Sunteți pe pagina 1din 172

LUMINITA IRINEL DOICIN

IRINA ELENA DOICIN

Chimie organici
pentru
Bacalaureat ;;i
Admitere in facultate

I.

~
Grup Edttorial
Referenti: CUPRINS
Prof. univ. dr. Alexandra BANU
Universitatea Politehnica Bucure;;ti
Prof. gr. I Aurelia STOICA PARTEAI
Liceul teoretic Benjamin Franklin
TESTE PENTRU EXAMENUL DE BACALAUREAT 5
1. Structura ;;i compozitia substantelor organice ... ..... ....... ....... . 7
2. Alcani 10
3. Alchene 13
4. Alchin e 16
5. Arene 19
6. Hidrocarburi 22
7. Reactia de halogenare ... ......... ..... ...... ..... ....... ...... .. ............ .. ... ...... .... .. .. ... .... ... 25
8. Alcooli ;;i fenoli .. . .. . .. . .. .. . ... ... ... .. ... . .. .. .. ... .. .. . . .. .. .. ... .. .. ... .. . ... .. .. .. . ... .. ..... ... . .... . ... . 28
9. Amine... ...... ........... ........ ....... ...... ....... ............ ..... .. ...... ........ ..... ............... .... .... 32
10. Compu;;i organici cu grupe functionale monovalente ... .. .... ...... . ... ... ... .... ....... 35
Tehnoredactare: 11. Acizi carboxilici . .... ...... . ..... ...... .... ....... .. ..... . .. ....... . ... ...... . ...... ...... .. ...... ..... .... .. 38
Ecaterina GODEANU 12. Aminoacizi ;;i proteine ........ .. .... ............................. .. ..... .. .. .... .. ........ ......... .. ... ... 41
13. Zaharide ;;i Polizaharide ... ....... .. .................. ..... .............. .. .. .... .. ....... .. ...... .. .... 44
Coperta: 14. Compu;;i organici cu functiuni mixte .. ............................. .. ........ .. .. .. .. .. .... .. ....... 47
15. Test recapitulativ Hidrocarburi ..................... ....... .... ......... ............ .... .............. 50
Alexandru DA$ 16. Test recapitulativ Compu;;i organici cu grupe functionale monovalente .......... 53
17. Test recapitulativ Compu;;i organici cu functiuni monovalente ... .... ...... .. ..... .. .. 57
18. Test final ... .. ......... ...................... .... .. ........... ... ... .. ......... .. ... .. ............. .. ........ ..... 60
SOLUTJI TESTE 63
SUBIECTE DATE LA EXAMENUL DE BACALAUREAT 118
Iuiie 2013 118
August 2013 130
Iuiie 2014 140
August 2014 151
Iuiie 2015 162
Augu st 2015 174

P ARTEA a 11-a
TESTE PENTRU ADMITEREA
LA FACULTATEA DE MEDICINA ~I FARMACIE 187
Teste initiale 189
Copyright© 2015
1. lntroducere in chimia organica 189
2. Alcani 195

~
3. Alchene ;;i Alcadiene 200
4. Alchine 205
Grup Editorial 5. Arene 210
Toate drepturile asupra acestei lucril.ri apaf!:in editurii. 6. Hidrocarburi 215
Reproducerea integra!a sau paJ1iala a continutului lucriirii
7. Compu;;i halogenati 220
este posibila numai cu acordul prealabil scris a! editurii.
8. Compu;;i hidroxilici 225

2 3
9. Compu~i organici cu Azot 231
10. Compu~i organici cu functiuni monovalente 237
11. Compu~i carbonilici 243
12. Compu~i carboxilici 248
13. Derivati functionali ai Acizilor Carboxilici 254
14. Compu~i cu functiuni polivalente 260
15. lzomeria compu~ilor organici 266
16. Aminoacizi ~i Proteine 272
17. Zaharide 278
18. Compu~i organici cu importanta fiziologica 284
Raspunsuri Teste initiale 290

Teste recapitulative 292


Raspunsuri teste recapitulative 339

TESTE
pentru
Examenul
de Bacalaureat

4 5
1. STRUCTURA $I COMPOZITIA I

SUBSTANTELOR ORGANICE
I

I. Scrie cuvantul I cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare


dintre afirmatii le date.
1. Prima substanta sintetizata In laborator a fost ........... (ureea I benzenul)
2. In compu~ii organici carbonul poate fi .......... tetravalent. (divalent ~i I numai)
3. Este un element organogen .. ....... . (Na I N)
4. Oxigenul .......... participa Ia o legatura covalenta dubla cu un atom de clor.
(poate I nu poate)
5. 0 catena ramificata contine minim ...... .... atomi de carbon. (3 I 4)
10 puncte

II. Pentru fiecare item al acestui subiect alege raspunsul corect.


1. Sunt elemente organogene, cu exceptia:
a) carbonul;
b) iodul;
c) magneziul;
d) hidrogenul.
2. Oxigenul nu poate forma cu carbonul legatura:
at covalenta simpla ;
b) covalenta dubla;
c) covalenta tripla;
d) covalenta polara.
3. Este adevarata afirmatia:
a) Analiza elementala calitativa conduce Ia formula moleculara a substantei;
b) Substantele cu eaceea~i formula bruta sunt izomere;
c) Formula moleculara a unei substante precizeza felul atomilor din molecula ~i
numarul exact al acestora;
d) Cunoscand formula bruta a unei substante se poate determina formula de
structura a ei.
4. Carbonul poate forma legatura covalenta tripla cu:
a) hidrogenul;
b) oxigenul;
c) clorul;
d) azotul.

6 7
5. Nu este o grupa functionala omogena: VI. Un compus organic B are raportul de masa C:H = 6:1. In urma anlizei
a) - COOH elementale cantitative a 1 ,27 g com pus s-au obtinut 2,87 g AgCI. ~tiind
b) :::c = c::- ca substanta nu contine oxigen §i ca are masa moleculara 127, se cere:

c) - C = c- 1. Determina formula moleculara a substantei B. 9p


d) - c = c=c- 2. Scrie 2 formule de strucura posibile pentru substanta B. 4p
1 I 13 puncte
10 puncte
VII. Pentru 3 substante organice A,B,C se cunosc:
Ill. Se considera urmatoarea catena de atomi de carbon:
- pentru substanta A raportul de masa C:H:O = 30:5:16;
c
I I - substanta B contine 66,66% C §i 11,11% H;
C = C - C=C - C - C-C
I I - In substanta C raortul atomic C:H:N este 2:3:1.
c c
I Se cere:
c
Se cere: 1. Determina formulele brute ale celor substante: A , B , C. 6p
2. $tiind ca densitatea vaporilor In conditii normale ai substantei B este 3,21
1. Precizeaza tipul catenei . 2p
determina-i masa moleculara ~i formula moleculara. 4p
2. Numeroteaza atomii de carbon din catena ~i precizeaza tipul fiecarui atom. 4p
3. Scrie o formula de structura posibila pentru substanta B. 2p
3. Completeaza catena cu atomi de hidrogen ~i scrie formula moleculara a
12 puncte
substantei rezu ltate . 3p
4. Calculeaza compozitia procentuala masica a substantei obtinute Ia punctul VIII. In urma arderii In oxigen a 12,6 g hidrocarbura A, se obtine un amestec

precedent. 4p gazos care trecut prin solutie de Ca(OH)z li scade masa cu 39,6 g.
13 puncte 1. $tiind ca hidrocarbura A are densitate In raport cu aerul 1,453, determina-i
IV. Se considera urmatoarele formu le moleculare: formula moleculara. 6p
2. Considerand ca In structura hidrocarburii A se gasesc numaL legatu ri a
a) C4H1oO; b ) CsH1oCI3; c) CsH12; d) C3HsN; e) C4H102CI.
scrie o formula de structura posibila ~i calculeaza numaru l de legatu ri a
1. Precizeaza care dintre formu lele moleculare date nu corespunde unei
dintr-o molecula de hidrocarbura A. 4p
substante reale. 5p 10 puncte
2. Care din formu lele moleculare date corespunde unei hidrocarburi? Scrie o 10 puncte din oficiu
formu la de structura posibila pentru aceasta hidrocarbura. 3p
3. Scrie o catena de 7 atomi de carbon aciclica, nesaturata, ramificata care sa
cantina 2 atomi de carbon cuaternari. 3p
11 puncte

V . Se supun combustiei 2,32 g substanta organica A cu masa moleculara


116. ~tiind cas-au obtinut 5,28 g C02 §i 2,16 g H20, se cere:
1. Determina formu la procentuala, formula bruta ~i formula moleculara a
substantei A. 9p
2. $tiind ca In formu la de structura a substantei A se afta o legatura n, scrie o
formula de structura posibila pentru substanta A. 2p
11 puncte

8 9
2. ALCANI 5. Prin cracarea butanului se obtine un numar de alchene ega! cu:
a) 1;
b) 2;
c) 3;
I. Scrie cuvantul I cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare
d) 4.
dintre afirmatiile date:
10 puncte
1. Alcan ii sunt hidrocarburi .......... aciclice . (saturate I nesaturate)
Ill. Butanul este o materie prima importanta a industriei chim ice §i u n foarte
2 . Alcanii contin in molecula .... ...... carbon - carbon. (numai legaturi simple I
bun combustibil.
legaturi simple ~i legatu,ri duble)
1. Scrie ecuatiile reactiilor chimice care au loc Ia descompunerea butanului . 4p
3. AI patru lea termen din seria alcanilor este .......... (propanul l butanul )
2. Calculeaza compozitia procentuala de masa a butanului 2p
4. Numaru l izomerilor care au formula moleculara C 6 H 14 este .. ........ (514)
3. Scrie formulele de structura ~i denume:;;te derivati i monoclorurati ce se pot
5. Radicalii alchil .......... exista in stare Iibera ca substante stabile. (pot I nu pot)
obtine prin clorurarea fotochimica a butanului 4p
10 puncte
4. Puterea calorica a butanului este 118516,5 kJim 3 . Scrie ecuatia reactiei chimice
II. Pentru fiecare item al acestui subiect alege raspunsul corect. de ardere a butanului ~i calculeaza cantitatea de caldura degajata Ia arderea
1. Propanul nu poate participa Ia reactii de: a 1kg butan 6p
a ) izomerizare; 16 puncte
b) cracare; IV. Se considera urmatorii izolalcani:
c) piroliza ; CH 3 CH 3
I I
d) combustie. a) CH 3 -CH-CH-CH 3 b) CH 3 - CH 2-CH- C- CH 3 c) CH 3 - C- CH 3
I I I I I
2. Penta nul prezinta un numar de izomeri ega! cu : CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3
I I
a) 2; CH 3 CH 3
b) 3;
c) 4 ; 1. Denume~te conform IUPAC cei trei izolalcani ~i scrie-le formulele moleculare. 6p
d) 5. 2. Scrie ecuatia reactiei chimice de monoclorurare pentru izomerul c). 2p
3. Scrie formulele de structura ale izomerilor izoalcanului de Ia punctul c). 2p
3. Alcanul cu 10 atomi de hidrogen in molecula se nume~te:
10 puncte
a) decan;
b) pentan; V. Prin conventie citra octanica, C.O., a unei benzine reprezinta procentul
c) hexan; masic de izooctan, 2,2,4-trimetilpentan, pe care aceasta i1 contine. C.O. a
d ) butan. izooctanului este considerata 100, iar a n-heptanului este 0.
1. Scrie formulele de structura ale celor doua hidrocarburi ~i calculeaza formula
4. Seria de alcani ~i izoalcani formata din substante in stare gazoasa Ia tempe-
procentuala a izooctanului. 4p
ratura de 25 °C este:
2. Se considera o benzina cu un continut masic de 10% n-heptan ~i avand
a) etan, propan, pentan;
C.O. = 90.
b) izobutan , metan, hexan;
a) Calculeaza masa de benzina in care se gasesc 9 moli izooctan. 6p
c) metan, butan, neopentan;
b) Calculeaza volumul de aer, cu 20% 0 2 , necesar arderii a 2 kg benzina. 8p
d) propan , izooctan, pentan .
18 puncte

10 11
VI. Metanul folosit pe scara larga drept combustibil este utilizat in industria 3.ALCHENE
chimica §i Ia obtinerea unor alti compu§i cu importanta practica deosebita.
In urma chimizarii prin clorurare a metanului rezulta un amestec de
clorometan, diclorometan, triclorometan §i metan nereactionat in raport
molar 2:2:1:1 §i un volum de HCI masurat in condi1ii normale de 15,68 L I. Scrie cuvantul/ cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare
1. Scrie ecuatiile reactiilor chi mice de obtinere a celor trei derivati clorurati ai dintre afirmatiile date.
metanului. 6p 1. 1-butena are punctul de fierbere mai .... . .... decat pentanul (ridicat I coborat)
2. Calculeaza volumul de metan de puritate 80% introdus in procesul de 2. 1-butena §i izobutena sunt izomeri de ..... .. .. . (pozitie I catena )
clorurare prezentat. 4p 3. 2-hexena este ...... .... in conditii standard . (gazoasa /lichida)
3. Precizeaza o utilizare a clorometanului . 1p 4. 1-pentena este .... .... .. in apa. (solubila I insolubila)
11 puncte 5. Propena §i 1-butena sunt ........ .. (izomere I compu§i omologi)
VII. Un derivat monobromurat al unui alcan necunoscut contine 65% Br. 10 puncte
1. Determina formula moleculara a alcanului necunoscut. 4p
II. Pentru fiecare item al acestui subiect alege raspunsul corect.
2. Scrie izomerii derivatului monobromurat §i precizeaza natura atomilor de
1. Alchena cu formula moleculara C 5 H10 prezinta un numar de izomeri de pozitie
carbon componenti. 2p
3. Scrie formu lele structurale ale derivatilor dibromurati ce s-ar putea obtine §i de catena egal cu:
din alcanul necunoscut. 4p a) 2;
10 puncte b) 3;

VIII. Chimistul roman Costin D. Nenitescu a propus o reactie de transformare c) 4;

a normal-alcanilor in izoalcani. d) 5.
1. Scrie ecuatia reactiei de izomerizare a n-butanului. 2p 2. Referitor Ia reactia acidului clorhidric Ia 2 - butena sunt adevarate afirmatiile
2. Precizeaza condi\iile In care are loc aceasta reaqie §i izomerul cu punctul cu exceptia:
de fierbere eel mai ridicat. 2p a) se obtine acela§i compus ca §i in reaqia acidului clorhidric cu 1- butena;
3. Precizeaza o aplicatie practica a acestei reactii . 1p b) este o reactie de aditie;
5 puncte
c) are loc conform regulii lui Markovnikov;
10 puncte din oficiu
d) se obtine 2-clorobutan;

3. Alchenele fata de alcani pot da reactii de:


a) ardere;
b) substitutie;
c) aditie;
d) izomerizare;

4. Reactia de polimerizare este:


a) o reactie de substitutie;
b) o reactie de adi\ie;
c) specifica alcanilor §i alchenelor;
d) o reactie de oxidare;

12 13
3
5. Denumirea conform IUPAC a alchenei CH 3 - CH- CH = C - CH este: VI. 4,48 dm amestec etan §i etena, masurat Ia 0°C §i 1 atm , se barboteaza
3
I I
a) 2-etil-4-metil-3-pentena; CH 2 CH 3 intr-un vas cu brom. Se observa o cre§tere a masei vasului 'cu 2,8 g. Se
I cere:
b) 3,5-dimetil-4-hexena;
CH 3
c) 2,4-dimetil-2-hexena; 1. Scrie formula de structura a omologului etenei 9i calculeaza-i compozitia
d) 4-etil-2-metil-2-pentena. procentuala masica. 4p
2. Calculeaza compozitia amestecului In procente molare. 6p
10 puncte
3. Explica modificarile de culoare care au loc Ia trecerea amestecului prin
Ill. Propena este o alchena cu multiple apl icatii in industria chimica.
vasul cu brom. 2p
1. Scrie ecuatiile reactiilor chimice ale propenei cu : a.HCI; b.H 2 0; c.CI 2 . Denu- 12 puncte
'
me:?te produ:?ii finali de reactie. 6p VII. 0 alchena A cu molecula simetrica §i catena ramificata aditioneaza brom.
2. Scrie formula de structura :?i denumirea omologului inferior al propenei . . 2p $ tiind ca reactia are loc cu o cre§tere de masa egala cu 190,47%, se cere:
3. Scrie ecuatia reaqiei chimice de polimerizare a propenei. Denume:?te produsul 1. Determina formula moleculara a alchenei, scrie-i formula de structu ra §i
de reactie obtinut prin polimerizare :?i precizeaza o utilizare a acestuia. 3p denume~te-o. 4p
11 puncte 2. Scrie izomerii alchenei A cu catena liniara :?i denume:?te-i. 3p
IV. Se considera urmatoarea schema de reactii: 3. Calculeaza masa solutiei de apa de brom de concentratie 2% care poate fi
decolorata de 3 moli alchena A. 3p
A+ HBr B
4. Scrie ecuatiile reactiilor chimice ale alchenei determinate cu:
B NaOH/alcoolic • C
a) HCI;
C + H,O c D b) H20;
c) H2;
Substanta A este o alchena cu dubla legatura marginala §i care prezinta 2 Precizeaza , unde este cazul, cond itiile de reactie . 3p
izomeri de pozitie §i unul de catena. Se cere: 13 puncte

1. Scrie formula de structura :?i denume:?te alchena A. 2p VIII. Aditia hidrogenului Ia alchene decurge in condilii catalitice, Ia temperaturi
2. Determina substantele necunoscute B, C, D :?i C din schema , denume:?te-le §i presiuni inalte.

:?i scrie ecuatiile reactiilor chimice corespunzatoare. 7p 1. Calculeaza volumul de butan obtinut prin hidrogenarea a 4 moli amestec

3. Calculeaza masa de compus D care se obtine daca se pleaca de Ia 300 g sub- de 1-butena :?i 2-butena cu un randament de 80%. 4p
2. Scrie ecuatiile reactiilor chimice de aditie a HCI Ia cele doua alchene
stanta A de puritate 56% :?i toate reactiile au loc cu randament de 100%. 3p
izomere. 4p
12 puncte
8 puncte
V. Se ard 14 g amestec echimolecular de etena §i propena. Se cer:
10 puncte din oficiu
1. Scrie ecuatiile reactiilor de ardere ale celor doua hidrocarburi. 4p
2. Calculeaza compozitia procentuala, in procente de masa a amestecului de
alchene.
6p
3. Calculeaza volumul de aer, masurat in conditii normale, cu 20% 0 2 necesar
arderii amestecului. 4p
14 puncte

14 15
4. ALCHINE 5. Tn urma aditiei apei Ia propina in prezenta sulfatului de mercur ?i a acidului
sulfuric se obtine:
a) propanol;
I. Scrie cuvantul I cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare b) izopropanol;
dintre afirmatiile date. c) propanal;
1. Formula generala a alchinelor este ...... ... . (CnH2n-2 I CnH 2n) d) propanona.
2. Propina are punctul de fierbere ....... ... decat punctul de fierbere al propenei. 10 puncte
(mai mare I mai mic)
Ill. 0 metoda practica de obtinere a acetilenei este hidroliza carbidului
3. Compusul obtinut prin aditia hidrogenului folosind drept catalizator paladiu conform ecuatiei reactiei chimice:
otravit cu saruri de plumb ....... ... sa polimerizeze (poate I nu poate)
4. Hidrocarbura aciclica cu formula moleculara C4 H6 ... ...... . izomerie de catena CaC 2 + 2 H - OH --> Ca(OH)2 + C2H2
(prezinta I nu prezinta).
5. Punctele de fierbere ale alchinelor ...... .... cu cre?terea masei moleculare.
1. Calculeaza volumul de acetilena masurat in conditii normale obtinut din 200g
(cresc I scad )
carbid de puritate 64% daca randamentul reactiei este de 70% 6p
10 puncte
2. Acetilena obtinuta reactioneaza stoechiometric cu acidul clorhidric. Produsul
II. Pentru fi ecare item al acestui subiect alege ra s puns ul corect. obtinut este supus reactiei de polimerizare . Se cere:
1. Acetilena: a) Scrie ecuatiile reactiilor chimice care au loc 4p
a) este a doua alchina din seria alch inelor; b) Calculeaza masa de polimer obtinuta 4p
b) contine doi atomi de carbon care au valenta patru; 14 puncte
c) contine doi atomi de carbon primari;
IV. Arderea acetilenei este o reactie care loc cu degajarea unei mari cantitati de
d) contine in molecula ei o legatura n.
caldura:
2. Dintre proprietatile chimice ale acetilenei comuna cu etanul este:
1. Scri e ecuatia reactiei chimice de ardere a acetilenei. 2p
a) reactia de aditie,
2. Calculeaza volumul de aer, cu 20% 0 2, masurat in conditii normale, necesar
b) reactia de ardere,
3
c) reactia de hidrogenare, arderii a 2 m acetilena. 4p

d) reactia de hidrohalogenare 3. Precizeaza o utilizare a acestei reactii. 1p


7 puncte
3. Formulei moleculare C5H8 ii corespund un numar de alchine izomere egal cu:
a) 2; V. Se dau alchinele: A: propina, 8: 2-butina, C: 4-metil-2-pentina, 0: 1-butina.
b) 3; 1. Scrie formulele de structura ale celor patru alchine. 4p
c) 4; 2. Pentru alchinele care nu prezinta izomerie de catena scrie ecuatiile reactiilor
d) 5. chimice de hidrogenare totala. Precizeaza conditiile de reactie. 4p
4. Alchinele sunt izomeri de fun ctiune: 3. Precizeaza care dintre cele patru alchine su nt izomere intre ele ~i care sunt
a) alcanii; omologi . 2p
b) alchenele; 4. Scrie ecuatiile reactiilor chimice ale alchinei A cu: HCI ~i cu H2 0. Precizeaza
c) arenele; cond itiile in care au loc cele doua reactii . 4p
d) alcadienele. 14 .puncte

16 17
VI. 2L acetilena de puritate 60% se barboteaza i ntr-un vas cu apa de brom de S.ARENE
concentratie 2%.
1. Scrie ecuatia reactiei chimice care a avut loc ~i explica transformarile fizice
care au foe Ia barbotarea acetilenei in apa de brom. 3p
I. Scrie cuvantul/ cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare
2. Calculeaza masa de apa de brom consumata. 4p
dintre afirmatiile date.
3. Calculeaza compozitia procentuala masica a compusului obtinut In final. Gp
13 puncte 1. Hidrocarburile aromatice mononucleare au formula generala ...... .... (CnH 2n.6 I

VII. 0 alchina necunoscuta, A, contine 92,3% C. CnH2n-4}


2. Benzenul este o hidrocarbura ... ....... (aromatica I nesaturata)
1. Determina formula moleculara a alchinei, A, ~i modeleaza-i formula de
3. Gruparea ... ...... . este substituent de ordinulll. (-CH 3 1-N0 2 }
structura. 4p
4. Clorurarea benzenului ... .... ... este o reactie de aditie. (In conditii fotochimice I In
2. Se dau urmatoarele ecuatii ale reactiilor chimice:
prezenta catalizatorului de FeCI 3}
(1) A+ H2 0 """"* B
5. In conditii standard toluenul se afla In stare ..... .. .. . (lichida I solida}
(2) A + HCN --* C 10 puncte
(3 } C polimerizare D II. Pentru fiecare item al acestui subiect alege raspunsul corect.
a) Determina substantele necunoscute: B, C, D din schema de reactii. 3p 1. Nu reactioneaza cu benzenul:
b) Scrie ecuatiile reactiilor chimice din schema, precizeaza conditiile de a) CI 21FeCI 3 ;
reactie ~i denume~te produ~ii de reactie. Gp b) CH 2 = CH2IH+;
c) Precizeaza o utilizare a compusului D. 1p c) HCI/AICI 3 ;
14 puncte
d) HN0 3 I H2S04;
VIII. Un amestec de alchine izomere cu formula moleculara C 4 H 6 se hidrateaza 2. Dintre urmatoarele serii formate din substituenti ai benzenului cea care contine
i n prezenta de HgS04 ~i H 2 S0 4 • $tiind cain urma acestei reactii se obtine numai substituenti de ordinul I este:
·'
14,4g butanona se cere:
a) -CH 3 ; -N0 2 ; -OH;
1. Scrie formulele alchinelor izomere care au formula moleculara C 4 H6 . 2p b) -N0 2; -S03 H; -COOH;
2. Calculeaza masa amestecului de alchine izomere. 5p c) -OH; Cl ; -CzH 5 ;
3. Precizeaza tipul reactiei care a avut foe. 1p d) - Br; -COOH; -N02.
8 puncte
3. Benzenul prezinta un numar de derivati disubstituiti ega! cu:
10 puncte din oficiu
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5.
4. In conditii standard se afla In stare lichida:
a) benzenul;
b) naftalina;
c) antracenul;
d) fenantrenul.

18 19
5. Sunt adevarate afirmati ile cu exceptia: VI. Benzenul este supus alchilarii cu etena In prezenta acidului sulfuric.
a) Substitentii de ordinul II orienteaza al doilea substitent In pozitia meta. Amestecul final de reactie contine etilbenzen, dietilbenzen §i benzen

b) Substitentii de ordinull orienteaza al doilea substitent In pozitiile orto ~i para. nereactionat In raport molar 2:1:2. Se cere:

c) Substitutia aromatica Ia naftalina conduce lntotdeauna Ia un singur derivat 1. Scrie ecuatiile reactiilor chimice care au loc. 4p
monosubstituit. 2. Calculeaza masa de benzen necesara obtinerii a 10,6 g etilbenzen. 6p
3. Calculeaza compozitia procentuala In procente masice a amestecului de
d) Orto-xilenul este izomer cu etil-benzenul.
10 puncte
hidrocarburi obtinut. 3p
4. Precizeaza o utilizare practica a etilbenzenului . 1p
Ill. 14 puncte

1. Modeleaza formulele de structura pentru urmatoarele substante organ ice: VII. Pentru oxidarea totala a x g toluen se consuma 500 mL solutie de KMn04
a) toluen; de concentratie 0,1 M §i H 2S04 de concentratie 50%. Se cere:
b) a-nitronaftalina; 1. Scrie ecuatia reactiei chimice de oxidare a toluenului. 2p
c) acid benzensulfonic; 2. Calculeaza masa de toluen care a fost oxidata. 6p
d) orto-bromotoluen 4p 3. Calculeaza masa solutiei de acid sulfuric consumata In procesul de oxidare. 2p
2. Scrie ecuatia reactiei chimice de obtinere a toluenului din benzen 2p 4. Scrie ecuatia reactiei chimice de oxidare, In acelea~i conditii a etilbenzenului. 2p
3. Scrie ecuatiile reactii lor chimice ale toluenului cu : H 2S0 4 ~i CH 3 CI. Preci- 12 puncte

zeaza conditiile de reactie ~ i d e num e~te produ~ii de reactie 4p VIII. Prin clorurarea fotochimica a toluenului se obtine un campus care contine
12 puncte 44,1% clor. Se cere:
IV. Se dau ecuatiile reactiilor chimice: 1. Determina formula compusului obtinut prin clorurare. 4p
AICI, 2. Scrie ecuatia reactiei chimice care a avut loc. 2p
(1) C 6 H 6 + C H3 - CHr Cl · A
3. $tiind ca reactia de clorurare are loc cu un randament de 80% ~i ca s-au obtinut
H, S0 4
(2) A + HON02 - B, + B2 235 g produs clorurat, calculeaza masa de toluen necesara reacti ei. 4p
. hv 4. Calculeaza volumul solutiei de acid clorhidric de concentratie 0 ,1 M care se .
(3) C5H5 + Cl2 ~ C
poate obtine cu acidul clorhidric rezultat din reactia de clorurare a toluenului.
1. ldentifica substantele necunoscute A, B 1 , B 2 ~ i C. 4p 4p
2 . Scrie ecuatiile reactiilor chimice (1 ), (2) ~i (3) ~ i denume~te produ~ ii de 14 puncte
reactie. 6p 10 puncte din oficiu

3. Precizeaza o utilizare practica a compusului C. 1p


11 puncte

V. Analiza elementala a unei hidrocarburi aromatice mononucleare X a


condus Ia urmatoarea compozitie procentuala masica: 90% C; 10%H.
1. Determin a formula moleculara a hidrocarburii X 3p
2. Scrie formulele de structura a izomerilor aromatici ai hidrocarburii X. 4p
3 . Precizeaza care dintre izomerii hidrocarburii X formeaza Ia monoclorurare
catalitica un singur derivat monoclorurat. Denume~te izomerul. 2p
9 puncte

20 21
6. HIDROCARBURI 5. Dintre urmatoarele afirmatii este corecta:
a) Benzenul contine In molecula sa 3 legaturi duble.
b) Benzenul este o hidrocarbura nesaturata.
I. Scrie cuvantul I cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare c) Compusul organic cu formula moleculara C8H10 prezinta 4 izomeri aromatici.
dintre afirmatiile date. d) Benzenul participa mai u~or Ia reactii de aditie decat de substitutie.
10 puncte
1 ........... contin in molecula lor legaturi TT. (alcan ii I alchenele)
2. AI doilea termen din seria alchenelor este ...... ... . (etena I propena) Ill.
1. Denume~te conform IUPAC urmatoarele substante ch imice:
3. Acetilena ..... ..... partial solubila in apa. (este I nu este)
4. Neopentanul are punctul de fierbere ....... ... decat n-pentanul. (mai mare I
A) CH 3 - CH 2- C - CH 2 - CH 3 B) CH-CH - C = CH
mai mic) II
3 I
5. Reactia de polimerizare este o reactie de .. ..... ... . (substitutie I aditie) . CH 2 CH 3

10 punct e C) CH 2- CH - CH- CH 3 D) o - CH3


I I I
II. Pentru fiecare item al acestui s ubiect alege raspun s ul corect. CH 2 CH 3 CH 2
I I CH 2 - CH 3
1. La descompunerea termica a butanului se obtine un numar de alchene (exclusiv CH 3 CH 3
stereoizomeri) egal cu :
a) 2; 4p
b) 3; 2. Completeaza urmatoarele ecuatii ale reacti ilor chimice ~tiind ca A ~i B sunt
c) 4; hidrocarburile denumite Ia punctul 1 iar C este omologul etenei
d) 5. H2 S04
A+H 2 0
2. Alchena cu formula moleculara C6 H12 prezinta un numar de izomeri de pozitie ~i Pd/Pb2•
B+H 2
de catena egal cu:
nc polimerizare
a) 12;
b) 14; 6p
c) 13; 10 puncte
d) 15.

3. Polaritatea legaturii C- H din acetilena explica:


II IV. Un amestec de propan
concentratie 1%. La arderea
~i propena decoloreaza 160 g solutie de Br2 de
aceluia~i
1,344 L C0 2 (masurat in condi!ii normale). Se cere:
amestec de hidrocarburi se degaja

a) aditia acidului cianhidric Ia acetilena; l


b) solubilitatea acetilenei In apa; I 1. Scrie ecuatiile reactiilor chimice corespunzatoare proceselor chimice care au
c) caracterul nesaturat al alchinelor; Joe. 4p
d) arderea In suflatorul oxiacetilenic.
I 2. Calculeaza masa initiala a amestecului de propan ~i propena. 6p
10 puncte
4 . Alchina care are densitatea In raport cu aerul 1,384 este:
a) acetilena;
b) propina;
I
!
V. Se obtine clorura de vinil din 160 L C 2 H2 (c.n.) de puritate 70%. Clorura de
vinil obtinuta cu un randament de 90% este supusa polimerizarii.
I 1. Scrie ecuatiile reactiilor chimice de obtinere a clorurii de vinil din acetilena
c) 1-butina ; I ~i de polimerizare a clorurii de vinil. 4p
d) 2-pentina.
2. Calculeaza masa de clorura de vinil obtinuta . 4p

22 I' 23
3. $tiind ca in procesul de polimerizare au loc pierderi de 10% calculeaza masa 7. REACTIA DE HALOGENARE
I
de policlorura de vinil obtinuta. 4p
4. Scrie o utilizare a policlorurii de vinil. 1p
13 puncte I. Scrie cuvantul I cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare
VI. Se da schema de reactii: dintre afirmatiile date.
0
t> 65o c 1. Denumirea corecta a compusului 2-etil-4-bromopentan este conform IUPAC
C3Hs ~A + H2
........ .. (2-bromo-4-metilhexan I 5-bromo-3-metilhexan)
t< 650° C
C3Hs CH4 + B 2. Benzenul ......... . da reactie de clorurare in prezenta luminii. (poate I nu poate)
1. Scrie ecuatiile reactiilor chimice de obtinere a substantelor necunoscute A 3. in urma monobromurarii .......... se obtine un sing ur campu s halogenat. (neo-
~i B ~ i den um e~te cele doua substante. 4p pentanului I izobutanului)
2. $ tiind ca amestecul obtinut Ia descompunerea termica a propanului contine 4. Prin monohalogenarea fotochimica a propanului se poate obtine ......... . (un
20% H 2 ~ i 30% CH 4, in procente molare, calculeaza volumul de propan , campus I doi compu~i) .
masurat in conditii normale supus descompunerii termice ~tiind ca s-au 5. Compusul cu formula moleculara C 6 H 12 CI 2 este ......... . (nesaturat I saturat)
3 10 puncte
obtinut 67,2 m CH 4 6p
10 puncte
II. Pentru fiecare item al acestui subiect alege raspunsul corect.
VII. Pentru nitrarea a a g benzen se folose§te 75,75 g amestec sulfonitric.
1. Aditia acidului clorhidric Ia propina conduce Ia:
~tiind ca amest ecul con tine solutie de HN0 3 de concentratie 80% §i
solutie de H 2 S0 4 de concentratie 98% iar raportul molar HzS04:HN0 3 este a) 2-cloropropena;
1:3 se cere: b) 2-cloropropan;
1. Scrie ecuatia reactiei chimice de nitrare a benzenului. 2p c) 1-cloropropena;
2. Calculeaza masa, a g, de benzen supusa nitrarii, considerand ca intreaga d) 1, 1-dicloropropan.
cantitate de acid azotic din amestecul su lfonitric s-a consumat. 6p 2. Nu este un derivat halogenat:
3. Calculeaza concentratia procentuala a solutiei reziduale de acid sulfuric. 6p
a) clorura de acetil;
14 puncte
b) clorura de etil;
VIII . Se considera ecuatii le reactiilor chimice: c) clorobenzenul;
2CH4 -':..:--,A+ 3H2 d) hexaclorociclohexanul.
tuburi ceramice /800° C 3. Cel mai mare continut de clor il are :
3A B
a) 1 ,2 - dicloropentan;
CH4 +CI2 -=-- , D+ HCI b) clorura de vinil,

B+D ~E+HCI c) cloroetanul,


Se cere: d) 2- cloropropanul.
1. Scrie formulele de structura ale substantelor necunoscute A-E ~i
denu- 4. Formulei moleculare C4H 9 CI ii corespunde un numar de compu~i izomeri
me~te-l e. 4p egal cu:
2. Scrie ecuatiile reactiilor chimice corespunzatoare schemei date. 4p a) 2;
3. Calculeaza volumul de metan, masurat in condi\ii normale, necesar obtinerii
b) 3;
a 2,4 mali campus E Ia un randament global de 80%. 5p
c) 4;
13 puncte
10 puncte din oficiu
d) 5.

25
24
5. Se obtine prin aditia bromului Ia propina: 3. Calculeaza volumul de clor, masurat in condi\ii normale, necesar obtinerii a
a) 2,2 - dibromopropan , 25,3 g o-clorotoluen. 4p
b) 1,1 - dibromopropan, 12 puncte

c) 1,2 - dibromopropena, VI. Se da schema de reactii:


d) 1 ,3 - dibromopropena. 100' C + HCI
H3 C- 9H- CH 3 ~ A ~B
10 puncte
Ill. Obtinut i n anul 1939, DDT-ul (p,p'-diclorodifeniltricloroetanul) folosit ca CH 3 .

insecticid este un compus halogenat cu formula de structura Vl. 1 ldentifica substantele necunoscute din schema. Scrie ecuatiile reac\iilor
Cl -@- CH-@- Cl chimice corespunzatoare schemei de reactii 6p
, I
CCI3 Vl.2 Calculeaza masa de produs B obtinuta in final, ~tiind ca s-au introdus 3
moli de 2-metilpropan §i randamentul global de obtinere al compusului B
in prezent s-a renuntat a mai fi utilizat datorita actiunii nocive a acestuia
asupra sanat atii omului §i a faptului ca este un puternic poluant al apei §i este de 70% 4p
solului. Vl.3 Scrie formulele de structura ale izomerilor compusului B ~i denume~te- i
3p
1. Precizeaza particularita\ile structurale ale DDT-ului. 3p
13 puncte
2. Scrie formula moleculara a DDT-ului ~i calculeaza procentul masic de clor
din acest compus. 4p VII. Un amestec de cloroetan §i 1,1-dicloroetan contine 67,62% C l.
3. Pentru obtinerea insecticidului se utilizeaza urmatoarea reactie chimica: 1. Calculeaza compozi\ia in procente molare a amestecu lui de derivati
CI3C - CHO + 2CsHsCI H, so, CI3C - CH(CsH4C1)2 + H20 halogenati. 6p
3 2. Scrie ecuatiile reaqiilor chimice de obtinere a derivatilor halogenati cu
Calculeaza volumul de benzen (p = 0,88 g/cm ) necesar pentru obtinerea
clorobenzenului , folosit Ia obtinerea a 1 kg DDT de puritate 35,45%. 4p formula moleculara C2 H4CI 2 pornind de Ia metan . 6p
11 puncte 3. Scrie ecuatiile reactiilor chirnice de hidroliza a derivatilor halogenati cu
IV. 0 hidrocarbura, A, cu formula moleculara CnH2n §i care contine un atom formula moleculara C 2 H4CI 2 . 4p
16 puncte
de carbon cuaternar se trece printr-un vas cu solutie apoasa de brom §i
masa vasulu i cre§te cu 112 g. VIII. in urma clorurarii fotochimice a toluenului se obtine un compus, A, ce
1. $tiind ca se utilizeaza un volum de 24,6 L hidrocarbura, masurat Ia 2 atm ~i contine 54,475% Cl.
27°C, determina alchena necunoscuta, A ~i denume~te-o conform IUPAC.4p 1. ldentifica substanta A §i scrie ecuatia reactiei chimice de ob\inere a
2. Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc Ia trecerea alchenei A, prin vasul compusului A din toluen. 4p
cu brom ~i calculeaza masa de com pus halogenat ob\inut In final. 3p 2. Calculeaza volumul de clor, masurat Ia 2 atmosfere §i 27°C, necesar clorurarii
3. Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc intre alchena A §i HCI. Denu- cantitative a 200g toluen de puritate 92% cu ob\inerea compusului A. 3p
me~te produsul de reactie §i calculeaza-i compozi\ia procentuala. 4p 7 puncte
11 puncte 10 puncte din oficiu

V. i ntr-o instalatie industriala se urmare§te obtinerea o-clorotoluenului por-


nind de Ia toluen. in final o-clorotoluenul, p-clorotoluenul §i toluenul nere-
actionat sunt in raport molar 1:3:1. Se cere:
1. Scrie ecua\iile reac\iilor chi mice care au loc. 4p
2. Calculeaza compozi\ia procentuala in procente de masa a amestecului de
compu§i organici care se regasesc In final in instalatie. 4p

26 27
8. ALCOOLI 9i FENOLI 5. Referitor Ia compusul D- CH 2 - CH = C - CH - CH,
I I
OH CH,
(NIVEL II) Este adevarata afirmatia:
a) Este o substanta din clasa alcoolilor;
b) Este un fenol deoarece are gruparea -OH legata de un atom de carbon
I. Scrie cuvantul/ cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare participant Ia o dubla legatura;
dintre afirmatiile date. c) Este o substanta instabila.
d) Este o substanta stabila datorita catenei mari ~i a ciclului de 5 atomi de carbon.
1. Tntre moleculele de a Icool se stabilesc ........ .. (legaturi de hidrogen I legaturi
Subiect cotat cu 10 puncte
covalente polare)
2. Etanol ul este .. ........ in apa. (insolubil I solubil) Ill. a Terpinolul este utilizat in parfumerie datorita unui miros puternic de
3. Crezolii sunt .... .. .. .. cu proprietati antiseptice. (alcooli I fenoli) liliac. Cunoscand formula de structura a terpinolului se cere:
4. Fenolul are caracter acid mai ........ .. decat metanolul. (slab I tare)

0
5. Propanolul are punctul de fierbere mai .. ... ... .. decat punctul de fierbere al
propanului. (mare I mic)
10 puncte

II. Pentru fiecare item al acestui subiect alege raspunsul corect. CH,-C - CH ,
I
1. Formulei moleculare C 7 H60 ii corespund un numar de izomeri cu nucleu OH
aromatic:
a) 2;
a terpinolul
b) 3; 1. Scrie formula moleculara a terpinolului :;;i calculeaza compozitia procentuala
c) 4; a acestuia. 6p
d) 5. 2. Scrie ecuatiile reactiilor chimice ale terpinolului cu:
a) Na b) H 2 S0 41200°C. 4p
2. Nu se poate oxida cu solutie de K2 Cr2 0 7 ~i H2 S04:
3. Pentru obtinerea a terpinolului se pleaca de Ia o materie prima numita cimen ,
a) alcoolul benzilic;
o hidrocarbura ce se gase:;;te in uleiul de cimbru sau ra:;;ina coniferelor. $tiind
b) izopropanolul;
case pleaca de Ia 200 g cimen de puritate 80,4% :;;i randamentul global al trans-
c) alcoolul tertbutilic;
formarilor este de 25%, calculeaza masa de parfum obtinuta care contine
d) 2-butanolul.
40% a terpinol.
3. Referitor Ia fenol este adevarata afirmatia:
a) are un caracter acid mai slab decat etanolul; CH,

¢
b) poate reactiona cu NaOH;
c) reactioneaza cu solutie de HCI;
d) este un alcool aromatic.
4. 0 deosebire intre alcooli :;;i fenoli este: CH
a) alcoolii reactioneaza cu Na iar, fenolii nu;
b) fenol ii reactioneaza cu Na iar, alcoolii nu;
/
CH, " CH,
cimenul 6p
c) alcoolii reactioneaza cu NaOH iar, fenolii nu; 16 puncte
d) fenolii reactioneaza cu NaOH iar, alcoolii nu.
29
28
IV. Se cons idera un amestec de hidroch inona, alcool benzilic §i fenil- VII. 200 g solutie de 1-propanol de concentratie 30% se trateaza cu solutie de
metileter. La tratarea amestecului cu sodiu metalic se degaja 67,2 L KMn0 4 de concentratie 0,1 M §i H 2 S04.
H 2 (c.n.), iar in reactie cu NaOH aceea§i cantitate de amestec reactioneaza 1. Scrie ecuatia reactiei ch imice care are loc. 2p
cu 4 L solutie de NaOH de concentratie 1M. Se cere: 2. Calculeaza volumul solutie de KMn0 4 de concentratie 0,1 M ce poate fi
1. Scrie ecuatiile reactiilor chimice ce au loc Ia tratare amestecului cu sodiu decolorat de cele 200 g solutie propanol de concentratie 30% . 4p
metal ic ;;i respectiv hidroxid de sodiu. 6p 3. Precizeaza schimbarile de culoare care au loc Ia tratarea 1-propanolului cu
2. Calcu leaza raportul molar i n care se gasesc alcoolul benzilic ;;i hidrochinona solutia de KMn04 ;;i HzS04. 2p
in amestecul initial. 5p 8 puncte
3. $tiind ca amestecul contine 56,4%, procente masice fenil -metileter, calculeaza
VIII. Glicerina este o substanta cu o paleta larga de utilizari, printre care
masa amestecului initi~l. 4p
15 puncte numarandu-se obtinerea dinam itei §i a unui medicament folosit in
cardiopatia ischemica:
v. 1. Oenume;;te, conform IUPAC, gliceri na ;;i precizeaza natura celor trei atomi
1. Completeaza urmatoarele ecuatii ale reactiilor chimice ;;i precizeaza, unde este
2p
cazul, reactiile care nu au loc. de carbon.
H,so, 2. Scrie ecuatia reactiei chimice ce are loc i ntre glicerina ;;i acid ul azotic, HN03.
a) C6HsOH + CH 30H Denume;;te produsul de reactie obtinut. 3p
5 puncte
b) C6HsOH + NH 3 --------*
10 puncte din oficiu
c) CH3COOH + C 6H 5 0Na --------*
d) HCOOH + CH 30H < H,so, )

e) CH30Na + C6H 50H--------* Sp


2. Precizeaza cate doua utilizari pentru fenol ;;i alcool metilic 4p
3. Scrie ecuatiile reactiilor chimice necesare obtinerii acetatului de etil ,
CH 3 - COOCH 2 - CH 3, folosind ca unica sursa de substanta organica
metanu l, CH 4 6p
15 puncte

V I. Etanolul se obtine prin fermentatia alcoolica a glucozei conform ecuatiei


reactiei ch imice:
C5H1206--------* 2 COz + 2CHrCHrOH
Se cere:
1. Calculeaza masa de etanol obtinuta din 540 g glucoza, ;;tiind ca reactia are
loc cu un randament de 70% . 4p
2. Etanolul poate fi folosit ;;i drept combustibil avand puterea calorica 7100
kcal/mol. Calculeaza caldura degajata Ia arderea etanolului obtinut Ia punctul
precedent. 4p
3. Fiola test alcool contine granule de silicagel impregnate cu solutie acidulata de
K2Cr20 7 . Explica inverzirea fiolei in testul de alcoolemie, folosind ecuatiile
reactiilor chimice care au loc. 3p
11 puncte

30 31
9.AMINE 5. Este o amina secundara:
a) etilamina,
(NIVEL II) b) dimetilamina,
c) izopropilamina,
d) propilam ina
I. Scrie cuvantul/ cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare 10 puncte
dintre afirmatiile date.
Ill. Dimetilamina se utilizeaza In mari ca ntitati pentru fabricarea accelerato-
1. lzopropilamina este o amina ....... ... (primara I secundara) rilor de vulcanizare.
2. Dimetilamina este mai .. ..... ... decat etilamina. (bazica I slab bazica) 1. Scrie formula de structura a dimetilaminei ~i calculeaza-i compozitia procen-
3. fn solutie aminele ionizeaza ca ~i amoniacul .......... protoni. (accepta nd I tuala. 4p
cedand)
2. Scrie formulele de structura pentru izomerii dimetilaminei, denume~te - i ~ i
4. Metil-etilamina ~i propilamina sunt ..... ..... (izomeri I omologi) aranjeaza-i In ordinea cre~terii caracterului bazic. 4p
5. Metil amina este .... ... .. . In apa. (solubila I insolubila) 3. Campara bazicitatea dimetilaminei cu a amoniacului. 1p
10 puncte 4 . Scrie ecuatiile reaqiilor chimice ale dimetilaminei cu:
II. Pentru fiecare item al acestui subiect alege raspuns ul corect. a) 1 mol CH 3CI; b) HCI. 4p
1. Formulei moleculare C 7 H9 N li corespund un numar de amine izomere, ce 13 puncte
contin un nucleu aromatic, egal cu : IV. 0 substanta organica, A, c u masa moleculara 73 da Ia analiza urmatoarele
a) 2;
rezultate : din 1,46 g substanta se obtin 3,52 g C0 2 §i 1,98 g H20. ~tiind ca
b) 3;
substanta organica contine numai C, H §i N se cere:
c) 4;
1. Determina formula moleculara a substantei organice, A. 6p
d) 5.
2. Modeleaza formulele de structura posibile pentru formula molecu lara deter-
2. Are bazicitatea mai mica decat a amoniacului: minata Ia punctul precedent, ~i denume~te-le conform IUPAC. 6p
a) metilamina; 3. Denume:;;te izomerul substantei organice A care este o amina tertiara. Scrie
b) dimetilamina; pentru aceasta ecuatia reactiei cu CH 3 - CH 2 - Cl :;;i denume:;;te produsul
c) etilamina; fin al de reactie. 3p
d) anilina, CsH 5 -NH2. 15 puncte
3. Dintre aminele: etilamina, dimetilamina, izopropilamina, anilina, caracterul bazic V. Se alchileaza 3,1 g metilamina cu exces de clorura de metil. Se cere:
eel mai puternic il are: 1. Scrie ecuatia reactiei chimice care are lac :;;i denume:;;te produsul final al
a) etilamina; reactiei. 4p
b) dimetilamina; 2. Calculeaza masa de clorura de metil consumata In reactia data. 3p
c) izopropilamina; 3. Considerand randamentul global al reactiei de alchilare 80% calculeaza
d) anilina, C 6 H 5-NH2. masa de produs final obtinuta. 4p
4 . Dintre aminele enumerate la ·itemul 3 eel mai slab caracter bazic il are: 11 puncte
a) etilamina; VI.
b) dimetilamina; 1. Scrie ecuatia reactiei chimice de diazotare a anilinei. 3 puncte
c) izopropilamina; 2. Calculeaza masa solutiei de azotit de sod iu de concentratie 10% necesar
d) anilina, C 6 H 5-NH2. diazotarii a 2 Kg anilina de puritate 93%. 6 puncte

32 33
-~

3. Scrie ecuatia unei reactii chimice prin care cre~te bazicitatea anilinei.
Denume~te produsul de reactie. 3 puncte 10. COMPU$I ORGANIC! CU GRUPE
12 puncte FUNCTIONALE MONOVALENTE
VII. Se da schema de reacfii: '
..~...MH~
(NIVEL II)
CH 2 =CH 2 + HCI ~ 8 C + HCI

I. Scrie cuvantul/ cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare

6 +Ciz

C+D ~E+HCI
~ D+HCI
dintre afirmafiile date.
1. Clorobenzenul .. ........ sa reactioneze cu NaOH.(poate I nu poate)
2. C6 H5 - CH 2 - OH este un ........ ... (alcool I fenol )
3. Etanolul are punctul de fierbere .... ...... etanul.( mai mare I mai mic)
4. Formulei moleculare C 4 H 100 li corespund .... ...... izomeri. (7 I 4)
1. ldentifica substantele A , B, C, D, E ~i scrie ecuatiile reaqiilor chimice din
5. Metilamina este mai .......... decat amoniacul. (bazica I slab bazica)
schema data. 6p f 10 puncte
2. Calculeaza masa de compus E obtinuta daca se pleaca de Ia 448 cm 3
etena , volum masurat Ia 25°C ~i 1 atm ~i toate reactiile au loc cantitativ. 3p
II II. Pent ru fiecare item al acestui subiect alege raspunsul corect
3. Precizeaza o utilizare a compusului C. 1p 1. Se obtine cetona prin hidroliza bazica a compusului:
i! a) 2,3-diclorobutan;
10 puncte
VIII. fntr-o eprubeta se adauga 3 mL acid clorhidric §i doua picaturi metil- b) 2,2-dicloropropan ;

oranj. Cu o pipeta se adauga cateva p icaturi anilina. Se cere: I c) 1,3-diclorobutan;


! d) 1,1,1-tricloropentan.
1. Explica schimbarile de culoare care au loc In eprubeta . 3p
2. Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc Ia adaugarea anilinei. 2p 2. Formulei moleculare C4 H8 CI 2 li corespunde un numar de izomeri egal cu:
3. Calculeaza volumul solutiei de HCI de concentratie 1 M care reactioneaza a) 4;
cu 93 mg anilina . b) 5;
4p
9 puncte c) 9;
10 puncte din oficiu d) 7.
3. Dintre compu~ii aromatici cu formula moleculara C7H80 reactioneaza cu NaOH
un numar de:
a) 4;
b) 3;
c) 2;
d) 1.
4. Are cea mai mare bazicitate
a) izopropilamina,
b) anilina,
c) N - etilanilina,
d) difenilamina .

34
35
5. Se alchileaza 1 mol metilamina cu 3 moli clorura de metil. Referitor Ia VII. Trinitrofenolul, numit §i acid picric, se prezinta s ub forma de cristale
ga l bene care explodeaza asemanator trotilului.
produsul final de reactie nu este adevarata afirmatia:
1. Scrie ecuatia reactiei chimice de obtinere a trinitrofenolului din fenol. 2p
a) Nu contine electroni neparticipanti. 2. Calculeaza masa de solutie de HN03 de concentratie 80% necesar obtinerii
b) Contine o legatura coordinativa. a 2 moli trinitrofenol. 4p
c) Contine 12,78% N. 3. Calculeaza compozitia procentuala a trinitrofenolului. 4p
10 puncte
d) Are caracter bazic mai puternic decat etilamina.
VIII. Se considera schema de reac1ii:
10 puncte

Ill. Se dau ecua1iile reac1iilor chimice: 1) C5H5 - NH 2 + HONO + HCI ------+

(1) CH 2 = CH 2 + Cl 2 --+ A 2) CH 3- CH 2- OH + NaOH ------+


(2) A + KCN --+ B + 2o OH
(3) B + 4 H2 --+ E
Se cere:
3) 6 + NaOH ------+

1. Determina substantele necunoscute: A-E ;;i denume;;te-le. Scrie ecuatiile


reactiilor chi mice (1 )-(3) .
2. Calculeaza masa de compus B obtinuta In reaqia (2) daca s-a plecat In
7p 4) 6-
OH

CH2- OH + Na ------+

reactia (1) de Ia 67,2 L etena , iar fiecare reactie are loc cu un randament de
5) CH3- CH 2- OH + KMn04 + H2S04 ------+
80%. Sp
12 puncte
Se cere:
IV. 200 g solu1ie de etanol reac1ioneaza stoechiometric cu 148,2 g de sodiu 1. Pentru reactiile 1 - 5 completeaza ecuatiile reactiilor chimice care pot avea
metalic pur. Se cere: toe. Sp
2. Calculeaza volumul de solutie de KMn0 4 de concentratie 0,1 M care poate
1. Scrie ecuati ile reactiilor chimice care au avut loc. 4p sa reactioneze cu 2 moli etanol. Sp
' 13 puncte
2. Daca etanolul din solutia initiala reactioneaza cu acidul acetic, calculeaza masa 10 puncte din oficiu
de ester obtinuta , ;;tiind ca reactia are loc cu un randament de 66%. Sp
9 puncte

V. Un amestec echimolecular de amine izomere cu formula m o lecu lara C3 H9 N


se alc hileaza total cu 1,8 moli CH 3- CI.
1. Scrie aminele izomere cu formula moleculara C 3H9 N. 4p
2. Scrie ecuatiile reactiilor de alchilare totala a aminelor izomere de Ia punctul 1.
4p
3. Calculeaza masa amestecului de amine supus alchilarii . 4p
4. Calculeaza volumul solutiei de HCI de concentratie 1 M, care se poate obtine
cu HCI obtinut In urma alchilarii totale a amestecului de amine. 4p
16 puncte

VI. Prin clorurarea a 18,4 g toluen cu 8,96 L Cl 2 se ob1ine un compus A care


prin hidroliza formeaza compusul B.
1. Determina substantele necunoscute A ;;i B ;;i scrie ecuatiile reactiilor chimice
corespunzatoare. 6p
2. Calculeaza masa de compus B obtinuta Ia un randament global de 80%. 4p
10 puncte

36 37
11. ACIZI CARBOXILICI 5. Acidul carboxilic aciclic cu formula moleculara C4 H6 0 2 contine:
a) o legatura n;
b) doua legaturi n;
c) trei legaturi n;
I. Scrie cuvantul/ cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare
dintre afirmatiile date. d) patru legaturi n.
1. Acizii carboxilici sunt compw;;i organici care contin In molecula una sau mai 10 puncte

multe grupe ..... .. ... (-CO 1-COOH) Ill. Se supun esterificarii 1,781 moli acid acetic ~i 3,5 moli etanol.
2. Acidul propanoic are punctul de fierbere ... ....... decat punctul de fierbere al 1. Scrie ecuatia reactiei chimice de esterificare. 2p
propanolului. (mai mare I mai mic) 2. Denume~te esterul obtinut ~i calculeaza compozitia, In procente de masa, a
3. Acidul etanoic .... ...... solubilln apa. (este I nu este) amestecului supus esterificarii . 6p
4. Tntre moleculele acizilor carboxilici se stabilesc legaturi ....... ... (covalentel de 3. Calculeaza constanta de echilibru a reactiei de esterificare daca Ia echilibru
hidrogen) se gasesc 1,5 moli ester. 4p
5. Punctele de fierbere ale acizilor carboxilici ........ .. cu cre~terea masei mole- 12 puncte
culare. (cresc I scad) IV. Constanta de echilibru a reactiei de esterificare dintre acidul etanoic ~i

10 puncte alcoolul etilic este Kc = 4. Se cere:


II. Pentru fiecare item al acestui subiect alege raspunsul corect. 1. Scrie ecuatia reactiei chimice de esterificare a acidului etanoic cu alcoolul
1. Referitor Ia acidul etanoic este incorecta afirmatia: etilic. 2p
a) este al doilea acid din seria acizilor monocarboxilici; 2. Calculeaza numarul de moli de alcool etilic introdu~i In reactie ~tiind ca initial
b) In solutie apoasa ionizeaza total ~i pune In libertate protoni ; s-au introdus 6 moli acid etanoic iar Ia echilibru se gasesc 4 moli ester. 4p
c) contine doi atomi de carbon primari; 3. Calculeaza compozitia In procente de masa a amestecului obtinut Ia echil i-
d) contine In molecula lui o legatura TT. bru In condi\iile prezentate Ia punctu l 2. 3p
2. Are caracterul acid mai pronuntat decat acidul metanoic: 9 puncte
a) acidul carbonic; V. Se dau acizii carboxilici: A: acid 2-metilbutanoic, B: acid benzoic, C: acid
b) acidul butanoic;
c) acidul azotic;
i metanoic, D: acid 2-pentenoic.
1. Scrie formulele de structura ale celor patru acizi carboxilici. 4p
d) acidul hexanoic.

l
2. Scrie ecuatiile reactiilor chimice ale acidului A cu: Ca, NaOH, ZnO. 6p
3. Formulei moleculare C 5H 10 0 2 li corespund un numar de acizi carboxilici 3. Precizeaza care dintre cei 4 acizi carboxilici are aciditatea cea mai mare.
izomeri egal cu:
Calculeaza compozitia procentuala a acidului benzoic. 4p
a) 2;
b) 3;
I 14 puncte
VI. in doua eprubete se afla solutie de acid acetic. intr-o eprubeta se adauga
c) 4;
cateva cristale de CuC0 3 , iar in cea de a doua cateva picaturi de metiloranj.
d) 5.
1. Explica efervescenta care are loc Ia adaugarea cristalelor de CuC0 3 ~i
4. Acidul propanoic nu poate reactiona cu:
schimbarea de culoarea din cea de a doua eprubeta. 4p
a) carbonatul de potasiu;
2. Calculeaza masa de CuC0 3 de puritate 62% care poate reactiona cu 0,2 kg
b) azotatul de sodiu;
solutie acid acetic de concentra\ie 20%. 4p
c) oxidul de cupru;
3. Precizeaza o utilizare practica a acidului acetic. 1p
d) hidroxidul de calciu.
9 puncte

38 39
VII. Un acid monocarboxilic saturat, cu catena liniara, A, contine 54,54 % C.

1. Determina formula moleculara a acidului , A, ~i modeleaza-i formula de


l 12. AMINOACIZI ~i PROTEINE
structura.
3p
2. Se dau urmatoarele ecuatii ale reactiilor chimice:
(1) A+ Zn ~ 8 + H2 I. Scrie cuvantu l/ cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare
(2) A + Mg(OH)2 ~ C + HzO dintre afirmatiile date.
(3) C + HCI ~ A+ 0 1. Aminoacizii sunt compu~i organici (monofunctionali I cu functiuni
a) Oetermina substantele necunoscute: B, C, 0 din schema de reaqii ~i scrie mixte)
ecuatiile reactiilor chimice corespunzatoare. 6p 2. Structura ......... . a a-aminoacizilor explica temperaturile de top ire ridicate ale
b) Calculeaza compozitia procentuala masica a compusului B. 2p aminoacizilor. (ionica I dipolara)
c) Modeleaza, ~i denume~te conform IUPAC, formulele de structura ale acizilor 3. Aminoacizii sunt ....... .. . in solventi polari. (solubili l insolubili)
carboxilici izomeri cu omologul superior al acidului A. 4. Proteinele fibroase nu au valoare nutritiva, deoarece ...... .. .. hidrolizate de
4p
15 puncte enzimele implicate in digestie. (sunt I nu sunt)
VIII. 21,2 g amestec echimolecular de acid formic ~i acid acetic se trateaza cu 5. Cel mai simplu aminoacid este ..... ..... (glicocolull glicolul )
magneziu. Se cer: 10 puncte
1. Scrie ecuatiile reaqiilor chi mice care au foe. 4p II. Pentru fiecare item al acestui subiect alege raspunsul corect.
2. Calculeaza volumul de hidrogen degajat, masurat Ia 25°C ~ i 1 atm . 5p 1. Nu este un aminoacid monoaminomonocarboxilic:
3. Calculeaza compozitia procentuala , in procente molare, a amestecului de a) glicina;
acizi carboxilici initial.
2p b) alanina;
11 puncte c) lisina;
10 puncte din oficiu d) valina.
2 . In urma reactiei de condensare intre doua molecule identice sau diferite de
aminoacizi se obtine:
a) un compus macromolecular;
b) un nou aminoacid;
c) o dipeptida;
d) un compus monofunctional.
3. Referitor Ia aminoacizi este incorecta afirmatia:
a) in stare solida, cristalina, aminoacizii au structura dipolara (de amfion);
b) au caracter amfoter;
c) se folosesc ca solutii tampon;
d) sunt compu~i organici cu functiuni monovalente.
4 . Valil -ala nina este:
a) o dipeptida simpla,
b) o dipeptida mixta,
c) o proteina,
d) un aminoacid.

40 41
5. Nu este un aminoacid natural: 2. Scrie formulele de structura ale aminoacizilor izomeri cu formula moleculara

a) glicina; determinata ~i denume~te-i conform IUPAC. 2p


b) acidu l glutamic; 3. Scrie ecuatiile reactiilor chimice ale monoaminoacidul ui A cu NaOH ~i res-
c) cisteina; pectiv cu a - alanina . 4p
10 puncte
d) acidu l p-aminobenzoic.
10 puncte VI I. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic reactioneaza cu PCI 5 conform
3 ecuatiei reactiei chimice:
Ill. Prin tratarea unei probe de 23 cm lapte cu acid acetic concentrat se
separa 1,2 9 precipitat, format din case ina §i 9rasime. Daca In precipitat
9rasimea are un conti';lut procentual masic d e 42,5% se cere: R- CH - COOH + PCI 5 - -R - CH - COCI + POCI 3 + HCI
I I
1. Calculeaza cantitatea de caseina dintr-un litru de lapte. 3p NH 2 NH 2
2. Precizeaza din ce clasa face parte caseina din punct de vedere al solubilitatii,
~i da alte doua exemple din aceasta clasa de proteine. 3p Acidul clorhidric obtinut Ia tratarea a 1,78 g aminoacid monoamino-
3. Explica importanta practica a reactiei de hidroliza a proteinelor. 2p monocarboxilic, A, cu PCI 5 , dizolvat In apa, formeaza 100 mL solutie 0,2 M.
8 puncte
Se cere:
IV. 0 cantitate de peptida formeaza prin hidroliza 15 9 acid monoamino- 1. Determina formula moleculara a aminoacidului , A , modeleaza-i formula de
monocarboxilic cu 18,66% N §i 13,3 g acid monoaminodicarboxilic cu structura ~i denume~te-1 conform IUPAC. 5p
10,52% N. Se cere: 2. Se dau urmatoarele ecuatii ale reactiilor chimice:
1. Determina formulele moleculare ale celor doi aminoacizi care formeaza
(1) A+CHpH B + H2 0
peptida. 4p
2. Scrie formulele de structura ale celor doi aminoacizi care formeaza peptida (2) A+NaOH ~ C+HP
~i denume~te- i . 4p (3) A+NH 2 -CH 2 -COOH ~ D + H2 0
3. Scrie o formula de structura posibila pentru peptida supusa hidrolizei. 6p a) Determina substantele necunoscute: 8 , C, D din schema de reactii ~i
14 puncte scrie ecuatiile reactiilor chimice corespunzatoare. .6p
V. Aminoacizii care nu pot fi sintetizati In or9anismul uman se introduc prin b) Calculeaza compozitia procentuala masica a compusului D. 3p
14 puncte
alimente §i se numesc aminoacizi esentiali. Din aceasta cate9orie face
parte valina, acid 2-amino-3-meti lbutanoic. Se cere: VIII.
1. Scrie formula de structura a valinei ~i calculeaza-i compozitia procentuala . 4p 1. Realizeaza o clasificare a proteinelor dupa solubilitatea lor in apa ~i da cate
un exemplu din fiecare clasa de proteine. 3p
2. Explica pentru valina caracterul amfoter, exemplificand prin ecuatii ale reactiilor
2. Explica fenomenul de denaturare a proteinelor. 2p
chimice comportamentul ei In mediu acid ~i In mediu bazic. 5p
5 puncte
3. Scrie ecuatiile reactiilor chimice ale valinei cu: Ca ~i NaOH . 6p
10 puncte din oficiu
4 . Scrie formulele de structura ale dipeptidelor care prin hidroliza formeaza valina
~i acid 2-aminopropanoic. 4p
10 puncte

VI. 0,1 moli dintr-un monoaminoacid, A, cu trei atomi de carbon In molecula


poate reactiona cu 100 9 solutie NaOH de concentratie 4%.
1. Determina formula moleculara a aminoacidului , A. 4p

42 43
13. ZAHARIDE ~i POLIZAHARIDE 5. Celuloza este:
a) o dizaharida;
b) o polizaharida;
c) o glicerida;
I. Scrie cuvantu l/ cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare
d) o proteina.
dintre afirmatii le date.
10 puncte
1. Glucoza §i fructoza sunt .. .... .... (omologi I izomeri)
Ill. Fermentarea enzimatica a glucozei este procesul prin care se obtine
2. Monozaharidele contin In molecula lor o grupa functionala 9i mai
etanolul din fructele dulci.
multe grupe functional e hidroxil. (carboxil I carbonil)
enzime
3. Fructoza este mai ....... ... decal glucoza. (dulce I putin dulce) C5H120 6 2 CH3- CH2 - OH + 2 C02
4. Amilopectina este o ....... ... (dizaha rida I polizaharida )
1. Calculeaza cantitatea de glucoza necesara obtinerii a 400 kg de etanol de
5. .......... se utilizeaza ca apret, In industria textila, :;;i ca material suport, In
concentratie 23%, :;;tiind ca randamentul reactiei este de 60%. 6p
industria medicamentelor. (amidonul I celuloza)
2. Calculeaza volumul de dioxid de carbon, masurat Ia 25°C 9i 1 atm. degajat In
10 puncte
urma reactiei de fermentare a glucozei, In conditiile precizate Ia punctul 1. 6p
II. Pentru fiecare item al acestui subiect alege raspunsul corect. 12 puncte
1. Zaharoza formeaza prin hidroliza : IV. Zaharoza este dizaharida cea mai raspandita In natura. Ea se gase~te In
a) a-glucoza 9i a-fructoza; cantitati mici In toate plantele ca produs al fotosintezei.
b) f3-glucoza 9i a-fructoza;
1. Scrie formula moleculara a zaharozei 9i calculeaza-i compozitia sa procen-
c) a-glucoza 9i f3 -fructoza;
tuala. 4p
d) f3-glucoza 9i a-fructoza.
2. Explica fenomenele care se observa Ia lncalzirea prelungita a zaharului. 2p
2. Amiloza este :
3. Define§te zaharul invertit 9i da doua exemple de plante din care se extrage
a) o monozaharida; zaharoza. 2p
b) o dizaharida;
4. Se supun hidrolizei 68,4 g zaharoza obtinandu-se zaharul invertit, un amestec
c) o polizaharida;
echimolecular de a - glucoza 9i f3 - fructoza. Solutia obtinuta se trateaza cu
d) o trizaharida.
reactiv Tollens. $tiind ca reactia de oxidare a avut loc cu un randament de
3. Nu pot hidroliza: 100% §i cas-au obtinut 32,4 gAg, se cere:
a) oligozaharidele; a) Scrie ecuatiile reactiilor chimice care au avut loc. 4p
b) polizaharidele; b) Calculeaza cu ce randament a avut loc reactia de hidroliza a zaharozei. 4p
c) monozaharidele; 18 puncte.
d) dizaharidele.
V. Celuloza, componenta principala a peretilor celulelor vegetale, este o
4. 0 aldopentoza are formula moleculara: polizaharida alcatuita dintr-un numar mare de unitati (de ordinul sutelor)
a) CsH1o010; de J3 glucoza unite prin legaturi eterice 1-4.
b) CsH100s;
1. Scrie formula moleculara a celulozei. 2p
c) CsH1oOs;
2. Precizeaza proprietatile fizice ale celulozei 9i trei utilizari ale ei. 4p
d) C1oH1oOs. 6 puncte

44 45
I
VI. Glucoza este o aldohexoza existenta In stare Iibera In fructe ~i In nectarul I 14. COMPU$1 ORGANIC!
florilor. I CU FUNCTIUNI MIXTE

I
I
1. Scrie formula moleculara ~i de structu ra aciclica a glucozei. 2p
2. Explica solubilitatea in apa ~i in alcool a glucozei. 2p
3. 0 metoda de obtinere a glucozei este hidroliza zaharozei prin care se obtine 1. Scrie cuvantul/ cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare
un amestec echimolecular de a- glucoza ~i 13 - fructoza . Se supun hidrolizei dintre afirmatiile date.
2 kg zaharoza de puritate 68,4%. Considerand ca hidroliza a avut loc cu un
randament de 70% ~i ca toata glucoza obtinuta se dizolva intr-un kg apa cal-
culeaza concentratia procentuala a solutiei de glucoza obtinuta.
4. Precizeaza doua utilizari ale glucozei.
4p
2p
I
i
1. Acidul4-aminobenzoic .... ... ... un aminoacid . (este I nu este)
2. Toate proteinele naturale dau prin hidroliza totala ..... .. ... (a aminoacizi I 13
aminoacizi)
3. Reactia xantoproteica se realizeaza cu .... .. .... (solutie bazica de sulfat de
10 puncte cupru I acid azotic concentrat)
4 . Raportul atomic H:O in majoritatea zaharidelor este ... ... .... (1 :2 I 2:1)
VII. Un amestec echimolecular de glucoza ~i fructoza se trateaza cu reactiv
5. Zaharoza este o ...... ... . (monozaharida I dizaharida)
Fehling. La uscarea precipitatului obtinut se pierde 5% din masa lui, iar 10 puncte
in final acesta cantare~te 27,36 g. Se cere:
II. Pentru fiecare item al acestui subiect alege raspunsul corect:
1. Scrie ecuatia reactiei chimice care a avut loc. 2p
1. Acidul 2-aminopropanoic:
2. Calculeaza masa amestecului de glucoza ~i fructoza ~i compozitia ameste-
a) este un 13-aminoacid;
cului in procente molare ~i de masa. 6p b) este omologul glicinei;
3. Precizeaza trei proprietati fizice ale fructozei. 3p c) contine 2 atomi de azot intr-o molecula;
11 puncte d) este aminoacidul cu eel mai mic numar de atomi de carbon.
VIII. Amidonul este raspandit in tot regnul vegetal fiind polizaharida de rezerva 2. Oligopeptidele se pot obtine prin condensarea unui numar de molecule de a
cea mai importanta. aminoacizi egal cu:
1. Denume~te cele doua parti componente ale granulei de amidon, precizeaza- a) 2;
b) 20;
le formulele moleculare ~i proprietatile studiate. 5p
c) 200;
2. Explica modul de identificare al amidonului, precizand substantele utilizate
d) 1000.
~i observatiile facute. 2p
3. Proteinele formeaza cu sulfatul de cupru, in mediu bazic combinatii complexe
3. Se da schema de reactii:
colorate in:
amidon hidroriza ~A enzime B+C t
a) violet;
Cosiderand ca amidonul a fost extras din 10 kg cartofi cu un continut de 20% b) galben;
amidon ~i cu un randament de 70%, se cere: c) ro~u;
a) ldentifica substantele: A, B, C din schema de reactii ~i scrie ecuatiile d) verde.
reactiilor chimice corespunzatoare. 4p 4. Referitor Ia celuloza este adevarata afirmatia:
b) Calculeaza volumul de gaz, C, degajat in conditii normale, considerand a) Este solubila in apa.
ca reactiile din schema au loc cu randamentul global de 100%. 4p b) Este o polizaharida alcatuita dintr-un numar mare de unitati de a glucoza
15 puncte c) Este higroscopica, are capacitatea de a absorbi apa din atmosfera in
10 pimcte din oficiu proportie de 7-8%.

47
46
d) Macromoleculele de celuloza sunt asociate prin legaturi covalente 3. Calcu leaza compozitia procentuala masica :;;i molara a amestecului initial de
puternice. monozaharide. · 4p
5. Amidonul: 14 puncte

a) este utilizat Ia fabricarea matasii artificiale; VII. Se supune hidrolizei totale am idonu l obtinut din 200 kg de orez cu un
b) este o dizaharida de Ia a glucoza; continut de 63% amidon. Reactia de hidro liza are loc cu un randament de
c) are formula moleculara (C 6 H 12 0 6 )n 80%, iar glucoza obtinuta este oxidata cu reactivul Tollens.
d) este format din amiloza :;;i amilopectina . 1. Calculeaza masa de am idon extrasa din cele 200 kg de orez, :;;tiind ca In
10 puncte procesul de purificare al amidonului obtinut se pierde 15%. 2p
Ill. 2. Scrie ecuatia reactiei chimice de hidroliza a amidonului. 2p
1. Determ ina substantele necunoscute din urmatoarea schema de reactii, 3. Calculeaza masa de glucoza obtinuta prin hidroliza amidonului. 3p
denume:;;te-le :;;i scrie ecuatiile reactiilor chimice corespunzatoare. 8p 4. Calculeaza masa de solutie de AgN0 3 de concentratie 20% necesar obtinerii
w reactivului Tollens folosit Ia oxidarea glucozei. 6p
CH 2 -COOH+CH 3 -O H A+D
I 13 puncte
NH 2
VIII. Celuloza, polizaharida care formeaza t es uturile lemnoase ale plantelor
acid acetilsalicilic + H 2 0 ----+ B + C superioare, este formata din resturi de 13 glucoza unite Ia nivelul atomilor
2. Explica pentru acidul aminoacetic caracterul amfoter. 6p de carbon 1-4.
3. Precizeaza o utilizare a aminoacizi lor datorita caracterului lor amfoter. 1p 1. Scrie formula moleculara a celulozei :;;i calculeaza-i compozitia procentuala. 3p
15 puncte 2. Enumera trei proprietati fizice ale celulozei :;;i doua lntrebuintari ale acesteia. Sp
IV. 200 g acid glutamic d e puritate 64,4% reactioneaza cu solutie de NaOH de 10 puncte din oficiu
con centratie 20%. Se cere:
1. Scri e ecuatia reaqiei chimice care are loc. 2p
2. Calculeaza masa solutiei de NaOH, $tiind ca s-a folosit un exces de 10%
fata de cantitatea necesara. 6p
8 puncte

V. 0 dipeptida mixta contine 41,1% C, 6,85% H ~i 19,18% N. ~tiind ca dipeptida


provine de Ia doi aminoacizi monoami nomonocarboxi lici se cere:
1. Determina formula moleculara a dipeptidei. 4p
2. Scrie formulele de structura a aminoacizilor din care s-a ob\inut peptida :;;i
denume:;;te cei doi aminoacizi. 4p
3. Scrie formulele de structura ale dipeptidelor mixte, izomere, cu formula
moleculara determinata Ia punctul 1. 4p
12 puncte

VI. Un amestec echimolecular de glucoza ~ i fructoza este tratat c u reactiv


Fehling obtinandu-se 28,8 g precipitat.
1. Scrie ecuatia reactiei chimice care a avut loc Ia tratarea amestecului cu
reactivul Fehling. 4p
2. Calculeaza masa de acid gluconic care se obtine daca randamentul reactiei
de oxidare a fost de 70%. 6p

48 49
15. Test recapitulativ- HIDROCARBURI 5. Reactia care conduce Ia obtinerea un ui monomer vinilic este:
a) acetilena cu apa;
b) etena cu benzen;
I. Scrie cuvantul/ cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare c) etena cu HCI;
dintre afirmatiile date. d) acetilena cu HCI.
10 puncte
1. 0 catena ciclica saturata con(ine legaturi ... .......... ............ (a 1 a+ 1r )
2. Formula bruta indica ............................ atomii componenti ai substantei organ ice.
•~
• rt
Ill. Se clorureaza fotochimic metanul obt inandu-se un amestec de monoclo-
(cota de participare pentru I raportul numeric dintre) rometan, diclorometan ~i triclorometan in raport molar de 1:2:4. Se cere:
3. Tn propena CH2 = CH,- CH 3 se gasesc ......... ...... legaturi a (7 I 8) 1. Scrie ecuatiile reactiilor chi mice care au avut loc. 4p
4. Prin aditia apei Ia etena se obtine (etanall etanol) 2. Calculeaza volumul de CH 4 (c.n.) necesar pentru obtinerea a 8 mali de CH 2CI 2. 6p
5. Etilbenzenul §i cumenul sunt (omologi I izomeri de pozitie) 3. Calculeaza volumul de clor luat In lucru pentru obtinerea celor 8 mali de CH 2CI2,
10 puncte masurat Ia 25°C §i 1 atm . 4p
II. Pentru fiecare item al acestui subiect alege raspunsul corect. 14 puncte

1. Butanul §i izobutanul formeaza aceea§i produ§i In urma reactiei de: IV. Prin arderea a 2 moli alchena A se obtin 224 L C0 2 , masurati in conditii
a) clorurare fotochimica· normale.
b) cracare; 1. Determina formula moleculara a alchenei A. 3p
c) ardere;
2. Scrie formulele de structura pentru toate alchenele izomere cu alchena A §i
d) dehidrogenare.
denume§te-le conform IUPAC. Sp
2. Prin monoclorurarea fotochimica a toluenului se obtine: 3. Precizeaza care dintre alchenele de Ia punctul 2 prezinta izomerie geometrica §i
a) orto-clorotoluen; reprezinta izomerii geometrici corespunzatori. 2p
b) amestec de orto §i para-clorotoluen ; 10 puncte
c) clorura de benzil;
V. Se considera urmatoarele ecuatii ale reactiilor chimice:
d) meta-clorotoluen.
1. A + H 2 0~C 2 H 2 + B
3. Propina nu participa Ia reactia de:
a) aditie; 2. C2H2 + H2 Pd/Pb2+ c
b) oxidare;
3. C2H2 + D HgC12,170"C CH2 = CH - Cl
c) halogenare;
d) izomerizare. 4. C + HC I ~E

4. Numarul maxim de carboni primari corespunzatori formulei moleculare C H Se cere:


5 12
este de: 1. ldentifica substantele necunoscute notate cu literele A-E . 5p
a) 2;
2. Scrie ecuatiile reactiilor chimice 1-4 ~i denume~te produ~ii de reactie. 4p
b) 3;
3. Precizeaza o particularitate structurala a substantei A §i o utilizare practica a
c) 4;
substantei E. 2p
d) 5.
11 puncte

50 51
3
VI. Se nitreaza 300 cm toluen (p = 0,86 g/cm
3
) cu amestec su lfonitric. $tiind 16. Test recapitulativ - COMPU$1 ORGANICI
ca produsul final de reactie este trinitrotoluenul se cere:
1. Scrie ecuatia reactiei chimice care are loc. 2p
CU GRUPE FUNCTION ALE MONOVALENTE
I

2. Calculeaza cantitatea de trinitrotoluen obtinuta ~i precizeaza o utilizare a


(NIVEL II)
acestuia . 4p
3. $ti ind ca amestecul sulfonitric contine 20% HN0 3 ~i ca reactia are loc
stoechiometric calculeaza masa amestecului sulfonitric introdus. 3p I. Scrie cuvantul/ cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare
4 . Scri e 2 exemple de substituenti ai benzenului care vor orienta eel de-al
din afirmatiile date.
doilea substituient In pozitia meta. 2p
1. Hidroliza .. .... ... . conduce Ia propanona. (2,2 - dicloropropanului I 1,2 -
11 puncte
dicloropropanului)
VII . Acetilena reprezinta o materie prima de baza In industria c h imica. 2. Solubilitatea In apa a etanolu lui comparativ cu a glicolului este .......... (mai
1. Precizeaza trei proprietati fizice ale acetilenei. 3p
mica I mai mare)
2. Calculeaza volumul de aer ( 20% 0 2 ), masurat Tn conditii normale, necesar 3. Alcoolul benzilic ........ .. da reacti e de deshidratare intra moleculara. (poate I
arderii a 52 kg acetilena. Precizeaza o utilizare practica a acestei reactii. Sp
3. Scrie ecuatiile reacti ilor chi mice corespunzatoare urmatoarelor transformari:
I nu poate)
4. Monoamine le saturate , alifatice , aciclice au formula generala ..... ... . .
metan ~ acetilena ~ 1,2 dibromoetena ~ 1,1 ,2 tribromoetan. 6p t (CnH2n+1N I CnH2n+3 N)
5. ..... ..... contine functiunea HO - atat de tip alcool cat ~i fenol. (alcoolul para

I
14 puncte

VIII. Se c lorureaza catalitic benzenul c u 700 kg clor de puritate 71%. $tiind ca hidroxibenzilic I para crezolul)
10 puncte

I
80 % din c lor se transforma In monoclorobenzen iar rest ul In dicloro-
benzen, se cere: II. Pentru fiecare item al acestui subiect alege raspunsul corect.
1. Scrie ecuatiile reactiilor chimice corespunzatoare. 4p
2. Calculeaza cantitatea de benzen clorurata.
3. Considerand ca tot acidul clorhidric obtinut se dizolva In apa, calculeaza volu -
3p I 1. Compusul halogenat care nu poate reactiona In mediu de KOH alcoolic este:
a) cloru ra de izopropil;
b) bromura de benzil;
mul solutiei de HCI de concentratie 0,01 M care se obtine. 3p c) clorura de izobutil;
10 puncte
d) clorura de etil.
10 puncte din oficiu
2. Numarul de izomeri ai compusului cu formu la C 4 H 9Br, care Ia eliminarea de
hidracid formeaza alchene ce nu prezinta izomerie geometrica este:

a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 4.
3. Aciditatea mai mare a fenolilor fata de alcooli poate fi demonstrata prin reactia:
a) de oxidare;
b) cu hidroxid de sodiu;
c) cu sodiu metalic;
d) de nitrare.

53
52
4. Glicolul se obtine industrial prin: V. Tirosina este precursorul a 2 hormoni importan1i, adrenalina §i tiroxina §i
a) aditia apei Ia acetilena; se intalne§te aproape in toate proteinele.
b) oxidarea etanolului cu K 2Cr20 7 ~i H 2S0 4; Formu la structurala a tirosinei este:
c) aditia apei Ia etena; HO ~CH-CH-COOH
d) oxidarea etenei cu KMn0 4 In mediu bazic. ~ ' I
NH,
5. La tratarea C6 H 5 - CH 2- Br cu amoniac In exces se obtine:
a) amina primara; 1. Precizeaza 2 caracteristici structurale ale tirosinei. 2p
b) amina secundara; 2. Precizeaza raportul e·p: e·n din tirosina. 2p
c) clorhidrat de amina primara; 3. Calculeaza procentul masic de azot din tirosina. 2p
d) reactia nu are loc .. 6 puncte
10 puncte

&
VI. Timolul se gase§te alaturi de chimen in uleiul de "cimbru adevarat" sau
Ill. Un amestec echimolecular de compu§i izomeri cu formula moleculara lam aioara §i in alte uleiuri eterice.
C 2H4CI 2 este hidrolizat cu 2 L solu1ie de NaOH de concentra1ie 0,1 M.
Fo,mula st'"ctumla a tlmolulul esteo
1. Scrie formulele de structura ~i denume~te compu~ii izomeri cu formula moleculara
C2H4CI2. 4p
2. Scrie ecuatiile reactiilor chimice de hidroliza ale compu~ilor de Ia punctul 1. 4p
I OH
3. Calculeaza masa amestecului hidrolizat. 6p
/ CH""-
14 puncte H3C CH3
IV. Se considera schema de reactii:
1. Scrie ecuatia reactiei timolului cu NaOH ~i calculeaza procentul de oxigen
1) CH3 - CH 2 - OH + KMn04 + H 2S04 ~
din molecula timolului 4p
enzime 2. Indica tipul fiecarui atom de carbon din molecula timolului. 4p
2) CH 3 - CH2 - OH + 02
3. Calculeaza cantitatea de solutie de hidroxid de sodiu de concentratie 40%
3) CH 2 - OH necesara transformarii a 2 kmoli de timolla un randament de 80% . 6p
14 puncte

CH - O H + 3 HON0 2 VII. Se considera urmatoarele amine:


I
NH -C H3
CH 2 -0H

4) CH 3 - OH + 02
Se cere:
t)6
2) CH 3- CH 2- NH - CH3
1. Pentru reactiile 1 - 4 completeaza ecuatiile reactiilor chimice ~i denume~te
produ~ii de reactie. 8p 3) CH3 - NH2
2. Precizeaza utilizarea practica a reactiei 2. 2p NH,
3. Calculeaza masa de solutie de acid azotic de concentratie 60% necesara
nitrarii a 3 moli de glicerina. Precizeaza o utilizare a produsului obtinut In
urma acestei reactii . 4p
14 puncte
•>6
54 55
1. Aranjeaza aminele In ordinea crescatoare a bazicitatii. 3p
17. Test recapitulativ COiviPU$1 ORGANIC!
2. Scrie pentru amina cu cea mai mare bazicitate o ecuatie a unei reactii chimice
care evidentiaza caracterul ei bazic. 2p CU FUNCTIUNI MIXTEf

3. Scrie formula de structura l?i denumel?te amina tertiara, izomera cu amina


de Ia punctul 2 . 2p
7 puncte I. Scrie cuvantu ll cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare
VIII. Se considera aminele alifatice, saturate, izomere care contin 19,18% N. dintre afirmatiile date:
Se cere:
1. Prin adaugarea de baza lntr-o solutie de glicina, aminoacidul se transforma
1. Determina formula moleculara a acestor amine izomere. 4p
In ..... ..... (ion pozitiv I ion negativ)
2. Scrie formulele de sfructura ale aminelor izomere cu formula moleculara deter- 2. Nu este data de nici un aminoacid natural, reactia .......... (biuretului I de
minata l?i denumel?te-le. 8p
condensare)
3. Denumel?te amina care contine cei mai multi atomi de carbon nulari. Pentru 3. Pentru biosinteza proteinelor, plantele utilizeaza substante anorganice care
aceasta amina scrie ecuatia reactiei chimice cu clorura de metil. 3p contin .......... (azot I sulf)
15 puncte 4. Aminoacidul cu catena hidrocarbonata ramificata este ........ .. (cisteina I valina)
10 puncte din oficiu 5. Aminoacizii aromatici C 7 H7 N0 2 sunt In numar de .......... (1 I 3)
10 puncte

II. Pentru fiecare item al acestu i subiect alege raspunsul corect.


1. Numarul de tripeptide mixte ce se pot forma din glicocol l?i a alanina este de:
a) 2;
b) 4;
c) 6;
d) 9.
2. Referitor Ia glicocol, este falsa afirmatia:
a) este un aminoacid natural;
b) nu poate condensa cu ellnsul?i;
c) compusul obtinut prin acilare cu CH 3 - COCI are caracter acid;
d) compusul obtinut prin esterificare cu CH 3 0H are caracter bazic.
3. Hemoglobina este o:
a) proteina globulara;
b) gluteina;
c) globulina;
d) componenta de baza a pielii.
4. Serina, prin deshidratare urmata de dehidrogenare, formeaza:
a) propilamina;
b) a alanina;
c) 13 alanina;
d) acid propionic.

56 57
5. Prin hidroliza unei peptide se formeaza glicocol, cisteina !?i acid glutamic In VII.
raport molar 1:1:1. Continutulln azot al peptidei este: 1. Scrie formulele de structura plane ale glucozei !?i fructozei !?i precizeaza
a) 13,68 ; cate doua proprietati fizice ale lor. 6p
b) 14,19; 2. a) Precizeaza rolul amidonului In plante;
c) 9,55; b) Enumera componentele amidonului;
d) 21 ,4. c) Precizeaza 3 utilizari ale amidonului. 7p
10 puncte 3. Precizeaza cate un exemplu de reaqie de identificare pentru:
Ill. Una aminoacid monoaminomonocarboxilic saturat A, contine 15,73% N. a) amidon; b) proteina. 2p
1. Determina formula moleculara a aminoacidului. 4p 15 puncte
2. Scrie formula de structura a tripeptidului substantei A. 3p VIII. 400g solutie de zahar invertit (care contine un amestec echimolecular de
3. scrie ecuatiile reactiilor substantei A cu: glucoza §i fructoza) tratata cu reactiv Tollens in exces duce Ia obtinerea
1) CH 3 0H; 2) Mg; 3) NaOH. 6p a 43,2 g oglinda de argint.
13 puncte 1. Scrie ecuatiile reactiei chimice care are loc Ia tratarea zaharului invertit cu
IV. La h idroliza partiala a unei tetrapeptide se obtin urmatoarele dipeptide: reactivul Tollens. 2p
glicil-glicina; alanil- glicina §i glicil- valina. 2. Calculeaza masa de zaharoza necesara obtinerii solutiei de zahar invertit !?i
1. Scrie formula de structura a tetrapeptidei. 4p masa de apa folosita. 6p
2. Pentru aminoacidul cu eel mai scazut procent de azot din molecula, 8 puncte
10 puncte din oficiu
component al tetrapeptidei, scrie 2 ecuatii ale reactiilor chimice date de
gruparea - COOH. 4p
8 puncte

V. Un a aminoacid monoaminomonocarboxilic A, contine 46,6% C, 8,73% H,


13,61% N.
1. Determina formula moleculara a aminoacidului. 4p
2. Scrie formulele structurale ale aminoacizilor izomeri ai substantei A . Sp
3. Exemplifica prin ecuatii ale reac~ilor chimice caracterul amfoter pentru aminoacidul
izomer cu A ce contine trei carboni primari. Sp
14 puncte

VI.
1. Completeaza ecuatiile urmatoarelor reactii: modeleaza formulele structurale ale
substantelor din schema !?i identifica substantele necunoscute.
a) glucoza + reactiv Fehling ~ acid gluconic+ A+ H2 0
H+
b) amidon+ H 20 ~ 8
c) 8 + 2 [Ag(NH 3 )2] OH ~ D + 2 Ag + 4 NH 3 + H2 0 8p
2. Calculeaza volumul solutiei de substanta , D", de concentratie 1M care se
obtine cu un randament de 80% , din 3,6 kg substanta 8 4p
12 puncte

58 59
5 Referitor Ia proteine este falsa afirmatia:
18. Test FINAL
a) Proteinele sunt polimeri naturali cu structura complexa care prin hidroliza
(NIVEL II) totala formeaza a - aminoacizi;
b) Albuminele sunt proteine solubile In apa;
c) Colagenul, fibroina, keratina sunt proteine fibroase, insolubile In apa ~i In
I. Scrie cuvantu l/ cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare
solutii de electroliti;
dintre afirmatii le date.
d) Prin tratarea cu acid azotic concentrat proteinele dau o coloratie albastra-
1. trans-2 butena se deosebe~te de cis-2 butena prin .......... (comportare fata
violet.
de solutia de permanganat de potasiu I punctele de fierbere)
10 puncte
2. . ......... reactioneaza atat cu Na cat ~i cu NaOH . (alcoolul benzilic I crezolul)
3. Metil amina are caracter bazic mai .......... decat amon iacul. (slab I puternic) Ill. A s pirina este folos ita in medicina In stari le febrile §i reumatice §i are
4 . Fenolul .......... sa reactioneze cu carbonatul de sodiu. (poate I nu poate) formula de structura:
COOH

6-o-coc~
5. Acidul acetic este un acid .......... (slab I tare)
10 puncte

II. Alege raspunsul corect pentru fiecare item al acestui subiect.


Precizeaza doua particularitati structurale ale aspirinei. 2p
1. Dintre compu~ii cu formula moleculara C 7 H 8 0 reactioneaza cu NaOH un
numar de: 2 Calculeaza procentul masic de oxigen din molecula aspirinei. 2p
a) 2; 3 Scrie ecuatia reactiei chimice de obtinere a aspirinei din acidul salicilic. 2p
b) 3; 4 Scrie ecuatiile reaqiile reactiilor chimice ale acidului salicilic cu:
c) 4; a) CH 3 - CH 2 - OH; b) NaOH. 4p
d) 5. 10 puncte

2 . 0 monozaharida contine In molecula sa , obligatoriu : IV. Se considera urmatorii compu§i organici: A - etanol; B - fenol; C - acetilena;
a) o grupare carboxil; D - acid acetic
b) o grupare carbonil;
1. Scrie formulele de structura ale celor 4 compu~i organici ~i aranjeaza-i In
c) doua grupari de alcool primar;
ordinea cre~terii aciditatii lor. Sp
d) o grupare de alcool tertiar.
2. Scrie o ecuatie a unei reactii chimice de obtinere a substantei D din A. 2p
3. Dintre formulele de mai jos, corespunde unui sapun: 3. Scrie ecuatiile reactiilor chimice care au loc Ia tratarea unui amestec de
a) CH 3 fCH 2 -j- 4 COO-K+; etanol ~i fenol cu: a) Na; b) NaOH. 3p
4 . Dintre cei 4 compu~i organici de Ia punctul 1. unul este hidrocarbura. Scrie
b) CH 3 - CH ( CH 3 )f CHz-J- 6 COO-Na+;
ecuatiile reactiilor chimice ale respectivei hidrocarburi cu: a) Cl 2 ; b) Na.
c) CH 3 fC H 2 -j-14 COO- Na+; Precizeaza conditiile de reactie ~i denume~te produ~ii de reactie. 4p
14 puncte
d) CH 3 fCH 2 -j- 8 CH 2 - o-Na+.
V. 500 kg de toluen de puritate 92% se supun nitrarii rezultand un amestec
4. Dintre urmatoarele amestecuri de hidrocarburi este intotdeauna mai greu
de mono-, di- §i trinitrotoluen in raport molar de 1:1:3.
decat aerul:
a) acetilena + propan; 1. Scrie ecuatiile reactiilor chimice de obtinere a celor trei nitroderivati din
b) metan + pentena; toluen. 3p
c) etena + butan; 2. Considerand ca nu a reactionat tot toluenul, iar nitrarea s-a realizat cu un
d) etan + propan . amestec sulfonitric care contine 40% HN0 3 , se cere:

60 61
a) calculeaza masa de trinitrotoluen care se obtine. 4p
b) calculeaza masa amestecului sulfonitric consumat In procesul de nitrare. 3p
SOLUTII 1

3. Considerand ca unica sursa de materie prima organica metanul, calculeaza


volumul de metan, masurat In condi\ii normale, necesar obtinerii cu un ran-
dament global de 30% a toluenului supus nitrarii. Sp
15 puncte

VI.
2,2 g dintr-un acid monocarboxilic saturat, aciclic, cu un carbon tertiar In 1. STRUCTURA $I COMPOZITIA
'
molecula se dizolv~ In apa ~i formeaza 250 ml solutie de concentratie 0,1 SUBSTANTELOR ORGANICE
M. Determina formula moleculara a acidului, scrie-i formula de structura ~i
'
denume~te- 1. 6p
2 Se supun esterificarii 22,2 g acid propanoic cu 13,8 g etanol. $tiind ca Ia I. 1. ureea; 2. numai; 3. N; 4. nu poate; 5. 4. (10 puncte)
echilibru se mai gasesc 0,1 mali acid, se cere:
II. 1. c; 2. c; 3. c; 4. d; 5. a. (10 puncte)
a) scrie ecuatia reactiei chimice de esterificare. 2p
b) calculeaza constanta de echilibru a reactiei de esterificare. 4p Ill. 1. ramificata , nesaturata. (2 puncte)
12 puncte cg
VII. I5
2. C'= C 2 - C3 = C'- C - C6 - C'
1. Scrie formulele de structura pentru urmatorii aminoacizi: A - a - alanina; I I
c'o cs
B - glicocol (glicina); C - acid glutamic; D - cisteina ~i denume~te-i I
conform IUPAC. 4p
C"
2. Calculeaza volumul solutiei de NaOH de concentratie 1 M care reactio- Cprimar - Ca, Cg, C,,
neaza stoechiometric 400 g acid glutamic de puritate 66% . 3p Csecundar- C, , C5, C7, C 10
3. Scrie structura dipolara a glicinei ~i explica, prin ecuatii ale reactiilor chimice, Ctef1iar - C2
caracterul amfoter al glicinei. 3p Ccuaternar - C3, C4, Cs (4 puncte)
4. Indica o utilizare a aminoacizilor datorata caracterului lor amfoter. 1p
11 puncte CH 2
I
VIII. Se supune hidrolizei amidonul. Solutia obtinuta se trateaza cu reactivul
3. CHz= CH- C = C- C-
I
CHz- CH2
I
(1 punct)
Tollens §i se depun 3,24 g argint. CH 2 CH 3
I
1. Scrie ecuatiile reactiilor chimice corespunzatoare. 4p CH 3
2. Calculeaza masa de amidon hidrolizata . 2p
Formula moleculara: C 11 H, 8 (2 puncte)
3. Enumera proprietatile fizice ale amidonului. 2p
8 puncte 4. Mc 11 H 18 =1 1-1 2+18=150g/mol (1 punct)
10 puncte din oficiu 150 g 32g c 8gH
100
x =88%C

y = 12%Hy = 12%H (3 puncte)

62 63
IV. CH 3 - CH 2 -C - CH 2 -CH 2 -CH 2 - OH
1. Pentru fiecare formula fie se calculeaza nesaturarea echivalenta , fie se II
0
calculeaza suma covalentelor, care trebuie sa fie un nurnar par.
1
Nu este corecta formula C5 vH 101CI3 deoarece:
1 ""0
CH - CH - CH - CH - CH - C
3 2 2 2 2 'OH (2 puncte)
(2. 5 + 2) - (1 0 + 3)
N. E =
2 2
VI.
Suma covalentelor: 5 · 4 + 10 + 3 = 33 (nr. impar) (5 puncte)
1. Formula generala B: CxHyCiz (1 punct)
2. C6H 12 (1 punct)
M8 = 127 g/mol}
exemplu: CH 3 - CH 2 - CH = CH - CH 2 - CH 3 3- hexena (2 puncte) 0,01 moli B
3. CH 3 - CH 2 - C = C - CH 3 (3 puncte) ms = 1,27 g
I I
CH 3 CH 3
MAgGI = 143,5 g/mol }
V.1 Se determina masa de carbon §i hidrogen din proba: 0,02 moli Cl (2 puncte)
44 g C0 2 ............ ... ..... 12 g C mAgCI = 2,87 g
5,28 g C02 X
x = 1,44g C 0,01 moli B ...... ... ..... ... .. ........ 0,02 moli Cl
1 mol B
18 g H2 0 2gH a = 2 moli Cl => CxHyCI2 (3 puncte)
2,16 g H20 ... ...... ..... ...... y Conform raportului de masa:
y = 0,24 g H
12 -x
Substanta con tine §i oxigen: moxigen = 2,32 - (I ,44 + 0,24) = 0,64 g (3 puncte) - - = 6 => 12 . x = 6 · y => y = 2x
y
2,32 g A ....... ... ........... 1,44 g C ... ... ..... .... 0,24 g H .... ....... 0,64 g 0
MCxH2CI 2 = 14 ·X+ 71 = 127 =>X= 4 (2 puncte)
100 ...... ..... .
x = 62 ,06% C , y = 10,34% H, z = 27 ,58 % 0 (3 puncte) B: C4HsCI2 (1 punct)

2. CH 3 - CH 2 - CH- CH 2 (2 puncte)
I I
Formula bruta: C: ---u- =5,1 7 I : 1,72
62,06
l C =3 Cl Cl
Cl
10,34 I
CH 3 - CI -CH 2 - CI (2 puncte)
H: - - = 10,34 I: 1,72 H=6 (C 3 H60) (2 puncte)
1
CH 3
27,58
0: ---u; = 1,72 0 =1 VII.1A: CxHPz
116 12 · X 30 12 · X . y
- - = -;- - =6 §I -
5
= - => 12x=6y =>6y => y = 2x
)
2x
y 5 y 16z 16 2x = 5z=>Z= -
Formula moleculara: (C 3 H60)n => n= 58 = 2 => C6H 120 2 (1 punct) 5
y =5Z
Exemple: H 2 C = CH - CH - CH - CH 2 - CH 3
I I CxH 2 x0 2 x~ 5 => CH20o.4; C 5 H1002 formula bruta ) (2 puncte)
OH OH
8 : oxigen = 100 - (66,66 - 11,11) = 22 ,23 %

64 65
66,66 5,55
C = - - = 555
C: 1,38 = 4
2. ALCANI
12 '
11,11 11,11
H = - - = 1111
1 ' => H: 138 = 8 j=> formula bruta: (C 4 H80 ) (2 puncte)
' I. 1. saturate; 2. numai legaturi simple; 3. butanul; 4 . 5; 5. nu pot. (1 0 puncte)
22,23 1,38 II. 1. a; 2. b; 3. d; 4. c; 5. b. (10 puncte)
0 .. -16- -- 118
.~ O: 138 = 1
' Ill. 1.
CH3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 t <Gso' c CH 4 + CH 2 = CH- CH 3 }
C: raportul atomic este chiar formula bruta C2H3 N (2 puncte) , Cracare
CH3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 '<650
c CH 3 - CH3 + CH 2 = CH 2
M
2. V0 = 22,4 L; p = - = 3,21 => M = 72 g/mol => formula moleculara C4 H8 0
CH 3-CH 2 - CH 2 -CH 3 CH =CH _ CH 2 -CH 3 + H2 } . . _
Vo t> 6so' c
Ptroltza
(2 puncte) CH 3-CH 2 -C H2 - CH3 t> 6so' c CH3 -CH =CH- CH3+Hz
3. CH 2 = CH - CH 2 - CH 2 - OH (2 puncte) (4 puncte)

. VIII. 2. Mc H = 12 · 4 + 10 =58 (1 punct)


4 10

1. Ca(OH)2 retine C0 2 deci s-au obtinut 39,6 g C0 2 58 g C4H1o ........ .. .. .. ...... .48 g 0gH
44 g C0 2 ...... ... .......... 12 g C 100 ~ g
39,6 g C0 2 x = 82 ,75%C
X =10,8gC ~i 12,6-10,8=1,8gH Y = 17,25% H (1 punct)
(2 puncte)
Msubst
d= = 1, 453 => Msubstanta A = 28,9 · 1, 453 = 42 g I mol
Maer · 3. CH 3 - CH 2- CH 2 - CH2- Cl 1 - clorobutan (1 punct)
(1 punct)
C:10,8=09 CH3 - CH
12 ' I - CH z- CH 3 2 - clorobutan (2 puncte)
Cl
H: ~ = 1,8 I=> formul a bruta: (CH 2) (2 puncte) 13
1 4. C4H 10 + 202 --+ 4 C0 2+ 5H 20 + Q (2 puncte)
42
Formula moleculara: (CH 2)n ; n = = 3 => C 3 H6 (1 punct) m _ __:!___=> V _ m-22,4 _ 1· 22,4
14 3
M - 22 ,4 - M - 58 m C4H,o
2. catena ciclica: ciclopropan
3
CH2 1m ........... ••.. •...•.•. . . . .............. 11 8516,5 kJ
3

H2C D. CH2
(2 puncte) IV.
0,386 m . ....... .. ....................... X kJ
X = 45747,37 kJ (4 puncte)

91egaturi a (2 puncte) 1. a) 2,3 - dimetilpentan; C7H1s (2 puncte)


b) 3 - etil - 2,2 - dimetilpentan; C9 H20 (2 puncte)
c ) 2,2 - dimetilpropan; C5 H 12 (2 puncte)

66 67
CH 3 CH 3
I h I Vl.1. CH 4 + Cl 2~ CH 3 - Cl + HCI (2 puncte)
2. CH 3 - C - CH 3 + Cl2 ~ CH 3 - C - CH 2 - Cl + HCI (2 puncte)
I I CH4 + 2CI 2~> CH 2CI2 + 2HCI (2 puncte)
CH 3 CH 3
CH4 + 3CI 2~ CHCI 3 + 3HCI (2 puncte)
3. CH 3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (1 punct) 2. 2 x mali CH 3CI
CH 3 - CH - CH 2- CH 3 (1 punct) 2 x mali CH 2CI 2
I
CH 3 x mali CHCI 3
x mali CH 4 nereactianat
V . 1 . CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 n- heptan (1 punct)
CH 3 15 68
15 68L-HCI => · = 0 7 mali HCI
I ' 22,5 '
CH 3 - C - CH 2 - CH - CH 3 lzaactan (1 punct)
I I Din ecuatiile reacti ilar chimice rezulta
CH 3 CH 3 2x + 4x + 3x = 9x mali HCI

MCaH1s = 8 . 12 + 18 = 114 0,7


9x = 0,7 => x = g.
114 g CsH1s 96 gC ..... .... ...... .. ... 18 gH 7 14
100 g X g .. ...... ... .. ... .. ..... y g 6 x mali CH 4 introdus => 2x O, = ' = 0, 466 mali CH 4
3 3
X = 84,21% C
=> 10,46 L CH 4 pur introdus
y = 15,79 %H (2 puncte) (4 puncte)
13,075 L CH 4 de puritate 80% introdus
m 3. Utilizarea clarametanului (1 punct)
2. a) n= - =>m = n ·M
M
V11.1 . CnH2n+1Br
mc,H, = 9-114 = 1026
(3 puncte) M CnH2n+1 Br = 14n + 81
100 g benzin a 90 g izaactan 10 g n - heptan 80 g Br
(1 4n + 81)g CnH2n+1Br
xg 1026 g 65 g Br
100
x = 11 40 g benzina (3 puncte)
=> n = 3
b) (1) C 7 H16 + 110 2 --+ 7C0 2 + 8H 20 (1 punct) (4 puncte)
C3Hs
25 1 2 3
(2) C 8H18 + - 0 2 --+ 8C0 2 +9H 20 (1 punct) H3 C - CH 2- CH 2 - Br c1 §i c3 - primari
2
100 g benzina .... .. ...... ..... .90 g izaactan ..... .... .. ..... 10 g n - heptan C 2 - secundar
2000 1 2 3
CH 3 - CH
I
- CH 3
x = 1800 g izaactan
Br c1 §i c3 - primari
y = 200 g n - heptan (2 puncte)
C2 - secundar
Din ec (1) => Va = 492 8 L (1 punct)
2(1) ' (2 puncte)
Din ec <2>=> Va 2(2) = 4421,05 L (1 punct) Br
I
3. CH - CH 2 - CH 3 (1 punct)
Vtota1o 2 = 4913,85 L (1 punct) I
Br
V aer = 24569,25 L (1 punct)

68 69
CH,- CH- CH 3 (1 punct) 2. CH, = CH, etena (2 puncte)
I I
Br Br
3. n CH, = CH - j_ CH,- CH l_
CH,- CH,- CH,
(1 punct)
I \ I To
I I CH 3 CH 3
Br Br
Br polipropena (2 puncte)
I
CH- C- CH Utilizarea polipropenei (1 punct)
3 I 3 (1 punct)
Br
IV. 1. CH, = CH - CH, - CH 3 (1 punct)
AIC1 3 umeda 1 - butena (1 punct)
VIIL1. CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH3 CH -CH - CH (2 puncte)
so-10o•c 3 I 3
2. CH, = CH - CH,- CH 3 + HBr-- CH 3 - CH- CH,- CH 3 (B)
CH 3 I
Br
2. Reactia are loc in prezenta de AICI 3 sau AIBr3 umede Ia 50 - 100°C. CH - CH - CH - CH NaOH/atcoot ~ CH - CH = CH- CH (C)
3 I 2 3 _ HBr 3 3
P.f. n - butanul > P.f. izobutan (2 puncte)
Br
3. Obtinerea izoalcanilor folositi. Ia obtinerea benzinelor sintetice (1 punct)
CH 3 - CH = CH - CH 3 + H,O H,so, CH 3 - CH- CH, - CH 3 (D)
I
OH
(3 puncte)
(B): 2- bromobutan; (C): 2- butena; (D): 2- butanol;
c: H 2 S0 4 (catalizator) (4 puncte)
3.ALCHENE
56
3. mA= 300 • 100 = 168 g (pur); 3 moli A; 3 moli D (1 punct)
1. 1. coborat; 2. catena; 3. lichida; 4. insolubila; 5. omologi. M 0 = 72 g I mol; m 0 = 3 • 72 = 216 g (2 puncte)
(10 puncte)
II. 1. d; 2. c; 3. c; 4. b; 5. c. (10 puncte) V. 1. CzH4 + 30z --+ 2COz + 2Hz0 + Q
Ill. 1. CH, = CH - CH 3 + HCI - - CH 3 - CH - CH 3 9
I C3Hs + 2 Oz --+ 3C0 2 + 3H 20 +Q (4 puncte)
Cl
2 - cloropropan (2 puncte) 2. x moli CzH4
(clorura de izopropil) x moli C3Hs
CH, = CH - CH 3 + H - OH H,so,~ CH 3 - CH- CH 28 X+ 42 X = 14 => X = 0,2
3
I 0,2 moli C2H4 => 0,2 · 28 = 5,6g C 2 H4
OH
2- hidroxipropan (2 puncte) 0,2 moli C3 H 6 => 0,2·42 = 8,4g C3 H6
(alcool izopropilic) 14 g amestec .... ........ .. .5,6 g CzH4··· ······ ···· ··· ·8,4 g C3Hs
CH, = CH - CH 3 + Cl, - - CH, - CH- CH 3 100 g .... .. ...... .... ............ x g ........ ... .... ...... ... ..... y g
I I y = 60% C3Hs
Cl Cl
1,2 - dicloropropan (2 puncte) x = 40% C2H4 (6 puncte)

70 71
3. 168Laer (4 puncte) OH
I
Vl.1 . CH 2 = CH-CH 3 (1 punct) CH 3 - C = C - CH 3 + H - OH _. CH 3 - C - CH - CH 3
I I I I
85,71% c CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 (1 punct)
14,29% H (3 puncte)
2 . pV = n RT CH 3 - C = C - CH 3 + H, _. CH3- CH - CH - CH o
1-4,48 = n ·0,082 -273 I I I I
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 (1 punct)
n = 0,2 moli amestec
sau
Vlll.1 . 71 ,68 L butan (4 puncte)
n = -4,48
- = 0, 2 mo ,.1 a:mestec 2. CH, = CH - CH, - CH 3 + HCI _. CH 3 - CH - CH,- CH 3 (2 puncte)
22,4 I
Cl
2,8 g = masa etena
CH 3 - CH = CH - CH 3 + H - Cl_. CH 3 - CH- CH,- CH 3
28 I
n= · = 0,1 moli etena => 0,2 - 0,1 = 0,1 moli etan
28 Cl (2 puncte)
0,2 moli amestec ....... ......... 0, 1 moli etena ............ O, 1 moli etan
1
y = 50% C2H4
X = 50% C2H6 (6 puncte)
3. Are loc decolorarea solutiei brun ro~cate de Br2 datorita consumarii bromului
4. ALCHINE
Tn reaqie cu etena . (2 puncte)

VII.

1. CnH2n + Br2 --> CnH2nBr2 I. 1. CnH 2n_2; 2. mai mare; 3. poate ; 4 . nu prezinta; 5. cresc; (10 puncte)
190 47 (10 puncte)
14n- · =160n=6 II. 1. b; 2. b; 3. b; 4. d; 5. d;
100 ' (2 puncte)
CHo - C
I
=CI - CH,- 2 3 - dimetil - 2 - butena
' '
(2 puncte) Ill. 1. mcarbid pur = 200 . 1~~ = 128 g; n = 2 moli (2 puncte)
CH 3 CH 3
Mcac2 = 64 g/mol
2 . CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3; 1- hexena (1 punct)
CH3 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH3 ; 2 - hexena (1 punct) 2 moli C2H2 teoretic; CP = 11 · Ct I 100
CH3 - CH2 - CH = CH - CH 2 - CH 3 ; 3- hexena (1 punct) 70
3. 3 moli A = 3 moli Br2 cp = - ·2 = 14 mol"l.
(1 punct) 100 ' ' (2 puncte)
mar, = 3 ·160 = 480 g
V = 1,4 · 22,4 = 31,36 L (2 puncte)
480
ms = - ·100 = 24000g
2 (2 puncte)
2 . a) HC =CH + HCI
HgCI,
170,c~ H,C = CH
I
(2 puncte)

Cl Cl
I
4. CH 3 - C = C - CH 3 + HCI _. CH 3 - C - CH - CH 3
I I I I nH,C = CH - - j_ CH,- CH 1._
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 I \ I Tn (2 puncte)
Cl Cl
(1 punct)

72 73
b) 1 ,4 moli acetilena = 1 ,4 moli clorura de vi nil polimerizata (2 puncte) x = ~ · 2 = 0,1 07 moli
Mclorurade vinil = 62,5 g/mol 22,4 (1 punct)

mpolimer = 1,4 . 62,5 = 87,5 g m8 , 2 = 160 ·0,1 07 moli = 17,14 g


(2 puncte)
2 17,14
5 100 = ----;;;$; ms = 857 g (1 punct)
IV.1 . C2H2+ 202 ~2C02+H20+Q (2 puncte )
3 3. Formula moleculara a compusului tetrabromurat: C 2 H2 Br4 (1 punct)
2. 25m aer. (5 puncte)
M = 346 g/mol
3. Arderea acetilenei este folosita in suflatorul oxiacetilenic utilizat Ia taierea ~i
346g 24g c 2g H 320g Br
sudura metalelor. (1 punct)
100 ..... .. .... . X y z (1 punct)
V.1 A: CH = C - CH 3 ; B: CH 3 - C =C - CH 3
x =
2400
= 6,96% C; y =
200
= 0,57% H; z =
32000
= 92,48% Br;
346 346 34 (4 puncte)
C: CH C =C -3- CH - CH 3 ; D: CH = C- CH, - CH 3 (4 puncte )
I
Vll.1. C2 H2 ; HC :::: CH ; (4 puncte)

-
CH 3

= ~H + H - ~~:~: ~
Ni tautomerie
2. CH 3 - C = CH + 2H, ---+ CH 3 - CH, - CH3 (1 punct) 2. HC OH [H,C = CH ] CH 3 - CH
II
(3 puncte)
Ni acet1lena I
CH 3 - C = C- CH 3 + 2H 2 - - + CH 3 - CH, - CH 2 - CH 3 (1 punct)
OH 0
etanal
HC = Ni
C - CH, - CH 3 + 2H 2 ---+ CH 3 - CH 2 - CH, - CH 3 (1 punct)
HC = CH + H - CN Cu,CI,; NH,CI
BO' C
CH = CH
2 I
- catalizator Ni (1 punct) CN
cianura de vinil
3. B ~i D sunt izomeri de pozitie (acrilonitril) (3 puncte)
A ~i D sunt omologi (2 puncte)
Cl
n CH, = CH -
I
j_
\
CH,- CH
I
lTn
HgCI, HCI I CN CN
4. HC =C - I I
+
CH 3 + HCI 170,c~ H,C = C - CH 3 ~ CH 3 - C- CH 3 poliacrilonitril (3 puncte)
Cl Cl Poliacrilonitrilul se folose~te Ia fabricarea fi relor textile, industria polimerilor
(2 puncte) (1 punct)
_ HgSO, [ ] tautomerie
HC = C - CH 3 + H - OH H,so, ~ H,C = y-CH 3 CH- C - CH
3 II 3
V111.1 . HC= C- CH CH 2- 3 (1 punct)
OH 0 CH C = C - CH
3- 3 (1punct)
HgSO,
(2 puncte) 2. HC = C- CH, - CH 3 + H2 0 ~ CH 3 - C - CH 2 - CH 3 (2 puncte)
' • II
Br Br 0
22.4 L mali 2 I I
HgSO,
VI. HC = CH + 2Br, _____. CH - CH (2 puncte) H3 C - C =C - CH 3 + H,O ~ CH 3 - C - CH, - CH 3
1,2 L X I I ' • II
Br Br 0 (2 puncte)
Solutia brun ro~cata de apa de brom se decoloreaza in prezenta acetilenei. Mbutanona = 72 g/mol; Mc4H6 = 54 g/mol
(1 punct) 14,4 g = 0,2 moli butanona ~ 0,2 moli alchine izomere; m = 0,2 • 54= 10,8 g
Cpur 2 (1 punct)
2. p = ·100 ~ Cpur = 60·- = 1, 2 L (2 puncte)
Cimpur 100 3. aditie. (1 punct)

74 75
5. ARENE CH 2- CH 3

82:~ para - nitro - etilbenzen

N02
I. 1. CnH2n-s: 2. aromatica; 3. - N0 2; 4. in conditii fotochimice; 5. lichida.
(10 puncte) C: C6 HsCis hexoclorociclohexan (4 puncte)
II. 1. c; 2.c; 3.b; 4.a; 5.c; (10 puncte)
CH 2 - CH 3

2. © +CH 3- CH 2- Cl ~ © + HCI (2puncte)


CH 3 N02 S0 3 H CH3

111.1.a)~Q
LSJJ · ~
~'- ©
©rBr (4 puncte) CH 2 - CH 3
etilbenzen

CH2- CH3 CH 2- CH 3

~
1

2© + HON02 H,SO, ©-N0 2 + +2H 20

N0 2
CH 3
orto-nitro-etilbenzen para -nitro-etilbenzen (2 puncte)
2. ©+CH 3 -CI~ © + HCI (2 puncte) CsHs + 3CI2
hv
CsHsCis (2 puncte)
hexoclorociclohexan

3. H.C .H este folosit ca insecticid. (1 punct)

3. 2
%
LSJj
3

+ 2HOS0 3H -
Z:so3H
Q +
A
¥
3

+ 2Hp (2 puncte)
V.1.
c : 90

H
12
=

!Q = 10
75
'
:7,5 ~ CH 1_33

1
S0 3 H
acid o-metilbenzensulfonic acid p-metilbenzensulfonic _ (cH 1 33 )
Formula moleculara este · n .

CH 3 CH 3 CH 3 Fiind o hidrocarbura aromatica mononuclear§ are formula moleculara

2 © + 2CH, - Cl _A'C'4. ©rCH, + ~ + 2HCI


CnH2n-s: 1,33 n = 2n - 6 ~ n =9 ~ CgH12-
(3 puncte)
S0 3 H CH 2- CH 2- CH3 H3C - CH - CH 3 CH 2- CH 3 CH 2 - CH 3

CH 2 - CH 3
o-xilen p-xilen (2 puncte)
2. © © :©-CH 3 ; @ CH 3
IV.1 . A: © etilbenzen CH 2- CH3 CH3 CH 3 CH 3

~ ;~CH 3
~CH3
CH 2- CH 3

8 1: ©-- N02 orto - nitro - etilbenzen CH 3


; lSJJ-cH3
CH 3
; H3c-b.cH3

(4 puncte)
3. 1,3,5- trimetilbenzenul (mesitilenul) (2 puncte)

76 77
Vl.1. CsHs + CH2 = CH2 AlGI, (umeda) CsHs - CH2 - CH3 (2 puncte) 6. HIDROCARBURI
C 6H6 + 2CH 2 = CH 2 AlGI, (ume<la) C6H4 ( CH2 - CH3)2
(2 puncte)
2. Amestecul final contine 2 x moli etilbenzen, x moli dietilbenzen :;;i 2 x moli
benzen nereactionat. Din ecuatiile reaqiilor chimice rezulta ca 5 x moli I. 1. alchenele; 2. propena; 3. este; 4. mai mic; 5. aditie. (10 puncte)
benzen s-au introdus In procesul de alch ilare. II. 1. c; 2. c; 3. b; 4. b; 5. c. (1 0 puncte)
10,6 01 I.
nel;lbenzen = = • mo I Ill. 1. A) 2- etil- 1 - butena; B) 3 - metil - 1 - butina;
106
C) 3,4- dimetilheptan;
5 x moli benzen .. ..... -.... ... ...... ....2 x moli etilbenzen
D) 1 - etil - 3 - metilbenzen (meta - etiltoluen) (4 puncte)
a moli .................................. ... .. ..O, 1 moli .
a = 0,25 moli benzen OH
I
m 2. CH, - CH , - C- CH,- CH, + H- OH H,so, CH, - CH, - C- CH, - CH,
0,25 = 78 => m = 19,5 g benzen (2 puncte) II I
CH, CH,
3. 42 ,23% etilbenzen; 31,07% dietilbenzen; 26,7% benzen
(2 puncte)
4. Folosit Ia obtinerea stirenului (1 punct)
CH, - CH, - C = CH + H, - Pd/Pb'"
CH, - CH- CH= CH,
CH, COOH I

© © CH, (2 puncte)
Vll.1.

2. 3,83 g toluen
+ 3 [0] KMnO, + H,O (2 puncte)

(6 puncte)
nCH, = CH - CH,
polimerizare
i CH,- ?H
CH,
t (2 puncte)
3. 14,7 g solutie H2 S0 4 50 % (2 puncte)
~
CH, - CH, COOH IV.1. 160 ·
0 = 1, 6 g Br2 ; Br2 aditioneaza Ia propena

4. © + 6 [OJ KMnO, © + CO, + H,O (2 puncte) 1,6g


1
=0,01 mali Br2 :=:> 0,01 mali prapena :=:> m =0,42 g (1 punct)
C 3H6 + Br2 -+ C3H6Br2
Vlll.1. C7Ha-xCix contine 44,1 % Cl 1 mol 3 mali (1 punct)
MG,H,_,GI, = 92- 34,5x C 3H6 + 40 2 -+ 3C0 2 + 2Hp
0,01 mali X
(1 punct)
(92-34,5x)g ... ... .. .. .......... .. 35,5x gCI
100 ....... .... .. ... ..... .. ....... .... 44,1 1 mol 3moli
C 3H8 +50 2 -+3 C0 2 +4H 20
=> x =2 => C7HsCiz (2 puncte) 0,03 mali
X (1 punct)
CH, CHCI,

2. ©+2CI,~ © +2HCI (2 puncte)


2. x = 0,03 mali C0 2 (din arderea propenei)

1,344 L C02 = 0,06 moli => 0,03mali C02 din arderea prapanului :=:>
2 puncte)

3. 167,86 g taluen (2 puncte) 0,03 mali propan (2 puncte)


4. 29,2 L salutie HCI de cancentratie 0,1 M (4 puncte) mameslec = 0,01 moli( 42 + 44) g/mol = 0,01· 86 = 0,86 g (2 puncte)

78 79
_ HgC I,
3. Solutia finala contine:
V.1. CH = CH + HCI 120 _ 170,c• CH, = ?H (5) (2 puncte)
Cl 20-19 ,6 = 0,4 g H 20 din solutia initi ala de H 2S0 4 .

~
47,25 - 37 ,8 = 9,45 g H20 din solutia initiala de HN0 3.
nCH, = CH-- j CH, - CH (6) (2 puncte) 19,6 g H 2S0 4 pur
I \ I
Cl Cl
0, 6 ·18 == 10, 8 9 H2° conform ecuatiei reactiei chi mice (9)
70
2. 160. == 112 L C 2H2 pura (1 punct)
100 C% == ~ ·1 00; C% == 48,7%
Conform ecuatiei reactiei chimice (5) => 312,5 g clorura de vinil (2 puncte) 40,25 . CH 3 (6 puncte)
c
11 == ___.£'_ ·1 00 => cp == 281,25 g clorura de vi nil obtinuta
cl 0
(1 punct) Vlll.1. A : HC ::: CH; B: C 6 H 6 sau
1500
© '; D: CH 3 - Cl ; E: © (4 puncte)

2. 2CH, 'c• C,H, + 3H, (1 punct)


3 . mmonomer = mpolimer
281,25 g polimer s-ar fi obtinut 3C H tuburi ceramice 1 800'
, , c . H. (1 punct)
253,125 g polimer s-a obtinut (4 puncte)
4. utilizarea policlorurii de vinil (1 punct) CH., + Cl, lumina CH,CI + HCI (1 punct)
f>6 50°
Vl.1 C3Hs ~C3 Hs + H2 (7) (2 puncte) CH 3

C3Hs
t <6 50°
propena

~CH 4 + C 2H4
etena (8) (2 puncte)
© + CH 3 - Cl ~ © + HCI
(1 punct)

3 3
2. Se considera 100 m amestec gazos obtinut care contine 20 m H 2; 3. 7 moli CH 4 ...... ..... .... ... .. .. ..... 1 mol C6 H 5 - CH 3
2 3 3
20 m C 3H 6 ; 30 m CH4; 30 m C 2H4.
x .... .... .. ..... .. ..... ............. .. .... 2,4 moli (2 puncte )
3
Conform ecuatiilor reactiilor chimice (7) !?i (8) => 50 m C 3H8 s-au supus
X = 16,8 moli CH4 (Cpraclic)
descompuneri termice .
80 == ~ == C,eoreuc == 21 moli CH4
3
50 m3 C 3 H 8 30m CH 4
3
x m C3Hs 67,2 m 3 CH 3 100 c teorelic (2 puncte )
X = 112 ~ 3 C3H8 (6 puncte) VcH, == 470,4 L (c.n .)
(1 punct)
NO,

Vll.1. © + HONO, H,so •• © + H,O (9) (2 puncte)

2. amestecul sulfonitric contine x moli H2S04 !?i 3 x moli HN03 => 98 x g H2S0 4
!?i 189 x g HN03
98x 7. REACTIA DE HALOGENARE
I
98 = - -100 => ms = 100
ms X g solutie H2S04
189x .
80 == - - -100 => ms == 236,25 X g soiU\Ie HN03 I. 1. 2 - bromo - 4 - metilhexan; 2. poate; 3. neopentanului; 4. doi compu!?i; 5. saturat.
ms
(10 puncte)
100 x + 236,25 = 336,25 x = 67,25 => x = 0,2 => 0,6 moli HN03
II. 1. a; 2. a; 3. b; 4. c; 5. c. (10 puncte)
Conform ecuatiei reactiei chimice (9) => 0,6 moli C 6 H6 =>
Ill. 1. Trei particularitati structurale (3 puncte)
=> 46,8 g C 6 H 6 s-a supus nitrarii (6 puncte)
2. C 14 H9 Cl5 ; 50,07 % Cl (4 puncte)

80 81
3. Mc,H,cl, == 354,5 2. x moli o - clorotoluen ::::> 126,5 x g
3 x moli p - clorotoluen ::::> 379,5 x g
1 kg DDT de puritate 35,45 % ::::> 354,5 g DDT pur ::::> 1 mol.
Din ecuatia reactiei chimice ::::> 2 moli C 6 H5 CI ::::> x moli toluen ::::> 92 x g
·126,5 x + 379,5 x + 92 x = 598 x amestec
2=~::::> 598x g amestec ... 126,5x go - clorotoluen ... 379,5x g p - clorotoluen ...92x g toluen
2 mol i C6 H6 ; 78 (1 punct)
1
156 g C6 H6 pur (2 puncte)
3 (1 punct)
177,27 cm C6 H 6 (1 punct)
a = 21, 15% orto - clorotoluen
IV.1. pV = nRT
b = 63,46% para - clorotoluen
2- 24,6 = n 0, 082- 300 ::::> n = 2 moli
c = 15,38% toluen nereactionat
112
2=-::::>M=56·McH 3. Din ecuatiile reactiilor chimice ::::> 4 x moli Cl 2 necesari obtinerii a x moli
M ' n 2n =14n
o - clorotoluen.
14n = 56 ::::> n = 4 ::::> (2 puncte)
25 3
C4Ha; CH 2= C - CH 3 2 - metilpropena (2 puncte) n= · = 0,2 moli o - clorotoluen
I 126,5
CH 3
4x moli Clz x moli o - clorotoluen
Br Br
I I t moli 0,2
2. CH 2= C - CH 3 + Br2--+ CH 2- C - CH 3 (1 punct)
I I t = 0,8 moli Cl 2 ::::> 17,93 L Cl 2 (4 puncte)
CH 3 CH 3
700' C
432 g 1,2 - dibromo - 2 - metilpropan (2 puncte) Vl.1 . CH 3 - CH - CH 3 - - -H7 CH 2 = C - CH 3 A. (2 puncte)
I - ' I
Cl CH 3 CH ,
I 2 - metilpropena
3. CH 2= C - CH 3 + HCI --+ CH 3 - C- CH 3 (1 punct)
I I (1 punct)
CH 3 CH 3 Cl
2 - cloro - 2 - metilpropan (1 punct) I
CH 2= C -CH 3 + H C I - CH 3 - C - CH 3
MA = 92 ,5 g/mol I I
CH 3 CH 3
92,5g 48 g C ...... .. .. . 9g H ...... .. .............. 35,5g Cl 2 - elora - 2 - metilpropan B. (2 puncte)
100 z
(1 punct)
X = 51 ,89% C
2. 3 moli izobutan --> 3 moli A --> 3 moli B
y = 9,72% H
z = 38,37% Cl (2 puncte) 11 = 70% ~ 2,1 moli B ; Ms = 92,5 g/mol
CH 3 CH 3
m =2,1 • 92, 5 =194,25 g (4 puncte)

~ ~Q Cl 3. CH 3- CH - CH 2- Cl 1 - elora - 2 - metilpropan (1 punct)


V.1 . LSJJ + Cl 2 --------=-.... lSJl
FeCI
+ HCI I
CH 3
CH 3 CH 3

©+CI2 ~¢ + HCI
CH3 - CH2- CH2 - CH2- Cl

CH 3 - CH 2- CH
I - CH 3
2 - clorobutan

1 - clorobutan
(1 punct)

(1 punct)

Cl (4 puncte) Cl

82 83
Vll .1. 33,33% C 2 H 5CI 80
66 ,66% C 2 H4CI 2 3 ,4 . 200 = 160,8 g cimen pur (1 punct)
(6 puncte) . 100
2. Obtinerea CH 3- CH - Cl (3 puncte)
, I 160 8
n= · = 1,2 moli cimen => 1,2 moli a - terpinol
Cl 134
Obtinerea CH,- CH, (3 puncte)
I I ,2. 25
c P 100 =>C p =1-- 03
Cl Cl fl=-· -= ,
c, 100 moli a terpinol obtinut
3. CH 3 - CH- Cl + 2H- OH _N2a~~ • [H,C=C-CH 3] ~ CH 3
- CH
0,3 -154 = 46 ,3g a - terpinol obtinut (3 puncte)
I ' II
OH 0
100 g parfum .............. .. ...... 40 g a - terpinol
(2 puncte)
CH 2- CH 2 + 2H- OH ~~~ • CH 2- CH,
x g parfum 46,2 a - terpinol =>
I I - I I
x = 115,5 g parfum (2 puncte)
Cl Cl OH OH (2 puncte)
OH o -Na·
V111.1. C5H 5 CCI3
CH 3 CCI3
(2 puncte)
IV.1. ¢ +2Na- ¢ +H 2 (1) (2 puncte)

© +3CI 2 ~© + 3HCI
(2 puncte)
OH o -N a·

2. 73 ,8 L Cl 2 CH, - OH CH, - o-Na·


(3 puncte)

© +Na-© +
1
2 H,
(2) (2 puncte)

OH o -N a·

8. ALCOOLI ¢ +2NaOH- ¢ +2H 20

OH o-Na· (3) (2 puncte)


I. ·t. legaturi de hidrogen ; 2. solubil; 3. fenoli ; 4. tare; 5. mare. (10 puncie)
II. 1. d; 2. c; 3. b; 4. d; 5. c.
n
2. CM = - (-) => 1 = - => n
n
= 4 moll. NaO H
(10 puncte) Vs L 4
Ill. 1. C, aH,sO; 77 ,92% C; 11,69% H; 10,39%0. (6 puncte) Din ecuatia reactiei chim ice (3) => 2 moli hidrochinona

¢'
H C - CI - CH 3 + Na -
2· 3
¢'
H3C - CI - CH 3+ -22
H
1
n = __:-j_ => n =
22,4
67 2

22,4
= 3 moli H2

Din ecuatia reactiei chimice (1 ) =>


(2 puncte)
2 moli hidrochinona ... ... ....... ..2 moli H2
OH o-Na·
3 - 2 = 1 mol H 2 In ecuatia reactei chimice (2) => 2 mol i alcool benzelic

¢'
H 3C - C - CH 3 ~ H3C - C = CH,
¢' + H,O
nhidrochinona : nalcool benzelic =2 : 2 = 1 : 1
3. Amestecul contine 2 moli hidrochinona, 2 moli alcool benzelic
2 -11 0 = 220 g hidrochinona
~i
(5 puncte)
fenil - metileter.

I ' ' 2 ·108 = 216 g alcool benzelic


OH (2 puncte)

84 85
100 g amestec ..... 56,4 g fenil - metileter. ... .43,6 g hidrochinona + alcool benzelic
9.AMINE
x g amestec .. .... ... ...... ....... .. ............. ........ .436 g
x = 1000 g ames tee (4 puncte)

.1. c) CH 3 - COOH + C 6H50Na ------+ CH 3 - COONa + C6Hs - OH 1. 1. primara; 2. bazica; 3. acceptand; 4.izomeri; 5. solubila. (10 puncte)

II. 1. d; 2. d; 3. b; 4. d; 5. b. (10 puncte)


d) HCOOH + CH30H H,so, HCOOCH3 +HzO
Ill. 1. CH 3 - NH - CH3 (1 punct)
e) CH 30Na + C 6H5 0H ------+ CH 30H + C6Hs0Na 53,34% N; 15,55% H; 31,11% N (3 puncte)

(5 puncte) 2. CH 3 - CH 2 - NH 2 - etilamina < CH 3 - NH - CH 3 - dimetilamina (4 puncte)


a ;;i b nu au loc
3. Kb CH 3 - NH - CH 3 > Kb NH3 (1 punct)
2. fenol - utilizari (2 puncte)
4. a) CH 3 - NH - CH 3 + CH 3 - Cl ~ CH 3 - N- CH 3 + HCI (2 puncte)
a! cool metilic - utilizari (2 puncte) I
reactii
CH 3
3. CH4 CH3 - COOH (2 puncte) +
reactii CH 3

~- CH
CH4 CH 3 - CH 2 - OH (2 puncte)
CH 3 - N- CH 3 + HCI ~ CH 3 - 3 Cl"
w I ]
CH 3 - COOH + CH 3 - CH 2 - OH CH 3 - COO - CHz - CH3 + HzO
b) CH 3 (2 puncte)
(2 puncte)
VI. 1. 193,2 g etanol (4 puncte) IV.1. 44 g COz 12 g c
3,52 g xg
2. 29820 kcal (4 puncte)
ro + H 0 X = 0,96 g C
3. CH 3 - CH 2 - OH + [0] K,cr,o, CH - C (1 punct)
H,so, > 3 '- H z 18gH 2 0 .... .. .......... .. ..... 2gH
1,98 g ... ............ .. .. .... .. ....... y g
KzCrzOy + 4 HzS04 ------+ KzS04 + Crz(S04)3 + 3 [ 0] + 4 HzO (1 punct)
y = 0,22 g H
t t
portocaliu verde (1 punct) 1,46 - (0 ,96 + 0,22) = 0,28 g N
0 6
Vll.1 . CH 3 - CH 2 - OH + 2 [0] KMn0 4
H2 S0 4
CH 3 - COOH + H2 0 (2 puncte) c: ~~ = 0, 08 I I 4
2. 8Lsoi KMn04 0,1 M (4puncte)
3. Solutia de KMn0 4 este de culoare violet. in urma oxidarii KMn04 se consuma
;;i deci, are loc decolorarea solutiei. (2 puncte) 0,22 = 0,221:0,021 11 ~ C4H11N
H: 1
Vlll.1. 1, 2, 3 - propantriol
2 carboni primari ~i unul secundar (2 puncte) 0 28
CH - OH CH - 0 - NO2 N ·. •
14 = 002
.
I 2 I 2
2. CH - OH + 3HON0 2 ___.. CH - 0 - N02 + 3H 20 M(c.H,,N)n = 73n; 73n = 73 ~ n = 1 => C4H11N
I I (6 puncte)
CH 2 - OH CH 2 - 0 - N0 2
2. CH 3 - CH 2 - CHz - CHz - NHz n - butilamina
trinitrat de glicerina (3 puncte)

86 87
CH 3 - CH
I
- CH 2 - CH 3 2 - butilamina (secbutilamina ) m = 0,02 · 69 = 1,38 g NaN0 2 (2 puncte)
NH 2
CH 3 -CH - CH 2 - NH2 2 - metil - 1 - propilamina
1 38
...!Q_ = · ~ m = 13 8 9
I 100 m. s '
(2 puncte)
CH 3 (izobutilamina)
3. C6Hs - NH2 + CH 3- Cl ----+ C6 H 5 - NH - CH 3 + HCI (2 puncte)
NH 2
I 2 - metil - 2 - propilamina N - metilanilina (1 punct)
CH 3 -CH
I
-CH 3 (fenil - metilamina )
tertbutilamina
CH 3
V11.1 . CH 2 = CH 2 + HCI ~ CH 3- CH 2 (1 ,5 puncte)
CH 3 - NH - C H2 - ,CH2- CH3 metil - propilamina I
Cl
CH- NH - CH- CH metil - izopropilam ina B
3 I 3

CH 3 CH 3- CH 2 + NH 3 ~ CH 3 - CH 2 + HCI
CH 3 - CH2 - NH - CH2- CH3 dietilamina I I
Cl NH 2 (1 ,5 puncte)

CH- NI -CH-C H3 etil - dimetilamina (6 puncte)


c
3 2
CH 3 CH 2 - Cl

© +CI 2 ~©
CH 3
+ HCI
(1 ,5 puncte)
3. etil - dimetilamina sau (N,N - dimetiletanamina) (1 punct) 0

yH3 ] + CH 2 - Cl CH 2 - NH - CH 2 - CH 3
CH 2
CH 3- 1N - CH 2 - CH 3 + CH 3 - CH 2 - Cl ~ CH - ~ -31
CH 2 - CH 3 cr CH3-yH 2 + © ~© + HCI
NH 2 (1 ,5 puncte)
CH 3 CH 3
clorura de dietildimetilamoniu (2 puncte) E
+ 2. pV = nRT (1 punct)
CH 3
1· 0, 448 = n · 0, 82298 => n = 0, 01833 moli etena =>
V. 1. CH3 - NH2 + 3CH3 - Cl ----+ CH 3 - ~ - CH3 Cr + 2HCI
] => 0,01833 moli compus E
CH 3
m = 0,01833-135 = 2,474 g compus E (2 puncte)
clorura de tetrametilamoniu (4 puncte)
2475 g compus E (3 puncte)
2. 15, 15gCH 3 -CI (3 puncte)
3. industria medicamentelor (1 punct)
3. 8,76 g clorura de tetrametilamoniu (4 puncte)
Vlll.1. Metiloranjul in solutie acida este ro~u. Pe masura ce se consuma acidul
Vl.1 0,02 moli X HCI
clorhidric devine portocalie ~i apoi galbena (3 puncte)
C6Hs- NH2 + NaN02 ----+ [C6Hs - N:::N+]Cr + 2 H20
NH 2 NH,fCr
1 mol 1 mol clorura de fenildiazoniu (3 puncte)

2. mpur =2·
93
= 1,86 g anilina ~ 0,02 moli (2 puncte)
2. © + HCI~© (2 puncte)
10 0
3. 1 ml solutie HCI. (4 puncte)
x = 0,02 moli NaN0 2 ~ i MNaNo2 = 69 g/mol

88 89
10. COMPU$I ORGANIC!
IV.1 . CH 3 - CH2 - OH + Na--------* CH 3 - CH - o-Na· + ~ H, (2 puncte)
CU GRUPE FUNCTION ALE MONOVALENTE 1
I
H20 + Na --------* NaO H + 2 H2 (2 puncte)

2. 3 moli etanol in sol u\ie (2 puncte)


I. 1. nu poate; 2. alcool; 3. mai mare; 4. 7; 5. bazica. (10 puncte)
.Po H.
II. 1. b; 2. c; 3. b; 4.a; 5. d. (10 puncte) CH 3- CH, - OH + CH 3- C - OH CH 3- CH2 - 0- CO- CH 3+ H,O
Ill. 1.
Mc,H, o, = 88
(1) CH, = CH, + Cl,---:---+ CH, - CH,
I I
66
Cl Cl 96-3 =174,24gacetatdeetil
100 (3 puncte)
(2) CH, - CH, + 2KC N --------+ CH, - CH, + 2KCI V. I. CH2 - CH2- CH2 - NH2 - propilamina (1 punct)
I I I I
Cl Cl CN CN CH - CH - CH
3 I 3

(3 puncte) NH, - izopropilamina (1 punct)


(3) CH, - CH, + 4H, --------+ CH, - CH, - CH, - CH,
I I I I
CN CN NH, NH, CH3 - CH2 - NH - CH3 - etilmetilamin a (1 punct)
CH 3 - NI - CH 3
A: CH, - CH, 1,2 - dicloroeta n
I I CH3 - trimetilamina (1 punct)
Cl Cl +
CH 3
B: CH, - CH, 1,2 - dicianoetan 2 . CH3 - CH2 - CH 2- NH2 + 3 CH 3- Cl --------+ CH 3 - CH 2 - CH 2 - ~- CH 3 Cl +
I I I ]
CN CN CH 3
+2HCI (1 punct)
0: KCI clorura de potasiu
+
CH3 - CH
I
- CH 3
E: CH, - CH,- CH, - CH, 1,4 - butandiamina (4 puncte) CH 3- CH - CH 3+ 3CH3- Cl-----+ CH3- N - CH 3 Cl + HCI
I I
I I ]
NH 2 NH2
N~ c~ (1 punct)
67,2
2. - - = 3 mo I"1 et ena- +
22,4 CH 3

80
CH3 - CH, - NH - CH 3+ 2CH 3- Cl ~ CH 3- CH2 - ~ - CH 3 cr + HCI
]
llgtobal = 1 OO ·1 00 = 64% CH 3

c 64 -3 (1 punct)
64 = 2.. -100 => cP = - - = 1,92 moli CH 2 - CH 2 +
3 100 1 1 CH
~
CN CN
CH3- NI - CH 3+ CH 3- Cl --------+ CH 3- I - CH 3 Cl
1 92-80 = 153,6 g CH 2 - CH obtinut (5 puncte) ]
, I I ' CH 3 CH 3 (1 punct)
CN CN

90 91
3. x mali propilamina Vlll.1. (1) C5Hs - NH2 + HONO + HCI ~ [CBHs- N := Nf Cl- + H20 (1 punct)
x mali izopropilamina (2) nu are loc (1 punct)
x mali etil - metilamina
OH ONa
x mali trimetilamina
Conform ecuatiilor reactiilor chimice de alchilare se consuma (3)© + NaOH ~© + H 20 (2 puncte)
3x + 3x + 2x + x = 9x mali CH 3CI
OH ONa
9x = 1,8 => x = 0,2
Amestecul contine 4x mali C 3 H9 N => 4 · 0,2 = 0,8 mali C 3 H9 N (4)©--CH2-0H+2Na ~ @-cH2-0Na+H 2 (2 puncte)
0,8 ·59= 47,2 amine izomere (4 puncte)
4. Conform ecuatiilor reactiilor chimice de alchilare se obtin
' (5 ) 5 CH 3- CH2 - OH + 4 KMn04 + 6 H2S04 ~
2x + 2x + x = 5x mali HCI ~ 5 CH 3 - COOH + 2 K2S04 + 4MnS0 4 + 11 H 20 (2 puncte)
5·0,2=1mol HCI 2. 16 L sol KMn0 4 de concentratie 0,1 M. (5 puncte )
1
1= - - => 1 L solutie HCI de concentratie 1 M . (4 puncte)
Vs(L) ' '
Vl.1.
CHCI 2

A:© - clorura de benziliden (2 puncte) 11. ACIZI CARBOXILICI


""' o
c-H

B: © - aldehida benzoica (2 puncte)


I. 1. -COOH; 2. mai mare; 3. este; 4 . de hidrogen; 5. cresc .

II. 1. b; 2.c; 3. c;4. b; 5. b


(10 puncte)

(10 puncte )
CH, CHCI 2
~
+2CI2~©
""'o · ""'o
Ill. 1. CH,- C - OH + CH, - CH 2 - OH CH, - c- 0 - CH 2 - CH, + H20
© +2HCI (2 puncte)
(2 puncte)

_.,0 2. acetat de etil sau etanoat de etil (1 punct)


CHCI 2 C/OHj
- OH C~H
54,54 % C; 9,09 % H; 36,36 % 0 (3 puncte)

© +2H - OH ~~~~> [
© -H,O ©
(2 puncte)
3.
CH 3 - COOH CH3 - CH 20H CH 3 - COOCH 2 - CH3
(5 puncte)
H20
2. 16,96 g aldehida benzoica (2 puncte) Initial 1,781 3,5 - -
Consumat 1,5 1,5 - -
OH OH
~ Echilibru 0,281 2 1,5 1,5
Vll.1. ~ +3HON02~ ¥
0 2N * N 02
+ 3 H20 (2 puncte)
K=~=4
0,281·2
N02
w
2. 472,5 g solutie de HN0 3 de concentratie 80% (4 puncte) IV.1. CH 3- COOH + CH 3- CH 2- OH CH 3- COOCH 2- CH 3 + H20
3. 31,44% C; 1,31% H; 18,34% N; 48,91%0. (4 puncte) (2 puncte)

92 93
Vl.1. Acidul acetic reactioneaza cu CuC0 3 cu degajare de C0 2.
K = .;..[e_s_te_,r]~[a-'-p-'a]
2 (1 punct)
· c [acid][ alcool] 2 CH3- COOH + CuC0 3------* ( CH3- COO h Cu + H20 + C02 ! (2 puncte)
Acid AI cool Ester Apa Metiloranj este o substanta indicator care In mediu acid devine ro~ie. (2 puncte)
Initial 6 X - - 2. 66,6 g CuC0 3 de puritate 62%. (4 puncte)
Consumat 4 4 - - 3. i n alimentatie . (1 pu nct)

Echilibru 2 x-4 4 4 V11.1. Mc,H,,o, = 14n + 32


4-4 (14n + 32 ) acid
4 = - - => x = 6 moli CH 3 - CH 2 - OH (3 puncte) 9 12n g C
2x-4
3. La echil ibru se gasesc: 2 moli CH 3 - COOH ; 2 moli CH 3 - CH 2 - OH
100 g acid 54 ,54 g c => n = 4 =>
4 moli CH 3 - COOCH 2 - CH 3 ~i 4 moli H20 (1 punct) C4Hs02; CH3 - CH2- CH2 - COOH (3 puncte )

18,86% CH 3 - COOH
14,46% CH3 - CH20H
2. a) 2CH 3-CH 2-CH 2- COOH + Zn ~ (CH 3 - CH 2-CH 2-COO) Zn + H21
2
55 ,34% CH 3 - COOCH2 - CH3 (2 puncte )
11, 32% H 20 (2 puncte)
2CH 3-CH 2-CH 2-COOH + Mg(OH )2 ~ (2 pu ncte)
V.1. A: CH 3- CH 2- CH - COOH (1 punct)
I
CH, ~ (cH3- CH2-CH2- coo) Mg + 2H 0 2

COOH 2

B:© (1 punct) (CH 3- CH2-CH 2- coo) Mg + 2HCI


2
~
C: H -COOH (1 punct)
~ 2CH 3- CH2- CH 2- COOH + MgCI 2
0: CH 3- CH 2- CH = CH- COOH (1 punct) (2 p uncte)
b) 40 ,16%C
2. 2CH, - CH 2- yH - COOH + Ca ----7 ( CH 3- CH 2- yH- COOH) Ca + H2t 5,86% H
26,78%0
CH 3 CH 3 2
27,19% Zn (2 puncte)
(2 puncte)
c) CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - COOH acid pentanoic
CH, - CH 2- yH- COOH + NaOH -H,o CH, - CH 2- yH - COONa CH 3 - CH-CH
2 I - COOH acid 2 - metilbutanoic
CH, CH 3 CH 3
(2 puncte)
CH 3 - CH
I - CH 2 - COOH acid 3 - metilbutanoic
2 CH 3- CH 2- yH- COOH + ZnO ~ ( CH, - CH 2- yH - coo) Zn + H,O CH,
2 CH 3
CH 3 CH,
I
(2 puncte) CH - C - COOH acid 2,2 - dimetilpropanoic
3 I
3. H - COOH are aciditatea cea mai mare (1 punct) CH 3
68 ,85 % C; 4,92 % H; 26,23 % 0 (3 puncte) (4 puncte)

94 95
Vlll.1. 2 HCOOH + Mg ~ (HC00)2Mg + Hzt (2 puncte) 15
3. n, = - = 0, 2 mo 1·1g 1·1c1na
. - (1 punct)
75
2 CH3COOH + Mg ~ (CH 3 - C00)2Mg + Hz i (2 puncte)
2. 4,88 L Hz (5 puncte) 13 3
· = 01
n2 = - - , mo 1·1ac1"d asparag1c
. (1 punct)
3. 50% HCOOH 133

50% CH3 - COOH (2 puncte) n, : n2 = 2: 1 (1 punct)


Peptida supusa hidrolizei este o tripeptida (1 punct)
Form ula de structu ra a tri peptidei (2 puncte )

V.1 · CH 3 - CH - CH - COOH (1 punct)


I I
CH 3 NH,
12. AMINOACIZI $1 PROTEINE Mc,H, No, = 11 7
117 g C5 H 11 N0 2 .... . . . . 60 g C ..... 11 g H ....... 14 g N ... .. 32 g 0
100 ... ...... ...... ........... x ......... ..... v .............. ... z ...... ... ..... t
I. 1. cu functiuni mixte; 2. dipolara; 3. solubili; 4. nu sunt; 5. glicocolul. (1 0 puncte)
X = 51 ,28% C
II. 1. c; 2. c; 3. d; 4. b; 5. d. (10 puncte)
Ill. 1. 100 - 42 ,5 = 57 ,5% caseina
y = 9,40% H
z = 11 ,96% N
57 5
1,2 · • = 0,69 g caseina t = 27,35% 0 (3 puncte )
100
3 2. CH -CH-CH-COOH ~ CH 3 -CH- CH-Coo- (1 punct)
23 cm lapte ....... ... .............. 0,69 g caseina 3 I I I I
3 CH 3 NH, CH 3 NH;
1000cm ... ... ............. .......... Xg
X = 30 g caseina (3 puncte) structura dipolara (amfion )
2. caseina este o proteina solubila (1 punct) CH 3 - CH - CH - coo-+ HO- ~ CH 3 - CH- CH - coo- + H,O
2 exemple de proteine solubile (2 puncte) I I + I I
CH 3 NH 3 CH 3 NH,
3. obtinerea a - aminoacizilor (2 puncte)
(2 puncte)
IV.1 . Maminoacid 14 g N
CH 3 - CH - CH - coo- + H,O ~ CH 3 - CH - CH - COOH+ H,O
100 8,66 I I I I +
CH 3 NH; CH 3 NH 3
Maminoacid = 75 => CzHsNOz (2 puncte)
(2 puncte)
Maminoacid 14g N
3. 2CH 3 - CH - CH - COOH + Ca ~ ( CH 3 - CH - CH - COO) Ca + H,
100 0,52 I I I I
Maminoacid = 133 => C4H7N04 (2 puncte) CH 3 NH, CH 3 NH, 2
(3 puncte)
2. CH, - COOH acid aminoetanoic (glicina) (2 puncte) CH 3 - CH - CH - COOH + NaOH ---+ CH 3 - CH - CH - COON a+ H,O
I I I I I
NH, CH 3 NH, CH 3 NH,
HOOC - CH, - CH - COOH acid aminobutandioic (3 puncte)
I (2 puncte)
4. CH 3 - CH - CH -CO- NH - CH - COOH
NH, I I I
(acid asparagic) (2 puncte) CH 3 NH, CH 3

96 97
CH 3 - CH - CO- NH - CH - CH - CH 3
I I I 2. b. Mc,H,No, = 103
NH 2 COOH CH 3
(2 puncte) 103 g C 4 H 9 N0 2 ..... . 48 g C ..... 9 g H ..... 14 g N .... . 32 g 0
Vl.1 md = 4 g NaOH 100 X y .. .. ........ z t

nNaOH =4- = 0,1 mo I.1 X = 46,6% C


40
(2 puncte) y = 8,74% H
0,1 moli A--... 0,1 moli NaOH => aminoacidul contine o grupare carboxil z = 13,59% N

(1 punct) t = 31,06%0 (3 puncte)


formula moleculara (A): C 3 H 7 N0 2 (1 punct) V111.1. Clasificarea proteinelor (1 punct)
Doua exemple de proteine (2 puncte)
2. CH 3 - CH - COOH acid a -aminopropanoic (1 punct)
I 2. Fenomenul de denaturare (2 puncte)
NH 3
CH 2 - CH 2 - COOH
I
NH 2
acid ~ - aminopropanoic (1 punct)
3. CH 3 - CH - COOH + NaOH CH 3 - CH - COON a + H2 0
I
----7
I
(2 puncte) 13. ZAHARIDE $I POLIZAHARIDE
NH 2 NH 2

CH 3-CH-COOH + CH 3-CH - COOH_H 0 CH 3- CH-CO-NH-CH- COOH


I I ' I I I. 1. izomeri; 2. carbonil; 3. dulce; 4. polizaharida; 5. amidonul. (10 puncte)
NH 2 NH 2 NH 2 CH 3
II. 1. c; 2. c; 3. c; 4. c; 5. b. (10 puncte)
(2 puncte)
Vll.1. 0,02 mol i HCI => 0,02 moli aminoacid Ill.
1 78 2. 92 kg etanol pur (1 punct)
0 02 = · => M = 89
' M 300 kg glucoza (5 puncte)
(2 puncte)
C 3 HyN02 (1 punct) 3. pV = nRT (2 puncte)
CH 3 - CH - COOH acid 2-aminopropanoic (2 puncte) 1· v = 2. 0, 082. 298 (2 puncte)
I
3
NH 2 V = 48,872 m C0 2 (2 puncte)
H'
2. a CH 3 - CH - COOH + CH 3 - OH ~ CH 3 - CH - COOCH 3 + H2 0 IV.1. C12H22011 (1 punct)
I I
NH 2 NH 2 Mc,H,,o, = 34 2

(B) (2 puncte) 342 g .. ........... .... ....... 144 g 22gH .. ..... ............. ... 176g0
CH 3 - CH - COOH + NaOH ----7 CH 3 - CH - COON a + H2 0 100 z
I I
N~ N~ x = 42,1% C
(C) (2 puncte) y = 6,43% H
z = 51,46%0 (3 puncte)
CH 3-CH - COOH + CH 2 - COOH_H 0 CH 3- CH-CO - NH-CH 2 - COOH
I I ' I 2. Prin incalzire zaharoza se caramelizeaza l?i apoi carbonizeaza . (2 puncte)
NH2 NH 2 NH 2
3. Zaharul invertit este un amestec echimolecular de glucoza l?i fructoza . (1 -punct)
(D) (2 puncte) Trestia de zahar, sfecla de zahar. (1 punct)

98 99
4 . a) C,2H2201 1 + H20 ------+ C6H1206 + C6H1206 (2 puncte) 504
C% = · 100 = 33,51%
1504 (2 puncte)
glucoza fructoza
4. Doua utilizari ale glucozei (2 puncte)
-r o
c-H COOH
I I
(CH- OH), + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]0H------* (CH- OH). + 2Ag + 4NH, + 2H 2 0
VII. 1. -r o
C-H COOH
I I I I
CH 2 - OH CH 2 - OH (CH - OH) 4 + 2Cu(OH)2 ------* (CH - OH) 4 + Cu,Ot+ 2H,O (2 puncte)
I I
(2 puncte) CH 2 - OH CH 2 - OH
32 4
b) n = · = 0,3 moli Ag => 0,15 mol i glucoza (2 puncte)
108
2. 100 g precipitat... .. ... .... .... ...... 95 g raman
68 4
· = 0,2 moli za haroza => 0,2 moli glucoza (1 punct) X g ...... ....... ......... ........ ............ .. 27,36
342
x = 28,8 g Cu 20 => 0,2 moli glucoza (2 puncte)
fl = 0,15 100
0,2 0,2 moli glucoza => 36 g
fl = 75% (1 punct) 0,2 moli fructoza => 36 g
(2 puncte)
m amestec = 72 g
V . 1. fC 6 H10 0 5 -fn (2 puncte)
50% glucoza
(2 puncte)
2. Proprietatile fizice ale celulozei. (2 puncte) 50 % fructoza
Utilizarile celulozei. (2 puncte) (3 puncte)
3. Trei proprietati fizice ale fructozei.
VI. 1. C6H1206 (1 punct) (1 punct)
V111.1. amiloza fC 6 H10 0 5 -fn n = 300- 1200
~0
C-H
I n = 6000 - 36000 (1 punct)
H- C- OH amolipectina fC 6 H10 0 5 -fn
I
proprietatile amilozei :;;i amilopectinei (3 puncte)
HO - C - H
I (2 puncte)
H - C- OH 2. Modul de identificare al am idonului
I
H- C- OH
3 a) fC 6 H10 0 5 -fn + n H20 ------+ n C6H1206
CHpH (1 punct) glucoza (2 puncte)
enzime
2. Solubilitatea glucozei In apa :;;i In alcool. (2 puncte) C5H1206 2 C2H 50H + 2 C0 2t
3. 1368 g zaharoza pura. (1 punct) etanol (2 puncte)

4 moli zaharoza => 4 moli glucoza => 720 g glucoza (1 punct) b) 2 Kg amidon In cartof
70 1,4 Kg extras din cartofi (2 puncte)
720 · - = 504 g glucoza obtinuta (1 punct)
100 ' 387,16 L C0 2 (2 puncte)

100 101
3. Se folosesc ca solutii tampon - solutiile de aminoacizi pot mentine constant
14. COMPU$I ORGANIC!
pH-ul fluidelor din organismele vii atunci cand se produc mici modificari ale
CU FUNCTIUNI MIXTE (1 punct)
I
concentratiilor de acid ~i baza.

IV. 1. HOOC - CH 2 - CH 2 - CH- COOH + 2NaOH -----+


I. 1 este; 2_ a aminoacizi; 3.acid azotic concentrat; 4. 2: 1; 5. dizaharida. (1 0 puncte)

II. 1. b; 2. b; 3. a; 4 . c; 5. d. (10 puncte) NHz

-----+ Na• ·ooc - CH 2 - CH 2 - CH - coo· Na• + 2Hz0 (2 puncte)


H- ,ro
Ill. 1 _ CH 3 - COOH + CH 3 - OH CH, - C- 0 - CH 3 + H,O
I I
NH, NH, NHz
ester al glicocolului (2 puncte)
2. mpur = 200 ~~·~ = 128,8 g (1 punct)
COOH COOH
©-- 0 - CO- CH 3 + HOH -----+ ©-- OH + CH 3 - COOH Macid glutamic = 14 7 g/mol
(2 puncte) 147 g acid 2 moli NaOH
,ro 128 ,8 g acid _____ _______ ________ __ x
A: CH, - C- 0- CH 3 ; acetat de 2- amino - metil (1 punct)
I x = 0,0155 moli NaOH = 0,621 g (2 puncte)
NH,
0,621
COO H ms = - - • 100
20
= 3,10 g solutie
,
B: ©--OH ; acid 2- hidroxi - benzoic (acid salicilic) (1 punct) 10
rnexces = lOO • 3,10 = 0,31 g (2 puncte)
C : CH 3 - COOH ; acid etanoic (acid acetic) (1 punct)
mstotal = 3,10 + 0,31 = 3,41 g (1 punct)
D: HzO . (1 punct)
V. 1. C5H1oNz03 (4 puncte)
2. Este un compus cu functiune mixta: - NH 2 (gruparea amino) cu caracter
2 . CH, - COOH acid aminoacetic
bazic ~i - COOH (gruparea carboxil) cu caracter acid; poate reactiona atat I
1\IH, glicocol sau glicina (2 puncte)
cu acizii cat ~i cu bazele.

CH, - COOH ----* CH,- coo- CH 3 - CH - COOH acid 2 - aminopropanoic


l I + I
NH, NH 3 a alanina (2 puncte)
NH,
structura dipolara (amfion) (2 puncte)
,ro
CH, - coo-+ HO-----* CH, - coo-+ H,O 3. CH, - C - NH - CH- COOH
I + I I I
NH 3 NH, NH, CH 3
anion al glicinei (2 puncte) (2 puncte)
glicil - alanina
CH, - coo- + H,o· ----* CH, - COOH + H,O CH 3 - CH - CO - NH - CH , - COOH
I I I
NH; NH; NH,
cation al glicinei (2 puncte) (2 puncte)
alanil - glicina

102 103
VI. 1. 0 196 g 15. TEST RECAPITULATIV
c-r- H COOH 144 g
I I HIDROCARBURI
(CH - OH). + 2 Cu(OH)2 ----+ (CH- OH). + Cu20 t + 2 H 20 (2 puncte)
I I
CH 2 - OH CH 2 - OH 28 ,8 g
glucoza xg (10 puncte)
I. 1. a; 2. raportul numeric dintre 3, 8; 4 etanol; 5 omologi.
2. Macid gluconic= 196 g/mol (10 puncte )
II. 1. c; 2.c; 3.d ; 4.c; 5.d.
Mprecipitat = 144 g/mol (2 puncte)
x = 39,2 g (teoretic) (2 puncte) 111. 1. cH. + Ci 2
~crlp + HCI (1)
Cp = 56 g (11 = 70 %) (2 puncte)
2x 4x x
3. amestec echimolecular ~ 50% glucoza, 50% fructoza (procente molare) CH 4 +2CI 2 ~CH 2 CI 2 +2HCI (2)
(2 puncte) 4x 12x 4x
CH 4 +3CI 2 ~CHCb +3HCI (3)
glucoza ~i fructoza sunt izomeri ~ M = 180 g/mol
mamestec = 180 • 2X unde X = nr. de moli (2 puncte) (4 puncte)

180 X= 50 % 2. Notam:
360
glucoza % = fructoza % = x (2 puncte) VcH,CI =X moli . VCH,GI, = 2X VCHCI, = 4X
63
Vll.1. . 200 = 126 kg amidon in orez (1 punct)
100 din (1 ); (2); (3) vcH, = 7x ; vc,, = 17x moli

126 2x moli CH 2 CI 2
- · 8 5 = 107,1 kg am1don
. o b'tmut (1 punct) Din 7x moli CH 4
100 , a 8moli

2. i t C6H,a0s + nHzO ----+ nC 6 H, 20 6 (2 puncte)


8-7x
a = - - = 28 moli CH 4 · 2x = 8 :::::> x = 4
2x '
3. 95,2 kg glucoza obtinuta. VCH, = 28.22,4 = 627,2 L (6 puncte)
_,::-0 _,: - 0
C- H C-OH 3. vc,, = 17x; vc1, = 17-4 = 68 moli
I I
4 . (CH - OH)4 + 2[Ag(NH 3 )JOH ~ (CH - OH). + 2Ag + 4NH 3 + H,O pV = nRT; V = 68 -0,082 · 298 = 1661,648 L
I I
(4 puncte)
CH 2 - OH CH 2 - OH
(2 puncte) 2 moll 3n 224L
95 2 IV. CnHzn+ - 0 2 ----7nC0 2+ nH 20
' = 0,529 Kmoli glucoza 1 2 - -
22,4n
180
Conform ecuatiei reactiei chimice se folosesc 1,058 kmoli reactiv 22,4n . 2 = 224
Tollens :::::> 1,058 kmoli AgN0 3 n=5
1,058 ·170 = 179,86 kg AgN0 3 de concentratie 20 % (1 punct) (3 puncte)

Vlll.1. i t C6H,o0s (1 punct)


1. CnHzn; CsH10
2. H 2C = CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 H2 C
(3 puncte)
= C- CH 2 - CH 3 CH 2 = CH - CH - CH 3
I I
44,44%C; 6,17H; 49,40%0 (2 puncte) CH 3 CH 3
2. trei proprietati fizice ale celulozei (3 puncte) 2 - metil - 1 - butena 3 - metil - 1 - butena
1 - pentena
doua intrebuintari (2 puncte)

104 105
H,C- CH = CH- CH,- CH 3 H,C - CH = C - CH 3 258
I X= - ·227 = 636 58 (2 puncte)
92 '
CH 3
2 - pentena 2 - metil - 2 - butena Trinitrotoluen (TNT) - exploziv (1 punct)
(5 puncte)
3 .
3. izomerie geometrica prezinta 2- pentena 3 . y = -·258 = 8,41 moil= 530 g HN0 3 (1 punct)
92
H H H CH, - CH 3

H3 C
:c =c:: CH, - CH 3 H3 C
:c=c:: H 1
20
OO · mamestec sulfonitric = 530; mamestec sulfonitric = 2650g (2 puncte)

cis - 2 - pentena trans - 2 - pentena (2 puncte) 4 . -COOH;-CHO;-N0 2 (2 puncte)

V. a) A. CaC 2 ; B. Ca(OH) 2 ; C. C 2 C 4 ; D. HCI; E. CH 3 -CH 2 CI. (5 puncte) VII. conform manual


1. ·- este gaz
b) 1) CaC 2 + 2H,O ~ C 2 H2 + Ca(OH) 2
·- partial solubila in apa
acetilena
·- solubila in acetona (3 puncte)
2) HC =CH + H 2
Pd/ Pb'' CH 2 = CH 2 (etena) 52·10 3 g v,
2. C 2 C 2 + 5 I 20 2 ~2C0 2 + H2 0 + Q
3) HC =CH+HCI ,~~:~"' CH 2 = CH (clorura de vinil) 26 2,5-22,4
I
CH 3 Me,H, = 26 u.a.m; Jl.e,H, = 26 g/mol

4) H 2 C=CH 2 +HC I ~H 3 C-CH 2 (clorura de etil) V1 = 112-10 3 L 0 2


I
Cl
v..' = 112 ·100
- · 10
20
3 3
= 560 ·1 0 L aer = 560 m
3

(4 puncte)
c) -c =c-Ca 2 + - campus ionic Reactia de ardere este utilizata in suflatorul oxiacetilenic pentru sudura !?i taie-
rea metalelor.
- contine Ca
2
• !?i ioni carbura sau acetilura c- C =C ~) (5 puncte)
3. 2CH 4 1500
' HC =CH
(1 punct)
Br
CH 3 - CH 2 - Cl - anestezic in chirurgie I
HC =CH~CH = CH~HC - CH,
(1 punct) I I I I
Br Br Br Br
258g X (6 puncte)
Vl.1.%3 ONA m, 560

¥ ~c 6 H5 -
y

~ + 3 ~~~o2 ____; NO, + 3H,O


Vlll.1. C6 C6 +CI 2
78 71
CI+HCi
-
(1)
36,5

92g NO2 m2 140 b


227g C 6 H6 + 2CI 2 ~ C 6 H 4 CI 2 + 2HCI (2)
- 78- ---z:71 2·36,5
(2 puncte)
(4 puncte)
m
2. p = v ; mtoluen = 0,86. 300 = 258g (1 punct) 2. Me.Hs = 78 u.a.m.; f.le.Hs = 78 g/mol

Mtoluen = 92 g/mol; Mtrinitrotoluen= 227 g/mol 80 20


me12 (1) = - 700 = 560 kg; me12 (2 ) = - 700 = 140 kg
100 100

106 107
m,=
78-560
71
= 615,2kgC 6 H6 (1) 3.
V5
"• OH
== 2 Ll
v == 1,1 dicloroetan == v1, 2 dicloroetan == a moli
e M= 0,1 M
78 ·140
~ ~
m 2 ==
1 == 76,9 kg C 6 H6 (2)
c M
=~·
V ' v NoOH -0
- ,
2 mO ,.I
mc,c,totat == 6 15,2 + 76,9 == 692,1 kg s
0,2
(3 puncte)
vNaoH == 4a; 4a = 0,2;. a= 4 = 0,05 moli
3. din (1) :;;i (2)
v omestec = 2a moli
36,5 · 560 == 287,8 kg HCI (1) c,H,cr, v = 2 · 0, 05 = 0,1 moli
a== 71
mamestec = 99. 0,1 = 9, 9 g amestec
2. 36,5 ·140 = 7 1,97 kg HCI (2)
b= 2-71 Mc,H,ct, = 99 u.a.m.
359,77 .
mHCitotal =' 287 ,8 + 71 ,97 == 359 ,77 kg . VHCI =- - - == 9,85 km0f1 (6 pu ncte)
, 36,5 IV. a) 1. 5 CH 3 - CH 2 - OH + 4 KMn0 4 + 6 H2S04 --+
e M == ~; V =:
9 85
• == 985 m 3
5 CH 3 - COOH + 2 K2S04 + 4 MnS04 + 11 H20
V S S HCI 0, 01 acid acetic (acid etanoic) (2 puncte)
enzime
(3 puncte) 2. CH3- CH2 - OH + 02 7
CH 3 - COOH + H20 (2 puncte )
1 mol
CH 2 - OH CH 2 - 0 - N02
1 3 moli I
3. CH - OH + 3 HON0 2 -+ CH - 0 - N0 2 + 3 H2 0
16. TEST RECAPITULATIV I x moli I . (2 pu ncte)
CH 2 - OH CH 2 - 0 - N0 2
COMPU$I ORGANIC! CU GRUPE 3 moli
trinitrat de glicerina
FUNCTIONALE MONOV ALENTE
' 4 . CH 3 - OH + 3/2 0 2 ardere C02 + 2 H20 + Q (2 puncte)
b) obtinerea otetului (2 puncte)
I. 1. 2 ,2 dicloropropan; 2. mai mica; 3 . nu poate; 4. CnH 2n. 3N ; 5. alcoolul c) x = 9 moli HN0 3 ; m = 9 · 63 = 567 g HN0 3 (2 puncte)
p- hidroxibenzi li c. (10 puncte) 60 567
100 == ms ; ms == 945 g (2 puncte)
II. 1. b; 2. c; 3. b; 4. d; 5. a . (10 puncte)
dinamita
Ill. 1. CH 2 - CH 2 Cl - CH - CH (4 puncte)
I I I 3
V. 1. functiune carboxil, amino, fenolica (2 puncte)
Cl Cl Cl
2. e-p: e-tr == 14:8 == 7:4
1 ,2 dicloroetan 1,1 dicloroetan (2 puncte)
a moli 2a moli 3. Mc,H,,No, = 108+11+14+48 == 181 u.a.m.
2 . CH 2 - CH 2 + 2NaOH-----+ CH 2 - CH 2 + 2NaCI (r,)
I I ·· I I f.ic,..,. , NO3 == 181 g/mof ; o/oN = ~
181 ·1 00 == 7, 73% (2 puncte)
Cl Cl OH OH
a moli 2a moli OH o-Na·
Cl - CH - CH 3 + 2NaOH -----+ [HO - CH - CH 3] -----+ HC - CH 3 (r2 )
1 - 2NaCI 1 -H,O 11 Vl.1) H3C--©- CH - CH 3 + NaOH -----+ H3 C--©- CH - CH 3 + H2 0
Cl OH 0 I I
(4 puncte) CH 3 CH 3

108 109
MTimol = 150 g/mol 2. amine primare
150 g .. ........ ... ............ 16 g 02 CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 CH 3 - CH
I
- CH 2 - CH 3 H C- CH- CH
2 I I 3

100 g .... .......... ............. x NH 2 NH 2 CH 3


x = 10,66%0 2 butilamina sec-butilamina izobutilamina
(4 puncte) NH 2
OH I
1 2
2) H 3 C -
0
7 6
5 8 9
- CH- CH 3
110
CH 3
CH 3-C-
I
CH 3

CH 3
ter(butilamina
Cp - C,, C9 , C, 0 ; Ct - 'C3, Cs, C7, Ca amine secundare
Cc -C2, Cs, C4 _... CH 3
(4 puncte) H3C- NH- CH 2 - CH 2 - CH 3 ; H3 C- NH- CH 'CH ; H 3C- CH 2 - NH- CH 2 - CH 3
3
C
3) '7 = -----=--- ·100; c% = -md · 100 metil-propilamina metil-izopropilamina dieti lami na
c introd ms
amine tertiare
80
vtimol = 2 · - - = 1,6 kmoli H 3C- N- CH- CH 3
consuma(i 100 I 2

1 kmol timol 1 kmol NaOH F(din 1) CH 3


1,6 kmoli 1 ,6 kmoli NaOH etil-d imetilamina
(8 puncte)
3 100
md N;:~OH
= 1, 6 ·1 0 · 40 = 64000 g • msNaOH = 64 ·4-0 = 160 kg 3. etil-dimetilamina
= 64 kg CH 3

(6 puncte) H 3C- N-
I
I
CH 2 - CH 3 + CH 3Cl-----+ H 3C - NI - CH 2 - CH 3 Cl-
]+
Vll.1. 4)<1 )<3)<2) (3 puncte) CH 3 CH 3

2. CH 3 - CH 2 - NH- CH 3 + HCI-----+ CH 3 - CH 2 - ~H 2 ] Cl (2 puncte)


clorura de etil-trimetilamoniu

CH 3
3. H3 C - NH - CH 3 trimetilamina (2 puncte)
I
CH 3
17. TEST RECAPITULATIV
Vlll.1 . Formula generala a unei amine alifatice saturate este C"H 2".3 N
COMPU$I ORGANIC! CU FUNCTIUNI MIXTE
Mc"H'""N = 12n + 2n + 3 + 14
=14n+17
100 g amina .... ........... . 19,18 g N I. 1. ion negativ; 2. biuretului ; 3 azot; 4 . valina; 5. 3. (10 puncte)
(14n+17) g ..... .... ....... .. 14 II. 1. c; 2. b; 3. a; 4 . b; 5 a.
14 -100 = 19,18 (14n+17) COOH
I
73 = 14n + 17 ; n = 4 CH 2 - CO- NH- CH - CO - NH - CH- CH 2 -CH 2 - COOH
I I
C 4 H11 N NH 2 CH 2 SH
(4 puncte)

110 111
42 C : H : N : 0 = 3, 88 : 8, 73 : 0, 97 : 1, 94
Me,H,N so, -- 307 . %N = OO ·1 00 -- 13, 68
3 1 (1 0 puncte) =4:9 : 1:2

Ill. R- COOH MRCOOH(NH), = MR + 61 formula bruta ( C4HgN02 )n


I
NH, Deoarece aminoacidul este aminomonocarboxilic n = 1 formula moleculara este

100 g aminoacid ..... .... . 15,73 g N C 4 H9 N0 2


(4 puncte)

(MR+ 61 ) 14 g N
b) CH 3 -CH 2 - CH-COOH
I
CH 3 - CH-CH
I 2
-COOH H2C- CH 2- CH 2+ COO H
I
NH 2 NH 2 NH2
MR = 28 .. . R: C2H4
NH 2
a) C 3 H7 N0 2 (4 puncte) I
H3C- C-COOH CH- CH-COOH
I I
b) CH 3 -CH-CO- NH-CH-CO-NH-CH-COOH (3 puncte) 1
I I I C H3 NH 2 CH 3 (5 puncte)
NH 2 CH 3 CH 3
ala- ala-ala

c) CH 3 - CH- COOH + CHpH


H'
CH 3 - CH- COOCH 3+ Hp c) H3C-C-COOH
1 H,

(CH 3),C-COO
-C+H;o (CH3),C-COOH+H,O

_ +~H 3
+~H
I I
NH2 NH 2 6H +HO (CH 3 ),C-COO+H,O
3 3 I
2CH 3 - C H- COOH + Mg-------+ (cH 3 - C H- coo ) Mg + H2
I I 2 NH, (5 puncte)
NH2 NH 2
CHO COOH
I I
CH 3 - CH- COOH + Na0H------+CH 3 -CH- COO -N a+ + H20 Vl.1. a) (C HOH)4+ 2Cu ( OH ) 2 -------+ (C HOH)4 + Cu 20 .,j, + 2 H20 (A)
I I I I
NH 2 NH 2 CH 20H CH 20H
(6 puncte)
CH 3 b) ( C 6 H10 0 5 )n + nHp~nC 6 H 12 0 6
I
IV. a) CH 3 - CH - CO -NH- CH 2 -- CO - NH - CH 2- CO -N H- CH- CH- CH 3 amidon glucoza (B)
I I
NH2 . COOH c) C5H1206 + 2 [Ag (NH3)2]0H-> C5H1207 + 2 Ag + 4 NH3 + H20
(6 puncte)

~~~
ala-gli- gli- val (4 puncte)

H~OH
b) CH 3- CH- CH- COOH + Na0H ------+ ( CH 3) CH - CH- COO- Na+ + H20 a - glucoza (1 punct)
I I 2 1
CH 3 NH 2 NH 2
CH 3- CH- CH - COOH + CH 30H (CH 3) CH- C H - COOCH3+ H20 H OH
I I 2 1
CH 3 NH2 NH 2 COOH
(4 puncte) I
H -C- OH
46, 6 13,61 I
V. a) atg C= - - = 3,88 · atg H = 8,73· atg N = - - = 0,97 · HO - C - H
12 ' , 14 ' I
H - C-OH
31, 06 I
atg 0= - - = 1, 94
16 H - C-OH
I
raport atomic: CH,OH
acid gluconic

11 2 113
2. 180 Kg glucoza 196 Kg acid gluconic 18. TEST FINAL
3,6 Kg glucoza .... .. .. ...... ...... .. ..... x
80
x = 3,92 Kg (teoretic); m = 3, 92 · = 3, 136 kg (practic) => 0,016 kmoli
100
(3 puncte) I. 1. puncte de fierbere; 2. crezolul; 3. puternic; 4. nu poate; 5. slab. (10 puncte)

n II. 1. b; 2. b; 3. c; 4. d; 5. d. (10 puncte)


c = Vs => V s = 16 L (1 punct) (2 puncte)
Ill. 1. doua particularitati structurale
VII. 1. conform manual (6 puncte) 2. Mc9 H8 o4 = 180
2. a, b, c conform manual (7 puncte)
3. a. reactia amidonului cu iodul - se obtine o coloratie albastra persistenta care
x = 60% C; y =4,44% H; z = 35,55% 0 (2 puncte)

6-0-
Ia Tnca lzire dispare iar Ia racire apare din nou. COOH O COOH
b. reaqia biuretului - solutie de protein a cu CuSO 4 ~ coloratie viol eta 3. ©-- OH + CH , - c : CI ----+ COCH, + HCI (2 puncte)

reactia xantoproteica - solutie de proteina cu HN0 3conc ~ coloratie


COOH COONa
galbena
(2 puncte) 4_ ©-- OH + 2NaOH ----+ ©-- ONa + 2H 2 0 (2 puncte)

m
CHO COOH COOH COOCH 2 - CH,

©-- ©--
43.2
I I
VIII. a) ( ~HOH) 4 +2 [Ag(NH 3 )JoH~ (~HOH) 4 +2AgJ.+4NH 3 +H 2 0 OH + CH, - CH 2 - OH ----+ OH + H2 0
CH 2 0H CH 2 0H 2 . 1o8
180 (2 puncte)
IV. 1. A: CH 3 -CH 2 - 0H
180 . 43,2 = 36 g glucoza _ 36 = 0,2 mali
b ) mc,H, o, = 2 . 1 08 vc,H, o, - 180 OH

Me6 H120 6 = 180 u.a.m ; f..Lc 6 H120 6 = 180 g/mol

m 0,2 moli
8:©
C 12 H 22 0 11 + H 2 0~C 6 H 12 0 6 + C 6 H12 0 6
342 glucoza fructoza C:: HC =CH
1 mol

Mc,H22011 = 342 u.a.m (2 puncte)


D: CH 3 - COOH
mzaharozi = 342 . 0,2 = 68,4 g OH

400 - 68,4 = 131,6 g H2 0


(4 puncte) HC =CH < CH, - CH 2 - OH < © < CH,- COOH
(3 puncte)
enzime
0,2 mali H 2 0 necesari hidrolizei = 3,6 g 2. CH 3 - CH 2 - OH + 02 > CH 3 - COOH + H20 (2 puncte)

mH,O total= 131,6 + 3,6 = 135,2 g


3. CH 3 - CH2 - OH + Na -----+ CH3 - CH2 - ONa + 2 H2 (1 punct)
(2 puncte)

114 115
OH ONa CH 3 - CH - COOH acid 2 - metilpropanoic (2 puncte)

+ Na~©
I
CH 3
© + 2 H2 (1 punct)
H'
OH ONa 2. a) CH 3 - CH 2 - COOH + CH3 - CH2- OH

© +NaOH ~ © + H20 (1 punct)


H'
CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 + H20 (2 puncte)

Cl Cl 22 ·2 0 3
I I b) - - = , mo 1·I aCI.d propanOIC
.
4. HC = CH + Cl, ~ CH = CH +Cl, ICCI,
? CH- CH 74
I I I I
Cl Cl Cl Cl 13 8 . t I K 0,2 · 0,2 4 (4 puncte)
1
- '-=03 mo1eano; =--- =
1 ,2 - dicloroetena 1,1 ,2,2 - tetracloroetan 46 ' 0,1· 0,1

(2 puncte) Vll.1. A: CH 3- CH - COOH acid a - aminopropanoic (1 punct)


HC =CH + Na
1SQ• C
? HC = CNa·
+Na / 200°C
? "NaT = CNa· I
-2H2
2
-~H2 NH
(2 puncte) 2

acetilura acetilura B: CH - COOH acid aminoetanoic (1 punct)


2
monosodica disodica I
NH
2
V. 1. CsHs- CH 3 + HON02 H, so. C5H4 (CH3)(N02) + H20
H2so 4
CsHs - CH3 + 2 HON02 CsH4 (CH 3)(N02h + 2 H20
C: HOOC- CH - C~-CH - COOH acid- a - aminopentandioic (1 punct)
CsHs - CH3 + 3 HON02 H,so
4
CsH4 (CH3)(N02h + 3 H20 (3 puncte) 2 I
NH
92 2
2. a) 500 · - = 460 kg toluen pur
100 (1 punct)
D: CH -CH- COOH acid - a -amino - ~ - tiopropanoic
2
681 kg trinitrotoluen obtinut (4 puncte) I I
b) 756 kg HN0 3 purse consuma . (2 puncte) SH NH 2

75 6 ·-100 = 1890 kg amestec su I~10n1tnc


. . (1 punct) 2. 3,59 L solutie NaOH de concentratie 1 M (3 puncte)
40
3. 1 kmol toluen 7 kmoli CH4
3. CHz- coo· (1 punct)
5 kmoli toluen X
I +
x =35 kmoli CH 4 NH
3
100
35 . = 116,66 kmoli CH4 necesar cH, - coo- + Ho- - - 7 cH, - coo- + H,o
30
3 I + I
2613,33 m CH 4 necesar (5 puncte) NH 3 NH,
anion (1 punct)
VI: 1. CM = V s(L) ::::::> n = 0,025 moli acid
CH, - coo- + Hp·--7 CH,- COOH + H,O
I I
0,025 = 3.2_ ::::::> M = 88 ::::::> C 4 H8 0 2 NH; NH;
M (4 puncte) (1 punct)
cation

116 117
4 . Aminoacizii sunt folositi ca solutii tampon . (1 punct) 3. Acidul clorhidric se aditioneaza conform regulii lui Markovnikov Ia ... ....... (2,3-
VIII. 1. - (- CeH100s- )n- + (n-1) H20----+ n CeH120e dimetil-1 -butena/ 2,3-dimetil-2-butena)
a - glucoza 4. Proprietatea sapunurilor de a spala este determinata de existenta. in aceea~i
(2 puncte)
molecula, a unei grupe ..... . ... hidrofile ~i a unui radical hidrocarbonat hidrofob .
~0
C-H COOH (polare/ nepolare)
I I 5. Caracterul ......... al glucozei este pus in evidenta in reaqia cu reactivul Fehling.
( CH - OH) + 2 [ Ag (NH 3 )2] OH ----+ (CH - OH) + 2 Ag +4 NH 3 + H20
I 4 I 4 (reducator/ oxidant) 1 Op
CH20H CH - OH (2 puncte) Subiectul B.
2
Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foa ia de examen numai litera
2. Mglucoza= 180 g/mol
corespunzatoare raspunsului coree!. Fiecare item are un singur raspuns coree!.
Mamidon = 162 g/mol
1. Numarul radicalilor monovalenti proveniti de Ia hidrocarburile cu formula
180 g glucoza 216 gAg
moleculara C 4 H 10 este ega I cu:
X 3,24 gAg
a. 2; c . 5;
x = 2,7 g glucoza (2 puncte)
b. 4; d. 6.
162 g amidon 180 g glucoza 2. Mononitrarea benzenului decurge:
y 2,7 g a. cu scindarea legaturilor C-C; c. cu obtinerea unui singur produs de substitutie;
y = 2,43 g amidon (1 punct) b. cu scindarea legaturilor C=C; d. cu obtinerea unui singu r produs de aditie.
3. substanta salida, partial solubila in apa. (2 puncte) 3. Formulei moleculare C 4 H 10 0 ii corespunde un numar de alcooli primari egal cu:
a. 2; c. 4 ;
b. 3; d. 5.
4. Substanta care nu reactioneaza cu acid ul acetic este:
a. hidrogenocarbonatul de sodiu; c. hidroxidul de calciu;

f
b. oxidul de cupru; d. azotatul de argint.
Examenul de bacalaureat national - Iuiie 2013 I 5. Proteinele sunt compu~i macromoleculari:
' a. naturali de polimerizare; c. sintetici de polimerizare;
b. naturali de policondensare; d. sintetici de policondensare. 10p
Filiera teoretica - profil real, specializarea matematica-informatica, specializarea
~tiintele naturii
Subiectul C.
Filiera vocationala - profil militar, specializarea matematica-informatica
Scrieti, pe foaia de examen, numarul de ordine al formulelor reactantilor din
coloana A , insotit de litera din coloana B, corespunzatoare denumirii produsului
SUBIECTUL I (30 de puncte)
organic rezultat din reactie. Fiecarei cifre din coloana A i i corespunde o singura
litera din coloana B.
Subiectul A.
Scrieti , pe foaia de examen, termenul din paranteza care completeaza corect
fiecare dintre urmatoarele enunturi:
1. Doua alchene omoloage au formula ... ...... identica. (brutal moleculara)
2. Reactiile comune alcanilor ~i alchinelor sunt cele de ........ .. . (aditie/ ardere)

118 119
A B Determinati numarul atomilor de carbon din radicalul hidrocarbonat al detergentului
1. HC =C H + 2HCI li ;:C I, ." ; 'C a. propanal (D), :;;tiind ca acesta contine 60% C, in procente masice. 4p
2. HC:=C-C H 3 + HOH EgSO"' ,' H ~S C .-. ) b. ac id etanoic 2. Metanolul este utilizat adesea drept combustibul. Scrieti ecuatia reactiei care sta
3. C 2 H 50 H + 0 2 "';' '""' """' :oo:; c. 1, 1-d icloroetan Ia baza utilizarii metanolu lui drept combustibil. 2p
4. CHz=C H2 + Cl2 ,:::::, d. mononitrobenzen 3. Calculati volumul de metanol, exprimat in ml, utilizat in reactia de ardere , :;;tiind
5. 11.--::-"1 f-l.<;!) ca s-au degajat 8,96 L de dioxid de carbon, masurati in cond itii normale de
~~) + Ht-10 0 -~ ' e. 1 ,2-d ic loroetan
temperatura :;;i de presiune. Densitatea metanolului este p = 0,8 g/ml. 4p
f. propa nona 4. Un acid monocarboxilic saturat (A) , cu catena ramificata , se esterifica cu
10p
metana!, in mediu acid. In urma reactiei se obtine un ester (B) ce contine 5 atom i
SUBIECTUL alii -lea (30 d e puncte)
de carbon . Determinati formula moleculara a acidulu i (A) :;;i scrieti formula de
structura a acestuia . 3p
Subiectu l D.
5. Scrieti ecuatia reactiei de esterificare prin care se obtine esterul (B) din acidu l
Compusul {A) este folosit in parfumerie :;;i are formula de structura plana:
(A) :;;i metanol. 2p
SUBIECTUL allll-lea (30 de puncte)

Subiectu l F.
CH~ Proteinele :;;i zaharidele sunt doua categorii de substante cu proprietati nutritive
I necesare unei alimentati i echil ibrate.
~C = CH - C - CHz-CH~ - CH - C == CH
1. La hidroliza partiala a proteinei din carne s-a obtinut :;;i tripeptida {P) cu formula
I I
OH CH0 de structura:
H N- C H - CO--- NH -· - CH - CO -NH -CH,-COOH
1. Notati tipul catenei din compusul {A), avand in vedere natu ra leg aturilor chimice 2 2 I
dintre atomii de carbon . 1p
CH 3
2. Scri eti form ula de structura a unui izomer de catena al compusului (A). 2p
a. Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza totala a tripeptidei {P) . 2p
3. Determinati raportut atomic Ctertiar : Csecundar din molecula compusului (A) .
b. Notati formulele de structura , Ia pH = 2, ale aminoacizilor care rezulta Ia hidroliza
2p
tripeptidei (P). 4p
4. Calcu lati masa de hidrogen, exprimata in grame, din 7,6 g de campus (A ). 4p
2. lndicati un factor chimic ce conduce Ia denaturarea proteinelor. 1p
5. Scrieti ecuatiile reactiilor compusului (A) cu:
3. Celuloza este polizaharida ce confera plantelor rezistenta mecanica :;;i
a. Hz (Ni) ; b. Hz (Pd/ Pbz+); c. HzO/ (HgS0 4 / HzS04 ). 6p
elasticitate.
a. Precizati o proprietate fizica a celulozei. 1p
Subiectu l E.
b. Prin hidroliza enzimatica a celulozei se obtine glucoza. Scrieti formula de
Derivatii functionali ai hidrocarburilor sunt folositi in medicina, in agricultura, in
structura plana a
industria alimentara sau in industria farmaceutica .
glucozei. 2p
1. Detergentii anionici se folosesc pentru spalarea vaselor. Un detergent anionic
4. Scrieti ecuatia reactiei care pune in evidenta caracterul reducator al glucozei :;;i
(D) are formula de structura :
in urma careia

{D) CnH~ 1 -o- SO,-Na+ se formeaza oglinda de argint.


5. Prin reactia glucozei din 100 ml de solutie cu reactivul de Ia punctul
2p
4 se
depun 8,64 g de argint. Determinati concentratia molara a solutiei de glucoza. 3p

120 121
\~

Examenul de bacalaureat national- Iuiie 2013


Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) '
Hidrocarburile sunt materii prime importante pentru industria chimica. Barem de evaluare §i de notare
1. 0 alchena (A) formeaza prin hidrogenare catalitica un alcan (B) cu formula Filiera teoretica - profil real, specializarea matematica-informatica, specializarea
2
moleculara C 0 H 0 . 2 n+ 3 . Determinati formula moleculara a alcanului (B) ;;i scrieti ;;tiintele naturii
formula de structura a acestuia, ;;tiind ca el contine In molecula 3 atomi de carbon Filiera vocationala - profil militar, specializarea matematica-informatica
primar. 3p SUBIECTUL I (30 de puncte)
2. Scrieti ecuatia reactiei de hidrogenare catalitica a alchenei (A), care contine 3
atomi de carbon primar )n molecula, pentru a obtine alcanul (B). 2p Subiectul A
3. Un amestec de benzen ;;i naftalina se nitreaza . Scrieti ecuatiile reactiilor de 1 - bruta; 2 - ardere; 3 - 2,3-dimetil-1-butena; 4 - polare; 5 - reducator. 10p
obtinere a mononitroderivatilor corespunzatori din benzen, respectiv naftalina. 4p Subiectul B
4. Se supun mononitrarii 880 kg de amestec ce contine benzen ;;i naftalina In 1 - b; 2 - c; 3 - a; 4 - d; 5 - b. 10p
raport molar 4 : 1. Calculati masa solutiei de HN0 3 de concentratie 63%, exprimata Subiectul C
In kilograme, necesara prepararii amesteculu i nitrant utilizat In reactia de nitrare. 1 - c; 2 - f; 3- b; 4 - e; 5 - d. 10p
4p
5. Scrieti ecuatia reaqiei care sta Ia baza utilizarii acetilenei In industrie pentru SUBIECTUL al II - lea (30 de puncte)
taierea metalelor. 2p
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) Subiectul D
1. Prin aditia acidului iodhidric in exces Ia o alchina (A), masa acesteia cre;;te cu 1. notarea tipului de catena din compusul (A) 1p
312 ,2%. 2. scrierea formulei de structura a unui izomer de catena al compusului (A) 2p
Oeterminati formula moleculara a alchinei (A). 3p 3. determinarea raportului atomic Cterjiar : Csecundar = 4 : 3 2p
2. Scrieti formula de structura a izomerului alchinei (A) care prezinta activitate 4 . rationament corect (3p), calcule (1p), m(H) = 0,8 g 4p
optica. 1 punct 5. scrierea ecuatiilor reactiilor compusului (A) cu:
2
3. Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a 2-clorotoluenului, 4-clorotoluenului, a. H2 (Ni); b. H 2 (Pd/ Pb +); c. H 20/ (HgSOJ H 2S0 4 ) (3x2p) 6p
respectiv 2,4-diclorotoluenului din toluen l?i clor. 6p Subiectul E
4. 0 masa de 2760 kg de toluen se supune clorurarii ;;i se obtine un amestec 1. rationament corect (3p), calcule (1p), 16 de atomi de carbon 4p
organic de reactie ce contine 2-clorotoluen, 4-clorotoluen, 2,4-diclorotoluen ;;i 2. scrierea ecuatiei reactiei care sta Ia baza utilizarii metanolului drept combustibil
toluen nereactionat. In amestecul organic de reactie, raportul molar 2-clorotoluen : 2p
4-clorotoluen este 2 : 9. Cunoscand conversia utila cu = 60% ;;i conversia totala ct 3. rationament corect (3p), calcule (1 p),V(metanol) = 16 mL 4p
3
= 80%, calculati volumul de clor, exprimat In m , masurat In conditii normale de 4. determinarea formulei moleculare: C 4 H8 0 2 (1p), scrierea formulei de structura a
temperatura ;;i de presiune, necesar procesului, ;;tiind ca produsul util este 4- acidului (A) (2p)
clorotoluenul. 4p 3p
5. Scrieti formula de structura a dimetilaminei. 1p 5. scrierea ecuatiei reactiei de esterificare prin care se obtine esterul (B) din acidul
(A) §i metana! 2p

SUBIECTUL allll -lea (30 de puncte)

Subiectul F

122 123
1. a. scrierea ecuatiei reactiei de hidroliza totala a tripeptidei (P) 2p 2. Omologul superior al propenei , in seria alchenelor, este .. . . (etena/
b. notarea formulelor de structura, Ia pH = 2, ale aminoacizilor care rezulta Ia butena)
hidroliza tripeptidei (P) (2x2p) 4p 3. 2-metilbutanul are temperatura de fierbere mai mica decat .... .. ... . (n-buta nul/
2 . indicarea unui factor ch imic ce conduce Ia denaturarea proteinelor 1p 2,2-dimetilbutanul)
3. a. precizarea unei proprieta\i fizice a celulozei 1p 4. Prin polimerizarea etenei se obtin ... ....... (coloran\i/ mase plastice )
b. scrierea formulei de structura plana a glucozei 2p 5. Etina este o hidrocarbura ..... . ... in solven\i nepolari. (solubila/ insolubila) 1 Op
4. scrierea ecuatiei reactiei care pune in evidenta caracterul reducator al glucozei Subiectul B.
;;i in urma careia se formeaza oglinda de argint 2p Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foa ia de examen numai litera
5. rationament corect (2p ), calcule (1 p ), c = 0,4 M 3p corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur raspu ns corect.
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL i) 1. Reac(ia de nitrare a arenelor se realizeaza in prezenta de:
1. rationament corect (1 p ), calcule (1p ), formula moleculara: C 5 H 12 , scrierea a. FeCI 3 ; c. H2S04;
formule i de structura a alcanului (B) (1p) 3p b. lumina; d. AICI 3 ;;i urme de apa.
2. scrierea ecuatiei reactiei de hidrogenare catalitica a alchenei (A) 2p 2. Din reactia acidului acetic cu un metal activ rezu lta:
3. scrierea ecuatiil or reac\iilor de ob\inere a mononitroderivatilor corespunzatori din a. apa; c.o sare;
benzen , respectiv naftalina (2x2p) 4p b. dioxid de carbon; d. un ester.
4. rationament corect (3p), calcule (1p ), ms(HNo 3 ) = 1000 kg 4p
5. scrierea ecuatiei reactiei care sta Ia baza utilizarii acetilenei in industrie pentru 3. Numarul de dipeptide mixte rezultate Ia condensarea serinei cu valina este egal
taierea metalelor 2p cu :
Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) a. 6; c. 2;
1. rationament corect (2p) , calcule (1p) , formula moleculara a alchinei (A): C 6 H 10 b. 4; d. 1.
3p 4. Starea de agregare a trioleinei, inainte ;>i dupa reactie, Ia hidrogenarea tota la a
2. scrierea form ulei de structura a izomerului alchinei (A) care prezinta activitate acesteia , este :
optica 1p a. lichida, lichida; c. lichida, solida ;
3. scrierea ecuatiilor reac\iilor de ob\inere a 2-clorotoluenului , 4-clorotoluenului , b. solida; solida d. solida , lichida.
respectiv 2,4-diclorotoluenului din toluen ;;i clor (3x2p) 6p 5. Au gust dulce ambele zaharide:
3
4. rationament corect (3p) , calcu le (1 p), V<c12) = 582,4 m 4p a. glucoza, amidonul; c. zaharoza, celuloza ;
5. scrierea formulei de structura a dimetilaminei 1p b. glucoza, zaharoza; d. amidonul, celuloza . 10p
Subiectul C.

Examenul de bacalaureat national -Iuiie 2013 Scrieti, pe foaia de examen, numarul de ordine al formulelor reactantilor din
' coloana A insotit de litera din coloana B, corespunzatoare formulei ch imice a
Filiera tehnologica- profil tehnic, profil resurse naturale §i protectia mediului
produsului majoritar de reactie. Fiecarei cifre din coloana A ii corespunde o singura
SUBIECTUL I (30 de puncte)
litera din coloana B.

Subiectul A.
Scrieti, pe foaia de examen, termenul din paranteza care completeaza corect
fiecare dintre urmatoarele enunturi:
1. Compusul cu formula moleculara C4H 10 este o hidrocarbura ......... . (saturata/
nesaturata )

124 125
4. Citi\i cu atentie enuntul: "Aicoolii au puncte de fierbere mai mari decat alcanii cu
A B
b:n-n.i : acela~i numar de atomi de carbon". Justificati enuntul utiliz{md un argument.
CH. + Cb a. monocloroetan
1. 1p
2. CH 2=CH-CH 3 + HCI - b . triclorometan 5. Acidul oleic este un acid gras cu formula de structura:
CH" + 3CI2 '"";'! , CH 3 - (CHzh - CH = CH - (CH 2 )? - COOH
3. c. 1-cloropropan
a. Scrieti ecuatia reaqiei de hidrogenare catalitica a acidului oleic. 2p
,--~1
- ;:..... ,

4.
5.
0 + C!:a ___:...

CH 2 =CH 2 + HCI -->


d . 2-cloropropan

e. monoclorobenzen
b. Calculati masa de acid oleic, exprimata In grame, care poate fi hidrogenata
cu un volum de
44 ,8 L de hidrogen, masurat In conditii normale de temperatura ~i de presiune. 3p
f . monoclorometan
10p SUBIECTUL al lll-lea (30 de puncte)
SUBIECTUL al 11-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
Aminoacizii ~i zaharidele sunt substante organice cu functiuni mixte.
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structura plana: 1. Scrieti formulele de structura ale cisteinei ~i valinei. 4p
2. a. Scrieti ecuatia reactiei cisteinei cu NaOH(aq). 2p
CH3
b. Notati o proprietate fizica a valinei. 1p

HC -
l
C - C - CH2- CH3
3. Precizati doua utilizari ale glucozei. 2p
(A) 4. Scrieti ecuatia reactiei de oxidare a glucozei cu reactiv Tollens. 2p
I
OH
5. Calculati masa de argint, exprimata In grame, care se depune In urma reactiei
de oxidare a 360 g solutie

1. Notati tipul catenei din compusul (A), avand In vedere natura legaturilor chimice de glucoza, de concentratie procentuala 5%, cu reactiv Tollens. 4p
dintre atomii de carbon . 1p
2. Scrieti fo rmulele de structura a doi izomeri de catena ai compusului (A). 4p
3. Precizati numarullegaturilor TT (pi) dintr-o molecula de campus (A). 1p
4. Calculati procentul masic de oxigen din compusu l (A). 3p Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
Benzenul este materie prima In industria medicamentelor.
5. Scrieti ecuatiile reactiilor compusului (A) cu:
a. H 2 (Pd/Pb+ 2
); b. H2 (Ni); c. exces de Br2 (CCI4). 6p 1. Notati formula de structura a benzenului. 2p
2. a. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a mononitrobenzenului din benzen. 2p
b. Calculati masa solutiei de acid azotic, de concentratie procentuala 63%,
Subiectul E.
1. Scrieti ecuatia reactiei care sta Ia baza folosirii metanolului drept combustibil. exprimata In grame, necesara pentru mononitrarea a 156 g de benzen. 4p
3. Precizati doua proprietati fizice ale benzenului. 2p
2p
2. Determinati masa de apa , exprimata In grame, care rezulta In urma arderii a 96 4. Acetilena arde cu o flacara luminoasa. Scrieti ecuatia reactiei de ardere a
acetilenei. 2p
g de metanol. 3p
3. a. Precizati actiunea biologica a etanolului. 2p 5. Calculati volumul de dioxid de carbon, exprimat In litri, masurat In condi\ii
2p normale de temperatura ~i de presiune, care se degaja Ia arderea a 2 mali de
b. Notati doua proprietati fizice ale acidului etanoic.
acetilena. 3p

126 127
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 4. rationament corect (2p), calcule (1p), %0 = 16,32 3p
1. Scrieti ecuatia reactiei de ardere a butanului. 2p 5. scrierea ecuatiilor reactiilor compusului (A) cu:
2
2. La arderea a 1 mol de butan se degaja 2655 kJ. Determinati caldura, exprimata a. H2 (Pd/Pb + ); b. H2(Ni); c. exces de Br2 (In CCI 4 ) (3x2p) 6p
In kJ , degajata Ia arderea unui volum de 67 ,2 L de butan, masurat In condi\ii Subiectul E
normale de temperatura :;;i de presiune. 3p 1. scrierea ecuatiei reactiei care sta Ia baza folosirii metanolu lui drept combustibil
3. Scrieti ecuatiil e reacti ilor care au loc Ia cracarea n-butanului. 4p 2p
4 . Scrieti ecuatia reactiei de dehidrohalogenare a 2-bromobutanului , pentru 2. rationament corect (2p), calcule (1p), m(apa) = 108 g 3p
obtinerea 2-butenei. 2p 3. a. precizarea actiunii biologice a etanolului 2p
5. Prin dehidrohalogenarea 2-bromobutanului se obtine 2-butena. Calcula\i volumul b. nota rea a doua proprietati fizice ale acidului etanoic (2x1 p) 2p
de 2-butena , exprimat In litri, masurat In condi\ii normale de temperatura :;;i de 4. justificare corecta folosind un argument 1p
presiune, obti nut In urma reactiei de dehidrohalogenare a 5 moli de 2-bromobutan, 5. a. scrierea ecuatiei reactiei de hidrogenare catalitica a acidului oleic 2p
!?tiind ca 2-bromobutanul s-a consumat integral, iar 80% din acesta s-a transformat b. rationament corect (2p ), calcule (1 p ), m(acid oleic) = 564 g 3p
In 2-butena. 4p
SUBIECTUL allll -lea (30 de puncte)

Examenul de bacalaureat national -Iuiie 2013 Subiectu l F.


'
1. scrierea formulelor de structura ale cisteinei :;;i valinei (2x2p) 4p
Barem de evaluare §i de notare
2. a. scrierea ecuatiei reactiei cisteinei cu NaOH(aq) 2p
Filiera tehnologica- profil tehnic, profil resurse naturale :;>i protectia mediului
b. nota rea unei proprietati fizice a valinei 1p
3. precizarea a doua utilizari ale glucozei (2x1 p) 2p
SUBIECTUL I (30 de puncte)
4. scrierea ecuatiei reactiei de oxidare a glucozei cu reactiv Toliens 2p
5. rationament corect (3p), calcule (1p), m(Ag) = 21 ,6 g 4p
Subiectul A
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1 - saturata; 2 - butena; 3 - 2,2-dimeti lbutanul; 4 - mase plastice; 5 - insolubila.
1. notarea formulei de structura a benzenului 2p
10p
2. a. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a mononitrobenzenului din benzen 2p
Subiectul B
b. rationament corect (3p), calcule (1 p), ms(HN03) = 200 g 4p
1 - c; 2 - c; 3 - c; 4 - c; 5 - b. 10p
3. precizarea a doua proprietati fizice ale benzenului (2x1 p) 2p
Subiectul C
4. scrierea ecuatiei reactiei de ardere a acetilenei 2p
1 - f; 2- d; 3 - b; 4 - e; 5- a. 10p
5. rationament corect (2p), calcule (1 p), V(co 2) = 89,6 L 3p
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
SUBIECTUL alii • lea (30 de puncte)
1. scrierea ecuatiei reactiei de ardere a butanului 2p
2. rationament corect (2p), calcule (1p), Q = 7965 kJ 3p
Subiectul D
3. scrierea ecuatiilor reactiilor care au loc Ia cracarea n-butanului (2x2p) 4p
1. notarea tipului catenei din compusul (A) 1p
4. scrierea ecuatiei reactiei de dehidrohalogenare a 2-bromobutanulu i pentru
2. scrierea formulelor de structura a doi izomeri de catena ai compusului (A) (2x2p)
obtinerea 2-butenei 2p
4p
5. rationament corect (3p), calcule (1 p), V(2-butena) = 89,6 L 4p
3. precizarea numarului de legaturi n (pi) din molecula compusului (A): 2 legaturi
n(pi) 1p

128 129
a. se hidrogeneaza catalitic fara modificarea starii de agregare; c. se utilizeaza Ia
Examenul de bacalaureat national -August 2013
obtinerea sapunului;
Fil iera teoretica - profil real, specializarea matematica-informatica , specializarea
b. sunt solubile In apa; d. au proprietati tensioactive.
:;;tiin~ele naturi i
5. ldentificarea glucozei se realizeaza prin obtinerea unei og linzi stralucitoare ,
Filiera voca~iona l a - profil militar, specializarea matematica-informatica
folosind:
a. solutie alcalinizata de sulfat de cupru(ll); c. hidroxid de diaminoarg int(l);
SUBIECTUL I (30 de puncte)
b. hidroxid de tetraaminocupru(ll); d. solutie de iodIn iodu ra de potasiu. 10p
Subiectu l C.
Subiectu l A.
Scrie~i , pe foaia de examen, numarul de ordine al fiecarui alcan gazos din coloana
Scrie~i , pe foaia de examen , termenul din paranteza care completeaza corect
A, lnsotit de litera din coloana B, corespunzatoare punctului de fierbere al
fiecare dintre urmatoarele enun~uri :
acestu ia. Fiecarei cifre din coloana A li corespunde o singura litera din coloana B.
1. Denum irea izoalcanului cu formula moleculara C5 H12 ce con~ine In molecula
A
numar maxim de atomi de ca rbon primar este ... ... (2,2-dimetilbutan / 2,2-
1. n-butan a. - 11,7 °C
dimetilpropan )
2. metan b. -42,2 °C
2. Acetilena decoloreaza solu~ia de brom In tetraclorura de carbon, deoarece are
3. propan C. + 100 °C
loc ......... bromului Ia legatura multipla . (substitu\ia/ adi~ia)
4. 2-metilpropan d. - 161 ,6 °C
3. Prin oxidarea etanolului cu solu~ie acida de permanganat de potasiu se ob\ine
5. etan e. - 88 ,6 °C
un compus organic cu grupa func~ionala ... ... ... . (divalenta/ trivalenta)
10p
4. Reactia ch imica dintre acidul acetic :;;i hidrogenocarbonatul de sodiu are loc cu
.. . ..... . . (mod ificare de culoare/ efervescenta)
SUBIECTUL al 11-lea (30 de puncte)
5. Acidul sal icilic este un compus utilizat Ia ob~inerea ... ... . .. (aspirinei/
Subiectu l D.
metiloranjului ) 10p
Compusul (A) este o hidrocarbura izolata din coaja merelor :;;i are formula de
Subiectul B.
structura:
Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera
corespunzatoare raspunsu lui corect. Fiecare item are un singur raspuns corect.
(A)
1. Poate fi monomer organic:
a. policlorura de vinil; c. amidonul; CH, CHa CHl
b. etena ; d. acetatul de etil. I, . I I
2. A lchena ce con~ine in molecula 3 atomi de carbon primar :;;i 3 atom i de carbon
H3C - - C = CH -CH 2-CH 2- C = CH- CH 2 -QH = C - CH = CH2

te~ i ar are 1. Notati tipul catenei din compusul (A), avand in vedere natura legaturilor chimice
denumirea :;;tiintifica I. U.PAC: dintre atomii de carbon. 1p
a. 4-metil-2-pentena; c. 2-metil-2-pentena; 2. a. Scrieti formula de structura a unui izomer de catena al compusului (A).
b. 2-metil-3-pentena ; d. 4-metil-3-pentena. b. Scrieti formu la de structura a unui izomer de pozitie al compusulu i (A). 4p
3. Metabolizarea etanolului in ficat, timp indelungat, conduce Ia trasformarea 3. Determinati raportul atomic Cte~iar : Csecundar din molecula compusului (A).
acestuia in produ:;;i toxici, ceea ce explica aparitia:
2p
a. cirozei hepatice; c. rahitismului; 4. Determinati procentul masic de carbon din compusu l (A). 4p
b. diabetului zaharat; d. osteoporozei. 5. Scrieti ecuatiile reactiilor compusului (A) cu:
4. Grasimile lichide sunt formate majoritar din trioleina :;;i: a. H2 (Ni); b. C1 2 (exces). 4p

130 131
1. Prin adi\ia acidului bromhidric Ia o alchina (A) se obtine un compus dibromurat,
Subiectul E. care are raportul
1. Detergentii pentru spalare automata sunt detergenti neionici . masic C : Br = 3 : 8. Determinati formula moleculara a alchinei (A). 3p
Un detergent neionic (D) cu formula de structura: 2. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a clorurii de vinil din acetilena . 2p
(D) CH3 - (CH2)n - 0- (CH2 - CH2 - O)n+1 - H 3. Notati doua proprietati fizice ale acetilenei. 2p
are raportul de masa C : 0 = 27 : 13. Determinati numarul atomilor de carbon din 4. Scrieti ecuatiile reactiilor de nitrare a naftalinei pentru a obtine 1-nitronaftalina,
detergentul neionic (D). 4p respectiv 1 ,5-dinitronaftalina. 4p
2. Explicati aqiunea de spalare a unui detergent. 3p 5. Naftalina este supusa nitrarii, rezultand un amestec de produ~i de nitrare format
3. Acetatul de aluminiu se folose~te in vopsitorie. Scrieti ecuatia reaqiei de din 1-nitronaftalina ~i 1 ,5-dinitronaftalina in raport molar 7 : 1. La nitrare se
obtinere a acetatului de aluminiu din acid acetic ~i hidroxid de aluminiu. 2p consuma 945 kg de amestec nitrant, care contine 60% HN03 in procente masice.
4 . Se obtin 30,6 g de acetal de aluminiu din reaqia acidului acetic cu hidroxidul de Calculati masa de 1-nitronaftalina obtinuta , exprimata in kilograme. 4p
aluminiu. Calculati masa de otet, de concentratie procentuala masica 9%,
exprimata in grame, necesara reactiei . 4p Subiectul G2. (O BLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
5. Scrieti ecuatia reactiei de hidrogenare catalitica a trioleinei . 2p 1. Scrie\i ecuatiile reaqiilor de alchilare a bezenului cu propena pentru a obtine
izopropilbenzen ~i 1 ,4-diizopropilbenzen. 4p
SUBIECTUL allll -lea (30 de puncte) 2. La alchilarea benzenului cu propena se obtine un amestec organic ce contine
izopropilbenzen , 1,4-diizopropilbenzen ~i benzen nereactionat. Masa de
Subiectul F. izopropilbenzen din amestecul organic este de 36 kg. Produsul util este
Boabele de porumb contin amidon ~i proteine. izopropilbenzenul , iar procesul de alchilare decurge cu o conversie totala ct = 80%
1. a. Scrieti formula de structura ~i notati denumirea ~tiintifica I.U.P.A.C. a valinei. ~i o conversie utila cu = 60%. Calculati volumul de benzen nereactionat, cu
3p densitatea p = 0,8 kg/ L, exprimat in litri. 4p
b. Precizati o proprietate fizica a valinei . 1p 3. lntr-un cilindru cu volumul de 4,1 L se gasesc 8,4 g de alchena (A) Ia presiunea
2. In urma reactiei de condensare dintre valina ~i un aminoacid de 1 atm ~i temperatura de 227 °C. Determinati formula moleculara a alchenei (A) .
monoaminomonocarboxilic (A) rezu lta o dipeptida mixta cu masa molara M = 174 3p
g/mol. Determinati formula moleculara a aminoacidului (A). 3p 4. Scrieti formulele de structura ale izomerilor geometrici ai alchenei (A), ~tiind ca
3. Notati un factor fizic ce conduce Ia denaturarea proteinei din boabele de ace~tia contin in molecula numai atomi de carbon primar ~i tertiar. 2p
porumb. 1 punct 5. Scrieti ecuatia unei reactii care pune in evidenta caracterul acid al fenolului. 2p
4. Amidonul participa Ia urmatoarea succesiune de reactii :
h·.t-ctzh A •"~~,~~':';o.. B + CO
am idon er.z:-nZllit:! t:.e-'1!: ·.-, ;:~ 2 Examenul de bacalaureat national -August 2013
Scrieti ecuatiile tran sformarilor cuprinse in schema. 4p
Barem de evaluare §i de notare
5. Se obtin 115 kg de compus organic (B) cu un randament global de 50%,
conform schemei de Ia punctul 4. Calculati masa de amidon, exprimata in Filiera teoretica - profil real, specializarea matematica-informatica, specializarea

kilograme, necesara procesului. 3p ~tiinte le


naturii
Filiera vocationala - pr6fil militar, specializarea matematica-informatica

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)


Gudroanele de carbune reprezinta o importanta sursa de materie prima pentru SUBIECTUL I (30 de puncte)
industria chimica .
Subiectul A

132 133
1. 2,2-dimetilpropan; 2. adi\ia; 3. trivalenta; 4. efervescenta; 5. aspirinei. 10p 2. scrierea ecuatiei reactiei etinei cu HCI pentru formarea unui monomer (B) 2p
Subiectul B 3. nota rea a doua proprieta\i fizice ale acetilenei (2x1 p) 2p
1 - b; 2 - a; 3 - a; 4 - c; 5- c. 10p 4 . scrierea ecuatiilor reactiilor de nitrare a naftalinei pentru a ob\ine 1-nitronaftalina ,
Subiectul C respectiv 1,5-dinitronaftalina (2x2p) 4p
1 - f; 2 - d; 3 - b; 4 -a; 5 - e. 10p 5. rationament corect (3p ), calcule (1 p ), m(1-nitronaftalina) = 1211 kg 4p
Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
SUBIECTUL alii - lea (30 de puncte) 1. scrierea ecua\iilor reactiilor de alchilare a bezenului cu propena pentru a obtine
izopropilbenzen ~i
Subiectul D 1,4-diizopropilbenzen (2x2p) 4p
1. notarea tipului de catena 1p 2. rationament corect (3p) , calcule (1p), V(C 6 H6 ) = 9,75 L 4p
2. a. scrierea formulei de structura a unui izomer de catena al compusului (A) (2p) 3. rationament corect (2p) , calcule (1p), formula moleculara: C6 H 12 3p
b. scrierea formulei de structura a unui izomer de pozitie al compusului (A) (2p) 4. scrierea formulelor de structura ale izomerilor geometrici ai alchenei (A) (2x1p )
4p 2p
3. determinarea raportului atomic Ctef1iar : Csecundar = 1 : 1 2p 5. scrierea ecuatiei unei reac\ii care pune In evidenta caracterul acid al fe nolulu i
4. rationament corect (3p), calcule (1p) , %C = 88,23 4p 2p
5. scrierea ecua\iilor reaqiilor compusului (A) cu:
a. H 2 (Ni); b. Cl 2 (exces) (2x2p) 4p Examenul de bacalaureat national- August 2013
Subiectul E
1. rationament corect (3p) , calcule (1 p), 36 de atomi de carbon 4p
Fi liera tehnologica- profil tehnic, profil resurse naturale ~i protectia mediului
2. explicatie corecta 3p
3. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a acetatului de aluminiu din acid acetic ~i
SUBIECTUL I (30 de puncte)
hidroxid de aluminiu 2p
4. rationament corect (3p ), calcule (1 p ), m(o\et) = 300 g 4p
Subiectul A.
5. scrierea ecuatiei reactiei de hidrogenare catalitica a trioleinei 2p
Scrie\i, pe foaia de examen, termenul din paranteza care completeaza corect
fiecare dintre urmatoarele enunturi:
SUBIECTUL al lll -lea (30 de puncte)
1. lzoalcanii sunt hidrocarburi cu formula generala ... ....... (CnHzn-z/ CnHzn+z)
2. Alcanii cu aceea~i formula moleculara, dar cu aranjament diferit al atomilor de
Subiectul F
carbon In catena sunt izomeri de ........ . . (catena/ pozitie)
1. a. scrierea formulei de structura (2p), notarea denumirii ~tiin\ifice I.U.P.A.C. a
3. Tn seria alcanilor, punctele de fierbere .... ..... cu cre~terea masei moleculare.
valinei (1p) 3p
(cresc/ scad)
b. precizarea unei proprieta\i fizice a valinei 1p
4. Prin aditia acidului bromhidric Ia propena se obtine majoritar ..... . .. . . (1 -
2. rationament corect (2p), calcule (1p), formula moleculara: C 2 H 5 N02 3p
bromopropan/ 2-bromopropan)
3. notarea unui factor fizic ce conduce Ia denaturarea proteinei din boabele de
5. Clorura de vinil este monomerul utilizat Ia ob\inerea ....... ... (maselor plastice/
porumb 1p
fibrelor sintetice) 1 Op
4. scrierea ecuatiilor transformarilor cuprinse In schema (2x2p) 4p
5. rationament corect (2p), calcule (1p), m(amidon) =405 g 3p
Subiectul B.
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1. rationament corect (2p), calcule (1 p), formula moleculara: C 5 H 8 3p

134 135
Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera 2
corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect. 01~ - Q-1 -
2
Q-1
2
- 01 1 - COOH
1. Nitrarea toluenului cu acid azotic, in prezenta de acid sulfuric, este o reaqie de: I
a. adi\ie Ia nucleu; c. aditie Ia catena laterala; (A) OH
b. substitutie Ia nucleu; d. substitutie Ia catena laterala. 1. Precizati denumirea grupelor functionale din compusul (A). 2p
2. Dizolvarea acizilor carboxilici inferiori in apa, se explica prin formarea intre 2. Scrie\i formulele de structura a doi izomeri de catena ai compusului (A). 4p
moleculele de acid ~i cele de apa, a legaturilor: 3. Preciza\i tipul atomilor de carbon (1) ~i (2) din compusul (A). 2p
a. covalente nepolare; c. electrovalente: 4. Calcula\i procentul masic de hidrogen din compusul (A). 3p
b. de hidrogen; d. covalente polare. 5. Scrie\i ecuatiile reactiilor compusului (A) cu:
3. Este un hidroxiaminoacid: a. NaOH(aq); b. MgO. 4p
a. serina; c. alanina;
b. glicina; d. valina. Subiectul E.
4. Tn organismul uman proteinele sunt transformate prin hidroliza totala in: 1. Acidul butanoic este acidul gras din unt. Scrie\i ecuatiile reaqiilor acidului
a. grasimi; c. zaharide; butanoic cu:
b. aminoacizi;d. dioxid de carbon ~i apa. a. C 2H50H(in mediu acid); 2p
5. Solutia de acid acetic de concentratie cuprinsa intre 3% ~i 9%, numita otet, se b. CaC0 3. 2p
obtine prin: 2. Calculati volumul de dioxid de carbon, exprimat in litri, masurat in condi\ii
a. fermentatie lactica; c. fermentatie acetica; normale de temperatura ~i de presiune, care se degaja in urma reactiei acidului
b. fermentatie alcoolica; d. oxidarea glucozei. 10p butanoic cu 300 g de carbonat de calciu. 3p
Subiectul C. 3. Glicerina este materie prima pentru fabricarea trinitratului de glicerina.
Scrie\i, pe foaia de examen, numarul de ordine al formulei de structura plana a a. Scrie\i formula de structura a glicerinei. 2p
compusului organic din coloana A insotit de litera din coloana B, corespunzatoare b. Notati denumirea ~tiin\ifica I.U.P.A.C. a glicerinei. 1p
clasei din care face parte acesta. Fiecarei cifre din coloana A ii corespunde o 4. a. Precizati un solvent pentru etanol. 1p
singura litera din coloana B. b. Notati o utilizare a etanolului. 1p
5. Detergen\ii neionici sunt biodegradabili. Detergentul neionic (D) are formula de
A structura :
1. CH 3- CH2--cH2--cH3 (D) C6H5- 0 - (CH2 - CH2- O)n- CH2- CH2 - OH.
2. CH3--cH2-GH Calcula\i masa molara a detergentului (D), ~tiind ca acesta contine in molecula 34
3. CH 3-CI atomi de carbon. 3p
4. CH3- NH2
5. CH 3--cOOH SUBIECTUL allll-lea (30 de puncte)

Subiectul F.
SUBIECTUL al 11-lea (30 de puncte) 1. Notati doua proprieta\i fizice ale celulozei. 2p
Subiectul D. 2. Determinati masa de amidon, exprimata in kg, care poate fi ob\inuta din 100 kg
Compusul (A), are formula de structura plana: de cartofi cu un continut procentual masic de 25% amidon, ~tiind ca prin separare
se pierde 10% din amidonul extras. 3p
3. Preciza\i doua utilizari ale amidonului. 2p

136 137
4. Cisteina l?i glicina sunt aminoacizi care intra In structura proteinelor.
Examenul de bacalaureat na1ional -August 2013
a. Scrieti formul ele de structura pentru cisteina l?i glici na. 4p
b. Scrieti denumirea unui solvent pentru glicina. 2p Barem de evaluare §ide notare
5. Notati importanta reac\iei de hidroliza enzimatica a proteinelor pentru organismul Fil iera tehnologica- profil tehnic, profil resurse naturale l?i protectia mediului
uman. 2p
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
Naftalina este o substanta cristalina care sublimeaza . Subiectul A
1. Scrieti formula moleculara a naftalinei. 2p 1 - CnH 2n+ 2; 2 - catena; 3 - cresc; 4 - 2-bromopropan; 5 - maselor plastice. 10p
2. Notati doua utilizari ale naftalinei. 2p Subiectul B
3. Scrie\i ecuatia reactiei de mononitrare a naftalinei. 2p 1 - b; 2 - b; 3 - a; 4 - b; 5 - c. 10p
4 . Calcula\i masa de 1-nitronaftalina, exprimata In grame, obtinuta In urma reactiei Subiectul C
de mononitrare a naftalinei cu amestec sulfonitric, ce contine 200 g solutie de acid 1 - c; 2 - e; 3 - d; 4 - f; 5 - b. 10p
azotic de concentratie procentuala 63%. 4p
5. Eta nalul este un lichid incolor cu miros de mere verzi. SUBIECTUL al II -lea (30 de puncte)
a. Scrieti ecuatia reaqiei de obtinere a etanalului din acetilena l?i apa. 2p
b. Calcula\i masa de etanal, exprimata In grame, obtinuta In urma adi\iei a 3 mali Subiectul D
de apa Ia acetilena. 3p 1. precizarea denumirii grupelor functionale din compusul (A) (2x1 p) 2p
2. scrierea formulelor de structura a doi izomeri de catena ai compusului (A) (2x2p)
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 4p
1. Triclorometanul sau cloroformul este primul anestezic utilizat In medicina. Notati 3. precizarea tipului atomilor de carbon (1) l?i (2) din compusul (A) (2x1 p) 2p
formula de structura a triclorometanului. 2p 4. rationament corect (2p), calcule (1p), %H = 8,47 3p
2. a . Scrie\i ecuatia reactiei de obtinere a triclorometanului din metan. 2p 5. scrierea ecuatiilor reactiilor compusului (A) cu: a. NaOH; b. MgO (2x2p) 4p
b. Calculati volumul de clor, exprimat In litri, masurat In condi\ii normale de Subiectul E
temperatura l?i de 1. scrierea ecuatiilor reactiilor acidului butanoic cu :
presiune, necesar obtinerii a 119,5 g de triclorometan. 3p a. C2HsOH(In mediu acid ); 2p
3. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a acetilenei din carbid . 2p b. CaC03. 2p
4. Determinati masa de carbura de calciu, exprimata in grame, necesara obtineri i 2. rationament corect (2p), calcule (1p), V(co 2) = 67,2 L 3p
unui volum de 6,72 L de acetilena, masurati In condi\ii normale de temperatura l?i 3. a. scrierea formulei de structura a glicerinei 2p
de presiune, l?tiind ca randamentul reactiei este 75% . 4p b. notarea denumirii l?tiin\ifice I.U.P.A.C. a glicerinei 1p
5. Notati formula de structura a acidului salicilic. 2p 4. a. precizarea unui solvent pentru etanol 1p
b. notarea unei utilizari a etanolului 1p
5. rationament corect (2p), calcu le (1p), M(detergent) = 710 g/ mol 3p

SUBIECTUL allll ·lea (30 de puncte)

Subiectul F.
1. nota rea a doua proprietati fizice ale celulozei (2x1 p) 2p

138 139
2. rationament corect (2p) , calcule (1p) , m(amidon) = 22,5 kg 3p 4. Glucoza ~i fructoza sunt compu~i ...... . .. (izomeri/ omologi )
3. precizarea a doua utilizari ale amidonului (2x1 p) 2p 5. Prin hidroliza totala a amidonului sub actiunea enzimelor din aparatul digestiv se
4. a. scrierea formulelor de structura pentru cisteina ~i glicina (2x2p) 4p obtine .......... (glucoza/ fructoza) 1Op
b. scrierea denumirii unui solvent pentru glicina 2p Subiectul B.
5. explicarea importantei reactiei de hidroliza enzimatica a proteinelor pentru Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera
organismu l uman 2p corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect.
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. Clorura de vi nil se obtine in reactia dintre:
1. scrierea fo rmulei moleculare a naftalinei 2p a. etena ~i acid clorhidric; c. etan ~i clor;
2. nota rea a doua utilizari ale naftalinei (2x1 p) 2p b. etina ~i acid clorhidric in condi\ii catalitice; d. etena ~i clor in tetraclorura de
3. scrierea ecuatiei reactiei de mononitrare a naftalinei 2p carbon.
4. rationament corect (3p), calcule (1p), m(1 -nitronaftalina) = 346 g 4p 2. Afirmatia corecta referitoare Ia proprietatile fizice ale unor hidrocarburi este:
5. a. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a etanalului din aceti!ena ~i apa 2p a. 2,2-dimetilpropanul are punctul de fierbere mai ridicat decat 2-metilbutanu l;
b. rationament corect (2p ), calcule (1 p ), m(etanal) = 132 g 3p b. metanul este un alcan cu miros intepator;
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) c. etena ~i benzenul se dizolva in apa ;
1. notarea formu lei de structura a triclorometanului 2p d. etena ~i etina sunt gaze, in condi\ii standard de temperatura ~ide presiune.
2. a. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a triclorometanului din metan 2p 3. Prezinta proprietati tensioactive substanta cu formula de structura plana:
b. rationament corect (2p ), calcule ( 1p ), V(clor) = 201 ,6 L 3p a. HCOO-Na+; c. CH 3-(CH 2)wCOO"Na+;
3. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a acetilenei din carbid 2p b. CH3-(CH2)2-COOH; d. CH3-(CH2)rCH=CH-(CH2)?-COOH.
4. rationament corect (3p), calcule (1p), m(carbid) = 25,6 g 4p 4. Formula chimica a compusului organic rezultat in reactia dintre acidul metanoic
5. notarea formulei de structura a acidului salicilic 2p ~i oxidul de calciu este:

a. CH02Ca; c. C2H404Ca;

Examenul de bacalaureat national - Iuiie 2014 b. C2H202Ca; d. C2H 204Ca.


' 5. Seria ce contine denumirea unor substante care apaftin aceleia~i clase de
compu~i organici este:
Filiera teoretica - profil real , specializarea matematica-informatica, specializarea a. glicina, alanina, serina; c. etan , etanol , etina;
~tiintele naturii b. glicol, glicina, glucoza; d. zaharoza, valina , naftalina. 10p
Filiera vocationala - profil militar, specializarea matematica-informatica Subiectul C.
Scrieti, pe foaia de examen , numarul de ordine al denumirii perechii de substante
SUBIECTUL I (30 de puncte) din coloana A, insotit de litera din coloana B, corespunzatoare tipului de izomeri/
categoriei de compu~i din care face parte perechea respectiva. Fiecarei cifre din
Subiectul A . coloana A ii corespunde o singura litera din coloana B.
Scrieti, pe foaia de examen , termenul din paranteza care completeaza corect A
fiecare dintre urmatoarele enunturi: 1. acid butanoic ~i acid 2-metilpropanoic a. monomeri organici
1. Hidrocarbura cu formula moleculara C3H8 prezinta un numar de ... ... ... radicali 2. amidon ~i celuloza b. izomeri de catena
divalenti. (3/ 4) 3. 2-metilbutan ~i 3-metilpentan c. termeni omologi
2. Aditia acidului clorhidric Ia 2-metilpropena conduce Ia ... ... .... (clorura de 4. 1-cloropropan ~i 2-cloropropan d. compu~i tensioactivi
tertbutil/ clorura de secbutil) 5. propena ~i acetat de vinil e. izomeri de pozitie 1Op
3. Numarul atomilor de carbon tertiar din naftalina este ega I cu .... ... ... (1 0/ 8)

140 141
SUBIECTUL alll l-lea (30 de puncte)
SUBIECTUL alii-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
Subiectul D. Proteinele :;;i zaharidele sunt compu:;;i cu importanta fiziologica.
0 pentainena (A) are formula de structura: 1. La hidroliza unei proteine din galbenu:;;ul de ou s-a izolat un tioaminoacid (A ) cu
masa molara M = 121 g/ mol :;;i raportul atomic al elementelor C: H: 0: N : S = 3:
H3C-(C:::C )s-CH=CH2 7 : 2 : 1 : 1.
1. Notati tipul catenei din pentainena (A) , avand In vedere natura legaturilor a. Determ inati formula moleculara a tioaminoacidului (A ).
chi mice dintre atomde carbon. 1p b. Scrieti formu la de structura :;;i notati denumirea IUPAC a tioaminoacidului (A },
2. Scrieti formula de structura a unu i izomer de pozitie al pentainenei (A). 2p :;;tiind ca este un
3. Determinati raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterjiar din molecula pentainenei (A) . a-aminoacid. 6p
3p 2. Scrieti formula de structura a a-alaninei Ia pH = 12. 2p
4 . Calculati masa de carbon continuta de 40,5 g pentainena, exprimata In grame. 3p 3. Nota\i un factor fizic :;;i un factor ch imic ce conduc Ia denaturarea proteinelor din
5. Scrieti ecuatii le reactiilor: albu:;;ul de ou. 2p
2 4. Scrieti ecuatia reactiei care pune In evidenta caracterul reducator al glucozei :;;i
a. dintre pentainena :;;i H 2/ Pd/Pb •
b. dintre pentainena :;;i H2/ Ni. In urma careia se formeaza un precipitat ro:;;u-caramiziu. 2p
c. de ardere a pentainenei. 6p 5. Glucoza din 50 mL solutie de concentratie 2 M se trateaza cu reactivu l Fehl ing.
Calculati masa de precipitat obtinuta, exprimata In grame. 3p
Subiectul E.
1. Un alcool monohidroxilic aciclic saturat secundar (A), cu raportul masic C : 0 = 3 Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
: 1 formeazprin deshid ratare o alchena (B), ca produs majoritar. Hidrocarburile sunt o sursa importanta de materii prime pentru ind ustrie.
a. Determ inati formula moleculara a alcoolului (A) . 1. 0 alchina (A) reac(ioneaza cu bromu l In solutie de tetraclorura de carbon :;;i
b. Scrie\i ecuatia reac(iei de deshidratare a alcoolului (A) In urma careia se formeaza un campus tetrabromurat (B), a carui masa molara este de 9 ori mai
obtine majorita mare decat masa molara a alchinei (A). Determinati formula moleculara a alchinei
alchena (B). 4p (A). 3p
2 . Scrieti ecuatia reactiei de esterificare a glicerinei cu obtinerea trinitratului de 2 . Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a compusului tetrabromurat (B) din alchina
glicerina. 2p (A), determinata Ia punctul 1. 2p
3. Prin nitrarea glicerinei cu amestec nitrant se obtin 6810 g de trinitrat de glicerina. 3. Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a izopropilbenzenului :;;i 1,4-
Calculati masaamestecului nitrant necesara reactiei, ce contine 60% acid azotic, In diizopropilbenzenului din benzen :;;i propena. 4p
procente masice, exprimata In kg. 4p 4. La alchilarea benzenului cu propena, In vasul de reactie, se obtine un amestec
4. Un acid gras (A) are formula de structura: organic format din izopropilbenzen :;;i 1,4-diizopropilbenzen In raport molar 1 : 1.
CH3 - (CH2)4 - (CH = CH - CH2)4 - (CH2)2 - COOH. Calcula\i volumul de benzen, exprimat In litri, cu densitatea p = 0,88 kg/ L, necesar
Scrieti ecuatia reactiei acidului gras (A) cu hidroxidul de potasiu. 2p obtinerii a 1,2 tone de izopropilbenzen :;;tiind ca reactantii se transforma integral.
5. Determinati masa de acid gras (A) care reactioneaza cu 5,6 g de hidroxid de 4p
potasiu, exprimatln grame. 3p 5. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a polipropenei din monomerul corespunzator.
2p

142 143
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 3. raport atomic Cprimar : Csecundar : Ctef1iar = 1 : 1 : 1 (3x1 p) 3p
1. Scrieti ecuatiile reactiilor de cracare a n-butanului . 4p 4. ration ament coree! (2p ), calcule (1p), m(C) = 39 g 3p
2. Un volum de 2240 m de n-butan, masurat In conditii normale de temperatura ~i
3
5. scrierea ecuatiilor reacti ilor:
de presiune, este supus cracarii, rezultand 180 kmoli de amestec gazos format din a. de hidrogenare pafiiala a pentainenei (2p)
metan, etan, etena , propena ~i n-butan nereactionat, In care n-butanul ~i metanul b. de hidrogenare total a a pentainenei (2p)
se afla In raport molar 1 : 3. Calculati conversia utila a n-butanului considerand c. de ardere a pentainenei (2p) 6p
produsul util metanul. 4p Subiectu l E
3. Scrieti ecuatia reactiei acidului salicilic cu NaOH(aq) In exces. 2p 1. a. rationament coree! (1 p), calcule (1 p), formula moleculara C 4 H 10 0
4. Calculati masa de produs organic, exprimata In grame, ce se obtine din reactia b. scrierea ecuatiei reactiei de deshidratare a alcoolului (A) (2p) 4p
acidului sa licilic cu 0,8 moli de NaOH(aq). 2p 2. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a trinitratului de glicerina 2p
5. a. Cadaverina este o diamina rezultata In procesul de degradare a organismelor 3. rationament coree! (3p), calcule (1p), m = 9,45 kg de amestec nitrant 4p
animale. Notati formula de structura a ca daverinei, cunoscand denumirea IUPAC a 4. scrierea ecuatiei reactiei acidului gras cu hidroxidul de potasiu 2p
acesteia: 1,5-pentandiamina. 5. rationament coree! (2p), calcule (1p), m(acid gras) = 30,4 g 3p
b. Scrieti ecuatia reactiei cadaverinei cu HCI , In exces. 3p
SUBIECTUL al Ill - lea

Examenul de bacalaureat national -Iuiie 2014


' Subiectu l F
BAREM DE EVALUARE ~I DE NOTARE 1. a. rationament coree! (3p ), calcule (1 p ), formula moleculara a tioaminoa cidul ui
(A) : C3H70 2 NS
Filiera teoretica - profil real, specializarea matematica-informatica, specializarea b. scrierea formulei de structura a tioaminoacidului (A) (1 p ), nota rea denumirii
~tiintele naturii IUPAC a
Fi liera vocationala - profil militar, specializarea maternatica-informatica tioaminoacidului (A) (1 p) 6p
2. scrierea formulei de structura a a-alaninei Ia pH = 12 2p
SUBIECTUL I (30 de puncte) 3. notarea unui factor fizic ?i a unui factor chimic ce conduc Ia denaturarea
proteinelor din albu~ul de ou 2p
Subiectul A 4. scrierea ecuatiei reactiei care demonstreaza caracterul reducator al glucozei
1 - 4 ; 2 - clorura de tertbutil; 3 - 8; 4 - izomeri; 5 - glucoza. 10p 2p
Subiectul B 5. rationament coree! (2p), calcule (1p), m(Cu 20) = 14,4 g 3p
1 - b; 2 - d; 3 - c; 4 - d; 5 - a . 10p Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
Subiectul C 1. rationament coree! (2p), calcule (1 p), formula moleculara a alchinei (A): C3 H4
1 - b; 2 - f; 3 - c; 4 - e; 5 - a. 10p 3p
2. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a 1,1 ,2,2-tetrabromopropanu lui 2p
SUBIECTUL al II -lea (30 de puncte) 3. scrierea ecuatii lor reactiilor de obtinere a izopropilbenzenului ~i a 1,4-
diizopropilbenzenului (2x2p) 4p
Subiectul D 4. rationament corect (3p), calcu le (1p), V(csHs) = 1772,72 L 4p
1. notarea tipului catenei din pentainena (A) 1p 5. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a polipropenei 2p
2 . scrierea formulei de structura sau a oricarui izomer de pozitie al pentainenei (A) Subiectu l G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
2p 1. scrierea ecuati ilor reactiilor de era care a n-butanului (2x2p) 4p

144 145
2. rationament corect (3p ), calcule (1 p) cu = 60% 4p a. atat cu acizii cat $i cu bazele; c. cu al\i aminoacizi cu formare de peptide;
3. scrierea ecuatiei reactiei a acidului salicil ic cu NaOH(aq) exces 2p b. numai cu acizii; d. numai cu bazele .
4. rationament corect (1 p ), calcule (1 p ), m(produs organic) = 72,8 g 2p 4. Hidrogenarea catalitica a grasimilor este o reactie de:
5. a. notarea formulei de structura a cadaverinei (1p) a. substitutie; c. polimerizare;
b. scrierea ecuatiei reaqiei cadaverinei cu HCI, In exces (2p) 3p b. aditie; d. policondensare.
5. Amidonul este un campus macromolecular natural care face parte din clasa:
Examenul de bacalaureat national - Iuiie 2014 a . monozaharidelor; c. proteinelor;
' b. dizaharidelor; d. polizaharidelor. 10p
Subiect ul C.
Fil iera tehnologica- profil tehnic, profil resurse naturale $i protectia mediului
Scrie\i , pe foaia de examen, numarul de ordine al formulelor de structura ale
aminoacizilor din coloana A lnsotit de litera din coloana B, corespunzatoare
SUBIECTUL I (30 de puncte)
denumirii acestora. Fiecarei cifre din coloana A li corespunde o singura litera din
coloana B.
Subiectu l A .
A B
Scrie\i , pe foaia de examen, termenul din para nteza care completeaza corect CH,- COO<l
1. a. a -alanina
fiecare dintre urmatoarele enunturi : I
llH,
1. Compu$ii organici care au aceea$i formula moleculara, dar structura $i C ,j, -CH~ C H -COOH
2. b. serina
proprietati diferite sunt ......... . I I
CH, tl H,
(izomeri/ omologi) en,-
2 . Pentru alcanii cu formula moleculara C4 H 10 punctele de fierbe re ..... . ... cu
3. . ICH- C:C D ~
c. cisteirta
tiH<
ramificarea catenei. (cresc/ scad) 4. CH.- CH ..- cO DH
d. glicin a
I . I
3. Raportul dintre numarul atomilor de carbon $i al celor de hidrogen din moleculele SH tlH,
alchinelor poate fi redat de formula ...... .. .. (CnH2n-2/ CnH2nd 5. CH,- CH,- COOH e. ~-a l a n i n a
4 . In cazul alchenelor, izomeria de pozi tie se datoreaza locului ocupat In catena I
Ort II H,
f. valina
atomilor de carbon de legatura covalenta .. ..... .. dintre atomii de carbon . (tripla/ 10p
dubla)
5 . La temperatura constanta, solubilitatea etinei In apa . . . .. . . .. cu cre$terea SUBIECTUL al 11-lea (30 de puncte)
presiunii. (cre$te/ scade) 10p
Subiectul B. Subiectul D.
Pentru fiecare item al acestui subiect, nota\i pe foaia de examen numai litera Compusul (A) este utilizat ca medicament $i are formula de structura plana:
corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect.
1. Substanta care are proprietatea de a sublima este:
a. benzenul; c. naftalina; 1 /0
H.C = a-i - CH -~ - CH 2 - C
b. metilbenzenul; d. etilbenzenul.
2. Acidul etanoic nu poate reactiona cu :
I "\. OH
(A) CH!
a. Zn ; c. Na2C03;
b. Ag; d . CuO. 1. Notati natura catenei aciclice a compusului (A), avand In vedere natura
3. Aminoacizii au caracter amfoter deoarece reactioneaza: legaturilor dintre atomii de carbon. 1p

146 147
2. a. Scrieti formula de structura a unui izomer de catena al compusului (A) . Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
b. Scrieti formula de structura a unui izomer de pozi\ie al compusului (A). 4p 1. Arenele mononucleare se obtin industrial din produsele rezultate Ia cocsificarea
3. Precizati tipul atomului de carbon (1) din compusul (A). 1p carbunilor. Notati formulele de structura pentru benzen §i toluen. 4p
4. Calculati raportul de masa C : H : 0 dintr-un mol de compus (A). 3p 2. Scrieti ecuatia reactiei de monobromurare catalitica a benzenului. 2p
5. Scrie\i ecuatiile reactiilor compusului (A) cu: 3. Calculati masa de monobromobenzen, exprimata in grame, obtinuta prin
a. H 2 (Ni); monobromurarea catalitica a 234 g de benzen. 3p
b. Br2(CCI4); 4. a. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a monocloroetanului din etena §i acid
c. NaHC03. 6p clorhidric.
Subiectul E . b. Determinati volumul de etena , exprimat in litri, masurat in conditii normale de
1. Acidul etanoic este materie prima in sinteza chimica. Scrieti ecuatiile reactiilor temperatura §i
acidului etanoic cu: de presiune , necesar obtinerii a 129 g de monocloroetan. 5p
a . NaOH(aq); 5. Precizati o proprietate fizica a etenei . 1p
b. Mg. 4p Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
2. Acidul etanoic din 2 L de solutie cu concentratia molara necunoscuta 1. Nitroderivatii aromatici sunt intermediari importanti in industria chimica. Notati
reactioneaza complet cu 0,2 moli de magneziu . Determinati concentratia molara a formulele de structura pentru:
solutiei de acid etanoic. 3p a. 1,3-dinitrobenzen;
3. Precizati doua proprietati fizice ale acidului etanoic. 2p b. 1-nitronaftalina. 4p
4. Sapunul de sodiu (S) are formula de structura: 2. Scrieti ecuatia reaqiei de obtinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. 2p
(S) CH3 - (CH2)n - COO-Na· . 3. La nitrarea toluenului se obtin 454 g de trinitrotoluen. Caiculati masa, exprimata
Determinati numarul atomilor de carbon din formula chimica a sapunului (S), §tiind in grame, a solutiei de acid azotic cu concentratia procentuala 63% utilizata Ia
ca acesta contine 11,85% sodiu in procente de masa. 3p obtinerea amestecului sulfonitric necesar nitrarii. 4p
5. a. Precizati doua utilizari ale etanolului . 4. in industria petrochimica, procesul de izomerizare a n-alcanilor este utilizat
b. Notati starea de agregare, Ia temperatura standard,a etanolului . 3p. pentru obtinerea benzinelor de calitate superioara . Scrie\i ecuatia reaqiei de
izomerizare a n-butanului. 2p
SUBIECTUL al Ill-lea (30 de puncte) 5. Determinati masa de izobutan din amestecul final de reactie , exprimata in
grame, §tiind ca se
Subiectul F. supun izomerizarii 5 moli de n-butan, iar randamentul reactiei de izomerizare este
1. Prin hidroliza zaharozei se obtine un amestec de glucoza §i fructoza . Scrie\i de80%. 3p
formulel e de
structura plana ale glucozei §i fructozei. 4p Examenul de bacalaureat national - Iuiie 2014
2. a. Notati numarul grupelor function ale de tip alcool primar din molecula fructozei. '
b. Precizati natura grupei function ale carbonil din molecula fructozei . 2p BAREM DE EVALUARE ~I DE NOTARE
3. a. Determinati masa de carbon din 3 moli de glucoza, exprimata in grame.
b. Notati denumirea unui solvent pentru glucoza. 3p Filiera tehnologica- profil tehnic, profil resurse naturale §i protectia mediului
4 . Scrieti formula de structura a a-alaninei in:
a. mediu acid; SUBIECTUL I (30 d e puncte)
b. mediu bazic. 4p Subiectul A
5. Precizati doua proprietati fizice ale a-alaninei. 4p 1 - izomeri; 2 - scad; 3 - CnH 2n_ 2; 4 - dubla; 5 - cre§te. 10p

148 149
Subiectul 8 4. scrierea formulei de structura a a-alaninei In:
1 - c; 2 - b; 3 - a; 4 - b; 5- d. 10p a. mediu acid (2p)
Subiectul C b. mediu bazic (2p) 4p
1 - d; 2- f; 3 - a; 4 - c; 5 - b. 10p 5. precizarea oricaror doua proprietati fizice ale a-alaninei (2x1 p) 2p
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
SUBIECTUL alii- lea (30 de puncte) 1. nota rea formulelor de structura pentru benzen ~i toluen (2x2p) 4p
2. scrierea ecuatiei reactiei de monobromurare catalitica a benzenului 2p
Subiectul D 3. rationament coree! (2p ), calcule (1 p ), m(C 6 H5 Br) =471 g 3p
1. notarea naturii catenei compusului (A) 1p 4. a. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a monocloroetanului din elena ~i acid
2. a . scrierea formulei de structura a oricarui izomer de catena al compusului (A) clorhidric (2p)
(2p) b. rationament corect (2p ), calcule (1 p ), V(C 2 H4 ) =44,8 L 5p
b. scrierea formulei de structura a oricarui izomer de pozitie al compusului (A) 5. precizarea oricarei proprietati fizice a etenei · 1p
(2p) 4p Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II}
3. precizarea tipului atomului de carbon (1) din compusul (A) 1p 1. notarea formulelor de structura pentru:
4 . rationament corect (2p), calcule (1p), raport de masa C: H: 0 = 21 : 3: 8 3p a. 1,3-dinitrobenzen (2p)
5. scrierea ecuatiilor reactiilor compusului (A) cu : b. 1-nitronaftalina (2p) 4p
a. H2 (Ni) (2p) 2. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen 2p
b. Br2 (CCI4) (2p) 3. rationament corect (3p ), calcule (1 p ), m = 600 g solutie HN0 3 63% 4p
c. NaHC0 3 (2p) 6p 4. scrierea ecuatiei reactiei de izomerizare a n-butanului 2p
Subiectul E 5. rationament corect (2p), calcule (1p), m(izobutan) = 232 g 3p
1. scrierea ecuatiilor reactiilor acidului etanoic cu:
a. NaOH(aq) (2p) Examenul de bacalaureat national -August 2014
b. Mg (2p) 4p
2. rationament corect (2p), calcule (1p), c = 0,2 M 3p
Filiera teoretica - profil real, specializarea matematica-informatica, specia lizarea
3. precizarea oricaror doua proprietati fizice ale acidului etanoic (2x1 p) 2p
~tiinte l e naturii
4. rationament corect (2p), calcule (1p), n(C) = 10 atomi 3p
Filiera vocationala - profil militar, special izarea matematica-informatica
5. a. precizarea oricaror doua utilizari ale etanolului (2x1 p)
b. notarea starii de agregare a etanolului, Ia temperatura standard (1p) 3p
SUBIECTUL I (30 de puncte)

SUBIECTUL allll -lea (30 de puncte)


Subiectul A.
Scrieti, pe foaia de examen, termenul din paranteza care completeaza corect
Subiectul F
fiecare dintre
1. scrierea formulelor de structura plana ale glucozei ~i fructozei (2x2p) 4p
urmatoarele enunturi:
2. a. notarea numarului grupelor functionale de tip alcool primar din molecula
1. Punctele de fierbere ale alcanilor cu formula moleculara C 5 H1 2 . . . . . . . .. cu
fructozei ( 1p)
ramificarea catenei. (cresc/ scad)
b. precizarea naturii grupei functionale carbonil din molecula fructozei (1 p) 2p
2 .......... este o hidrocarbura putin solubila In apa. (Etena/ Etina)
3. a. rationament corect (1p), calcule (1p), m(C) = 2 16 g
b. nota rea denumirii oricarui solvent pentru glucoza (1 p) 3p

150 151
3. Procesul de fermentatie acetica a etanolului are loc In ... ... ... oxigenului . SUBIECTUL al 11 -lea (30 d e puncte)
(prezenta/ absenta)
4 . Prin denaturare, proteinele l~i ......... proprietatile fiziologice. (pierd/ pastreaza) Subiectu l D.
5. Solutia apoasa a glicinei are caracter .......... (amfoter/ acid) 10p Compusul (A) este un derivat al unui antibiotic cu formu la de structura:
Subiectul B. (A) HC:::C-C:::C-CH =CH-CHrCH=CH-CH =CH-CHrCOOH
Pentru fieca re item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera 1. Notati tipul catenei din compusul (A), avand In vedere natura legaturilor chimice
corespunzatoare raspun sului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect. dintre atomii de carbon. 1p
1. Numarul compu~ilor izomeri cu formula moleculara C8H10 ce contin in molecula 2. Scrieti formula de structura a unui izomer de pozitie al compusului (A) . 2p
un nucleu aromatic este: 3. a. Determinati raportul atomic Ctertiar : Ccuaternar : Csecundar din molecula
a. 4; c. 5; compusului (A).
b. 3; d. 6 . b. Determin ati raportul dintre numarul legaturilor coval ente de tip u ~i numarul
2. Numarul alchinelor izomere care formeaza prin hidrogenare, In prezenta legaturilor covalente de tip TT,
nichelului, 2-metilpentanul este: din molecula compusului (A). Sp
a. 1; c. 3; 4. Calculati masa de campus (A) care contine 3, 2 g de oxigen, exprimata In grame.
b. 2 ; d. 4. 3p
3. Dintre compu~i i : heptan, acid etanoic, glicerina, glucoza ~i glicina se afla In stare 5. Scrieti ecuatiile reactiilor compusului (A) cu:
de agregare solida , In conditii standard de temperatura ~i de presiune : a. H2 (Ni);
a. glicerina ~i heptanul ; c. glicerina ~i glicina; b. H 2(Pd/Pb 2+). 4p
b. glucoza ~i glicina; d. glucoza ~i acidul etanoic.
4. Acidul butanoic ~i etanoatul de etil difera prin : Subi ectul E.
a. formula moleculara; c. numarul atomilor de carbon din molecula; Substantele active din coaja de salcie sunt acidul sal icilic ~i derivatii sai.
b. formula de structura; d. numarul atoniilor de oxigen din molecu la. 1. Acidul salicilic se esterifica cu anhidrida acetica. Scrieti ecuatia reactiei ~tiind ca
5. La hidroliza enzimatica a proteinelor se scindeaza legaturi : rezulta un compus organic (A) ~i un alt compus organic (B), care dizolvat In apa
a. C-N ; c. C=O; formeaza otet. 2p
b. C-0 ; d. C-H. 10p 2. Calculati cantitatea de compus (A), exprim ata In moli, obtinuta In urma
Subiectul C. esterificarii a 4 14 g de acid salicilic cu anh idrida acetica. 3p
Scrieti, pe foaia de examen, numarul de ordine al formulelor de structura ale 3. Un sapun de potasiu (S) cu formula de structura:
reactantilor din coloana A, lnsotit de litera din coloana B, corespunzatoare tipului (S) CH3 - (CH2)n - CH = CH - (CH2)n+2 - COO-K+
de reactie. Fiecarei cifre din coloana A li corespunde o singura litera din coloana B. contine 44 de atomi in radicalul hidrocarbonat. Determinati valoarea lui n din
formula de structura a sapunului (S). 2p
A B
1. {-CsH10 0s-)n + nH20 ----> a. poli co ndensare 4. a. Scrieti formulele de structura ale celor doua parti ale sapunului (S), de Ia
2. H 3C -COOH + CHs-OH · "" b. alchHare punctul 3, ce confera acestuia capacitate de spalare.
3. H,so, b. Notati comportarea fata de apa a celor doua parti ale sapunului (S). 6p

4.
0 + ~lO,

nH2C=C H-CI ---->


- c. polimerizare
d. hidroliza
5. Acidul izovalerianic are denumirea IU PAC acid 3-metilbutanoic. Scrieti ecuatia
reactiei de obtinere a izovalerianatului de metil din acid ul izovalerianic ~i alcoolul
5. nH 2N-CHr COOH e. nitrare corespunzator. 2p
f. esterificare
10p

152 153
SUBIECTUL al Ill -lea (30 de puncte) toluen nereaqionat. $tiind ca procesul decurge cu o conversie totala de 90%,
calcula\i masa de clorura de benzil ob\inuta, exprimata in kilograme. 4p
Subiectul F. 3. Scrie\i ecuatia reac\iei de adi\ie a bromului Ia alchena cu 4 atomi de carbon In
1. 0 tripeptida (T) formeaza Ia hidroliza totala un amestec de a-alanina ;;i glicina. molecula care prezinta
Scrie\i formulele de structura ale celbr doi aminoacizi. 4p izomerie geometrica . 2p
2 . Scrie\i formula de structura a unei tripeptide (T), care formeaza Ia hidroliza totala 4. Nota\i numarul stereoizomerilor produsului de adi\ie de Ia punctul 3. 1p
a-alanina ~i glicina In raport molar 1 : 2. 2p 5. Un compus organic (A) prezinta izomerie optica. Determina\i volumul solutiei de
3. Preciza\i un factor fizic, respectiv un factor chimic care determina denaturarea enantiomer (+) al compusului (A), cu concentra\ia 9-10- 3 M, exprimat In litri, ce
proteinelor din carne. 2p trebuie adaugat Ia 4,5 mmoli de enatiomer (-) al compusului (A), pentru a se ob\ine
4. Gluconatul de potasiu , necesar pentru profilaxia de reglarii activita\ii sistemului un amestec racemic. 2p
nervos central, se ob\ine conform schemei de reac\ii:
I
.A ,re>6,
, 1 __ :
B K:J!'
: g Iuccna t d e potaslu
• . . Examenul de bacalaureat national- August 2014
e . ·• Fehling ·
A B gluconat de potasiu BAREM DE EVALUARE ~I DE NOTARE
Scrie\i ecua\iile reac\iilor cuprinse In schema. 4p
5. Pentru prepararea a 1 comprimat dintr-un medicament se utilizeaza 78 mg de Filiera teoretica - profil real , specializarea matematica-informatica, specializarea
gluconat de potasiu. Calcula\i masa de substan\a (A). necesara ob\inerii ~tiin\elenaturii
gluconatului de potasiu utilizat pentru producerea a 300 de comprimate, conform Filiera vocationala - profil militar, specializarea matematica-informatica
schemei de Ia punctul 4, exprimata In grame.
3p SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1. Scrie\i ecua\iile reac\iilor de ob\inere, In condi\ii fotochimice, a Subiectu l A 10p
monoclorometanului ~i diclorometanului, din metan ~i clor. 4p 1 - scad; 2- Etina; 3 - prezen\a; 4 - pierd ; 5 - amfoter.
2. Prin clorurarea fotochimica a metanului se ob\in 7 moli de amestec organic Subiectul B 10p
format din 1 mol de metan nereac\ionat, alaturi de monoclorometan ~i 1 - a; 2 - b; 3- b; 4 - b; 5 - a.
diclorometan In raport molar 2 : 1. Calculati volumul de clor, exprimat In litri, Subiectul C 10p
necesar procesului, masurat In conditii normale de temperatura ~i de presiune. 1 - d; 2 - f; 3 - e; 4 - c; 5 - a.
4p
3. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. 2p SUBIECTUL alii - lea (30 de puncte)
4. Se supun nitrarii totale 460 kg de toluen, de puritate 80%. Calculatl masa de
2,4,6-trinitrotoluen obtinuta, exprimata In kilograme. 3p Subiectul D
5. Scrieti ecuatia reactiei de polimerizare a etenei. 2p 1. notarea tipului catenei din compusul (A) 1p
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 2. scrierea formulei de structura a oricarui izomer de pozitie al compusului (A) 2p
1. Scrieti ecuatiile reactiilor de halogenare fotochimica a toluenului pentru a obtine 3. a. determinarea raportului atomic Ctef1iar: Ccuaternar: Csecundar = 7 : 3 : 2 3p
clorura de b. determinarea raportului nr. (legaturi covalente de tip a) : nr. (legaturi
benzil, clorura de benziliden, respectiv triclorofenilmetan. 6p covalente de tip n) = 13 : 4 Sp
2. Prin clorurarea fotochimica a 1840 kg de toluen se obtine un amestec ce contine 4. rationament corect . calcule . m(A) = 20 g 3p
clorura de benzil, clorura de benziliden, triclorofenilmetan In raport molar 5 : 3 : 1 ~i 5. scrierea ecua\iilor compusului (A) cu:

154 155
a. H 2 (Ni)
2
b. H 2 (Pd/Pb +) 4p Examenul de bacalaureat national -August 2014
Subiectul E
1. scrierea ecuatiei reactiei dintre acidul salicilic ~i anhidrida acetica 2p
Filiera tehnologica- profil tehnic, profil resurse naturale ~i protectia mediului
2. rationament corect (2p), calcule (1p), n(acid acetilsalicilic) = 3 mali 3p
3. rationament corect (1 p ), calcule (1 p ), n = 5 2p
SUBIECTUL I (30 de puncte)
4. a. scrierea formulelor de structura ale celor doua par\i ale sapunului (S) ce
confera acestuia capacitate de spalare 4p
Subiectul A.
b. notarea comportarii fata de apa a celor doua parti ale sapunului (S) 2p
Scrieti. pe foaia de examen, termenul din paranteza care completeaza corect
5. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a izovalerianatului de metil 2p
fiecare dintre
urmatoarele enunturi:
SUBIECTUL allll- lea (30 de puncte) 1. Catena atomilor de carbon a n-alcanilor este aciclica .... ...... (liniara/ ramificata )
2. Omologul inferior al etanului In seria alcanilor este .......... (metanul/ propanul)
Subiectul F 3. Dintre izomerii pentanului are eel mai scazut punct de fierbere
1. scrierea formulelor de structura ale a-alaninei (2p) ~i glicinei (2p) 4p
(izopentanul! neopentanul)
2. scrierea formulei de structura a unei tripeptide (T) 2p 4. Reactiile caracteristice alchenelor sunt de ... ...... (substitutie/ aditie)
3. precizarea unui factor fizic (1p) ~i a unui factor chimic (1p) care determina 5. Hidrogenarea catalitica In prezenta de nichel a 2-butinei conduce Ia ... . (2-
denaturarea proteinelor butena/ n-butan) 10p
2p
Subiectul B .
4. scrierea ecuatiilor reactiilor cup rinse In schema (2x2p ) 4p
Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera
5. rationament corect (2p), ca!cule (1p), m(A) = 18 g 3p
corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect.
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. Reprezinta formula moleculara a unei alchene:
1. scrierea ecuatiilor reactiilor de obtinere a rnonoclorometanului ~i a. C4H 8 ; c. CzH5;
diclorometanului, din metan ~i clor 4p b. C 6 H6 ; d. CsH, z.
2. rationament corect (3p ), calcule (1 p ), V(C1 2 ) = 179,2 L 4p
2. Se utilizeaza drept combustibil:
3. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a 2,4 ,6-trinitrotoluenului din toluen 2p
a. alcoolul metilic; c. acidul formic;
4. rationament corect (2p), calcule (1 p), m(trinitrotoluen) = 908 kg 3p
b. acidul acetic; d. tetraclorura de carbon.
5. scrierea ecuatiei reactiei de polimerizare a etenei 2p
3. in organismul uman proteinele sunt transformate prin hidroliza totala In:
Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) a. grasimi; c. a-aminoacizi;
1. scrierea ecuatiilor reactiilor de halogenare fotochimica a toluenului cu obtinerea b. zaharide; d. enzime.
clorurii de benzil (2p ), clorurii de benziliden (2p) ~i a triclorofenilmetanului (2p) 4. Hidrogenarea grasimilor lichide este realizata industrial pentru obtinerea de:
6p a. mase plastice; c. cauciuc sintetic;
2. rationament corect (3p), calcule (1p), m(clorura de benzil) = 1265 kg 4p b. sapunuri; d. margarina.
3. scrierea ecuatiei reactiei de aditie a bromului Ia alchena cu 4 atomi de carbon In 5. Fructoza este un compus organic cu functiuni mixte care face parte din clasa:
molecula ~i cu izomerie geometrica 2p
a. monozaharidelor; c. proteinelor;
4 . notarea numarului stereoizomerilor produsului de aditie: N = 3 1p
b. dizaharidelor; d. polizaharidelor. 10p
5. rationament corect (1p), calcule(1p), V = 0,5 L solutie 2p
Subiectul C.

156 157
Scrieti . pe foaia de examen , numarul de ordine al reactiei din coloana A lnsotit de 4. Acidul palmitoleic este un acid gras nesaturat din uleiurile vegetale ~ i are
litera din coloana B, corespunzatoare unei observatii din activitatea experimentala. formula de structura:
Fiecarei cifre din coloana Ali corespunde o singura litera din coloana B. CH3- (CHz)s - CH = CH - (CH 2 )? - COOH
A Scrieti ecuatia reaqiei de hidrogenare catalitica pentru acidul palmitoleic. 2p
1. oxida rea glucozei cu reactiv Tollens a. se produce cu degajare de dioxid de carbon 5. Calculati masa, exprimata In grame, de produs de reactie obtinut In reactia de
2. identificarea amidonului b. se formeaza un precipitat ro~u - caramiziu
hidrogenare catalitica a acidului palmitoleic cu un volum de 67 ,2 L de hidrogen ,
3. oxidarea etanolului cu K2 Cr2 0 7 In mediu acid c. apare o coloratie albastra masurat In conditii normale de temperatura ~i de presiune. 3p
persistenta
4. oxidarea glucozei cu reactiv Fehling d. se modifica culoarea de Ia portocaliu Ia verde SUBIECTUL al Ill-lea (30 de puncte)
5. reactia acidului acetic cu carbonat de sodiu e. se formeaza oglinda de argint
f. se formeaza un com pus de culoare gal ben a 1 Op Subiectul F.
1. Aminoacizii sunt substan(e cu functiuni mixte. Nota(i formulele de structura ale
SUBIECTUL al ii-lea (30 de puncte) valinei ~i serinei. 4p
2. Scrie(i ecua(ia reactiei de condensare pentru obtinerea dipeptidei valil-serina.
Subiectu l D. 2p
Compusul (A ) are urmatoarea formula de structura plana: 3. a. Precizati rolul celulozei pentru plante.

CH3 - CH 2 - CH,- ~ = CH 2 b. Notati denumirea unui solvent pentru celuloza. 2p


4 . Glucoza fermenteaza In prezen(a unor enzime din drojdia de bere.
CH,. a. Scrie(i ecua(ia reac(iei de fermenta(ie alcoolica a glucozei.
(A )
1. Notati numarullegaturilor n dintr-o molecula de compus {A). 1p b. Calcula(i volumul de dioxid de carbon, exprimat In litri, masurat in conditii
2. Scrieti formulele de structura a doi izomeri de catena ai compusului (A). 4p normale de temperatura ~i de presiune, care se degaja prin fermentarea a 360 g
3 . Determinati raportul atomic Ccuatern ar : Csecundar : Cprimar din molecula de glucoza. Sp
compusului (A ). 3p 5. Notati doua proprieta(i fizice ale cauciucului natural. 2p
4 . Calculati procentul masic de carbon din compusul (A). 3p Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
5. Scrieti ecuatiile reactiilor compusului (A) cu: 1. Notati formulele de structura pentru:

a. H2 (Ni). a. monobromobenzen;

b. CI 2 (CC1 4 ).
b. monoclorometan. 4p
4p
Subiectul E. 2. Scrie(i ecuatiile reactiilor de obtinere a:

1. a . Scrieti ecuatia reactiei de oxidare a etanolului in prezenta unei solutii acide de a. monobromobenzenului din benzen ;
permanganat de potasiu. b. monoclorometanului din metan. 4p

b. Notati variatia de culoare a solutiei In cazul oxidarii etanolului cu permanganat 3. Calculati volumul de clor, exprimat in litri, masurat in condi(ii normale de
de potasiu in mediu de acid sulfuric. 4p temperatura ~ide presiune, necesar ob(inerii a 151,5 g de monoclorometan. 3p
2. La oxidarea etanolului cu permanganat de potasiu, in mediu de acid sulfuric, se 4. Procesul de izomerizare al n-alcanilor este utilizat pentru ob(inerea benzinelor
formeaza 90 g de acid etanoic. Calculati masa solutiei de etanol de concentratie de calitate superioara. Scrie(i ecua(ia reactiei de izomerizare a n-butanului. 2p
procentuala 46%, exprimata In grame, necesara reactiei. 3p 5. Determinati masa de carbon, exprimata in grame, con(inuta in 2 moli de butan.
2p
3. a. Precizati o utilizare a acidului etanoic.
b. Notati doua proprietati fizice ale acidului etanoic. 3p Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)

158 159
1. Etena este folosita ca materie prima pentru obtinerea etanolului. Scrie\i ecuatia 5. scrierea ecua\iilor reaqiilor compusului (A) cu:
reactiei de ob\inere a etanolului din etena. 2p a. H2 (Ni)
2. Calculati volumul de etena, exprimat In litri, masurat In condiiii normale de b. CI2(CC14) 4p
temperatura ~i de presiune, necesar ob\inerii a 500 g solutie de etanol, de Subiectul E
concentratie procentuala 92% . 3p 1. a. scrierea ecuatiei reaqiei de oxidare a etanolului 2p
3. Acidul acetilsalicilic se gase~te In florile de mu~etel. b. notarea varia\iei de culoare a solutiei In cazul oxidarii etanolului cu
a. Nota\i formula de structura a acidului acetilsalicilic. permanganat de potasiu In
b. Precizati o utilizare a acidu lui acetilsalicilic. 3p mediu de acid sulfuric (2x1 p) 4p
4. Scrie\i ecuatia reactiei de ob\inere a mononitrobenzenului din benzen. 2p 2. rationament corect (2p ), calcule (1 p ), ms = 150 g 3p
5. Calcula\i masa de mononitrobenzen, exprimata In grame, care se ob\ine In urma 3. a. precizarea unei utilizari a acidului etanoic 1p
mononitrarii a 4 moli de benzen, ~tiind ca reaqia decurge cu un randament de b. nota rea oricaror doua proprieta\i fizice ale acidului etanoic (2x1 p) 2p
75%. 4p 4. scrierea ecuatiei reactiei de hidrogenare catalitica a acidului palmitoleic 2p
5. rationament corect (2p), calcule (1 p), m(acid ~almitoleic) = 762 g 2p

Examenul de bacalaureat national- August 2014


SUBIECTUL alii!- lea (30 de puncte)
BAREM DE EVALUARE ~I DE NOTARE
Subiectul F
1. nota rea formulelor de structura ale valinei ~i serinei (2x2p) 4p
Filiera tehnologica- profil tehnic, profil resurse naturale ~i protectia mediului
2. scrierea ecuatiei reaqiei de condensare pentru obtinerea valil-serinei 2p
3. a. precizarea rolului celulozei pentru pi ante (1 p)
SUBIECTUL I (30 de puncte)
b. notarea denumirii unui solvent pentru celuloza (1p) 2p
4. a. scrierea ecuatiei reactiei de fermentatie alcoolica a glucozei (2p)
Subiectul A 10p
b. rationament corect (2p ), calcule (1 p ), V(C0 2 ) = 89,6 L Sp
1 - liniara; 2- metanul; 3- neopentanul; 4- adi\ie; 5- n-butan.
5. nota rea oricaror doua proprieta\i fizice ale cauciucului natural (2x1 p) 2p
Subiectul B 10p
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1 - a; 2- a; 3- c; 4- d; 5- a.
1. notarea formulelor de structura pentru:
Subiectul C 10p
a. monobromobenzen
1 - e; 2 - c; 3 - d; 4 - b; 5 - a.
b. monoclorometan 4p
2. scrierea ecuatiilor reactiilor de ob\inere a:
SUBIECTUL alii -lea (30 de puncte)
a. monobromobenzenului din benzen 2p
b. monoclorometanului din metan 2p
Subiectul D
3. rationament corect (2p), calcule (1p), V(C1 2 ) = 67,2 L 3p
1. notarea numarului legaturilor TT dintr-o molecula de campus (A) 1p
4. scrierea ecuatiei reactiei de izomerizare a n-butanului 2p
2. scrierea formulelor de structura ale oricaror doi izomeri de catena ai compusului
5. rationament corect (1p), calcule (1p), m(C) = 96 g 2p
(A) 4p
Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
3. determinarea raportului atomic Ccuaternar : C secundar : Cprimar = 1 : 3 : 2 din
1. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a etanolului din etena 2p
molecula hidrocarburii (A) (3x1 p) 3 p
2. rationament corect (3p), calcule (1p), V(C 2 H4 ) = 224 L 2. scrierea ecuatiilor
4. rationament corect (2p), calcule (1p), %C = 85,71 3p
reac\iilor de obtinere a:

160 161
a. monobromobenzenului din benzen (2p) Subiectul B.
b. monoclorometanului din metan (2p) 4p Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera
3. rationament corect (2p), calcule (1p), V(C1 2 ) = 67,2 L 3p corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect.
4. scrierea ecuatiei reaqiei de izomerizare a n-butanului 2p 1. Dintre compu9ii organici: etan, etena , etina, etanol eel mai ridicat punct de
5. rationament corect (1p), calcule (1p), m(C) = 96 g 2p fierbe re 1'1 are:
Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) a. etanul ; c. etina ;
1. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a etanolului din etena 2p b. etena; d. etanolul.
2. rationament corect (3p), calcule (1 p), V(C 2 H4 ) = 224 L 4p 2. Neopentanul 9i 2-metilbutanul se deosebesc prin:
3. a. notarea formulei de structura a acidului acetilsalicilic (2p) a. masa moleculara; c. natura atomilor de carbon;
b. precizarea oricarei utilizari a acidului acetilsalicilic (1 p) 3p b. compozi\ia procentuala; d. formula bruta .
4. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a mononitrobenzenului din benzen 2p 3. Formulei moleculare C4 H10 0 ii corespunde un numar total de alcooli primari 9i
5. rationament corect (3p), calcule (1 p), m(C6 H 5 N0 2 ) = 369 g 4p tertiari egal cu:
3. a. nota rea formulei de structura a acidului aceti lsalicilic (2p) a. 2; c. 4;
b. precizarea oricarei utilizari a acidului acetilsalicilic (1 p) 3p b. 3; d. 5.
4. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a mononitrobenzenului din benzen 2p 4. Numarul grupelor hidroxil dintr-o molecula de fructoza este egal cu:
5. rationamen t corect (3p), calcule (1 p), m(C 6 H 5N0 2 ) = 369 g 4p a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.

Examenul de bacalaureat national - Iuiie 2015 5. in reactia glucozei cu reactivul Tollens:


' a. glucoza are caracter oxidant; c. glucoza oxideaza reactivul Tollens;
b. reactivul Tollens are caracter reducator; d. glucoza reduce reactivul Tollens.
Filiera teoretica - profil real, specializarea matematica-informatica, specializarea
10p
9tiintele naturii
Subiectul C.
Filiera vocationala- profil militar, specializarea matematica-informatica
Scrie\i , pe foa ia de examen , numarul de ordine al compusului organic din coloana
A inso(it de litera din coloana B, corespunzatoare unei utilizari a acestuia. Fiecarei
SUBIECTUL I (30 de puncte)
cifre din coloana A ii corespunde o singura litera din coloana B.
A B
Subiectul A.
1. celuloza a. fabricarea ambalajelor alimentare
Scrie(i, pe foaia de examen, termenul din paranteza care completeaza corect
2. polipropena b. fabricarea dinamitei
fiecare dintre urmatoarele enunturi:
3. poliacrilonitrilul c. fabricarea apreturilor textile
1. La clorurarea fotochimica a propanului se obtine un amestec organic de reactie
4. trinitroglicerina d. fabricarea margarinei
ce contine ......... compu9i monohalogenati. (2/3)
5. amidonul e. fabricarea fibrelor sintetice
2. Omologu l superior al 2-metilpropenei are formula moleculara ... ... .. .
10p
(C4Hs/CsH10)
3. Celuloza este o polizaharida solubila in reactiv ..... . .... (Fehling/Schweizer)
SUBIECTUL alii-lea (30 de puncte)
4. Numarul atomilor de carbon primar dintr-o molecula de anhidrida acetica este
ega I cu ... ... ... . (2/4)
Subiectul D.
5 . .. . ...... este un aminoacid diaminomonocarboxilic. (LisinaNalina) 10p
Compusul (A) se gase9te in uleiul de masline 9i are formula de structura:

162 163
CH, ~ SUBIECTUL allll-lea (30 de puncte)

HO- ?~r~OOH Subiectul F.


CH 3 z
1. La hidroliza totala a unei tripeptide (P) rezulta acid glutamic, valina ~i lisina.
1. Precizati natura atomilor de carbon (1) ~i (2) din compusul (A). 2p Scrieti formula de structura a aminoacidului monoaminomonocarboxilic, care
2. Calculati procentul masic de hidrogen din compusul (A). 3p rezulta Ia hidroliza totala a tripeptidei (P), Ia:
3. Scrieti formula de structura a unui izome~ al compusului (A) , care contine In a. pH=12;
molecula o grupa hidroxil de tip alcool primar. 2p b. pH= 2. 4p
4. Determinati raportul dintre numarul electronilor neparticipanti ~i numarul 2. Notati un factor de natura fizica ce conduce Ia denaturarea proteinelor. 1p
electronilor implicati In legaturi covalente de tip TT, din molecula compusului (A). 3. Pentru a determina continutulln amidon al unei probe de faina de grau, cu masa
2p de 10 g, aceasta se supune hidrolizei In rnediu acid. Glucoza obtinuta reactioneaza
5. Scrieti ecuatiile reactiilor compusului (A) cu: cu reactivul Fehling , reactie In urma careia se depune un precipitat ro~u -ca ramiziu.
a. H2(Ni); Scrieti ecuatiile reactiilor care au loc, utilizand formule de structura pentru ecuatia
b. KOH; reactiei glucozei cu reactivul Fehling . 4p
c. MgO. 6p 4. Deterrninati masa de glucoza, exprimata In grame, obtinuta prin hidroliza probei
de faina de Ia punctul 3, daca In reactia cu reactivul Fehling s-au depus 5,76 g de
Subiectul E. precipitat ro~u-caramiziu. 3p
Acizii carboxi lici, derivatii funqionali ai acestora ~i alcoolii au importante aplicatii 5. Calculati continutul procentual masic In amidon al probei de faina de Ia punctul
practice ~i sunt utilizati fie In stare natura Ia, fie sunt transformati in compu~ii chimici 3. 3p
necesari unor procese industriale.
1. Scrieti ecuatia reactiei de fermentatie alcoolica a glucozei. 2p Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
2. Se supun fermentatiei alcooiice 10 kg de solutie de glucoza, de con centra tie 1. Raportul dintre masa molara a unei alchene (A) ~i masa molara a unei alchine
procentuala masica 18%. Determinati raportul rnasic alcool etilic : apa din solutia (B), care au acela~i numar de atomi de carbon In molecula este 1,05. Determ inati
finala, considerand reactia totala. 4p formulele moleculare ale ce!or doua hidrocarburi (A) ~i (B). 3p
3. Scrieti ecuatia reactiei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetica, In 2. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a alchenei (A) din alchina (B), indicand
mediu acid, utilizand formule de structura. 2p conditiile de reactie. 3p
4. Determinati masa de acid acetilsalicilic, exprimata in grame, ce se obtine din 3. Scrieti ecuatiile reactiilor pentru obtinerea 2-clorotoluenului ~i 2,4-
414 g de acid salicilic, daca randamentul reactiei de esterificare este 80%, iar In diclorotoluenului din toluen ~i clor. 4p
procesul de separare a cristalelor de acid acetilsalicilic au loc pierderi de 10%, 4. La clorurarea catalitica a toluenului se obtine un amestec organic de reactie ce
procente de masa. 4p contine 2-clorotoluen, 2,4-diclorotoluen ~ i toluen nereactionat In raport molar 3 : 2 :
5. Un detergent anionic (D) cu formula de structura: 1. $tiind ca acidul clorhidric rezultat formeaza prin dizolvare In apa 7 L de solutie
de concentratie 2M , calculati masa de toluen supusa clorurarii, exprimata In grame.
{D) H~C-(CH2 ) 1 -CH2-Q--sol-Na + 4p
5. Notati o utilizare a naftalinei. 1p
are raportu l Csecundar : C1er1 iar = 9 : 5. Determinati numarul atomilor de carbon din Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
radicalul alchil al detergentului (D). 3p 1. Prin aditia apei Ia o alchina (A) se obtine un campus organic ce contine 16%
oxigen, procente masice.
a. Determinati formula moleculara a alchinei (A).

164 165
b. Scrie\i formula de structura a alchinei (A), :;;tiind ca prezinta izomerie optica. 3. scrierea formulei de structura a oricarui izomer de pozi\ie al compusului (A), care
4p contine In molecula o grupa hidroxil de tip alcool primar 2p
2. a. Scrie\i ecuatia reaqiei de adi\ie a apei Ia alchina (A) de Ia punctul 1, utilizand 4. determinarea raportului N( e-neparticipanti) : N( e- rr) = 3 : 1 (2x1 p) 2p
formule de structura. 5. scrierea ecuatiilor reaqiilor compusului (A) cu:
b. Notati condi \iile de reactie pentru adi\ia apei Ia alchina (A). 3p a. H2 (Ni) (2p)
3. Scrie\i formulele de structura ale enantiomerilor acidului 2-hidroxibutanoic. 2p b. KOH (2p)
4. Scrie\i ecuatia reactiei de nitrare a fenolului pentru a obtine 2,4,6-trinitrofenol. c. MgO: pentru scrierea formulelor chimice ale reactantilor :;;i ale produ:;;ilor de
2p reaqie (1p), pentru nota rea coeficientilor stoechiometrici (1 p) 6p
5. La nitrarea fenolului cu ob\inere de 2,4,6-trinitrofenol se utilizeaza 315 g solutie Subiectul E
de acid azotic, de concentratie procentuala masica 80%. La sfar:;;itul procesului , 1. scrierea ecuatiei reactiei de fermentatie alcoolica a glucozei: pentru scrierea
dupa lndepartarea 2,4,6-trinitrofenolului, solutia de acid azotic are concentratia formulelor chimice ale reactantilor :;;i ale produ:;;ilor de reactie (1 p ), pentru nota rea
procentuala masica 35%. Determinati masa de fenol supusa nitrarii, exprimata In coeficientilor stoechiometrici (1p) 2p
grame, :;;tiind ca acesta s-a consumat integral. 4p 2. rationament corect (3p ), calcule (1 p ), m(C 2 H 50H ) : m(H 2 0) = 23 : 205 4p
3. scrierea ecuatiei reaqiei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetica ,
In mediu acid, utilizand formule de structura 2p
Examenul de bacalaureat national - Iuiie 2015
' 4. rationament corect (3p), calcule (1p), m(acid acetilsalicilic) = 388,8 g 4p
BAREM DE EVALUARE ~I DE NOTARE 5. rationament corect (2p), calcule (1 p ), N(C) = 10 atomi (In radicalul alchil) 3p

Filiera teoretica - profil real, specializarea matematica-informatica, specializarea SUBIECTUL allll -lea (30 de puncte)
:;;tiintele naturii Subiectul F
Filiera vocationala - profil militar, specializarea matematica-informatica 1. scrierea formulelor de structura ale valinei Ia:
a. pH = 12 (2p)
SUBIECTUL I (30 de puncte) b. pH = 2 (2p) 4p
2.notarea oricarui factor de natura fizica ce conduce Ia denaturarea proteinelor
Subiectul A 1p
1. 2; 2. C 5 H 10 ; 3. Schweizer; 4. 4; 5. Lisina. 10p 3. scrierea ecuatiei reactiei de hidroliza, In mediu acid a am idonului (2p), scrierea
Subiectul B ecuatiei reactiei glucozei cu reactivul Fehling: pentru scrierea formulelor chimice
1 - d; 2 - c; 3 - b; 4 - d; 5 - d. 10p ale reactantilor :;;i ale produ:;;ilor de reactie (1 p), pentru notarea coeficientilor
Subiectul C stoechiometrici ( 1p) 4p
1 - f; 2 - a; 3 - e; 4 - b; 5 - c. 10p 4. rationament corect (2p), calcule (1 p), m(glucoza) = 7,2 g 3p
5. ra ionament corect (2p), calcule (1p), p = 64,8% amidon 3p
SUBIECTUL alii -lea (30 de puncte) Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1. rationament corect (2p), calcule (1 p), formula moleculara a alchenei (A): C 3 H 6 ;
Subiectul D formula moleculara a alchinei (B): C 3H4 3p
1. precizarea naturii atomilor de carbon: C(1)- carbon primar (1 p), C(2) - carbon 2. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a propenei din propina (2p), conditii de
2
tertiar (1p) 2p reactie: Pd/Pb +(1p) 3p
2. rationament corect (2p), calcule (1p), %H = 8,69 3p 3. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a 2-clorotoluenului din toluen :;;i clor (2p),
scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a 2,4-diclorotoluenului din toluen :;>i clor:

166 167
pentru scrierea formul elor chimice ale reactantilor ~i ale produ~ilor de reactie (1p), 1. Alcanul cu un atom de carbon tertiar in molecula este:
pentru nota rea coeficienti lor stoech iometrici (1 p) 4p a. etanul ; c. propanul;
4. ration ament corect (3p), calcule (1 p ), m(C 7 H8 ) = 1104 g 4p b. neopentanul ; d. izobutanul.
5. nota rea oricarei utilizari a naftalinei 1p 2. Numarul legaturilor covalente de tip TT din molecula acetilenei este:
Subiectu l G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) a. 1; c. 3;
1. a . rationament corect (1 p ), calcule (1 p ), formula moleculara a alchi ne i (A): b. 2; d. 4.
C6H10 3. Compusul organic rezultat in reactia propinei cu apa , in preze nta HgS04/H 2 S04,
b. scrierea formulei de structura a 3-metil-1-pentinei (alch ina (A) care prezinta are denumirea:
izomerie optica) (2p) 4p a. propanol; c. propanona;
2. a. scri erea ecuatiei reactiei de aditie a apei Ia 3-metil-1-pentina, utiliza nd formule b. propanal ; d. acid propanoic.
de structura (2p) 4. Se dizolva in apa:
b. notarea conditiilor de reactie: sulfat de mercur in mediu de acid sulfuric (1 p) 3p a. benzenul; c. naftalina;
3. scrierea formulelor de structura ale enantiomerilor acidului 2-hidroxibutanoic b. toluenul; d. etanolul.
(2x1p ) 2p 5. Aminoacidul care contine sulf in molecula este:
4 . scrierea ecuatiei reaqiei de nitrare a fenolului pentru a obtine 2,4,6-trin itrofenol: a. serina ; c. valina;
b. a-alanina; d. cisteina. 10p
pentru scrierea formul elor chimice ale reactantilor ~i ale produ~ilor de reactie (1 p ),
pentru nota rea coeficientilor stoechiometrici (1 p) 2p Subiectu l C.
5 . rationament coree! (3p), calcule (1 p) , m(C 6 H50H) = 94 g 4p Scrieti. pe foaia de examen, numarul de ordine al formulei de structura a
compusului organic din coloana A insotit de litera din coloana B, corespunzatoare
unei utilizari a acestuia. Fiecarei cifre din coloana A ii corespunde o singura litera
Examenul de bacalaureat national - Iuiie 2015
' din coloana B.

Fil iera tehnologica- profil tehnic, profil resurse naturale ~i protectia mediului B
A
1. CH 3-(CHz)14-COUNa + a. obtinerea fibrelor sintetice
SUBIECTUL I (30 de puncte) b. combu stibil casnic din butelii
2. CH 2 =CH-CN
Subiectul A. c. obtinerea otetulu i
3. CH 3 -C Hz-CHz-CH3
Scrieti, pe foaia de examen , termenul din paranteza care completeaza coree! d. obtinerea bauturilor alcoolice
4. CH:::CH
fiecare dintre urmatoarele e. flacara oxiacetilenica
5. CH 3 -COOH
enunturi : f. sapun
1. lzobutena ~i 1-butena sunt izomeri de ... ..... . . (catena/pozitie) 10p
2. Starea de agregare a propenei, in conditii standard de temperatura §i de
presiune, este ... ... ... . (gazoasa/lichida)
SUBIECTUL alii-lea (30 de puncte)
3. 1-Pentina ~i 3-metil-1-butina sunt ..... ..... (omologilizomeri)
4. Polimerizarea clorurii de vinil este o reactie de .. .... .... (aditie/substitutie)
Subiectul D.
5. Celuloza este o ......... . (proteina/polizaharida) 10p
Compusul (A) are formula de structura:
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera
corespunzatoare ra spunsului coree!. Fiecare item are un singur raspuns coree!.

168 169
(P ) H 2 N - CH 2 - CO - NH - CH 2 - COOH

o:H
Scrieti formulele de structura ale aminoacidului (A) Ia pH =3 :;;i Ia pH = 11. 4p
2. a . Scrieti ecuatia reactiei glicinei cu hidroxidul de sodiu.
b. Calculati volumu l solutiei de hidroxid de sodiu de concentratie 0,2 M, exprimat
(A)
In litri, care reactioneaza cu 22,5 g de glicina. Sp
3. Mierea de albine este un amestec natural de glucoza :;;i fructoza.
a. Scrieti formula de structura a fructozei.
1. Precizati denumirea grupelor functionale din molecula compusului (A). 2p
b. lndicati numarul grupelor functionale de tip alcool primar dintr-o molecula de
2. Scrieti formulele de structura a doi izomeri de pozitie ai compusu lui (A). 4p
fructoza. 3p
3. Notati numarul legaturilor covalente de tip a dintr-o molecula de campus (A).
4. Notati un factor de natura fizica ce conduce Ia denaturarea proteinelor. 1p
2p
5. Celuloza este o polizaharida de sustinere a plantelor.
4. Determinati :
a. Notati o proprietate fizica a celulozei.
a. procentu l masic de ca rbon din compusul (A).
b. Precizati o utilizare a celulozei. 2p
b. masa de oxigen din doi moli de campus (A). Sp
5. Scrieti ecuatia reaqiei compusului (A) cu NaHC0 3. 2p
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a 1,2-dibromoetanului din etena :;;i brom In
Subiectu l E.
tetraclorura de carbon. 2p
1. Acidul etanoic se obtine prin fermentatie acetica. Scrieti ecuatia reactiei de
2. Calculati volumul de etena , exprimat In litri , masurat In conditii normale de
fermentatie acetica a etanolului. 2p
temperatura :;;i de presiune, care se barboteaza lntr-o solutie de brom pentru a
2. Calculati masa de acid etanoic, exprimata In grame, obtinuta prin fermentatia
obtine 94 g de 1,2-dibromoetan. 3p
acetica a 300 g solutie de etanol, de concentratie procentuala 9,2%. 3p
3. Determinati procentu l masic de carbon dintr-un amestec ech imolecular de
3. Scrieti ecuatiile reactiilor acidului etanoic cu:
benzen :;;i toluen. 4p
a. C 2 H 5 0H(In mediu acid);
b. MgO. 4p
4 . a. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a 1,3,5-trinitrobenzenului din benzen :;;i
4 . Notati doua proprietati fizice ale acidului etanoic. 2p
amestec sulfonitric, utilizand formule de structura.
5. Detergentii cationici se pot utiliza ca dezinfectanti deoarece coaguleaza
b. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a 1-nitronaftalinei din naftalina :;;i amestec
proteinele din bacterii. Detergentul (D) are formula de structura:
sulfonitric, utilizand formu le de structura. 4p
(D) CH3 - (CH2)n - N+(CH3)3]CI"
5. Notati formula de structura a alchinei cu formula moleculara C 4 H6 , :;;tiind ca
a. Determinati valoarea lui n, :;;tiind ca masa molara a a detergentului (D) este
aceasta contine doi atomi de carbon primar in molecula. 2p
249,5 g/mol.
b. Notati comportarea fata de apa a radicalului CH 3 - (CH 2)n - din formula de
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
structura a detergentului (D). 4p
1. a. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a mononitrobenzenului din benzen :;;i
amestec sulfonitric.
SUBIECTUL al Ill-lea (30 de puncte)
b. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a 1-nitronaftalinei din naftalina :;;i amestec
sulfonitric. 4p
Subiectul F.
2. Calculati masa solutiei de acid azotic, exprimata in grame, de concentratie
1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeaza prin condensare o
procentuala masica 63%, necesara prepararii amestecului sulfon itric utilizat pentru
dipeptida (P) cu formula de structura :

170 171
nitrarea unui amestec ce contine 2 mol de benzen ;;i 0,5 mol de naftalina . Subiectul E
4p 1. scrierea ecuatiei reactiei de fermentatie acetica a etanolului 2p
3. a. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a pol iclorurii de vinil din clorura de vinil. 2. rationament coree! (2p), calcule (1p), m(acid etanoic) = 36 g 3p
b. Caiculati masa de policlorura de vinil, exprimata In kilog rame , obtinuta prin 3. scrierea ecuatiilor reactiilor acidului etanoic cu:
polimerizarea a 200 kg de clorura de vinil, ;;tiind ca reactia decurge cu un a. C 2 H 50H{In mediu acid) (2p)
randament de 80%. 4p b. MgO: pentru scrierea formulelor reactantilor ;;i ale produ;;ilor de reactie
4. Scrieti formula de structura a alchenei ce se obtine majoritar In reactia de (1 p ), pentru nota rea coeficientilor
deh idrohalogenare a stoechiometrici (1 p) 4p
2-bromobutanului. 2p 4. nota rea oricaror doua proprietati fizice ale acidului etanoic (2x1 p) 2p
5. Notati denumirea IUPAC a compusului monoclorurat obtinut In urma reactiei de 5. a. rationament coree! ( 1p ), calcule (1 p ), n = 10
clorurare fotochimica a metanului. 1p b. notarea comportarii fata de apa a radicalului CH 3 - (CH 2 )n - : radicalul este
hidrofob (2p) 4p

Examenul de bacalaureat national - Iuiie 2015


' SUBIECTUL al lll -lea (30 de puncte)
BAREM DE EVALUARE ~I DE NOTARE
Filiera tehnologica- profil tehnic, profil resurse naturale ;;i proteqia mediului Subiectu l F
1. scrierea formulelor de structura ale glicinei (aminoacidul (A)) Ia pH = 3 ;;i Ia pH =
SUBIECTU L I (30 de puncte) 11 (2x2p) 4p
2. a. scrierea ecuatiei reactiei glicinei cu hidroxidul de sodiu (2p)
Subiectul A b. rationament corect (2p ), calcule (1 p ), V(sol. NaOH) = 1 ,5 L 5p
1 - catena; 2 - gazoasa; 3 - izomeri; 4 - aditie; 5 - polizaharida. 10p 3. a. scrierea formulei de structura a fructozei (2p)
Subiectul B b. indicarea numarului grupelor funqionale de tip a/cool primar dintr-o molecula
1 - d; 2- b; 3 - c; 4 - d; 5 - d. 10p de fructoza (1 p) 3p
Subiectul C 4. notarea oricarui factor de natura fizica ce conduce Ia denaturarea proteinelor
1 - f; 2 - a; 3 - b; 4 - e; 5 - c. 10p 1p
5. a. nota rea oricarei proprietati fizice a celulozei (1 p)
SUBIECTUL al II - lea (30 de puncte) b. precizarea oricarei utilizari a celulozei (1 p) 2p
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
Subiectul D 1. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a 1 ,2-dibromoetanului din etena ;;i brom In
1. precizarea denumirii grupelor functionale din molecula compusului (A): grupa tetraclorura de carbon 2p
hidroxil (1p) , grupa carboxil (1p) 2p 2. rationament coree! (2p), calcule (1 p), V(C 2 H4 ) = 11 ,2 L 3p
2. scrierea formulei de structura a doi izomeri de pozitie al compusului (A) (2x2p) 3. rationament corect (3p), calcule (1p), %C = 91,76 4p
4p 4. a. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a 1 ,3,5-trinitrobenzenului din benzen ;;i
3. notarea numarului de legaturi covalente de tip a dintr-o molecula de compus (A): amestec sulfonitric, utilizand formule de structura: pentru scrierea formulelor
16 2p reactantilor ;;i ale produ;;ilor de reactie ( 1p ), pentru nota rea coeficientilor
4. a . rationament corect (2p), calcule (1 p), %C = 60,86 stoechiometrici (1 p)
b. rationament coree! (1 p), calcule (1 p), m(O) = 96 g 5p b. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a 1-nitronaftalinei din naftalina ;;i
5. scrierea ecuatiei reactiei compusului (A) cu NaHC03 2p amestec sulfonitric, utilizand formule de structura (2p) 4p

172 173
5. notarea formulei de structura a 2-butinei (alchina cu formula moleculara C 4 H 6 ~i Subiectul B.
doi atomi de carbon primar In molecula) 2p Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera
Subiectu l G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) corespunzatoare raspunsului
1. a. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a mononitrobenzenului din benzen ~i corect. Fiecare item are un singur raspuns corect.
amestec sulfonitric (2p) 1. lzobutena ~i 1-butena difera prin:
b. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a 1-nitronaftalinei din naftalina ~i a. formula bruta ; c. formula moleculara;
amestec sulfonitric (2p) 4p b. natura atomilor de carbon ; d. numarul atomilor de carbon.
2. rationament corect (3p) , calcule (1 p) , m(sol. HN0 3 ) = 250 g 4p 2. Mononitrobenzenul contine In molecula:
3. a. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a policlorurii de vinil din clorura de vinil a. 1 atom de carbon cuaternar; c. 2 atomi de azot;
(2p) b. 5 atomi de carbon tertiar; d. 2 atomi de oxigen.
b. rationament corect (1 p ), calcule (1 p) , m(policlorura de vinil) = 160 kg 4p 3. Produsul majoritar obtinut Ia deshidratarea 2-butanolului este:
4. scrierea formulei de structura a 2-butenei (alchena ce se obtine majoritar In a. 2-butena; c. butanona;
reactia de dehidrohalogenare a 2-bromobutanului) 2p b. 1-butena; d. butanalul.
5. notarea denumirii IUPAC a compusului monoclorurat obtinut In urma reactiei de 4. Prin policondensarea a-aminoacizilor se obtin:
clorurare fotochimica a metanului: clorometan 1p a. polizaharide; c. proteine;
b. trigliceride; d. sapunuri.
5. Numarul grupelor functionale monovalente dintr-o molecula de acid gluconic
Examenul de bacalaureat na1ional -August 2015
este ega l cu :
a. 5; c. 2;
Filiera teoretica - profil real , specializarea matematica-informatica, specializarea b. 4; d. 1. 10p
~tiintele naturii Subiectu l C.
Fi liera vocationala- profil militar, specializarea matematica-informatica Scrieti. pe foaia de examen , numarul de ordine al fiecarui campus organic din
coloana A lnsotit de litera din coloana B, corespunzatoare clasei de compu~i din
SUBIECTUL I (30 de puncte) care face parte. Fiecarei cifre din coloana A l i corespunde o singura litera din
coloana B.
Subiectu l A.
Scrie\i, pe foaia de examen, termenul din paranteza care completeaza corect
fiecare dintre urmatoarele enunturi:
1. Numarul izoalcanilor cu formula moleculara C6 H 14 este egal cu .... .. ... . (4/5)
2. Compusul organic obtinut In urma aditiei apei Ia 1-butina, contine In molecula o
grupa carbonil de tip ......... .
(aldehida/cetona)
3. Naftalina, o hidrocarbura aromatica polinucleara, este utilizata ca . . . . . . . . . .
(insecticid/solvent)
4 . . .. . . . ... este al treilea termen al seriei omoloage din care face parte.
(Propina/Acidul propanoic)
5. Structura dipolara a aminoacizilor explica temperaturile de topire ... ale
acestora. ( ridicate/scazute) 10p

174 175
A B Determinati numarul atomilor de carbon din mo/ecu/a detergentului (D), :;;tiind ca 1
.,-:;:0
1. ()-c:=H a. am ina mol de detergent contine 50 g de hidrogen.
2. Scrieti ecuatiile reactiilor acidului acetic cu:
3p
a-J

6
a. etano/ul, in mediu acid;
2. b. ak:lehida b. zincu/. 4p
,r 3. Determinati masa de zinc, exprimata in grame, care reactioneaza cu acidul
3. CH1 - CH~- NH - CH 3 c. fenol acetic din 40 g de solutie de concentratie procentua/a masica 45%. 3p
H.c - C-o - c --cH. 4. Aspirina contine ca substanta activa acidul aceti lsa/ici/ic. Scrieti ecuatia reactiei
4. . II I , d. acid carboxilic de hidroliza a acidului acetilsalicilic, in mediu acid. 2p
0 0
5. Determinati masa acidului salicilic, exprimata in grame, care se obtine prin
~0 hidroliza a 3 mol de acid acetilsalicilic, Ia un randament a/ reactiei de 60%. 3p
5. -c:?' e. cetooa
CH, - CH; "-.. OH

f. anhidrida acida SUBIECTUL allll-lea (30 de puncte)


10p
Subiectul F.
SUBIECTUL al 11-lea (30 de puncte) Proteinele :;;i zaharidele sunt compu:;;i organici cu proprietati nutritive necesare unei
alimentatii echilibrate.
Subiectul D.
1. La hidroliza unei proteine din ou s-a izolat aminoacidu l diaminomonocarboxi/ic
Alcanul (A) este component a/ benzine/or: (A) cu masa molara 146 g/mol :;>i raportul masic C : H : 0 : N = 36 : 7 : 16 : 14.
CH 3
Determinati formula mo/eculara a aminoacidului (A). 4p

CH 3 -
I 2. Scrieti ecuatia reactiei de condensare a a-alaninei cu serina , in raport molar 2 :
C - Crl, - - CH - - CH,
I . I - 1, :;;tiind ca serina participa Ia reaqia de condensare numai cu grupa functionala
amino. Se vor utiliza formule de structura. 2p
CH 3 CH 3
3. Scrieti ecuatia reactiei de hidroliza enzimatica totala a amidonului. 2p
1. Notati denumirea IUPAC a a/canului (A). 1p 4. Determinati energia, exprimata in kilojouli, produsa prin metabolizarea a 200 g
2. a. Scrieti formula de structura a unui izomer de catena (B) a/ alcanului (A), care
de cartofi ce contin 24,3% amidon in procente masice, :;;tiind ca 1 g de glucoza
are in molecu/a 2 atomi de carbon primar.
furnizeaza organismului 15,8 kJ. 4p
b. Comparati puncte/e de fierbere a/ celor doi alcani (A) :;;i (B). 3p 5. a. Scrieti formula de structura a glucozei.
3. Determinati raportul dintre numarul grupelor metil :;;i numarul grupelor metilen din
b. Notati o proprietate fizica a glicocolului. 3p
mo/ecula alcanului (A). 2p
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
4. Notati formulele de structura ale alchenelor izomere prin hidrogenarea carora se
1. 0 proba de n-pentan, izopentan :;;i 2-pentena contine 35% 2-pentena, in
obtine alcanul (A), in
procente de masa :;;i decoloreaza 400 ml solutie de brom in tetrac/orura de
prezenta nichelului . 4p carbon, de concentratie 0,25 M.
5. a. Calculati masa de carbon din 34,2 g de alcan (A).
a. Scrieti ecuatia reactiei care are loc.
b. Scrieti ecuatia reactiei de ardere a alcanului (A). 5p b. Determinati masa probei de hidrocarburi, exprimata in grame. 6p
Subiectul E.
2. Scrieti ecuatia reactiei de ardere a acetilenei. 2p
1. Detergentul neionic (D) are formula de structura:
3. Notati o utilizare a reactiei de ardere a acetilenei. 1p
(D) CH3- CH2- 0- (CH2 - CH 2 - O)n - CH2 - CH2 - OH

176 177
4. Scrieti ecuatia reactiei de sulfonare a benzenului pentru obtinerea acidului SUBIECTUL alii- lea (30 de puncte)
benzensulfonic. 2p Subiectul D
5. La sulfonarea benzenului cu solutie de acid sulfuric de concentratie procentuala 1. notarea denumirii IUPAC a alcanu lui (A): 2,2,4-trimetilpentan 1p
masica 98%, se obtin 1580 kg de acid benzensulfonic. $tiind ca numai 50% din 2. a. scrierea formulei de structura a n-octanului (2p)
acidul sulfuric introdus In proces reactioneaza , calculati masa solutiei de acid b. compararea punctelor de fierbere : 2,2,4-trimetilpentanu l are punctul de
su lfuric introdusa In proces , exprimata In kilog rame. 4p fierbere mai mic decat al n-octanului (1 p) 3p
Subiectu l G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 3. determinarea raportului dintre numa rul grupelor metil ~i numaru l grupelor
1. 0 alchena cu formula moleculara C7H14 ~i 1 atom de carbon asimetric In metilen, din molecu la alcanului (A)
molecula, prezinta izomerie geometrica. Scrieti formula de structura a acestei N(grupe metil) : N(grupe metilen) = 5: 1 (2x1 p) 2p
alchene. 2p 4. notarea formulelor de structura ale 2,4,4-trimetil-2-pentenei ~i 2,4,4-trimetil -1-
2. a. Scrieti ecuatia reaqiei dintre fenol ~i hidroxidul de sodiu. pentenei (alchenele izomere prin hidrogenarea carora se obtine, In prezenta
b. Scrieti ecuatia reaqiei dintre 1,4-benzendiol ~i hidroxidul de sodiu, In exces. nichelului, alcanul (A)) (2x2p) 4p
4 puncte 5. a. rationament corect (2p), calcule (1p), m(C ) = 28 ,8 g
3. Un amestec echimolecular de fenol ~i 1 ,4-benzendiol reactioneaza cu hidroxidul b. scrierea ecuatiei reaqiei de ardere a alcanului (A): pentru scrierea formulelor
de sodiu din 600 ml solutie de concentratie 0,1 M. Determinati masa amestecului chimice ale reactantilor ~i ale produ~ilor de reactie (1p), pentru notarea
de fenoli , exprimata In grame. 4p coeficientilor stoechiometrici (1p) 5p
4. 0 monoamina primara alifatica cu catena acicl ica saturata (A) prezinta activitate Subiectul E
optica ~i are raportul dintre masa atomilor de carbon ~i suma maselor atomilor de 1. rationament corect (2p), calcule (1 p), N(C) = 24 atomi 3p
hidrogen ~i de azot egal cu 1,92. Determinati formula moleculara a aminei (A). 2. scrierea ecuatiilor reactiilor acidului acetic cu:
3p a. etanolul, In mediu acid (2p)
5. Scrieti formu la de structura a aminei (A) de Ia punctul4. 2p b. zincul: pentru scrierea formulelor chimice ale reactantilor ~i ale pro d u~ i lor de
reactie (1 p ), pentru nota rea
Examenul de bacalaureat national -August 2015 coeficientilor stoechiometrici (1p) 4p
3. rationament corect (2p), calcule (1p), m(Zn) = 9,75 g 3p
BAREM DE EVALUARE ~I DE NOTARE 4. scrierea ecuatiei reactiei de hidroliza a acidului acetilsalicilic, In mediu acid 2p
Filiera teoretica - profil real, specializarea matematica-informatica, specializarea 5. rationament corect (2p) , calcule (1 p), m(acid salicilic) = 248 ,4 g 3p
~tiinte l e naturii
Filiera vocationala - profil militar, specializarea matematica-informatica SUBIECTUL allll -lea (30 de puncte)

SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul F


1. rationament corect (3p), calcule (1p), formula moleculara a aminoacidului (A):
Subiectul A CsH14N202 4p
1 - 4; 2 - cetona; 3 - insecticid; 4 - Acidul propanoic; 5 - ridicate. 10p 2. scrierea ecuatiei reactiei de condensare a a-alaninei cu serina, In raport molar 2
Subiectul B : 1, utilizand formule de structura (serina participa Ia reactia de condensare numai
1 - b; 2 - d ; 3- a; 4 - c; 5- a. 10p cu grupa functionala amino) 2p
Subiectul C 3. scrierea ecuatiei reactiei de hidroliza enzimatica totala a amidonulu i: pentru
1 - b; 2 - c; 3 - a; 4 - f; 5- d. 10p scrierea formulelor chimice a reactantulu i ~i ale produ~ilor de reactie (1 p), pentru
notarea coeficientilor stoechiometrici (1p) 2p

178 179
4. rationament corect (3p), calcule (1p), E = 853,2 kJ 4p 2. Naftalina are formula moleculara .... ...... (C8 H10/C 10 Hs)
5. a. scrierea formulei de structura a glucozei (2p) 3. Solubilitatea alcoolilor In apa ... ... ... cu cre~terea numarului de grupe hidroxil
b. nota rea oricarei proprietai fizice a glicocolului (1 p) 3p din moleculele acestora. (cre~te/ scade)
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 4 .. ........ este primul termen din seria aminoacizilor. (Giicocolui/Giicolul)
1. a. scrierea ecuatiei reactiei dintre 2-pentena ~i brom (2p) 5. Pentru vulcan izarea cauciucului se utilizeaza ....... ... (sodiu/sulf) 10p
b. ration ament corect (3p ), calcule (1 p ), m(proba) = 20 g 6p Subiectul B.
2. scrierea ecuatiei reactiei de ardere a acetilenei: pentru scrierea formulelor Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera
chimice ale reactantilor ~i ale produ~ilor corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect.
de reactie (1 p ), pentru nota rea coeficientilor stoech iometrici (1 p) 2p 1. Alchena ce contine In molecula 1 singur atom de carbon tertiar este:
3. nota rea oricarei utilizari a' reactiei de ardere a acetilenei 1p a. 2-metil-1-butena; c. 3-metil-1-butena;
4. scrierea ecuatiei reactiei de sulfonare a benzenului pentru obtinerea acidului b. 1-pentena; d. 2-pentena .
benzensulfonic 2p 2. Are formula moleculara C 8 H 18 :
5. rationament corect (3p), calcule (1p), m(solutie acid sulfuric) = 2000 kg 4p a. 3-etilhexanul; c. 4-eti l-2,4-dimetilhexanul;
Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) b. 3,3-dimetilpentanul; d. 4-eti l-2,2-dimetilhexan ul.
1. scri erea formulei de structura a 4-metil-2-hexenei (heptena cu un atom de 3. Denumirea uzuala a 1,2,3-propantriolului este:
carbon asimetric In molecula ~i izomerie geometrica) 2p a. glicol; c. glicerina;
2. a. scri erea ecuatiei reacti ei dintre fenol ~i hidroxidul de sodiu (2p) b. glicina; d. glicocol.
b. scrierea ecuatiei reactiei dintre 1,4-benzendiol ~i hidroxidul de sodiu , In 4. Se dizolva In apa:
exces: pentru scrierea formulelor chimice ale reactantilor ~i ale produ~ilor de a. benzenul; c. toluenul;
reactie (1 p ), pentru nota rea coeficientilor stoechiometrici (1 p) 4p b. etanul; d. etanolul.
3. rationament corect (3p), calcule (1 p), m(amestec fenoli) = 4,08 g 4p 5. Grupa functionala din molecula unui compus carboxilic este:
4 . rationam ent corect (2p), calcule (1p), formul a moleculara a aminei (A) : C4 H 11 N a. monovalenta; c. trivalenta;
3p b. divalenta; d. tetra valenta. 10p
5. scrierea formulei de structura a 2-butanam inei (monoam ina primara alifatica Subiectu l C.
(C4H,,N) cu catena aciclica saturata ~ i activitate optica) 2p Scrieti, pe foaia de examen , numarul de ordine al reactiei din coloana A lnsotit de
litera din coloana B, corespunzatoare unei observatii din activitatea experimentala.
Fiecarei cifre din coloana Ali corespunde o singura litera din coloana B.
Examenul de bacalaureat national -August 2015
A B
1. oxidarea glucozei cu reactiv Tollens a. efervescenta
Filiera tehnologica - profil tehnic, profil resurse naturale ~ i protectia mediului
2. reactia dintre acid acetic ~i carbonat de sodiu b. formarea unui precipitat galben
3. oxid area etanolului cu K2 Cr2 0 7 In mediu acid c. aparitia unei coloratii albastre
SUBIECTUL I (30 de puncte) d. variatia culorii de Ia portocaliu Ia verde
4. oxidarea glucozei cu reactiv Fehling
5. identificarea amidonului cu iod e. formarea unei oglinzi de argint
Subiectul A. 10p
Scrieti, pe foaia de examen, termenul din paranteza care completeaza corect
fiecare dintre urmatoarele enunturi:
1. 0 catena aciclica saturata contine legaturi covalente ... ... ... lntre atomii de
carbon . (simple/multiple)

180 181
SUBIECTUL al 11 -lea (30 de puncte) 3. a. Notati o sursa naturala de amidon .
b. Scrieti denumirea unui solvent pentru celuloza. 2p
Subiectul D. 4. Proteinele sunt compu~i macromoleculari naturali rezultati prin policondensarea
Compusul (A) are formula de structura: a-aminoacizilor.

~ ~ a. Scrieti formula de structura a amfionului glicinei.


( )-CH -CH:-COOH
~I
1
b. Notati doua proprietati fizice ale glicinei, in conditii standard. 4p
5. Scrieti ecuatiile reactiilor de condensare prin care se obtin dipeptidele:
CH--NH 1
a. seril -serina;
b. valil-cisteina . 4p
1. Notati denumirea grupelor functionale din molecu la compusului (A). 2p
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
2. Precizati tipul atomilor de carbon (1) ~i (2) din formula de structura a compusului
1. Naftalina este o hidrocarbura aromatica. Scrieti formula de structura a naftalinei.
(A). 2p
2p
3. Determinati masa de com pus (A) ce contine 1,4 g de azot. 3p
2. Notati doua utilizari ale naftalinei. 2p
4. Calculati raportul atomic C : H : 0 : N din molecula compusului (A). 4p
3. Scrieti ecuatia reaqiei de obtinere a 1-nitronaftalinei din naftalina , utilizand
5. Scrieti ecuatiile reactiilor compusului (A) cu: a. NaOH; b. CaC0 3. 4p
amestec sulfonitric. 2p
Subiectul E
4. Calculati masa de 1-nitronaftalina, exprimata In grame, obtinuta In urma nitrarii
1. Un detergent alchil-aril-sulfonic are formula de structura:
cu amestec sulfonitric a 12,8 g de naftalina. 3p
CH3 - (CH2)n - C 6 H4 - S0 3-Na +
5. a. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a 1,2-dicloroetanului din etena ~i clor ~i
Determinati numarul atomilor de carbon din detergent, ~tiind ca radicalul alchi l are
notati conditiile de reactie.
10 de atomi carbon. 2p
b. Calculati masa de 1,2-dicloroetan , exprimata in grame, obtinuta in urma
2. a. Scrieti ecuatia reacVei de fermentatie acetica a alcoolului etilic.
aditiei clorului Ia 56 g de etena . 6p
b. Calculati masa de alcool etilic, exprimata In grame, necesara pentru obtinerea
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
a 120 g de acid acetic. 4p
1. Un compus monobromurat cu catena aciclica saturata are 14 atomi In molecula.
3. a. Scrieti formula de structura a butanoatului de metil, ~tiind ca se obtine din acid
Determinati formula moleculara a compusului monobromurat. 2p
butanoic ~i alcool metilic.
2. Scrieti ecuatia reactiei de deshidratare a 2-butanolului, cu formarea produsului
b. Notati o proprietate fizica a acidului butanoic.
majoritar de reactie. 2p
c. Notati o utilizare a alcoolului metilic. 4p
3. Calculati volumul de alchena, exprimat in litri, masurat In conditii normale de
4. Scrieti ecuatia reactiei dintre magneziu ~i acid propanoic. 2p
temperatura ~i de presiune, obtinut din 3 mol de 2-butanol, Ia un randament al
5. 0 proba de acid propanoic reactioneaza complet cu 48 g de magneziu. Calculati
reactiei de 80%. 3p
volumul de hidrogen obtinut, masurat in conditii normale de temperatura ~i de
4. Scrieti ecuatiile reactiilor de obtinere a monoclorobenzenului, respectiv a 1,2-
presiune, exprimat in litri. 3p
diclorobenzenului, din benzen ~i clor, in prezenta clorurii de fier(lll). 4p
5. La clorurarea catalitica a benzenului se obtine un amestec de reactie care are
SUBIECTUL al lll -lea (30 puncte)
compozitia procentuala molara: 60% · monoclorobenzen, 10% 1,2-diclorobenzen ,
restul benzen nereactionat. Calculati volumul de clor, exprimat in litri, masurat in
Subiectul F.
conditii normale de temperatura ~i de presiune, necesar clorurarii a 156 g de
1. Scrieti formula de structura a glucozei. 2p
benzen. 4p
2. Determinati cantitatea de glucoza, exprimata in mol, continuta in 360 g solutie
perfuzabila cu concentratia procentuala 10%. 3p

182 183
Examenul de bacalaureat national -August 2015 4. scrierea ecuatiei reactiei dintre magneziu :;;i acid propanoic: pentru scrierea
formulelor chi mice ale reactan\ilor :;;i ale produ:;;ilor de reactie (1 p ), pentru nota rea
BAREM DE EVALUARE ~I DE NOTARE coeficien\ilor stoechiometrici (1p) 2p
Filiera tehnologica - profil tehnic, profil resurse naturale :;;i protectia mediului 5. rationament corect (2p), calcule (1 p), V(H 2 ) = 44,8 L 3p

SUBIECTUL I (30 de puncte) SUBIECTUL allll- lea (30 de puncte)


Subiectul F
Subiectu l A 1. scrierea formulei de structura a glucozei 2p
1 - simple; 2- C 10H 8 ; 3- cre:;;te; 4 - Glicocolul; 5 - sulf. 10p 2. rationament corect (2p), calcule (1p), n,c6 H, 2o6 > = 0,2 mol 3p
Subiectul B 3. a. nota rea oricarei surse naturale de am idon (1 p)
1 - b; 2 - a ; 3- c; 4 - d; 5 - c. 10p b. scrierea denumirii unui solvent pentru celuloza (1 p) 2p
Subiectu l C 4. a. scrierea formulei de structura a amfionului glicinei (2p)
1 - e; 2 - a; 3-d; 4- f; 5- c. 10p b. nota rea oricaror doua proprieta\i fizice ale glicinei, In condi\ii standard (2x1 p)
4p
5. scrierea ecuatiilor reac\iilor de condensare prin care se ob\in dipeptidele:
a. seril-serina (2p)
SUBIECTUL al II - lea (30 de puncte) b. valil -cisteina (2p) 4p
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 15 puncte
Subiectul D 1. scrierea formulei de structura a naftalinei 2p
1. nota rea denumirii grupelor functionale din molecula compusului (A): grupa 2. nota rea oricaror doua utilizari ale naftalinei (2x1 p) 2p
carboxil (1p), grupa amino (1p) 2p 3. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a 1-nitronaftalinei din naftalina, utilizand
2. precizarea tipului atomilor de carbon: (1) - atom de carbon primar (1 p ), (2) - amestec sulfonitric 2p
atom de carbon ter(iar (1p) 2p 4. rationament corect (2p), calcule (1p) , m(1-nitronaftalina) = 17,3 g 3p
3. rationament corect (2p), calcule (1p), m(A) = 17,9 g 2p 5. a. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere a 1,2-dicloroetanului din etena :;;i clor
4. calcularea raportului atomic C : H : 0 : N = 10 : 13 : 2 : 1 (4x1 p) 4p (2p ), nota rea condi\iilor de rea ctie (1 p)
5. scrierea ecuati ilor reac\iilor compusului (A) cu: b. rationament corect (2p), calcule (1p), m(C 2 H4 CI 2 ) = 198 g 6p
a. NaOH (2p) Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
b. CaC0 3 (2p) pentru scrierea formulelor chi mice ale reactan\ilor :;;i ale produ:;;ilor 1. rationament corect (1p), calcule (1 p), formula moleculara a compusului
de reactie ( 1p ), pentru nota rea coeficien\ilor stoechiometrici ( 1p) 4p monobromurat: C4 H9 Br 2p
Subiectul E 2. scrierea ecuatiei reactiei de deshidratare a 2-butanolului, cu formarea produsului
1. rationament corect (1p), calcule (1p), N(C) = 16 atomi 2p majoritar de reactie 2p
2. a. scrierea ecuatiei reactiei de fermentatie acetica a alcoolului etilic (2p) 3. rationament corect (2p), calcule (1p), V(C 4 H8 ) = 53 ,76 L 3p
b. rationament corect (1p), calcule (1p), m(etanol) = 92 g 4p 4. scrierea ecuatiei reactiei de obtinere:
3. a. scrierea formulei de structura a butanoatului de inetil (2p) - a monoclorobenzenului din benzen :;;i clor, In prezenta clorurii de fier(lll) (2p)
b. notarea oricarei proprietati fizice a acidulu i butanoic (1 p) - a 1 ,2-diclorobenzenului din benzen :;;i clor, In prezenta clorurii de fier(lll): pentru
c. notarea oricarei utilizari a alcoolului metilic (1p) 4p scrierea formulelor reactantilor :;;i ale produ:;;ilor de reactie (1 p), pentru notarea
coeficientilor stoechiometrici (1 p) 4p
5. rationament corect (3p), calcule (1 p), V(C 12 ) = 35,84 L 4p

184 185
TESTE
pentru
Admiterea
la Facultatea de Medicina
~i Farmacie

186 187
TESTE INITIALE I

1. INTRODUCERE IN CHIMIA ORGANICA

Test tip I (complement simpl u)


1. Masa molara minima pe care o poate avea o hidrocarbura care contine un
atom de carbon cuaternar este:
A) 40g/mol
i B) 72g/mol
i C) 56g/mol
,,I D) 26g/mol
I E) 42g/mol
2. Hidrocarbura care are densitatea d = 1,5 in raport cu cea a termenului
i imediat inferior in seria omoloaga este:
II
A) C2Hs

x I·
I
B) C4H1o
C) C3Ha
I D) C2H4

I E) C3Hs
3. In urma analizei cu oxigen a 3,7g de substanta organica s-au obtinut 896
ml CO, 3,584 L C0 2 si 4,5 g H20 . $ti ind ca substanta contine un atom de
oxigen, formula ei moleculara este:
-I A) C3HsO
B) C4H100
C) CsH120
D) C4HaO
E) CsH,oO
I 4. Substanta organica A are raportul de masa C:H:O = 18:3:8. $tiind ca, in
condi\ii normale, 2,9 g din aceasta substanta ocupa un volum de 1,12 L,
formula moleculara a substantei A este:
A) C4Hs
B) C3HsO
C) C4HsO
D) CsH,oO
E) C4H202

188 I 189
5. 0 substanta organica cu masa molara iJ = 99 g/mol contine C, H ~i Cl. In 10. Compusul cu masa moleculara 74 g/mol , care prin arderea a 0,185g
urma analizei elementale, din 9,9 g de substanta s-au obtinut 28,7 g AgCI. formeaza 0,33 g C0 2 si 0,135 g H20 este:
$tiind ca numarul atomilor de clor este egal cu numarul atomilor de carbon ,
A) CsHs
substanta organica necunoscuta prezinta un numar de izomeri egal cu:
B) C4H1~
A) C) CsH12
B) 2
D) C3Hs0 2
C) 3
E) C4H40
D) 4
E) 5 11 . In 1,12 g C4H8 se gase~te un numar de atomi de carbon ega I cu:
A) 12,044 · 1021
6. Densitatea unei hidrocarburi in conditii normale este p 1,964g/dm 3
B) 6,022 · 1023
Hidrocarbura este:
C) 48,176 · 1023
A) metanul
D) 12,044 · 1023
B) etanul
E) 4,817 1022
C) propanul
D) propina 12. Compu~ii cu structu.rile de mai jos
E) propena CH 3
7. 0 substanta organica A contine C, H ~i 0 in raport de masa C:H:O = 6:1:4.
IH3 -..,.

I
$tiind ca un atom de hidrogen din aceasta substanta poate fi inlocuit cu K, - H2C -CH - CH - CH 2 H C-CH - CH--cH- CH - CH
formandu-se o sare care contine 30,95% K, atunci formula moleculara a I I I 3 2 I 2 I 2
substantei A este: CH 3 CH2 CH2 CH 2 CH 3
A) C2H40 I I I
CH 3 CH CH 3
3
B) C4HsO
C) C2H402 A) reprezinta una ~i aceea~i substanta
D) C3Hs0 2 B) sunt izomeri de catena
C) sunt omologi
E) C4Hs02
D) contin 4 atomi de carbon nulari
8. 0 hidrocarbura contine 14,28 %H ~i are densitatea absoluta Ia 27°C ~i 3
E) sunt izomeri de pozitie
atm ega Ia cu 10,25 g/L. Formula moleculara a hidrocarburii este:
A) CsH14 Test tip II (complement grupat)
B) CsH12
13. Hidrocarbura Ia a carei ardere cu o cantitate stoechiometrica de oxigen nu
C) CsH12 are loc o variatie de volum este:
D) CsH1o
1. C2H4
E) CsH1o
2. C4Hs
9. 0 substanta organica are densitatea vaporilor sai in raport cu aerul 2,077. 3. C3H4 f
Tn urma analizei elementale, din 6 g substanta organica s-au obtinut 8,8 g C0 2,
4. C4Hs
7,2 g H20 ~i 2,24 L N2 . Formula moleculara a substantei este:
A) C3H1oN 14. Pentru o substanta cu formula moleculara C 10H23 N:
B) C4H8 N 1. suma covalentelor este para
C) CzHsNz 2. NE = 1
D) C2H402 3. formula corespunde unei substante reale
E) C4H120 4. formula nu corespunde unei substante reale

190 191
15. In compu!?ii organici , oxigenul: 3. prin dozarea vaporilor de apa
1. participa Ia hibridizare de tip sp 4. prin diferenta, dupa dozarea celorlalte elemente
2. poate forma legaturi a 23 . Urmatoarea formula structura la contine:
3. poate fi legat prin legatura dubla de un atom de carbon tef\iar
2
4. poate participa Ia hibridizare de tip sp CH 3
16. Compu!?ii care contin un atom de carbon nular sunt:
I
1. CH3 - CH 3 CH 3- C=CH - C - CH 3
2.
3.
CH 3 - CH = 0
CH 3 - CH 2 - Cl
I
CH 3
I
CH 3
4. H- CN
17. Formu la structurala indica: 1. un atom de carbon cuaternar
1. compozitia compusului organic 2. un atom de carbon tef\iar
2. legaturile de valenta ale atomilor componenti 3. doi atomi de carbon tef\iari
3. succesiunea legarii atomilor In molecula organica 4. doi atomi de carbon cuaternari
4. locul ocupat In molecula de o grupa functionala sau o legatura multipla
24. Sublimarea este o operatie de purificare :
18. Contin numai atomi de carbon tef\iari In molecula: 1. bazata pe proprietatea substantelor de a trece din stare salida direct in
1. acetilena stare de vapori
2. etena 2. bazata pe proprietatea substantelor lichide de a trece direct in stare de
3. benzenul vapori
4. ciclohexanul 3. este aplicata substantelor care au proprietatea de a sublima
4. este aplicata numai substantelor In stare lichida
19. Referitor Ia reactiile compu!?ilor organici, nu sunt adevarate afirmatiile:
1. toate reactiile compu!?ilor organici sunt exoterme 25 . Sunt advarate afirmatiile:
2. compu!?ii organici saturati dau reactii de aditie 1. Un amestec de alcool !?i apa se separa prin sublimare , deoarece lntre
3. ~~ urma reactiilor de elimi~a re, legat~ri,.l~. fl~ltiple se transforrna In legaturi
punctele lor de fierbere este o diferenta mai mare de 20°C.
3
s1mple '\irn\pQe -;.. ,..,n.uNuc16. · 2. Hidrocarburile saturate contin numai atomi de carbon hibridizati sp
4. prin reactia de izomerizare, o catena ramificata devine liniara 3. Suma tuturor covalentelor lntr-un compus organ ic este un numar impar.
4. ldentificarea clorului dintr-un campus organic se face prin tratarea probei
20. In toti compu!?ii organici apare obligatoriu :
mineralizate cu AgN0 3, deoarece AgCI este un precipitat U!?or de identificat
1. hidrogen
26. Nu reprezinta formula moleculara a unui campus organic real:
2. oxigen
3. carbon si oxigen 1. C 4H9 CI02
4. carbon 2. C3HsCI20
3. C2H1N
2 1. Tn compu9ii organici atomul de carbon poate forma legaturi chimice:
4. C4H7CI202
1. hibridizat sp
2 27. Despre un atom de carbon tef\iar sunt adevarate afirmatiile:
2. hibridizat sp
3 1. Poate fi hibridizat sp.
3. hibridizat sp
4. In stare fundamentala 2. Se poate lega de un atom de azot hibridizat sp 3.
3. Poate avea geometrie tetraedrica.
22. Dozarea oxigenului dintr-un campus organic se realizeaza
4. Exista In molecula de clorura de izobutil.
1. dupa mineralizarea substantei
28. Carbonul nular:
2. In urma arderii substantei
192 193
2
1. nu poate fi hibridizat sp ;
2. ALCANI
2. poate sa existe in eteri;
3. este intotdeauna hibridizat sp 3 ;
4. se gase~te in doi izomeri cu formula C 3 H9 N.
29. Compusul cu formula moleculara C6 H 11 CI: Test t ip I (complement simplu)
1. poate avea o structura aciclica ~i cu o legatura tripla; 1. 5,6 ml etan ~ i propan (c.n .) dau prin ardere 30,8 mg C0 2 . Procentul
2. poate avea o structura saturata; volumetric de etan din amestec este :
3. are structuri care prezinta izomerie geometrica; A) 20%
4. poate avea in structura sa un heterociclu. B) 25%
30. Un atom de carbon nu poate fi secundar daca : C) 30%
3
1. este hibridizat sp ; D) 35%
2. are geometrie plana diagonala; E) 40%
3. se afla in molecula unui alcool nesaturat; 2. Prin nitrarea metanului in faza gazoasa cu 9,45 grame HN0 3 se obtin
4. este intr-un izomer cu formula moleculara C2 H4 0 2 4,575 grame nitrometan. Randamentul reaqiei este:
A) 30%
B) 50%
C) 60%
D) 85%
E) 75%
3. Alcanul care, in reactia de ardere, consuma 8 moli 0 2 Ia 1 mol alcan , este:
A) propan
B) butan
C) etan
D) pentan
E) hexan
4. Metanul se oxideaza Ia alcool metilic i n urmatoarele conditii;
A) cu Ni, Ia 650°C
B) cu 0 2 , in prezenta oxidului de azot
C) cu 0 2 , Ia 400°C ~i 60 atm .
D) cu Pt, Ia 1000°C
E) cu [0], Ia 400°C ~i 60 atm.
5. Alcanul cu M = 72, care prin clorurare fotochimica formeaza 4 derivati
monoclorurati, este:
A) n-pentanul
B) 2-metil-butanul
C) 2,2-dimetil propan
D) 2-metil propan
E) 3 metil pentan

194 II 195
6. Alcanul cu punctul de fierbere eel mai scazut, care are raportul atomic C) 6
C: H = 2 : 5, este:
D) 4
A) normal-butan E) 3
B) izopentan
C) 2-metilpropan 12. Denumirea IUPAC a compusului urmator este :
D) neopentan CH 2 CH 3
E) nici un raspuns
7. Substanta B din schema:
I
H C - CH - CH - CH - CH - CH
CH 3 - (CH 2 ) 3 - CH 3
AICI, 50 - 100~ A
~ B
3 I 2 I 3
- H,
este: CH 3 CH 2 CH 3
A) 2-meti l- 1-butena
A) 3,5-dietil-2-metilhexan
B) 2-meti l-2-butena
B) 2,4-dietil-5-metilhexan
C) 3-metil-2-butena
C) 2,5-dimetil-3-etilheptan
D) izo-butena
E) 2-butena D) 5-etil-3,6-dimetilheptan
E) 3-etil-2,5-dimetilheptan
8. La dehidrogenarea butanului se ob\ine:
A) amestec de 1-butena, 2-butena !?i H2 Test tip II (complement grupat)
B) numai 1-butena
13. Se gasesc in stare gazoasa Ia temperatura camerei (25°C) :
C) amestec de propena !?i etena
D) amestec de etan !?i etena 1. etan
E) amestec de meta n !?i propena 2. neopentan
3. propan
9. Volumul de aer care contine 21 % 0 2 , folosit Ia arderea a 11 ,6 grame a lean,
!?tiind ca s-au obtinut 18 grame H 2 0 , este: 4. hexan
A) 130 litri 14. Halogenarea directa a alcanilor se rea lizeaza cu :
B) 65 litri 1. clor
C) 138 ,6 litri
2. iod
D) 123 ,8 litri
3. brom
E) 203 ,84 litri
4. fluor
10. La descompunerea termica a propanu lui se obtine un amestec de gaze
care contine, in procente volum etrice, 20% CH 4 !?i 15% propena. Daca s-au 15. Sunt adevarate afirmati ile privind reactia de izomerizare a alcani lor :
3
obtinut 30m propena, volumul de propan ( c.n.) supus descompunerii este : 1. este o reactie reversibila
3
A) 30m 2. are loc Ia temperaturi de 650°C
3
B) 60m 3. este catalizata de AICI3 ( AIBr3) umeda
3
C ) 100m 4. este o proprietate chimica a alcanilor superiori
3
D) 130m
16. Prin oxidarea CH 4 in diverse condi\ii se poate obtine:
E ) 65m 3
1. metana!
11. Numarul de alchene care se pot obtine Ia descompunerea termica a 2-
metilbutanului este: 2. metanol

A) 8 3. gaz de sinteza
B) 9 4. acid cianhidric

196 197
17. Tn legatura cu reactia de ardere a alcanilor sunt adevarate urmatoarele 24. Reactia metanului cu vapori de apa, In prezenta Ni, Ia 650-900°C:
afirmatii: 1. conduce Ia obtinerea gazului de si nteza
1. toti alcanii ard In oxigen cu formare de dioxid de carbon ~i apa 2. este o reactie de oxidare
2. raportul molar C0 2 : H2 0 In urma reactiei de ardere a alcanilor este n:n+1 3. formeaza CO ~i H2 1n raport de masa 14:3
3. reactiile de ardere ale alcanilor sunt reacti i puternic exoterme 4. conduce Ia un amestec gazos mai u~or ca aerul
4. Ia arderea alcan ilor cu aer se obtine un amestec gazos format din dioxid
25. Sunt adevarate afirmatiile cu exceptia:
de carbon ~i apa
1. Alcanii se mai numesc ~i parafine, deoarece parafina este un amestec de
18. La descompunerea termica a propanului se obtine: alcani superiori.
5. 1.metan 2. Alcanii sunt folositi drept combustibili, deoarece toate reactiile de ardere
6. 2.etena ale alcanilor sunt puternic exoterme.
7. 3.propena 3. Alcanii gazo~i au miros de benzina, deoarece su nt folositi drept combus-
8. 4.etan tibili.
4. Alcanii su nt insolubili In apa .
19. Se dehidrogeneaza 4 moli de etan cu randament de 80%. Amestecu l de
gaze obtinut: 26. Despre butan sunt adevarate afirmatiile:
1. este format din etena ~i hidrogen 1. Este izomer de funqiune cu ciclobutanul.
2. are densitatea In raport cu aeru l de 0,576 2. Poate forma 2 radicali monovalenti.
3. este mai greu decat aerul 3. Are punctul de fierbere mai mic decat izobutanul.
4. are o masa moleculara medie de 16,66 4. Tn conditii standard se gase~te In stare gazoasa.
20. Alcanii prezinta : 27. Despre reactia de izomerizare a pentanului sunt adevarate afirmatiile:
1. izomerie de functiune 1. Este o reactie de transpozitie.
2. izomerie de catena 2. Tn amestecu l final neopentanul se afla in cea mai mare cantitate.
3. izomerie de pozitie 3. Amestecul obtinut contine trei alca ni.
4. izomerie optica 4. Se poate realiza pe Pt/AI 2 0 3 .
21. Reactiile care au loc cu desfacerea legaturii C - H sunt: 28. Referitor Ia alcanul cu formula moleculara C1H 16 sunt adevarate afirmatiile:
1. dehidrogenarile 1. Prezinta 8 izomeri de catena.
2. cracarile 2. Un singur izomer se poate obtine prin hidrogenarea unei singure alchene.
3. substitutiile 3. Exista trei izomeri care contin un atom de carbon cuaternar.
4. izomerizarile 4. Exista patru izomeri care au moleculele simetrice.
22. Reactia de cracare: 29. Sunt adevarate afirmatiile cu exceptia:
1. conduce Ia obtinerea de alcani ~i alchene cu numar mai mic de atomi de 1. Gazu l de sinteza este un amestec de carbon ~ i hidrogen.
carbon 2. Metan ul se gase~te In gazul de cocserie In procent de 25%.
2. are loc cu ruperea legaturii C - H 3. Amonoxidarea metanului este utilizata Ia obtinerea amoniacului.
3. se realizeaza Ia 400-600°C 4. Prin oxidarea catalitica a unor alcani se pot obtine acizi carboxilici.
4. aplicata etanului conduce Ia etena 30. La cracarea totala a propanului:
23. Metanul: 1. se rup legaturi C-C ~i legaturi C-H;
1. este un gaz cu miros lntepator 2. amestecul gazos obtinut este mai u~or decat aerul;
2. se descompune termic Ia temperaturi mai mari de 1300°C 3. amestecul gazos obtinut contine trei compu~i organici;
3. este alcanul eel mai instabil termic 4. In amestecul obtinut se afla o singura alchena.
4. este hidrocarbura cu eel mai mare continut de hidrogen

198 199
C) n-pentan
3. ALCHENE ;JI ALCADIENE D) izobutan
E) 2-cloropentan
6. Se barboteaza 67,2ml etena printr-o solutie slab bazica de KMn0 4 0,1M.
Test tip I (comp lement simplu) Volumul solutiei de KMn0 4 ce poate fi decolorat in urma reactiei este:
A) 20L
1_ Compusul cu formula moleculara C4H8 prezinta un numar de izomeri egal cu:
B) 20ml
A) 3
C) 16,66ml
B) 4
D) 33,33ml
C) 5
E) 40ml
D) 6
E) 7 7. Prin aditia HCIIa o alchena A se obtine un compus cu 33 ,33%CI. Prin oxidarea
alchenei A se obtine, pe langa C0 2 si H 2 0 ~i un acid carboxilic. Alchena A
2. Din 119,8ml alcool etilic 96% (p=0,8g/ml) se obtin 35,84L etena (c.n.). este:
Randamentul reactiei a fost : A) propena
A) 80% B) 2-pentena
B) 88% C) 2-butena
C) 70% D) 3-metil-1-butena
D) 90% E) 1-butena
E) 77% 8. Se da ecuatia stoechiometrica :
3. 0 alch ena A este oxidata cu K2 Cr2 0 7/H 2 S0 4. $tiind ca raportul molar A
C6 H, 2 + 2KMn04 + 3HzS04 ~ A+ B + KzS04 + 2MnS04 + 3Hz0
K 2 Cr2 0 7 = 1:1 , alchena este :
Numarul de compu~i izomeri care satisfac ecuatia chimica este:
A) propena
A) 1
B) 2-metil-2-butena
B) 2
C) 2-butena
C) 3
D) izobutena
D) 4
E) 1-butena
E) 5
3
4. Un amestec de 60cm metan si etena se tree printr-un vas cu brom. $tiind ca 9. Cauciucul butadien-a-metilstirenic contine 60% butadiena si 40% a-metil-
masa vasului a crescut cu 22,4mg, compozitia (in procente de volum) a stiren. Masa de cauciuc obtinuta prin copolimerizare din 300 kg butadiena
amestecu lui initial de hidrocarburi este : este:
A) 66,66% metan ; 33,33% etena A) 300kg
B) 50% metan; 50% etena B) 400kg
C) 33,33% metan; 66,66% etena C) 500kg
D) 60,84% metan; 39,16% etena D) 600kg
E) 70,14% metan; 29 ,86% etena E) 1000kg
5. Se da schema de reactii : 10. Clorura de vi nil ~i butadiena se copolimerizeaza In raport molar 2:3. $tiind ca
A ~B KMnO,IH,so, CH 3 COOH+CH 3 -C-C H3 se obtin 861 kg copolimer, masa de clorura de vinilluata in tucru este:
_u2

II A) 125kg
0 B) 250kg
Substanta A este: C) 287kg
A) neopentan D) 375kg
B) izopentan E) 310kg

200 201
11. Hidrocarbura care, prin oxidare cu K2 Cr2 0 7/H 2 S0 4 , formeaza acid acetic :;;i acid 17. Se consuma acela:;;i volum de solu~ie de K 2 Cr2 01 / H 2 S0 4 Ia oxidarea a:
propandioic In raport molar 2:1 este: 1. 2 moli de 2,3-dimetil-2-butena
A) 2-pentena 2. 1 mol de 2-butena
B) 2,5-heptandiena 3. 1 mol de 2-metil-1-butena
1
4. 1 mol de 3-metil-1 -butena
C) 2,4-heptandiena
D) 2,4-butadiena 18. Referitor Ia alchene sunt corecte afirmatiile:
E) 3-pentena 1. sunt izomeri de func~iune cu cicloalcanii
12. Alchena a carei masa cre:;;te cu 169% Ia adi~ia clorului este: 2. pot participa Ia reac~ii de polimerizare
A) propena 3. sunt mai reactive decat alcanii
B) 2-butena 4. toate prezinta izomerie geometrica
C) 1-pentena 19. Referitor Ia 2,4-hexandiena sunt adevarate afirma~iile:
D) 2-hexena
1. este izomera cu 2-hexina
E) 2-heptena 2. prezinta 3 stereoizomeri
3. este izomera cu ciclohexena
Test tip II (complement grupat)
13. Se tree 200L amestec etena :;;i hidrogen peste catalizator de hidrogenare i 4. nu se poate oxida cu o solu~ie bazica de KMn0 4
20. Nu se poate ob~ine prin hidrogenarea unei alchene:
rezultand 140L gaze. Compozitiile ini~iale (In procente de volum) care pot duce 'j
1. 2,3-dimetilbutan
Ia acest rezultat sunt: I 2. neopentan
1. 70% etena si 30%hidrogen ,
2.
3.
60% etena si 40%hidrogen
30% etena si 70%h idrogen
1
II 3.
4.
2,2,3-trimetilbutan
2,2,3,3-tetrametilbutan
21. Pol ietena are urmatoarele caracteristici:
4. 40% etena si 60%hidrogen
1. se obtine printr-o reactie de poliaditie
14. Printr-o reactie de halogenare a propenei, se obtine:
i 2. prezinta In structura sa legaturi duble
1. 1 ,2-dicloropropan ·1! 3. se obtine dintr-un monomer vinilic
2. 2-bromopropan 4. este un elastomer
3. 2-cloropropan 22. Prin oxidarea copol imerului obtinut din butadiena :;;i izopren cu K 2 Cr2 0 7/H 2 S0 4
4. 3-cloropropena se ob~ine:
1. acid cetopropanoic
15. Prin reaqia alchenelor cu permanganat de potasiu In diferite condi~ii , se pot
2. acid butandioic
obtine: 3. acid oxalic
1. acizi carboxilici 4. acid 4-cetopentanoic
2. cetone 23 . Pot exista sub forma a 4 stereoizomeri :
3. dioxid de carbon si apa 1. 4-cloro-2-pentena
4. dioli 2. 4-metil-2-pentena
3. 2,4-heptadiena
16. Nu prezinta izomerie geometrica:
4. ciclohexena
1. 2,4-hexandiena 24. Prin barbotarea propenei printr-o solutie apoasa de brom (apa de brom) se
2. 1 ,3-pentandiena ob~ine:
3. 2-hexena 1. 2-bromo-propena
4. 1 ,3-butadiena 2. 1-bromo-2-hidroxipropan

202 203
3. 2-bromo-1-hidroxipropan
4. 1,2-dibromopropan
4. ALCHINE
25. Sunt adevarate afirmatiile :
1. Aditia HCI Ia 2-butena conduce Ia 2-clorobutan, deoarece reactia decurge
orientat. Test tip I (complement simplu)
2. Cauciucul natural are formula moleculara (C 5 H 8 )n ~i este un polimer natural 1. Alchinele nu pot prezenta izomerie :
al izoprenu lui.
2 A) geometrica
3. Toti atomii de carbon din 1,3-butadiena sunt hibridizati sp
B) optica
4. Vulcanizarea cauciucului natural se realizeaza prin tratarea cauciucului cu
sulf pana Ia 30%. C) de functiune
D) de pozitie
26. Referitor Ia 2-butena sunt adevarate afirmatiile:
E) de catena
1. Cis-2-butena are punctul de fierbere mai mic decat trans -2-b utena .
2. 1-butina ~i 2-butina se deosebesc prin:
2. Este izomera cu metilciclopropanul
3. Are 2 atomi de carbon secundari A) numarul electronilor TT
4. Este o hidrocarbura gazoasa B) numarul legaturilor a
27 . Prin oxidarea energica a unei alchene se formeaza un acid carboxilic ~i o C) geometria globala a moleculei
cetona. Atomii de carbon implicati in dubla legatura au N.O.: D) numaru l atomilor de hidrogen
1. - 1; 3
E) numarul atomilor hibridizati sp
2. +1;
3. 16,4g amestec de acetilena si etan se hidrogeneaza complet. Masa ames-
3. 0; tecului creste cu 1,6g. Ra portul molar acetilena:etan in amestecul initial este:
4. +4.
A) 1:2
28. Referitor Ia reactia de oxidare cu reactiv Bayer a alchenelor sunt adevarate
afirmatiile: B) 2:3
1. Reactia are loc in mediu neutru sau slab bazic. C) 3: 2
2. KMn0 4 joaca rol de agent oxidant. D) 1:1
3. Un mol de orice alchena consuma 2/3 moli de KMn0 4 . E) 2:1
4. Se pot obtine acizi carboxilici ~i cetone . 4. Se fabrica acetilena prin procedeu l arcului electric. Gazele ce parasesc
29. Polipropena: cuptorul contin in volu me 1O%C 2 H2 , 30%CH 4 nereactionat ~i restul hidrogen .
3
1. are structura liniara; Daca se introduc in cuptor 3000m CH 4 pur, volumul de acetilena obtinut este:
3
2. poate fi trasa in fire; A) 923m
3
3. nu contine in molecula atomi de carbon primari; B) 1500m
3
4. contine in molecula atomi de carbon terti ari. C) 1350m
3
30. Sunt elastomeri: D) 461,5m
1. policrorura de vinil; 3
E) 592,5m
2. polibutadiena;
5. Volumul de acetilena (c.n .) necesar obtinerii unei tone de policlorura de vinil cu
3. polipropena; un randament global de 75% este:
4 . copoloimerul butadien-stirenic. 3
A) 238 ,9m
B) 477,8L
3
C) 358,4m
D) 239 ,8L
3
E) 477 ,8m

204 205
3
6. Din 500 kg carbid s-au obtinut 112m aceti lena cu un randament de 80%. C) 2-pentina
Puritatea carbidului a fost: D) 2-hexina
A) 75% E) acetilena
B) 80%
12. Se ard 5 moli acetilena cu o cantitate stoechiometrica de aer. Procentul volu-
C) 40% I
metric de C0 2 In amestecul de gaze final (H 20 este In stare de vapori) este:
D) 85% I
A) 66,66%
E) 90%
B) 33 ,33%
7. Tn urma reactiei 1-butinei cu acid clorhidric se formeaza un campus ce contine C) 15,38%
55,9%clor. Produsul reaqiei este:
D) 36 ,36%
A) 2-clorobutan
E) 10%
B) 1, 1-diclorobutan
C) 2,2-diclorobutan Test tip II (complement grupat)
D) 1 ,2-diclorobutan
E) 2-cloro-1-butena 13. Prin aditia HCIIa 1-butina se obtine :
1. 2-cloro- 1-butena
8. Un amestec echimolecular de pentine izomere reactioneaza stoechiometric cu
4 moli de reactiv Tollens. Masa amestecului de pentine este: 2. 1-cloro-1-butena
A) 204g 3. 2,2-diclorobutan
B) 136g 4. 1,2-diclorobutan
C) 408g 14. Dintre urmatoarele alchine , prezinta izomerie de catena:
D) 68g 1. acetilena
E) 272g 2. 1-butina
9. Cantitatea minima de KMn0 4 (mediu neutru) se consuma Ia oxidarea unui 3. propina
gram de: 4. 1-pentina
A) acetilena
15. Sunt adevarate afirmatiile referitoare Ia acetilena:
B) propina
C) 1-butina 1. este solubila In apa, dar nu §i In acetona
D) 2-butina 2. este singura alchina care formeaza o aldehida prin aditia de apa
E) 2-pentina 3. nu se poate oxida cu solutie de KMn04 (mediu neutru)
10. Concentratia procentuala masica a unei solutii saturate de acetilena In apa 4. are caracter slab acid
este : 16. Dintre reactiile acetilenei, au loc In prezenta unui amestec de clorura cuproasa
A) 50% §i clorura de amoniu:
B) 41% 'I 1. aditia acidului cianhidric
C) 2,2% 2. aditia acidului acetic
D) 1,1% 3. reactia de dimerizare
E) 0,11% 4. reactia de trimerizare
11. Alchina A este supusa urmatoarelor transformari chimice:
17. Formeaza , prin hidroliza, acetilena :
A +H, B~C
Pd/Pb2 + 1. CaC2
$tiind ca substanta C contine 26,66%0, alchina A este : 2. Cu2C2
A) propina 3. Na2C2
B) 1-butina 4 . AI4C 3

206 207
18. Propina prezinta : 25. Sunt adevarate afirmatiile:
1. atomi de carbon In 3 stari de hibridizare 1. Molecula acetilenei are geometrie liniara, deoarece cei 2 atomi de carbon
2. caracter slab acid In reactia cu sodiu sau potasiu metalic Ia temperaturi sunt hibridizati sp.
ridicate 2. Acetilena este o hidrocarbura cu un caracter slab acid.
3. 2 legaturi a si 2 legaturi TT 3. Acetilura de argint nu hidrolizeza.
4. caracter reducator fata de solutia de KMn0 4 4 . Acetilena obtinuta din carbid are un miros neplacut.

19. Form ulei moleculare C 5 H8 li corespund (inclusiv stereoizomeri) : 26. 1-butina poate participa Ia reactii de:
1. aditie;
1. 3 alchine
2. substitutie;
2. 4 alch ine
3. oxidare;
3. 5 alcadiene
4 . alchilare.
4. 6 alcad iene
27 . Pentru trei moli amestec echimolecular de alchine izomere cu formula
20. Contin In structura lor atomi de carbon hibridizati sp : moleculara C 5 H8 sunt adevarate afirmatiile:
9. 1.alchinele 1. Raportul Cprimar;:Ccuaternari este 5:4.
10. 2.alcadienele 2. Reactioneaza 3 moli reactiv Tollens.
3. Amestecul este lichid.
11. 3.acrilonitrilul
4. Prin hidratare formeaza doua aldehide ~i o cetona.
12. 4 .polibutadiena
28 . Prin hidroliza a 3 moli amestec echimolecular de acetilura disodica, acetilura de
21. Referitor Ia aceti lu ri , sunt corecte afirmatiile: diargint ~i acetilura de dicupru se obtin:
1. acetilura de cupru este insolubila In apa 1. 1 mol de acetilena;
2. acetilura de sodiu formeaza In reactie cu apa acetilena 2. 2 moli de hidroxid de sodiu;
3. din acetilura de argint ~i acid clorhidric rezulta acetilena 3. 2 moli de acetilura;
4. 3 moli de acetilena.
4. acetilura de cupru se obtine din acetilena ~i clorura diaminocuprica
29. Nu se pot obtine prin hidrogenarea unei alchine:
22 . Propina da reactii de aditie cu: 1. 2, 3- dimetilbutanul;
1. KMn0 4 (neutru) 2. izobutanul;
2. [Ag(NH 3 )2]0H 3. a - metilstirenul;
3. 02 4. izopentanul.
4. HCI 30. Sunt adevarate afirmatiile cu exceptia:
1. Alchinele izomere cu formula moleculara CaHa+ 2 sunt gazoase;
23. Sunt corecte afirmatiile privind reactia de trimerizare Ia alchine :
2. Atomii de carbon din molecula 2 - butinei sunt coplanari;
1. trimerizarea acetilenei este o reactie de aditie cu formare de benzen 3. Prin hidratarea alchinelor se formeaza aldehide §i cetone;
2. 2-butina nu poate trimeriza 4. Flacara oxiacetilenica se obtine prin arderea acetilenei.
3. trimerizarea acetilenei are loc Ia 600-800°C In tuburi ceramice
4 . trimerizarea acetilenei se realizeaza In acelea~i conditii ca ~i dimerizarea
24. Cu privire Ia vinilacetilena, sunt adevarate afirmatiile:
1. se obtine prin dimerizarea acetilenei
2. un mol de vinilacetilena se hidrogeneaza complet cu 3 moli H2
3. prin aditia unui mol de HCI se obtine un compus folosit In industria
polimerilor
4. un mol de vinilacetilena reactioneaza cu 2 moli de reactiv Tollens

208 209
5. ARENE 6. Raportul electroni TT : electroni p in o-clorotoluen este:
A) 1:1
B) 2:3
C) 6:7
Test tip I (complement simplu) D) 3:2
1. Hidrocarbura aromatica cu formula moleculara C 9 H 12 care prin nitrare conduce E) 5:3
Ia un singur nitroderivat este: 7. Despre molecula benzenului nu este adevarata afirmatia:
A) n-propilbenzen A) atomii de carbon sun! hibridizati sp
2

B) 1,3,5-trimetilbenzen B) contine 6 electroni TT


C) 1 ,2,3-trimetilbenzen C) este o molecula ciclica
D) p-etiltoluen D) are !rei legaturi duble
E) o-etiltoluen E) contine 6 atomi de hidrogen
2. Volumul de metan (c.n.) necesar obtinerii a 100L benzen (p = 0,88g/ml) Ia un 8. Formula moleculara generala a derivatilor alchilati ai antracenului este:
randament global de 70% este:
3 A) CnH2n-6
A) 600m
3 B) CnH2n-12
B) 98,46m
3 C) CnH2 n-1 s
C) 216 ,6m
D) 151 ,63m 3 D) CnH2n-14

E) 36,10m
3 E) CnH2n-16

9. Se nitreaza 200g benzen de puritate 78% cu un amestec sulfonitric format din


3. Hidrocarbura aromatica mononucleara ce contine 10%H este:
solutii de H2 S0 4 98% :;;i HN0 3 80%. $tiind ca raportul molar HN0 3 : H 2 S0 4 In
A) etil-benzen amestec este 1:3, masa amestecului sulfonitric este:
B) toluen
A) 757 ,5g
C) benzen
B) 714g
D) izo-propilbenzen
C) 378,7g
E) dietilbenzen
D) 357g
4. lntr-o faza de separare a unui amestec de produ ~ i de alchilare a benzenului cu E) 283g
etena, rezulta 346 kg amestec de etilbenzen ~i dietilbenzen. $ti ind ca au
reactionat 234kg benzen, masa de etil benzen din amestecul de final este: 10. Numarul de hidrocarburi aromatice cu formula moleculara C 10 H 14 , care conduc,
prin mononitrare, Ia un singur produs de substitutie aromatica, este:
A) 134kg
B) 106kg A) 5
C) 268kg B) 4
D) 167kg C) 3
E) 212kg D) 2
E) 6
5. Se sulfoneaza 1 mol de benzen cu 200g solutie H2 S0 4 98%. Masa de oleum
cu 20% S03 necesara pentru a face reutilizabil, In conditiile date, H 2 S0 4 11. Volumul solutiei d e KMn0 4 0,1 M, necesara oxidarii In mediu acid a 0,3 moli de
rezidual este: etilbenzen, este:
A) 155,33 A) 16,13L
B) 30 1,66 I B) 10,3L
C) 603.33 II C) 3,6L
D) 30,166 D) 12L
I
E) 60,32 I E) 7,2L

210 II 2 11
I
12. Lindanul, un insecticid puternic, este izomerul y al hexaclorocidohexanului ~i 18. Se poate obtine prin trimerizarea unei alchine:
se gase~te in procent de 13% in acesta. Masa de benzen necesara obtinerii a 1. hexametilbenzenul
75,66kg lindan este:
2. 1,3,5-trimetilbenzenul
A) 156kg 3. 1,3,5-trietilbenzenul
B) 78kg 4. benzenul
C) 15,66kg
19. Cu privire Ia oxidarea antracenului sunt adevarate afirmatiile:
D) 2,64kg
1. are loc mai u~or decat Ia naftalen
E) 264kg
2. poate avea loc Ia oricare din cele trei nuclee aromatice
Test tip II (complement grupat) 3. conduce Ia formarea antrachinonei
4 . se obtine un acid dicarboxilic
13. Referitor Ia antracen sunt corecte afirmatiile :
20. Despre benzen sunt adevarate afirmatiile:
1. are nesaturarea echivalenta egala cu a bifenilului
2
2. i~i modifica nesaturarea echivalenta cand se oxideaza cu 1. molecula sa contine 6 atomi de carbon hibridizat sp
K2Cr207/CH 3 COOH 2. este o hidrocarbura nesaturata
3. la monoclorurare se obtine majoritar 1-cloroantracen 3. este o substanta lichida, incolora
4. este izo mer cu fenantrenul 4. este solubil in apa

14. Benzenul poate da reactie Friedei-C rafts cu : 21. Nu se poate obtine printr-o singura reactie, direct din benzen:

1. propena 1. fenil-metil -cetona


2. clorura de acetil 2. aldehida benzoica
3. clorura de etil 3. etilbenzenul
4 . acidu! hexandioic
4. clorura de benzoil
22. Pr1n reactia benzenului cu propena, in prezenta AIC1 3/H20 , se obtine:
15. In urma aditiei a 2 mali de H2 Ia 1 mol de naftalen se obtine un campus cu
urmatoarele caracteristici: 1. un campus aromatic cu catena laterala ramificata
2. acela~i campus ca Ia alchilarea benzenului cu clorura de izopropil in
1. are formula moleculara C 10 H 12
prezenta AICI 3
2. este o hidrocarbura aromatica mononucleara cu catena laterala
3. un campus cu formula moleculara C9 H 12
3. poate participa atat Ia reactii de aditie, cat ~i de substitutie
4. un campus aromatic cu catena laterala nesaturata
4. se poate oxida cu o solutie de KMn0 4 in mediu acid
23. Tntr-o reactie de substitutie aromatica, vor orienta eel de-al doilea substituent in
16. Benzenu l ~i naftalenul:
pozitia orto- sau para- :
1. i~i rup ciclul Ia oxidari energice 1. - C3H7
2. decoloreaza apa de brom 2. - CH 2 - CH = 0
3. se clorureaza catalitic 3. -0 - CO-R
4. prin hidrogenare totala rezulta compu~i cu NE = 4 4. - C0 - 0 - R.
17. Tn urma nitrarii directe a naftalenului se obtine: 24. Prin clorurarea fotochimica a toluenului se poate obtine:
1. [3-nitronaftalen 1. clorura de benzil
2. amestec de a- si [3-nitronaftalen in raport molar de 1:1 2. clorura de benziliden
3. amestec de mono- ~i dinitronaftalen 3. feniltriclormetan
4. a-nitronaftalen 4. orto-clorotoluen ~i para-clorotoluen

212 213
25. Sunt adevarate afirmatiile:
6. HIDROCARBURI
1. In prezenta luminii 1 mol de benzen aditioneaza 3 moli de H2 .
2. Naftalenul se oxideaza mai u~or decat benzenul , deoarece are un caracter
aromatic mai slab.
3. Benzenul prezinta trei derivati monosubstituiti. Test tip I (complement simplu)
4. Molecula benzenului contine 6 electroni n.
1. La oxidarea unei alchene cu dicromat de potasiu ~i acid sulfuric se obtine un
26. Referitor Ia naftalen sunt adevarate afirmatiile cu exceptia: mol de C0 2 ~i o cetona. In acest caz, atomii legati prin legatura dubla sunt:
1. Are caracter aromatic mai pronuntat decat antracenul. A) secundari
2. Prezinta doi derivati monosubstituiti. B) tertiari
3. Are formula bruta C 5 H4. C) cuaternari
4. Are N. E. egala cu 8. D) unul secundar, altul tertiar
27. Referitor Ia benzen sunt adevarate afirmatiile:
E) unul secundar, altul cuaternar
1. Are trei legaturi duble.
2. Are in molecula toti atomii de carbon hibridizati sp .
2 2. Nu poate fi obtinuta prin aditia apei Ia o alchina:
3. Reactiile de adi\ie au loc mai u~or decot Ia alchene. A) acetofenona
4 . Contine 6 electroni n. B) benzil-fen il-cetona
28. Pe o sticla de ceas se depun c oteva cristale de naftalina. Se acopera sticla de C) 3-pentanona
ceas cu o p Oinie de sticla. Se incalze~te u~or sticla de ceas: D) fenil -izopropil cetona
1. Cistalele se vaporizeaza; E) 3-hexanona
2. Naftalina incepe sa - ~i schimbe culoarea;
3. La clorurarea termica a metanului se formeaza 216 m 3 HCI (c .n.). Amestecul
3. Pe pOinia de sticla se formeaza noi cristale;
de reactie contine CH 3CI, CH 2 CI 2 , CHCI 3, CCI 4 ~i metan nereactionat, in raport
4. Dupa un timp, pe sticla de ceas, se formeaza noi cristale.
molar de 2: 16 : 4: 2: 1. Volumul de CH 4 (c.n.) introdus in reactie este:
29. Acidul benzoic:
A) 80m 3
1. are raportul electroni n:electroni p de 3:4; 3
B) 100m
2. se obtine Ia oxidarea cu reactiv Bayer a etilbenzenului;
C) 133,33 m 3
3. are proprietatea de a sublima;
D) 166,66 m3
4. participa Ia reactii de substitutie.
E) 224m 3
30. Formula Kekule a benzenului este contrazisa de:
1. existenta a trei izomeri disubstituiti orto, meta, para; 4. Un amestec echimolecular de alchine cu formula C5 H8 reactioneaza cu 6 moli
2. !ipsa caracterului reducator fata de solutia acidulata de KMn0 4 ; de reactiv Tollens. Cu cati moli de Br2 va reactiona amestecul?
3. participarea cu u~urinta Ia reactii de substitutie; A) 9
4. echivalenta celor 6 atomi de hidrogen. B) 12
C) 15
D) 18
E) 24
5. Care dintre formulele moleculare de mai jos corespunde unei substante reale:
A) CsH1zNBr3
B) C1oH10 4N2
C) C1H 7 CI3
D) C4H1102
E) C1H120zCI

214 215
6. Care este alchena cu formula moleculara C6 H 12 , daca pentru oxidarea a 0,15 C) propena
moli alchena se consuma 0,25 litri solutie K2 Cr207 0,6 M (in prezenta de H2S04)? D) pentena
A) 2-hexena E) hexena
B) 2,3 dimetil-2-butena
12. Ce volum de metan (c.n .) de puritate 89,6% trebuie introdus in reactie pentru a
C) 3-hexena
obtine prin oxidare 6750 kg formal (solutie aldehida formica 40%) cu
D) 2-metil-2-pentena randamentul de 90% ?
E) 3,3-dimetil-1-butena A) 2500 m 3
7. Copolimerul butadien-acrilonitrilic are un continut de 5,28% azot. Care este B) 15635 litri
continutul procentual al monomerilor in molecula de cauciuc ~i care este 3
C) 2007 m
raportul lor molar ? 3
D) 1625,4 m
A) 80% acrilonitril,
' butadiena, raport molar 1
20% 3
E) 2025 m
B) 50% acrilonitril, 50% butadiena, raport molar 1
C) 25% acrilonitril, 75% butadiena, raport molar 0,75 Test tip II (complement grupat)
D) 20% acrilonitril, 80% butadiena, raport molar 3,93 13. Afirmatii valabile atat pentru alcani , cat ~i pentru alchene sunt:
E) 33% acrilonitril, 67% butadiena, raport molar 3,93
1. punctele lor de fierbere ~i de topire cresc odata cu cre~terea masei lor
8. Amestecul echimolecular care reactioneaza cu o cantitate minima de clorura moleculare
diaminocuproasa este: 2. in structura lor pot intra atomi de carbon hibridizati sp 2
A) acetilena + propina + 2-butina 3. in conditii normale, cei (cele) gazo~i (gazoase) nu au miros
B) acetilena + propina + 1-butina 4. exista termeni ai seriei omoloage care au in molecula numai atomi de
C) propina + 1-butina + 2-butina carbon primari
D) fenilacetilena + 1-butina + propina 14. Se pot obtine atat prin reactie de acilare, cat ~i prin aditia apei Ia o alchina:
E) acetilena + 2-butina + fenilacetilena 1. fenilacetona
9. Hidrocarbura aromatica mononucleara cu formula moleculara C 8 H1 2, care 2. benzaldehida
formeaza cate un singur derivat monobromurat, atat Ia bromurare in conditii 3. benzofenona
catalitice , cat ~i Ia bromurare fotochimica este: 4. acetofenona
A) p-dietilbenzenul I 15. Hidrocarbura C 8 H 14, care Ia oxidare formeaza acid acetic ~i acid cetobutiric
B) propilbenzenul contine:
C) 1,3,5-trimetilbenzen ul
1. 3 atomi de carbon tertiar
D) p-xilenul
2. 1 atomi de carbon cuaternar
E) p-etilmetilbenzenul
3. 3 atomi de carbon primar
10. Cea mai simpla arena care are formula bruta (CH)n ~ i care prezinta izomerie geo- 2
4 . 4 atomi de carbon hibridizati sp
metrica, va contine un numar de atomi de carbon cu simetrie trigonala egal cu:
16. Afirmatia corecta referitoare Ia acetilena este:
A) 7
1. distanta dintre atomii de carbon este de 1,39 A
B) 8
2. atomii 'de carbon sunt hibridizati sp 2
C) 9
3. are un caracter slab bazic
D) 10
4. reactioneaza cu sodiu formand substante ionice
E) 12
17. Tn legatura cu butadiena ~i izoprenul sunt corecte afirmatiile:
11. Cu ce alchena trebuie alchilat benzenul pentru a obtine o hidrocarbura cu
raportul masic C : H = 9 : 1 ? 1. sunt izomeri de catena
A) etena 2. se obtin din compusul saturat corespunzator prin dehidrogenare catalitica
(Fe203 ~i Cr203)
B) butena

216 217
3. prin adi\ia bromului, ca prod us de reactie se formeaza, din ambii, 1 ,4- 25. Su nt adevarate afirmatiile:
dibromo-2-butena
1. Clorurarea fotochimica a benzenului este o reactie de substitutie aromatica.
4. sunt monomeri importanti folositi Ia obtinerea elastomerilor.
2. Alchilarea benzenului cu etena este o aditie a benzenului Ia etena.
18. Nu se pot vulcaniza : 3. Bromurarea fenolului in prezenta de AIBr 3 anhidra se desfa!?oara mai greu
1. polistirenul decat bromurarea benzenului in acelea!?i conditii , deoarece fenolul are
2. copol imerul butadien-acrilonitrilic nucleul aromatic deja monosubstituit.
3. polipropena 4. Decalina este o hidrocarbura aromatica polinucleara obtinuta prin aditia
hidrogenu lui Ia naftalina.
4. poliizoprenul
26 . Referitor Ia acetilena sunt adevarate afirmatiile:
19. In compu!?ii cu formula moleculara C4 H6 pot exista :
1. Are caracter slab acid.
1. doar legaturi sigma'
2. Participa Ia reactii de substitutie.
2. legaturi simple !?i duble
3. Contine in molecula 4 electroni rr.
3. numai legaturi duble
4. Reduce reactivul Tollens.
4. o legatura tripla
27. Sunt reactii de substitutie:
1. brom~rarea propa~ului Ia 130°C;
20. Care este afirmatia valabila atat pentru 1,2-dimetilciclobutan, cat !?i pentru 2-
hexena:
2. tratarea in solutie de CCI 4 Ia incalzire cu N - bromosuccinimda;
1. se oxideaza cu KMn0 4 in solutie slab bazica
3. clorurarea n - butanului Ia 300°C;
2. au formula molecu lara C6 H 12
4. bromurarea fenolului Ia rece in solutie apoasa .
3. sunt hidrocarburi nesaturate
28. Sunt adevarate afirmatiile:
4. prezinta izomerie geometrica
1. La halogenarea alcaniior, bromul, fiind mai reactiv dec ot clorul , ataca toti
21. Stirenul se poate obtine prin: atomii de hidrogen.
1. hidrogenarea fen ilacetilenei catalizata de paladiu otravit cu saruri de plumb 2. La bromurarea termica a izobutanului, bromura de izobutil se obtine in
2. scindarea oxidativa a alilbenzenului propofiie de 99%.
3. reducerea acetofenonei, urmata de deshidratare 3. La clorurarea termica a n - butanului, 2 - clorobutanul se obtine in
4. reducerea benzofenonei, urmata de deshidratare proportie de 98%.
4. La bromurarea termica a propanului 1 - broneopropan se obtine in propfiie
22. lzomeri cu formula moleculara C5 H8 pot fi: de2%.
1. cicloalchene 29. Monoclorurarea xilenilor:
2. die.ne 1. se poate realiza fotochimic cu obtinerea a trei compu!?i;
3. alchine 2. se poate realiza catalitic cu obtinerea a !?ase compu!?i (in proportii diferite);
4. metilciclobutani 3. conduce Ia compu~i cu formula moleculara C8 H9 CI;
23. Reactivitatea mai mare a legaturii triple fata de legatura dubla poate fi pusa in 4. catalitic se realizeaza mai U§or decot Ia benzen.
evidenta prin urmatoarele reactii: 30. Sunt adevarate afirmatiile cu exceptia:
1. aditia H2 (Ni) 1. In prezenta de peroxizi organici R-0 -0 -R, Ia intuneric ~i Ia cald, HCI se
2. aditia HCI Ia vinilacetilena aditioneaza Ia alchenele cu dubla legatura marginala invers regulii lui
Markovnikov;
3. aditia Cl2
4. aditia HCN 2. HBr, HI nu dau aditie anti Markovnikov;
3. Prin aditia unui mol de Br2 In CCI4 Ia 1, 3 - butadiena se obtine in propofiie
24. Polaritatea legaturii C-H din molecula de acetilena explica: de 70% 1, 4 - dibromo - 2 butena;
1. reactia de trimerizare 4. Acetofenona se poate obtine atot printr-o reactie de acilare cot !?i printr-o
2. solubilitatea ei in apa reactie de hidratare.
3. reactia de oxidare
4. formarea de acetiluri

218 219
6. 2,26 grame dintr-un derivat diclorurat saturat da Ia analiza 5,74 grame clorura
7. COMPU$1 HALOGENATI I de argint. $tiind ca Ia hidroliza formeaza o cetona , compusul clorurat este:
A) 1,1 dicloroetan
B) 1,2 dicloropropan
C) 2,2 dicloropropan
Test tip I (complement simplu)
D) 2,2 diclorobutan
1. Compusul organic cu formula moleculara : C4H 7 CI are un numar de izomeri
E) 2,3 diclorobutan
(inclusiv stereoizomeri ) ega! cu:
7. 403,2 litri CH 4 (c.n .) se supun clorurarii. La sfi'm;;itul procesului se obtine un
A) 10
amestec in raport molar CH 3CI : CH 2CI 2 : CH 4 (nereac(.) = 1 : 2 : 3. Volumul de
B) 11 CH 4 (c.n.) transformat este:
C) 12;
A) 134,4 litri
D) 14;
B) 302,4 litri;
E) 15;
C) 67,2 litri
2. 1 ,4 grame alchena reactioneaza cu 250 mi. solutie Br2 in CCI4 0,1 M. $tiind ca D) 268,8 litri
produsul de reactie are un atom de carbon tertiar, alchena este: E) 201,6 litri
A) 2-butena 8. Un amestec de monoclorobenzen ~i diclorobenzen contine 38,172% Cl.
B) 1 - butena Concentratia procentuala masica a diclorobenzenului din amestec este:
C) CsH 1o A) 60,48%
D) izobutena B) 39,52%
E) C 3 He C) 9,75%
3. Derivatul monohalogenat nesaturat care contine 46,4% clor are un numar de D) 30,4%
izomeri (inclusiv stereoizomeri) ega! cu: E) alt raspuns
A) 5 9. 60 ml amestec de alcan ~i o alchena X sunt trecuti printr-un va s cu Br2. $tiind
B) 3 ca volumul amestecului scade cu 40 ml ~i ca masa totala a vasului cre~te cu
C) 2 0,1 grame, sa se precizeze formu la moleculara a alchenei X:
D) A) C3He
E) 4 B) CsH1o
4. Produsu l majoritar obti nut Ia dehidroclorurarea 2-cloro-2,3-dimetilpentanului C) C4Hs
este: D) C2H4
A) 2,3 dimetil - 2 pentena E) C4He
B) 2,3 dimetil - 1 pentena 10. Cati izomeri prezinta compusul diclorurat care contine 44,09 % clor ~i are
C) 2,3 dimetil - 3 pentena raportul masic C: H = 14 : 1 ?
D) 2- metil 2 - pentena A) 4
E) 2- metil - 1 pentena B) 6
5. Compusul clorurat care, prin tratare cu KCN, formeaza nitrilul acidului 2 - C) 8
metilbutanoic este: D) 10
A) 1 - clorobutan E) 12
B) clorura de izobutil 3
11. 10,2 grame hidrocarbura nesaturata se hidrogeneaza cu 0, 738 dm H 2 Ia 2TC
C) clorura de secbutil ~i 10 atm. Aceea~i cantitate de hidrocarbura va decolora o cantitate de Br2 de:

D) 2 cloro - 2 metilbutan A) 0,3 moli


E) clorura de tertbuti l B) 0,1 moli

220 221
C) 0,2 moli 3. n-pentan
D) 0,15 moli 4. neopentan
E) 0,6 moli 18. Pot fi clorurati prin substitutie:
12. Care este ordinea de reactivitate In reactia de hidroliza a compw;;ilor: 1) 1- 1. toluenul
cloropropan; 2) 2-cloropropan; 3) 1-cloropropena; 4) clorura de tefibutil? 2. benzenul
A) 4<2<1<3 3. propena
B) 3<2<1<4 4. fenolul
C) 2<1<3<4
19. Se pot obtine amine prin alchilarea NH 3 cu compu:;;ii halogenati:
D) 3<1<2<4
1. C 6 H 5 - CH 2 - Cl
E) 1<2<4<3
2. CH 2 = CH- Cl
Test tip II (complement grupat) 3. CH2 = CH - CH2 - Cl
13. Adi\ia Br2 Ia orice alchena nesimetrica: 4. C6 H 5 - Cl

1. conduce Ia compu:;;i ce contin C asimetric 20. Clorura de benziliden se poate obtine din toluen :;;i clor In urmatoarele con di\ii:
2. decurge neorientat 1. ra portul molar C6 H 5 - CH 3 : Cl 2 = 1 : 2
3. are loc in prezenta luminii 2. Ia lumina
4. conduce Ia compusi dibromurati vicinali 3. prin reactie de substitutie
14. La hidroliza compu:;;ilor avand formula moleculara C 3 H 5 CI 3 , se poate obtine : 4. In prezenta FeCI 3
1. hidroxiacetona 2 1. Sunt reactii de adi\ie:
2. hidroxipropanal 1. reactia CH 4 cu Cl 2 Ia raport molar 1 : 4
3. acid propionic 2. reactia benzenului cu Cl 2 I FeCI 3
4. glicerina 3. reactia propenei cu Cl 2 Ia 500 °C
15. Sunt izomeri Z: 4. halogenarea fotochimica a benzenului

H, /CI H3 C, /CH 2 CI 22. Sunt reaqii de alchilare:


1. C=C 2. C=C
I/ "F H/ 'c1 1. fenilmetilamina + clorura de metil -----+
2. m-xilen + clorura de metil AICI 3

Cl , /H H3 C, /CH 2CI 3. fenoxid de sodiu + clorura de metil----+


3. C= C 4. C= C
H/ 'CH 2CI H/ 'c1 4. clorura de benziliden + H20 -----+

16. Sunt adevarate afirmatiile privind reactia compusului C 2HCI 5 cu solutie apoasa 23. Tn care dintre urmatoarele reactii se formeaza un compus dihalogenat geminal:
de NaOH:
1. CH 3 - CH 2 - C = CH + 2HBr ~
1. un mol de compus halogenat consuma In reactie 6 moli NaOH
2. CH2 = CH+HCI ~
2. se obtine un compus cu functiune mixta
I
3. se obtine un compus ionic Cl
4. se obtine un compus ce contine 26,53% C CH 3
17. Hidrocarbura saturata care, dupa clorurare fotochimica prezinta un singur
izomer monoclorurat :;;i 2 izomeri diclorurati este:
1. 2-metilbutan
3. 6 + 2CI2 ~

4. CH2 = CH - CH = CH2 + Cl2 lum


2. 2,2,3 ,3-tetrametilbutan

222 223
24. Reactioneaza cu Mg:
8. COMPU$I HIDROXILICI
1. cforura de etil
2. clorbenzenul (ALCOOLI $I FENOLI)
3. clorura de metil
4. clorura de benzil
25. Sunt adevarate afirmatiile:
Test tip I (complement simp lu)
1. Reactia derivatilor halogenati cu KCN are importanta practica, deoarece
permite formarea de noi legaturi C-N . 1. Prin hidroliza bazica a 185 grame compus monoclorurat saturat se obtin , cu
2. HI se aditioneaza Ia legatura C = C mai u;;or decat HCI. 11 = 100%, 148 grame produs organic. Numarul total de izomeri ai substantei
3. 1, 1- dicforoetena ;>i 1,2- dicloroetena sunt izomeri de catena. obtinute este :
4. Clorura de alii este un derivat halogenat cu reactivitate marita. A) 4
26. Formeaza prin hidroliza un compus carbonilic: B) 3
1. 1 ,2-dicforoetanul; C) 5
2. 1, 1-dicforoetena; D) 6
3. 2,3 - dicforobutanul; E) 8
4 . 2 ,2-dicforopropanul.
2. Alcoolul monohidroxilic care contine 52,17% C ;;i 13,04%H se oxideaza cu o
27. Teflonul:
solutie 4M de KMn0 4 I H2S0 4 . Volumul de solutie de KMn0 4 necesar pentru
1. este tetrafluoroetena; oxidarea a 2 moli de alcool este:
2. este o ra;;ina foarte rezistenta Ia temperaturi ridicate;
A) 400 ml
3. contine legaturi TT In molecula;
B) 41
4. este un polimer.
28. DDT-ul: C) 40 ml
1. contine In molecula doua nucfee benzenice; D) 0,4 ml
2. raportul electroni n:electoni p din molecula este 6: 15; E) 4 ml
3. are 29 de legaturi o; 3. 205 grame de amestec metanol ;;i fenol reactioneaza cantitativ cu 200g solutie
4. contine 14 atomi de carbon. NaOH 30%. Numarul de moli de metanol din amestec este:
29. Sunt substante gazoase u;;or lichefiabile:
A) 1,5
1. CHCI 3 ;
B) 2
2. CH 3-CI;
C) 0,5
3. CCI4;
4. CF2CI2. D) 2,5
30. Despre CCI4 sunt adevarate afirmatiile cu exceptia: E)
1. Covalentele C-CI sunt orientate tetraedric. 4. Substanta X care confirma urmatoarea schema de reactie este:
2. Legaturile C-CI su nt polare .
X H,so, B 2101 2c
3. Molecu la este nepolara. - H 20 K 2 Cr2 0., I H 2 S04

4. Este un lichid u;;or inflamabil. A) 2,3 dimetil - 1 butanol


B) 2 - pentanol
C) 2,3 - dimetil - 2 - butanol
D) 2 - metil- 2- butanol
E) e 2 - metil - 1 - butanol

224 225
5. Care este masa solutiei de KMn0 4 20% necesara pentru oxidarea In mediu 9. 75 grame dintr-o solutie apoasa continand cantitati echimoleculare de etanol :;;i
neutru a etenei obtinute din 12 ml solutie etanol cu p = 0,8 g / cm 3 :;;i hidrochinona reactioneaza cu 82,8 grame Na. Cantitatile de etanol :;;i
concentratia procentuala 95,83% Ia un randament de 100% ? hidrochinona din aceasta solutie sunt:
A) 105,33 grame A) 4,6 grame etanol :;;i 11 grame hidrochinona
B) 94,66 grame B) 9,2 grame etanol :;;i 55 grame hidrochinona
C) 52,66 grame C) 23 grame etanol :;;i 11 grame hidrochinona
D) 34,5 grame D) 46 grame etanol :;;i 22 grame hidrochinona
E) 210,66 grame E) 23 grame etanol :;;i 55 grame hidrochinona
6. in reactia cu K metalic a 18 grame dintr-un diol saturat, se degaja 4,48 litri H 2 10. Prin fermentarea anaeroba a 225 grame glucoza se obtin 31,36 litri C0 2 (c.n .).
(c.n .) Formula moleculara a diolului este: 3
Randamentul reactiei :;;i volumul de etanol obtinut ( p =0,795g/cm ) sunt:
A) C2Hs02
A) 56% ; 73,77 litri
B) C3Hs02
B) 56%; 2,51 cm 3
C) C4H1002 3
C) 56%; 81 cm
D) CsHs02
D) 28%; 73,77 cm 3
E) C4Hs02
E) nici un raspuns
7. Referitor Ia terpinol (A) este falsa afirmatia:
11. Puterea calorica a metanolului este 5300 kcal/kg. Cantitatea de caldura
CH 3 degajata Ia arderea a 5 Kmoli metanol este:
I A) 2,65 · 104 kcal
H 3C - o - c - C H B) 8,48 105 kcal
I 3
C) 1,325 · 105 kcal
5
(A) OH D) 4,24 10 kcal
E) 1,609 106 kcal
A) se deshidrateaza cu formarea :
12. in ecuatia reactiei chimice (In conditiile In care se izoleaza ca produs de
CH 3
reactie aldehida) :

xCH 3- CH 2- OH + K2Cr201 + 4H2S04-------+ xCH3- CHO +


H c____//'\_ b - cH
3 ~ 3 + K2S04 + Cr2(S04)3 + yH20
A) x=1; y=5
B) este un alcool tertiar
B) x=1 ; y=7
C) reactioneaza cu Na
C) x=3; y=7
D) Ia aditia HCI se formeaza un compus optic activ
D) x=3; y=5
E) are formula moleculara: C 10 H180
E) x=2; y=7
8. Constanta de echilibru a reactiei de esterificare a acidului acetic cu etanolul
este 4. $ tiin d ca, initial, se introduc In vasul de reactie 2 moli acid :;;i 3 moli Test tip II (complement grupat)
etanol, cantitatea de ester obtinuta este : ·
13. Fenolul:
A) 3 moli
B) 2 moli 1. este u:;;or solubilln solventi organici (alcooli, eteri)
C) 0,788 moli 2. In aer se oxideaza
D) 1,566 moli 3. este incolor :;;i higroscopic
E) 31,33 moli 4. are un caracter acid mai slab decflt al apei

226 227
14. Sunt posibi le reactiile : 21. Oau coloratii albastre prin tratare cu reactivii potriviti:
1. H2C0 3 + C 6 H50Na ------7 C 6 H 50H + NaHC0 3 1. ortocrezolul
2. fenolul
2. CH3COONa + C 6 H 50H ------7 CH 3COOH + C 6 H 50Na
3. glicerina
3. CsH 50Na + CH 3CI ------7 C 6 H50CH 3 + NaCI 4. [3 - naftolul
4. CsH50H + CH3COOH ------7 C 6 H 50COCH 3 + H 20 22 . Alcoolul p-hidroxibenzilic nu reactioneaza cu :
15 . Dintre afirmatii le referitoare Ia pirogalol sunt adevarate: 1. clorura de acetil
1. este un compus trihidroxilic 2. sulfatul acid de metil
2. are proprietati reducatoare 3. formaldehida
3. se utilizeaza Ia analiza gazelor pentru dozarea oxigenului 4. cianura de potasiu
4. este rezistent Ia oxidare 23. Fenolul nu reactioneaza cu:
16. Anisolul ~i alcoolul benzilic se deosebesc prin: 1. iodura de metil Ia pH = 11
1. formula structurala 2. clorura de eti l (AICI 3)
2. numarul de atomi de carbon nulari 3. izobutena (H2S04)
3. reactia cu Na 4. acid propanoic (H+)
4. formula moleculara 24 . Dau coloratie violeta cu FeCI 3:
17. Dintre reactiile de mai jos constituie metoda de obtinere a metiletileterului: 1. fenolul
1. CH 3-0H + H- C 2H 5 ------7 CHr0-C 2H 5 + H 2 2. hidrochinona
3. a - naftolul
2. CH30H + HO- C 2H 5 ------7 CH 30C 2H 5 + H20
4. [3 - naftolul
3. CH30H + I- C2H5 ------7 CH30C2H5 + HI 25. Sunt adevarate afirma\iile cu exceptia:
4. CH 30Na + I- C 2H5 ------7 CHrOC 2H 5 + Nal 1. Glicolul are o solubilitate In apa mai mare decat etanolul.
18. in cazul compusului organic obtinut prin nitrarea totala a fenolului sunt 2. Fenolul reactioneaza chiar ~i cu HN0 3 diluat, deoarece grupa - OH
adevarate afirmatiile: activeaza nucleul benzenic.
3. Hidrochinona este folosita ca revelator fotografic, deoarece are puternic
1. are formula moleculara C 6 H 3N 30 7
caracter reducator.
2. are un caracter acid mai slab decat al fenolu lui
4. Nu se poate obtine ciclohexanona direct din fenol.
3. se prezinta sub forma de cristale galbene
4. este stabil Ia lovire sau lncalzire 26 . Fenolul:
1. Nu se poate obtine din clorura de fenil prin hidroliza In condi\ii standard.
19. Al egeti afirmatiile corecte:
2. Are caracter acid mai pronuntat decat etanolul.
1. alcoolii care contin 3 grupe (OH) sunt alcooli tertiari
3. Contine 6 electroni p
2. toti alcoolii nesaturati prezinta tautomerie
4 . Este o hidrocarbura aromatica.
3. prin de hidrogenarea alcoolilor tertiari se obtin cetone
27 . Nu este un compus hidroxilic:
4. 2 - pentanolul ~i 3 - pentanolul sunt alcooli secundari
1. colesterolul;
20. p-crezolatul de Na: 2. rezorcina;
1. este mai bazic decat etanoatul de Na 3. timolul;
2. reactioneaza cu sodiu metalic 4. orcina.
3. reactioneaza cu clorura de metil 28. Timolul:
4. produce efervescenta lntr-o solutie de NaHC0 3 1. este un fenol;

228 229
2. prin hidrogenare formeaza mentolul;
3. are 10 atomi de carbon In molecula;
9. COMPU$I ORGANIC! CU AZOT
4. se gase~te In uleiul de cimbru ~i este un dezinfectant slab. (AMINE $I NITRODERIVATI)
29. Sunt adevarate afirmatiile:
1. Carbitol ii sunt monoeteri ai glicolului.
2. Celosolvii se obtin prin alchilarea alcooloilor inferiori cu oxid de etena.
3. Etoxilarea alcoolilor inferiori are loc In condi\ii normale In prezenta de Test t ip I (complement simplu)
catalizator AICI 3 .
1. Pentru formula C7 H 9 N, numarul izomerilor care pot forma saruri de diazoniu
4. Moleculele alcoolilor gra~i polietoxilati sunt substante ten sioactive.
stabile este:
30. Sunt adevarate afirmatiile cu exceptia:
A)
1. Fenolii care au doua grupe hidroxil vecine (pozi\ie orto) au puncte de topire
mai mici dec Ot izomerii lor. B) 2
2. Orcina este un trifenol. C) 3
3. Punctul de topire al1, 3, 5, - trifenolul este mai mare decOt al rezorcinei. D) 4
4. Exista patru compu~i izomeri cu nucleu aromatic ~i formula moleculara E) 5
C7Hs0.
2. Plecand de Ia anilina , printr-un ~ir de reactii chimice, se obtine un amestec de
para-nitroanilina, orto-nitroanilina ~i 2,4-dinitroanilina In raport molar 3 : 1 : 0,5.
$tiind ca s-au obtinut 414 kg paranitroanilina, cantitatea de anilina supusa
procesului tehnologic ~i randamentul de transformare a acesteia In monon itro-
derivati vor fi:
A) 279 kg; 88,88%
B) 418 ,5 kg; 88,88%
C) 372 kg; 66 ,66%
D) 418 ,5 kg; 77,77%
E) 279 kg; 66,66%.
3. 235 kg fenol se transforma prin nitrare In orto ~i paranitrofenol. Ce cantitate de
solutie de HN0 3 20% este necesara, ~tiind ca s-a folosit un exces de 15% ?
A) 669,375 kg
B) 118,125 kg
C) 787,5 kg
D) 452,8125kg
E) 905,625 kg
4. Se alchileaza NH 3 cu clorura de metil obtinandu-se 374 grame amestec de
amine primare, secundare ~i ter(iare, care se afl a In raport molar de 1 : 5 : 2,
reactantii consumandu-se total. Cantitatea de NH 3 de puritate 90% introdusa In
reactie este:
A) 2366,21 grame
B) 472 ,22 grame
C) 151,1 grame
D) 132,22 grame
E) 37,77 grame

230 23 1
5. Se obtine nitrobenzen prin nitrarea benzenului cu 1000 kg amestec nitrant ce 10. Numarul de amine izomere cu 65,75% C; 15,07%H; 19,18%N ~i care prezinta
contine 50% H2S0 4; 40% HN0 3 ~i 10% H20. Care este compozitia solutiei un carbon asimetric este:
reziduale (% masice), ~tiind ca ea contine 5% HN0 3: A)
A) 72,5% ; 22 ,5%; 5%; B) 2
B) 25%; 70%; 5%; C) 3
C) 67 ,5%; 27 ,5%; 5%; D) 4
D) 60%; 35%; 5%;
E) 5
E) 30%; 65%; 5% ;
11. Se considera schema:
6. Prin arderea a 0,535 grame substanta organica X rezulta 1,54 grame C0 2,
COOH
0,405 grame H20 ~i se degaja 56 mi. N2. $tiind ca substanta X este aromatica
mononucleara , numarul izomerilor sai este:
A) A
+ CH,COCI
-CIH
B + [0]
~
-OH,
c +OH.
-CH,COOH
0
y
B) 2
NH 2
C) 3
D) 4 Compusul A este:
E) 5 A) acetanilida
B) acetil- p - toluidina
7. Cantitatea de naftalina, cu puritatea 80%, necesara pentru obtinerea a 21 ,45
grame a - naftilamina cu randamentul globalr] = 75%, este: C) benzanilida
D) vitamina H
A) 25,6 grame
E) p - metilanilina
B) 32 grame
C) 57,6 grame 12. Clorhidratul unei amine alifatice saturate contine 37,17% clor. Am ina poate fi:
D) 16 grame A) etil-amina
E) 19,2 grame B) izopropilamina
8. Cantitatea de produs C din schema de mai jos, care se obtine din 448 litri gaze C) dietilamina
(c.n. ) cu un continut de 75% C 3H6, Ia un randament de 100% este: D) dimetilamina
E) metilizopropilamina
500°C + 2NH3 + CH 3CI
C3H6 + Cl2 A - -----=;. B - -7C Test tip II (complement grupat)
-HCI -NH4CI -HCI 13. Sunt corecte reactiile:
A) 710grame 1. metilamina + acid clorhidric -----* clorura de metilamoniu
B) 2840 grame
2. anilina + acid azotic. -----* o ~i p - nitroanilina
C) 1471 grame
D) 1065grame 3. anilina + acid acetic -----* acetanilida
E) 568 grame 4. etilamina + clorura de metil (In exces) -~ etilmetilamina
9. Referitor Ia benzilamina este incorecta afirmatia:
14.Reactioneaza cu acidul azotos, formand saruri de diazoniu:
A) cu acid azotos In solutie acida formeaza alcool benzilic
1. benzilamina
B) are caracter bazic mai pronuntat decat anilina
2. o - aminobenzilamina
C) se poate obtine prin alchilarea NH 3 cu clorura de benzil
3. etilamina
D) se poate obtine prin reducerea benzonitrilului
E) se poate obtine prin reducerea nitrobenzenului 4. anilina

232 233
HO -o-
15. Dopamina, care are formula structu rala de mai jos, reactioneaza

HO
CH, - CH, - NH,

I
3. m - nitroacetanilida
4. acidul o-nitrobenzoic
21. Dintre reactiile de mai jos, constituie pentru amine atat metoda de obtinere , cat
§i proprietate chimica:
1. diazotarea
cu: 2. acilarea
1. HN02 3. reactia cu HCI
2. NaOH I 4. alchilarea cu R- X
3. HCI I 22 . Dupa tratarea anilinei cu NaN0 2 §i HCI rezulta un campus foarte reactiv, din
4. H2S04 care se poate obtine prin diferite reactii:
16. Substanta cu formula moleculara: 1. fenol
OH 2. benzonitril
3. iodobenzen
O,N ¢ N O,
/"I
I
I 4. benzen
I
~ I 23. Aminele alifatice saturate care contin 23,72% N:
NO, I 1. au miros asemanator amoniacului
2. prezinta 4 izomeri
1. se obtine prin nitrarea avansata a fenolulu i
2. are caracter acid mai pronuntat decat fenolul I 3. sunt mai bazice decat anilina
3. se prezinta sub forma de cristale galbene I 4. reactioneaza cu HBr
4. sarurile sale se folosesc in industria colorantilor 24. Pentru compu§ii: anilina (1 ); ortonitroanilina (2); 2,4-dinitroanilina (3); 2,4,6-
17. Nitroetanu l: I trinitroanilina (4); ordinea cre§terii bazicitatii este:
1. 2<1<4<3
1. este izomer cu glicina (acidul aminoacetic) I 2. 1<2<3<4
2. este un lichid incolor
I 3. 4<3< 1<2
3. este izomer cu azotitul de etil
4. prin reducere formeaza amida ·I 4. 4<3<2<1
25. Sunt adevarate afirmatiile:
18. Pot form a amine prin reducere: I
1. Reactia anilinei cu acid azotic conduce Ia un amestec de orto-nitroanilina §i
1. nitrobenzenul
para-nitroanilina, deoarece grupa - NH 2 este un substituent de ordinul I.
2. acetonitrilul
2. Compusul obtinut prin tratarea metilaminei cu acid clorhidric contine o
3. a - nitronaftalina legatura coordinativa .
4. clorura de trimetilamoniu 3. Tef\butilamina este o amina tertiara.
19. Doi moli de amestec echimolecular al aminelor cu formula C4 H11 N: I 4. Anilina formeaza sare de diazoniu stabila.
1. utilizeaza 4, 75 moli C2H 5CI pentru transformarea total a in saruri cuaternare 26. Sunt adevarate afirmatiile cu exceptia:
de amoniu 1. Cuplarea clorurii de benzendiazoniu cu anilina are loc in mediu bazic §i se
2. contin 60 grame de carbon primar obtine paraaminoazobenzen.
3. reactioneaza cu 2 moli de HCI 2. Anilina se poate alchila cu oxid de etena in raport molar 1:2
4. reactioneaza cu 2 moli HN0 2 §i se transforma in alcooli 3. Trimetilamina se poate acila cu clorura de acetil.
20. Nu se obtine prin nitrare directa: 4 . N,N-dimetilanilina are o pereche de electroni p neparticipanti.
27. Putresceina §i cadaverina:
1. [3 - nitronaftalina
1. sunt diamine;
2. paranitroanilina

234 235
2. sunt compu:;;i omologi; 10. COMPU$1 ORGANIC! CU FUNCTIUNI
3. sunt produ:;;i de dgradare a organismelor animale;
4. pot participa Ia reactii de cuplare cu sarurile de diazoniu. MONOVALENTE
28. Sunt adevarate afirmatiile:
1. Aminele au punctele de fierbere mai scazute dec Ot ale alcoolilor deoarece
legaturile de hidrogen generate de grupele -NH 2 sunt mai slabe decOt cele
generate de grupele - OH. Test tip I (complement simplu)
2. Dintre aminele izomere cu formula moleculara C 3 H9 N bazicitatea cea mai 1. 39 kg amestec echimolecular de metanol :;;i etanol se oxideaza cu
mare o are dietilamina . KMn0 4 /H 2 S0 4 cone. Volumul solutiei de permanganat de potasiu de
3. Metilamina are bazicitatea mai mare dec Ot etilamina. concentratie 0,4M necesar pentru a oxida metanolul din amestec este:
4. Kb a trietilaminei este mai mic decOt Kb a etilaminei .
A) 1 ,5L
29. Portocaliul acid: 3
B) 1,5m
1. folose:;;te r3 naftolulln sinteza lui;
C) 1L
2. una din materiile prime folosite In sinteza lui este acidul sulfanilic; 3
D) 1m
3. una din materile prime folosite In sinteza lui este folosita :;;i In sinteza I
metiloranjului; E) 2L
4. are aceea:;;i formula moleculara cu r3 - naftoloranjul. 2. Cantitatea de fenol introdusa In reactie pentru a prepara 794 ,14L cidohexa-
30. Reaqia de diazotare: nona tehnica (p = 0,948 g/cm 3 ) de puritate 98% , cu un randament de 75%
1. are loc Ia temperaturi lntre 10° - 25°; este:
2. a aminelor primare aromatice conduce Ia saruri de arendiazoniu; A) 2440, 17kg
3. a aminelor primare alifatice conduce Ia saruri de diazoniu; B) 528,75kg
4. a aminelor primare aromatice se realizeaza cu HN0 2 In prezenta unui acid C) 959,18kg
mineral (HCI).
D) 943,5 kg
E) 991 ,56kg
3. Afirmatia incorecta, referitoare Ia alcoolul monohidroxilic saturat acidic care
contine 60% carbon :;;i are punctul de fierbere eel mai ridicat comparativ cu al
izomerilor sai, este:
A) alcoolul mai prezinta 2 izomeri
B) unul din izomerii alcoolului are un atom de carbon nular
C) solutia alcoxidului corespunzator de potasiu are caracter bazic
D) prin oxidare poate forma un compus cu caracter reducator
E) pentru esterificarea unui mol de a Icool cu randament 80% (Kc=4) sunt
necesari 1,8 moli de acid acetic
4. Un derivat dihalogenat acidic contine 57,67% halogen ( fluor :;;i dor). Dintre
compu:;;ii care respecta cerinta problemei prezinta izomerie geometrica un
numar de:
A)
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

236 I 237
3
5. Un mol din compusul cu formula moleculara C4H 6 0 2 poate reactiona cu 3 moli D) 140m
de sodiu sau cu un mol de clorura diaminocuproasa. Compusul este : 3
E) 33,6m
A) gl icerina 11 . 54g amestec de compu:;;i izomeri cu formula moleculara C 7 H 8 0 reactioneaza
B) 1,4-butendiolul cu 9,2g Na . Aceea:;;i cantitate de amestec reactioneaza cu 300ml solutie
C) 1,2-butendiolul NaOH 1M. Raportul molar al izomerilor din amestec este:
D) 1 ,4-butindiolul A) 1:2:1
E) 1,2-butindiolul B) 1:1:3
6. Este incorecta afirmatia referitoare Ia hidrochinona: C) 1:3:2
A) este un fenol dihidroxilic D) 2:1:2
B) grupele - OH sunt sit\Jate In pozitia para E) 1:2:2
C) reactioneaza cu sodiul 12. Numarul compu:;;ilor cu formula molecu lara C3H4 CI 2 care prezinta izomerie
D) reactioneaza cu hidroxid de sodiu geometrica :;;i decoloreaza apa de brom este:
E) este rezistenta Ia oxidare A) 1
7. Un mol de alcool saturat aciclic degaja In reactia cu sodiu 1 mol de hidrogen. B) 2
Doi moli din acela:;;i alcool formeaza prin ardere 6 moli de C0 2 . Alcoolul are un C) 3
continut procentual masic de oxigen de: D) 4
A) 51 ,61% E) 5
B) 42,1%
C) 26,66% Test t ip II (complement grupat)
D) 34,78% 13. Despre compusul obtinut Ia deshidratarea gliceri nei sunt adevarate afirmatiile:
E) 21 ,05% 1. prin oxidare cu KMn0 4 In mediu slab bazic se formeaza acid 2,3-
8. Prezinta un atom de carbon asimetric un derivat monohalogenat al : dihidroxipropanoic
A) metanului 2. prin reducere cu LiAIH 4 se obtine alcool ali lic
B) etenei 3. prin hidrogenare totala se obtine n-propanol
C) n-butanu lui 4 . se poate obtine prin condensarea croton ica a forma ldehidei cu
D) izobutanului acetaldehida
E) neopentanului 14. Metil-propionilamina se poate obtine prin reactiile:
9. Dintre aminele izomere cu formula molecu lara C5 H 13N nu reactioneaza cu 1. CH 3 - CH 2 - CH 2 - Cl + CH3 - NHz
clorura de acetil un numar de: 2. CH 3 - CHz - COCI + CH3 - NHz
A) 2 3. CH 3 - CHz - CHz - COCI + CH3 - NHz
B) 3 4. (CH 3 - CHz - CO)zO + CH3 - NHz
C) 4 15. Se formeaza o noua legatura C - N In reactiile :
D) 6
1. CH3 - CHz - NH3+cr + NH3
E) 9 0
2. CH3 - CsH4 - COO.NH4 + (t C)
10. Prin hidroliza feniltriclormetanului se obtin 61 kg acid benzoic. Daca pentru 3. CH 3 - CH(CH 3)CI + NaCN
obtinerea fen iltriclormetanului s-au folosit ca materii prime numai metan :;;i clor, 4. C6 H 5 - NH - CH3 + CH3 - Cl
iar randamentul global de transformare al metanului a fost de 70%, volumul de
metan de puritate 80% introdus In reactie a fost: 16. Sunt corecte afirmatiile:
3 1. daca 6,72L amestec gazos de etan :;;i etena se barboteaza printr-un vas cu
A) 66m
3 brom :;;i masa vasului cre:;;te cu 2,8g (randament de 100%), atunci raportul
B) 112m
3 molar etan : etena este 2:1
C) 5,6m

238 239
2. amestecul echimolecular format din cate un mol din izomerii compusului cu 3. anilina + iodura de metil
formula moleculara C7 H 9 N care au in molecula un nucleu aromatic contine 4. anilina + clorura de acetil
in total 5 atomi de carbon nulari
3. Ia esterificarea unui mol de anhidrida maleica cu 2 moli de alcool etilic 23. Are acela:;;i procent de clor ca :;;i hexaclorociclohexanul:
(randament 100% fata de ambii reactanti) se formeaza 18g apa 1. 3,3,3-tricloropropena
4. clorura de fenilamoniu este mai putin solubila in apa decat anilina 2. 1 ,2-dicloroetena
17. Sunt adevarate afirmatiile: 3. 1,1 ,4 ,4-tetraclorobutena
1. fenoxidul de sodiu nu poate reaction a cu acidul carbonic 4. tetraclorociclobutena
2. hexaclorociclohexanul are acela:;;i continut de clor ca :;;i 1,2-dicioroetena 24. Alchina (a) cu formula moleculara C 6H 10 care verifica schema de mai jos este:
3. lantul poliizoprenic corespunzator structurii cauciucului natural are
configuratie trans
HCI Pl 5
4. legaturile covalente fac intre ele unghiuri ale caror valori sunt constante (a) (c) - ------:?
tI
(b) (d)
pentru o substanta data
18. Ce produs se formeaza Ia clorurarea fotochimica a 212kg paraxilen, daca
KOH alcolic HI PCis H20 tI
3
volumul de gaz degajat este 134,4m ?
KOH alcoolic
1. CH3 - C5H4 - CCI 3
1. 1-hexina
2. CI 3C - C6H4 - CCI3
2. 2-hexina
3. CICH 2 - C5H4 - CHCI2
3. 3-hexina
4. CI2CH - C5H4 - CHCI2
4. 3,3-dimetil1 -butina
19. Pentru alchilarea aminelor se pot folosi urmatorii compu:;;i halogenati :
25 . Sunt adevarate afirmatiile:
1. C2Hs - C5H4 - Cl
1. Solutia apoasa a metoxidului de sodiu este neutra, deoarece prin reactia
2. CH 3 - C5H4 - I cu apa se formeaza un campus cu caracter acid :;;i unul cu caracter bazic.
3. C6Hs - CH 2- CH = CH- Cl 2. lodura de etilamoniu poate fi transformata in etilamina prin tratare cu
4. C6H 5 - CH 2 Cl amoniac.
3. Alcoolii reactioneaza cu hidroxizii alcalini , deoarece au caracter slab acid.
20. Care dintre afirmatiile de mai jos sunt valabile atat pentru alcoolul alilic, cat :;;i
4 . Un campus cu formula moleculara C4H6CI 4 poate forma prin hidroliza o
pentni alcoolul benzilic ?
substanta fara caracter acid.
1. sunt compu:;;i aromatici
26. Reactioneaza cu clorura de metil dar nu reactioneaza cu clorura de acetil:
2. prin oxidare cu permanganat de potasiu :;;i acid sulfuric formeaza un acid
monocarboxilic 1. N-metii,N-etilpropanamina
3. prin oxidare cu bicromat de potasiu :;;i acid sulfuric formeaza o cetona 2. N-etil-2-propanamina
4. se pot obtine prin hidroliza unui derivat halogenat cu reactivitate marita 3. N,N-dimetilanilina
4. tertbutilamina
21. N-metilbenzilamina :;;i N-metilbenzamida:
1. prima este produsul de reducere al celeilalte 27. 2 - bromobutanul in prezenta de NaOH:
2. prima este mai bazica decat a doua 1. form eaza 2- butena in proportie de 81 %;
3. contin cate un atom de carbon nular 2. formeaza 1 - butena in proportie de 10%;
4. sunt Ia fel de reactive in reactiile de substitutie Ia nucleul aromatic 3. sufera o reactie de eliminare;
4. sufera o reactie de substitutie.
22. Se obtine un compus cu bazicitate mai mica decat amina initiala in reactiile:
1. metilamina + iodura de metil 28 . 2- butanolul in prezenta de H 2S0 4 Ia 100°C:
2. trimetilamina + iodura de metil 1. sufera o reactie de eliminare;

240 241
2. formeaza 2 - butena In proportie de 90%;
3. formeaza 1- butena In proportie de 10%;
11. COMPU$1 CARBONILICI
4. sufera o reaqie de deshidratare. (ALDEHIDE $1 CETONE)
29 . Fenolul In reactie cu HN0 3 concentrat:
1. formeaza 2, 4, 6 - trinitrofenolul;
Test tip I (complement grupat)
2. formeaza un campus cu caracter acid concentrat;
3. formeaza o substanta exploziva de culoare galbena; 1. Numarul de izomeri aciclici stabili ai substantei cu formula C 3 H 6 0 este:
4. in absenta H 2 S0 4 reaqia nu are loc. A) 6
B) 5
30. Se trateaza anilina cu H2 S0 4 concentrat. Sunt adevarate afirmatiile: C) 2
1. Are loc mai lnto i o reactie de neutralizare. D) 3
2. Prin lncalzire, un timp mai lndelungat, Ia 180°-200°, se transforma In final E) 4
In acid p-aminobenzensulfonic.
2. La tratarea acetonei cu reactiv Tollens se observa:
3. Pe aceasta reaqie se bazeaza obtinerea industriala a acidului sulfanilic.
A) formarea oglinzii de argint
4. La rece se obtine acid o - amino - benzensulfonic ~i acid p - amino -
benzensulfonic. B) formarea acidului propionic
C) aparitia unui miros de otet
D) formarea unui precipitat de culoare ro~u -caramiziu
E) ca reactia nu are loc
3. fn urma oxidarii ciclohexanului cu aer se obtine un amestec format din
ciclohexanol ~i ciclohexanona. $tiind ca 29,6g amestec reactioneaza stoe-
chiometric cu 21 ,6g fenilhidrazina, raportul molar ciclohexanol : ciclohexanona
In amestecul de reactie este: ·
A) 1:1
B) 2:1
C) 1:2
D) 1:3
E) 3:1
4. 2,4-Dinitrofenilhidrazona acetaldehidei prezinta N.E. egala cu:
A) 4
B) 5
C) 6
D) 7
E) alta valoare
5. Cea mai mica cantitate de reactiv Fehling pe gram de campus carbonil ic se
folose~te In cazul:
A) formaldehidei
B) butandialului
C) 2-butenal
D) 2-cetopropanalului
E) acetaldehidei

242 243
6. Pentru obtinerea butilfenilcetonei sunt necesari reactivii : 12. Lactonitrilul se obtine prin tratarea aldehidei acetice cu HCN. Cantitatea In moli
de produs obtinut prin reactia de hidroliza a lactonitrilu lui In cataliza acida ,
A) benzen ~i clorura de pentil
~ti ind ca acesta se obtine din 17 ,6g acetaldehida , randamentul fiecarei reactii
B ) aldehida benzoica ~i clorura de pentanoil fiind 75%, este :
C) aldehida benzoica ~i clorura de butanoil
A) 0,3 moli
D) benzen ~i clorura de pentanoil
B) 0,225 moli
E) nici unul dintre reactivii enumerati mai sus
C) 0,71 moli
7. Prin condensarea crotonica a doua aldehide saturate omoloage X ~i Y se D) 0,39 moli
obtine un compus Z. $tiind ca 1,05g din acest com pus In reacti e cu reactivul E) nici una din valori
Tollens formeaza 2,7g argint, atunci substantele X ~i Y sunt:
A) ald ehida butanoica ~i aldehida pentanoica Test tip II (complement grupat)
B) metana! ~ i eta nal 13. Pot participa Ia o reactie de condensare aldolica doua molecule de:
C) propanal ~i butanal
1. aldehida formica
D) pentanal ~i hexanal
2. 2,3-dimetilpentanal
E-) etana l ~ i propanal
3. 2,2-dimetilbutanal
8. Cate cetone se obtin prin oxidarea alcoolilor cu formula moleculara C 6 H 14 0, In 4. 2-metilpropanal
prezenta unei solutii acide de bicromat de potasiu :
14. Se pot obtine printr-o reactie de condensare crotonica :
A) 4 cetone
B) 5 cetone 1. CH 3 - CH = CH - CH 2 - CH3
C) 6 cetone 2. CH 3 - CH 2 - CH = C - CH = 0
D) 7 cetone I
E) 8 cetone CH 3
3. CH 3 - CH 2 - CH = C - CH- CH 3
9. Prin condensarea crotonica a aldehidei acrilice cu aldehida propionica se
obtine un compus ce contine un numar de electroni TT egal cu :
I
CH 3
A) 2 4. CH 3 - CH 2 - CH = CH - CH = 0
B) 3
15. in reactia compu~ilor carbonilici cu amine primare se obtin :
C) 4
D) 5 1. oxime
E) 6 2. amide substituite
3. hidrazone
10. Numarul de compu~i corespunzatori formul ei C 5 H 10 0 (tara izomerii optici) ce
4 . baze Schiff
reactioneaza cu HCN este egal cu :
A) 7 16. Se obtin atat printr-o reactie de tip Friedei-Crafts, cat ~i prin aditia apei Ia alchine:
B) 8 1. benzofenona
C) 9 2. vanilina(4-hidroxi-3-metoxibenzaldehida)
D) 10 3. aldehida fenilacetica
E) alt raspuns 4. etilfenilcetona
11. Cati compu~ i carbonilici izomeri cu N. E.=2 ~i 68,6%C sunt lipsiti de atom i de 17. Afirmatii corecte privind 4-pentinalul sunt:
carbon secundar? 1. reactioneaza cu etilamina
A) 1 2. In reactie cu hid roxilamina se obtine un com pus ce contine 7,2 1%H
B)
C)
2
3
II 3. 2,46g 4-pentinal reactioneaza cu 14,31g reactiv Tollens
2
4. prin reactia 4-pentinalului cu H 2 In prezenta de Pd inactivat partial cu Pb + ,
D) 4 urmata de aditia de HCI se obtine majoritar un compus ce contine 4
E) 5 stereoizomeri

244 245
18. Nu reactioneaza cu reactivul Fehling urmatoarele substante: 25. Sunt adevarate afirmatiile:
1. aldehida succinica 1. Aldehidele prezinta caracter reducator.
2. acetofenona 2. intre moleculele de aldehide se pot stabili legaturi de hidrogen .
3. aldehida acetica 3. Propanalul are punctul de fierbere mai mic decal propanolul.
4. butanona 4. Legatura dubla C = 0 este polara , deoarece atomul de carbon este mai
electronegativ decat atomul de oxigen .
19. Urmatoarele afirmatii sunt false :
1. prin reactia acetaldehidei cu reactiv Fehling se obtine un precipitat negru 26. Formaldehida:
2. toti compu:;;ii carbonilici au caracter reducator 1. poate sa reactioneze cu ciclohexanona in raport molar 2:1;
3. solutia alcoolica de rezita este folosita ca lac anticoroziv :;;i electroizolant 2. condenseaza cu fenolul in mediu acid rezultand un compus cu structura
4. prin autooxidarea benzaldehidei se obtine un compus cu raportul masic filiforma;
C:H =3:16 3. este solubila In apa :;;i are un miros puternic;
4. oxideaza reactivul Tollens :;;i formeaza acid formic.
20. Referitor Ia formaldehida sunt adevarate afirmatiile ;
1 . este toxica 27. Se obtine un compus carbonilic prin :
2. se utilizeaza Ia conservarea preparatelor anatomice sub forma de solutie 1. hidroliza acetatului de vinil;
apoasa 35-40% 2. tratarea benzenului cu acetofenona ;
3. se gase:;;te In stare gazoasa 3. hidroliza propanatului de 1 - propenil;
4. prin condensarea cu fenolul In mediu acid :;;i bazic se formeaza compu:;;i 4. reactia benzenului cu acid cloroacetic.
izomeri
28. Su nt adevarate afirmatiile:
21. Care din urmatoarele reactii de condensare crotonica sunt posibile : 1. Prin hidroliza compu:;;ilor izomeri cu formula moleculara C4 H6 CI 2 se obtin
1. benzaldehida + acetaldehida :;;ase compu:;;i carbonilici.
2. benzaldehida + 2,3-dimetilpropanal 2. Novolacul are macromolecule filiforme, este un produs termorigid :;;i
3. formaldehida + acetona insolubil.
4. formaldehida + benzaldehida 3. Benzaldehida poate condensa crotonic cu nitrometanul.
4. Bachelita se obtine prin policondensarea fenolului cu formaldehide In
22. Prin aditia apei Ia un amestec de 1-butina :;;i 2~butina se formeaza :
mediu acid.
1. acetona
29. Nu se poate obtine printr-o reactie de hidratare:
2. butanona
3. butanal 1. diizopropilcetona;
4. metiletilcetona 2. propanalul;
3. fenil - secbutilcetona ;
23. Prin condensarea benzaldehidei cu acetona (exclusiv autocondensarea) In ra-
4. acetofenona.
port molar de 2:1 , in diferite conditii se pot obtine compu:;;i care pot prezenta:
1. 2 enantiomeri 30. Poate condensa crotonic cu benzaldehida:
2. 3 enantiomeri 1. 2 - metilpropanalul;
3. 3 izomeri geometrici 2. propandioatul de dimetil;
4. 4 stereoizomeri 3. fenil - izopropilcetona;
4. propiofenona .
24. Care din urmatoarele reactii nu conduc Ia obtinerea aldehidei propionice:
1. oxidarea propanolului cu o solutie acida de KMn0 4
2. reactia propinei cu apa
3. reactia unei solutii apoase de NaOH cu 1,1 ,2-tricloropropan
4. hidroliza bazica 1, 1-dicloropropanului

246 247
6. La neutralizarea a 12,5 ml solutie a unui acid monocarboxilic saturat se
12. CON1PU$I CARBOXILICI folosesc 50 ml solutie NaOH 0,5M. $tiind ca Ia analiza chimica a 0,76g acids-
au ob\inut 1,52g C0 2, concentratia molara :;;i formula acidului sunt :
A) 1,5M ; CH 3COOH
B) 3M; HCOOH
Test tip I (complement simplu )
C) 2M ; CH 3CH 2 CH 2 COOH
1. Un alcool monohidroxilic saturat cu 68,18% carbon are aceea:;;i masa D) 2M ; CH 3CH 2COOH
moleculara ca un acid monocarboxilic saturat. Raportul dintre numarul atomilor
E) 1M ; CH 3(CH 2 )3COOH
de hidrogen din molecula acidului :;;i cea a alcoolului este:
A) 0,33 7. Un acid monocarboxilic se obtine prin condensarea crotonica dintre aldeh ida
benzoica :;;i o aldehida alifatica saturata, urmata de oxidarea cu reactiv Tollens.
B) 0,66
$tiind ca acesta formeaza o sare de potasiu cu 17,10% K, formula structurala
C) 0,5 a acidului este:
D) 0,77
A) C6 H 5 - CH = C - CH, - CH, - COOH
E) 0,25 I
2. in reaqia de esterificare a acidului benzoic cu etanol s-au introdus In vasul de CH 3
reaqie 2 moli de alcool :;;i x moli de acid. $tiind ca Ia echilibru se gasesc 0,5 B) C6 H5 - CH = CH - CH, - CH, - CH, - COOH
moli ester :;;i cunoscand constanta de echilibru Kc=4, x are valoarea:
A) 0,541
B) 1,082 C) C6 H 5 - CH = C - CH, - COOH
I
C ) 1,5 CH 3
D) 2
E) 2,5 D) C6 H 5 - CH = C- CH, - COOH
I
3. Volumul solutiei de KMn0 4 I H2S0 4 de concentratie 0,1 M necesara oxidarii a 2 CH 3
moli din substanta cu formula structurala CH 3 - CH = CH - CH 2 - CH = 0 este : E) C6 H 5 - CH = C- CH, - COOH
A) 24L I
CH, - CH 3
B) 20L
C) 48L 8. Un amestec echimolecular de acid formic :;;i acid propionic ega! cu 2,4g se
3
D) 4L neutralizeaza cu 32 cm solutie NaOH . Concentratia molara a solutiei de
E) 40L NaOH ce neutralizeaza amestecul initial de acizi este:
A) 2moi/L
4. Acidul monocarboxilic aromatic care formeaza o sare ce contine 47,16% argint
este: B) 0,75moi/L
C) 1moi/L
A) acid antranilic
D) 1,5moi/L
B) acid paratoluic
C) acid salicilic E) 1,25moi/L
D) acid benzoic 9. Care este compozitia molara a amestecului rezultat prin reactia de esterificare
E) acid etilbenzoic dintre 2 moli de acid formic :;;i 3 moli de etanol , daca valoarea constantei de
echilibru este Kc = 6:
5. Acidul dicarboxilic cu 44,44% 0 este :
A) 4,34 moli formiat de etil ; 4,34 moli apa; 2,34 moli acid formic; 1,34 moli
A) CsHs04 etanol
B) C4H404 B) 1,66 mali formiat de etil ; 1,66 moli apa; 0,34 mali acid formic; 1,34 moli
C ) CsH1o04 etanol
D) CsHs04 C) 2,34 moli formiat de etil; 2,34 moli apa; 4,34 mali acid formic; 4,34 moli
E) CsHs02 etanol

248 249
D) 0,34 moli formiat de etil; 1,34 moli apa; 1,66 moli acid formic; 1,66 moli 3. aldol nesaturat
etanol 4. ester nesaturat
E) 0, 5 moli fo rmiat de etil; 0,5 moli apa; 1,5 moli acid formic; 1,5 moli etanol
16. Acidul salicilic poate reactiona cu urmatoarele substa nte:
10. Acidul 2,5-dimetilhexandioic se poate obtine prin oxidarea energica a:
1. anhidrida acetica
A) 2,5-dimetil- 1,4-hexadiena 2. NaOH
B) 3,6-dimetilciclohexena 3. PCI 5
C) paraxilen 4. fenol
D) 1-hexena
17. Referitor Ia compusul A cu structura:
E) 1 ,6-hexandial
HOOC - CH - CH - CH,- COOH
11 . Un acid monocarboxilic cu nucleu benzenic se trateaza cu PCI 5 rezu ltand un I I
campus cu masa moleculara cu 12,33% mai mare decat a acestuia. Num aru l OH CH,
formulelor structurale ale acizilor izomeri este: su nt adevarate afirmatiile:
A) 12 1. este un campus organic polifunctional
B) 13 2. 1,5 moli de campus A reactioneaza cu 4,5 moli de potasiu
C) 14 3. 40,5g de campus A reaction eaza total cu 50g solutie NaOH 40%
D) 15 4 . reactioneaza cu KCI
E) 16
18. Pot forma anhidride ciclice stabile urmatorii acizi :
12. Prin arderea a 10,2g dintr-un acid monocarboxilic saturat se obtin 11 ,2L C0 2 1. acid glutaric
masurat In condi\ii normale. Numarul de acizi izomeri (inclu siv stereoizomeri)
2. acid oxalic
este:
3. acid succinic
A) 3
4. acid tereftalic
B) 4
C) 5 19. Su nt corecte urmatoarele reaqii:
D) 6 1. H3C - CH 2 - COOH + H3C - COONa ----7 H3C- CHr COONa + H3C - COOH
E) 7 2. CH 3 - CH- COOH + 2 NaOH ~ CH 3 - CH- COONa + 20H
2
I I
Test tip II (complement grupat) OH ONa
13. Acidul crotonic poate prezenta izomeri aciclici : 3. CH 3 - COO H + N(CH3 )3 ----7 CH 3 CO - N(CH3 )2 + CH30H
-
1. geometrici
4. CH 3 - CO - Cl + NaO - CO - CH3 ----7 CH3- CO - 0 - CO - CH3 + NaCI
2. de functiune
3. de catena 20. Referitor Ia acizii carboxilici sunt corecte urmatoarele afirmatii:
4 . optici 1. acidul benzoic are proprietatea de a sublima
2. compu~ii carboxilici au proprietati fizico-chimice specifice datorita conjugarii
14. Acetatul de amoniu reactioneaza astfel:
electronilor p ai atomului de oxigen din grupa - OH cu electronii TT din dubla
1. Ia lncalzire formeaza acetamida legatura c =0
2. prin reactie cu HCI formeaza acid acetic ~ i clorura de amon iu 3. stru ctura de dimer a acizilor carboxilici se pastreaza partial ~ i in stare de
3. In prezenta P2 0 5 formeaza acetonitril vapori
4. prin reactie cu C0 2 ~ i H 20 formeaza (NH 4 )2C0 3 ~ i CH 3COOH 4. acidu l propionic intra in structura gliceridelor
15. Formula moleculara C7 H 12 0 2 corespunde unei structuri de : 2 1. Care dintre urmatoarele afirmatii, privind acidul acrilic, sunt false ?
1. dicetona 1. prezinta stereoizomeri
2. acid nesaturat 2. prin adi\ia de apa se obtine acid lactic

250 25 1
3. este mai slab decat acidul crotonic 2. Acidul oxalic nu se poate ob\ine In urma unei reac\ii de oxidare cu KMn0 4
4. prin reactie cu HCI de obtine acidul 13-cloropropionic ~i H2 S04.
3. Benzoatul de sodiu reactioneaza cu acidu l acetic cu formare de acetat de
22. Formula generals a acizilor carboxilici care contin In molecula un inel aromatic,
3 sodiu.
gruparea carboxil, o grupa hidroxi ~i atomi de carbon hibridizati sp este:
4. Tn prezenta unor catalizatori , alcanii superiori oxideaza form Dnd acizi
1. CnH2n-1003 carboxilici superiori.
2. Cn+7H2n+603
29. Acidul acetic glacial:
3. CnH2n-603
4. 1. este acid acetic anhidru;
CnH2n-80 3
2. este volatil Ia temperatura camerei;
23. Acidul acetic poate reaqiona cu :
3. cristalizeaza Ia temperaturi de doar 16,5°C;
1. sodiu 4. formeaza cu apa un amestec omogen In orice propor(ie.
2. oxid de calciu
30. Referitor Ia reaqia de esterificare dintre acidul acetic ~i etanol sunt adevarate
3. carbonat de cupru afirma\iile:
4. cianura de sodiu
1. Reactia se deplaseaza spre formarea de ester Ia adaugarea catalizatorului
24. Acidul dicarboxilic, cu formula bruta (CHO), care prin lncalzire se deshidrateaza acid.
intramolecular este: 2. Echilibrul se va deplasa spre formarea de ester daca se elimina continuu ,
1. acid succinic din vasul de reactie apa.
2. acid fumaric 3. Cre~terea presiunii deplaseaza echilibrul spre dreapta.
3. acid oxalic 4. Eliminarea apei se face lntre hidroxilul din grupa carboxil a acidu lui ~i
4. acid maleic atomul de hidrogen din grupa hidroxil a! alcoolului .

25. Sunt adevarate afirmatiile:


1. Acidul benzoic este o substanta solida , cristalina care sublimeaza u~or.
2. Acizii formic ~i acetic sunt miscibili In apa
3. Acidul formic are caracter acid mai puternic decat acidul acetic
4. Prin reaqia acidului acetic cu cupru se obtine acetal de cupru ~i se degaja
hidrogen.
26. Sunt advarate afirmatiile, cu exceptia:
1. Asocierea acizilor prin legaturi de hidrogen e mai puternica decat In cazul
alcool ilor.
2. Acidul izovalerianic (acid 3-metilbutanoic) prezinta activitate optica_
3. Acidul obtinut prin oxidarea benzenului cu 0 2N 2 0 5 Ia 500°C are 2
stereoizomeri.
4. Prin deshidratare acidul malonic formeaza anhidrida malonica.
27. Acidul citric:
1. prezinta doi izomeri optici;
2. este un compus organic cu functiuni mixte;
3. are 6 atomi de oxigen in molecula;
4. contine 6 electroni n.
28. Sunt adevarate afirmatiile:
1. Acetatu l de cupru nu se poate obtine direct din acid acetic.

252 253
5. Un detergent de tip alchilsulfonat de sodi u are 14 atomi de carbon. Continutul
13. DERIV ATI FUNCTION ALI AI ACIZILOR
I I masic de sodiu din detergent este:
CARBOXILICI A) 7,66%
B) 14,32%
C) 5,4%
D) 10,66%
Test tip I (complement simp lu) E) 9,66%
1. La hidroliza bazica a cate 15g din urmatorii esteri : 1) acetat de metil; 2)formiat 6. Se dizolva 2,25g trioleina In 15mL benzen (p=0,88g/cm\ Concentratia
de etil; 3)acetat de benzil; 4)acetat de fenil; 5)acetat de etil, consumul de baza procentuala masica a solutiei obtinute este:
variaza In ordinea: A) 14,56%
A) 1>2>3>4>5 B) 32 ,19%
B) 3<5<1 =2<4 C) 8,09%
C) 3>4>2>5>1 D) 48 ,37%
E) 15%
D) 4<3<2=1<5
E) 1>5>3>4>2 7. La saponificarea unei grasimi vegetale s-a obtinut un sapun cu 7,565% Na.
Grasimea este :
2. Compusul C din schema:
A) tristearina
CH2 = CH- CH = 0 A B 225" B) dipalmitostearina
[ Ag(NH, ),jOH +NH,
~c
C) tripalmitina
este: D) distearopalmitina
A) acid glutaric E) trioleina
B) acrilonitril 8. Benzanilida este:
C) amida acidului acrilic A) un ester al acidului benzoic
D) acrilat de amoniu B) o amina aromatica substituita Ia nucleu
E) acid asparagic C) un derivat functional al acidului aminobenzoic
3. Un amestec de toluen, ortoxilen !?i naftalen In raport molar de 1:2:3 se oxi- D) un monomer vinilic
deaza formand 44,4g anhidrida ftalica. Masa de amestec supus oxidarii este: E) o amida substituita Ia azot

A) 21,849 II 9. Cantitatile de acid formic !?i metanol introduse In reactia prin care se obtin 11 ,8
grame formiat de metil cu un randament de 80% fata de acid, !?tiind ca
B) 20,649
reactantii se afla In raport molar acid : alcool = 1:3, sunt:
C) 41, 289
A) 9,2 g acid : 4,6 g alcool
D) 39,28g
B) 11,3 g acid :23,6 g alcool
E) 25,69
C) 1,91 65 9 acid; 4 9 alcool
3
4. 20 mL ulei cu densitatea p=0,889/cm se saponifica cu 25mL solutie KOH 2M, D) 11,5 9 acid; 8 9 alcool
dupa care excesul de baza se titreaza cu 5 mL solutie de acid acetic 1M. E) 8 9 acid ; 3,833 9 alcool
lndicele de sapon ificare (m9 KOH/19 9rasime) al 9rasimii este:
10. 0 proba de 10 9 dintr-un ulei a fost tratata cu 209 12. Excesul de iod a fost titrat
A) 179,6 3
cu 500cm solutie de tiosulfat de sodiu 0,1 M conform reactiei :
B) 165,8 l2 + 2Na2S203 -----+ 2Nal + Na2S406
C) 143,18 lndicele de iod al uleiului ( 9rame 12/1009 ulei) analizat este:
D) 140,2 A) 126,5
E) 162,7 B) 136,5

254 255
C) 1,365 15. Orto-propionilbenzaldehida:
D) 13,65 1. poate forma un prod us de condensare crotonica intramoleculara
E) 1365 2. poate conduce prin substitutie Ia nucleu Ia un amestec de 4 izomeri de
11. Hidroliza acida a compusulu i pozitie
3. reactioneaza cu fenilhidrazina
~ 4. rezulta din benzaldehida sau propiofenona prin alchilare
CBHsC""' 1s 16. Grasimile vegetale:
0 CH 2 C6Hs 1. pot fi sicative
2. se pot hidrogena
conduce Ia:
18 3. pot aditiona clor
A) C 6 H5 COOH + C 6 H5 CH 2 0 H 4. sunt solubile in benzen
/ 0 17. Sunt detergenti anionici:
B) C6H5 C"" + C6 H5 CHpH
18 1. CH 3 - (CH 2 ) 10 - CHz - S03N a
OH 2. CH 3 - CH 2 - CH 2 - S0 3Na
18
C) C 6 H5 CH 2 COOH+C 6 H5 0H 3. CH 3 - (CH 2 )w - CH 2 - C6H4- S0 3Na
4. CH 3 - (CH 2 )z - CHz - C6H4 - OS03Na
/0
D) C6 H5 C + C 6 H5 CH 2 0H 18. Se formeaza legaturi C- 0 in reactiile etanolului cu :
""H 13. 1.acid benzoic
E) C 6 H5 0H + C 6 H5 COOH 14. 2.clorura de propionil
12. Reactia corecta este: 15. 3.anhidrida acetica
16. 4.benzoat de potasiu
A) CH3 - CO - NH 2 + NH 3 -------* CH 3COONH4 + HzO
19. Cantin in molecula o legatura coordinati va:
B) HCN + CH 3COONa -------* CH 3COOH + NaCN
1. clorura de benzoil
C) C 6H 50H + HCOONa -------* C6H50Na + HCOOH
2. N-metilbenzoat de amon iu
D) CH 3COONa + C 6H5COCI -------* CH 3CO - 0- CO - C 6H5 + NaCI 3. acetofenona
E) HCOOH + NaCI -------* HCOCI + NaOH 4. etanoat de amoniu

Test tip II (complement grupat) 20. Referitor Ia sapunuri sunt incorecte afirmatiile:
1. palmitatul de sodiu este solid
13. La hidroliza oricarei grasimi se formeaza:
2. se obtin Ia hidroliza bazica a grasimilor
1. acid stearic
3. partea hidrofoba este radicalul hidrocarbonat
2. acid oleic
4. sunt saruri ale trigliceridelor
3. sapun
4. glicerina 21. Prin hidroliza bazica in exces de NaOH a esterilor cu formula moleculara
CaH 8 0 2 se formeaza:
14. Distearooleina prezinta:
1. izomeri de pozitie 1. fenoxid de sodiu §>i acetat de sodiu
2. izomeri optici 2. acid benzoic §>i metoxid de sodiu
3. izomeri geometrici 3. benzoat de sod iu §>i metanol
4. tautomeri 4. fenol §>i acetat de sod iu

256 257
22. Sulfatul acid de sec-butil se obtine prin: 29. Aspirina:
1. adi\ia H2S0 4 Ia izobutena 1. se poate obtine prin reactia acidului salicilic cu etanol;
2 . adi\ia H2S0 4 Ia butina 2. este un ester al acidului sal icilic;
3. reaqia acidului sulfuric cu butanul 3. da reactie de culoare cu FeCI 3 ;
4. reactia acidului sulfuric cu 2-butanolul 4. este un medicament care are actiune analgezica , antiinflamatoare ~i
antipiretica.
23. Referitor Ia nitrili sunt corecte afirmatiile:
1. se pot obtine din compu:;;i halogenati saturati ~i KCN 30. Sunt adevarate afirmatiile:
2. prin reducere formeaza amine 1. In sinteza Kolbe, materia prima pentru obtinerea acidului acetilsalicilic este
3. prin hidroliza partiala formeaza amide fenolul.
4. se obtin din saruri de amoniu ale acizilor carboxilici prin deshidratare in 2. Sticla plexi este un poliester obtinut prin polimerizarea metacrilatului de
prezenta P20 5 ~i Ia incalzire me til.
3. Fenolul reactioneaza cu anhidrida acetica rezultO nd un campus cu
24. Sunt esteri: caracter acid.
1. trinitrobenzenul 4. Aspirina contine trei atomi de oxigen in molecula .
2. trinitrofenolul
3. trinitrotoluenul
4. trinitrat de glicerina
25. Sunt adevarate afirmatiile:
1. Acidul acetic ~i formiatul de metil sunt izomeri de functiune.
2.Punctele de fi erbere ale amidelor sunt mai mici decat ale acizilor din care
provin
3.Acetatul de metil reactioneaza cu amoniacul, da r ~i cu metilamina.
4.Detergentii au putere de spalare mai mare decat a sapunurilor, deoarece
maresc mai mult tensiunea superficiala a apei .
26. Esteri i:
1. sunt izomeri de functiune cu acizii carboxilici;
2. au puncte de fierbere mai ridicate decat acizii din care provin;
3. hidrolizeaza in mediu acid sau bazic;
4. formeaza intre ei legaturi de hidrogen.
27. Sunt adevarate afirmatiile:
1. Nailon 6 este un poliester utilizat Ia obtinerea unor fire sintetice.
2. PET este un poliester din care se obtin fibre sintetice ~ i ambalaje.
3. Acetatul de amil este folosit ca esenta in industria alimentara avOnd miros
de banane.
4. Acetatul de benzil este utilizat in parfumerie pentru ca are aroma de
iasomie.
28. Mirosu l placut al multor fructe este datorat esterilor:
1. butanoat de metil - mere;
2. butanoat de pentil - caise;
3. acetat de pentil - banane;
4. acetat de octil- portocale.

258 259
14. COMPU$I CU FUNCTIUNI D) sec-butanol
E) pentanol
POLIVALENTE
6. Produ~ii obtinuti prin reactia de condensare crotonica a butanonei cu propa-
nona ~i ciclohexanona In raport molar 1:1:1 (ciclohexanona este numai compo-
nenta metilenica) sunt In numar de (fara izomerii geometrici):
Tip I (complement simplu ) A) 2
1. Acizii ~i esterii cu formula moleculara C 8 H 8 0 2 care contin un nucleu benzenic B) 3
sunt In numar de: C) 4
A) 2 D) 5
B) 4 E) 6
C) 6 7. 0 cantitate de 2g acid benzoic ce contine o impuritate insolubila In apa, se
D) 8 dizolva Ia cald In 1OOmL apa. Considerand ca un sfert din apa se evapora ~i ca
E) 10 filtratul cald cules a avut masa 76,7g (fara pierderi Ia filtrare ), puritatea acidului
benzoic este :
2. Prin hidroliza unui amestec echimolecular de monocloroetan, 1, 1-dicloroetan,
1 ,2-dicloroetan, 1,1, 1-tricloroetan ~i 1,1 ,2,2-tetracloroetan rezulta 1 ,2L solutie A) 80%
HCI 2M . Masa amestecului supus hidrolizei este : B) 85%
A) 64,5g C) 90%
B) 99g D) 95%
C) 112,8g E) 100%
D) 133, 5g
8. Numarul atomilor de carbon dintr-un detergent anionic de tip sulfat de alchil
E) 168g care contine 9,3% sulf este:
3. La care din perechile de substante de mai jos, cea de-a doua substanta nu A) 12
este derivatul functional al celei dintai?
B) 13
A) acid acrilic - acrilamida C) 14
B) anilina - benzanilida
D) 15
C) etanol - dietileter
E) 16
D) acid maleic - maleat de dietil
E) acetona - dimetilcianhidrina 9. Un acid monocarboxilic contine 18,18% oxigen ~i are N.E. = 6. $tiind ca se obtine
prin condensarea crotonica dintre aldehida benzoica ~i o alta aldehida alifatica
4. Se consi dera urmatoarele substante organice: I) dipalmitostearina, II) distearo- saturata, urmata de oxidare cu reactiv Tollens, formula structurala a acidului este:
palmitina, Ill) dioleopalmitina, IV) distearooleina ~i V) tristearina. Cel mai mare
indice de saponificare (mg KOH/g de grasime) II are: A) C 6 H5 -C = C-COOH
A) I I I
CH 3 CH 3
B) II
C) Ill B) C6 H5 - CH 2 -CH = C-COOH
D) IV I
E) V CH 3
5. La esterificarea acidului acetic cu un alcool monohidroxilic saturat aciclic .se C) C6 H5 - CH = C - COOH
obtine un ester care are masa moleculara cu 70% mai mare decat alcoolul. I
Esterificarea s-a facut cu: CzHs
A) metanol
D) C6 H5 - CH = CH- COOH
B) etanol
C) izopropanol E) C6 H5 - CH = CH- CH 2 - CH 2 - COOH

260 261
10. Se fabrica 4 ,875 tone formal 40% din alcoa! metilic cu randamentul 65%. 16. in reac(iile de condensare a compu§ilor carbonilici cu formula CnH2nO exista
Cantitatea de alcoa! metil ic de concentratie 64% folosita este: derivati care sunt numai componente carbonilice. Ace§ti compu§i pot avea In
A) 3200kg molecula lor un numar de atomi de carbon ega! cu: ·
B) 500kg 1. patru
C) 6400kg 2. cinci
D) 5000kg 3. trei
E) 7565kg 4. unu

11. 270g propanol se oxideaza bland cu obtinerea unui prod us ce formeaza prin 17. Prin hidroliza compusului cu formula R- CONH- C6H4 - CONHR rezulta:
tratare cu reactiv Fehling 500,5g de precipitat ro§U. Cantitatea de alcoa! 1. aminoacid
neoxidata este : 2. amina
A) 30g 3. acid carboxilic
B) 60g 4. aminocetona
C) 90g 18. Compusul cu form ula CH 2 = CH - CO- CH 3 :
D) 100g 1. prin oxidare cu K2Cr20 7 /H2S0 4 formeaza acid formic §i acid cetopropionic
E) 75g 2. In urma reactiei de reducere , produsul ob\inut prezinta carbon asimetric
12. La hidroliza acid a a unei gliceride s-au obtinut 5, 12g acid palmitic §i 2,84g acid 3. se obtine prin acilarea etenei cu clorura de acetil
stearic. Cifra de iod a grasimii (g 12/100g grasime) este: 4. se obtine prin condensarea acetonei cu formaldehida
A) 86,2 19. Produsul de condensare aldolica al acetaldehidei este izomer cu:
B) 52 ,91
1. acidul butanoic
C) 54,6
2. acetatul de etil
D) 61,16
3. formiatul de propil
E) nu are cifra de iod
4. r3-hidroxietil-vinil-eter
Test tip II (complement grupat) 20. Hidroliza compusu lui rezultat Ia monobromurarea (In prezenta AIBr 3 ) benzoa-
tu lui de benzil conduce Ia:
13. Au aceea§i formula moleculara:
1. acid metabromobenzoic
1. formiat de alii §i acid crotonic
2. alcoa! ortobromobenzilic
2. acid vinilacetic §i dialdehida succinica
3. alcool metabromobenzilic
3. acid aminoacetic §i nitroetan
4. alcool parabromobenzilic
4. sulfat acid de etil §i acid etansulfonic
21. in compozitia unei grasimi pot fi lntalni\i acizii:
14. Sunt posibile reactiile:
1. n-heptanoic
1. fenol + acetilura de sodiu
2. n-hexanoic
2. N,N-dimetilanilina + clorura de metil
3. 2-metilpentanoic
3. benzaldehida + acid perbenzoic
4. palmitic
4. trimetilamina + clorura de acetil
22. Care din compu§ii hidroxilici de mai jos nu pot fi ob\inu\i prin reducerea
15. 3,3-dimetilbutanona se obtine prin :
compu§ilor carbon ilici corespunzatori:
1. adi\ia apei Ia 3,3-dimetil-1-butina
1. (C2H 5)3C(OH)
2. oxidarea cu K2Cr20 7/H+ a 3,3-dimetil-secbutanolului
2. (C 3 H7 )2CH(OH)
3. hidroliza 2,2-dicloro-3,3-dimetilbutanului
3. C6Hs - C(C2Hsh(OH)
4. hidroliza 1, 1-dicloro-3,3-dimetilbutanului
4. C6H5 - CH(OH)(C4Hg)

262 263
23. Dintre afirmatiile urmatoare sunt adevarate: 1. In urma reactiei de condensare dintre neopentanol ~i acetona se obtine un
aldol, care prin eliminare de apa formeaza un croton.
1. prin aditia apei Ia fenilacetilena se formeaza benzofenona
2. Benzaldehida poate condensa crotonic cu nitrometanul.
2. dietilcetona se formeaza prin aditia apei Ia 2-butina
3. Nu poate suferi o reactie de condensare crotonica propanalul cu cuminolul.
3. 2,5-dimetil-3-hexina formeaza prin aditia apei diizopropilcetona
4 . lanona este o cetona componenta odoranta a uleiuriior de violete.
4. numai o singura alchina formeaza prin aditia apei o aldehida
24. Prin hidroliza bazica in exces de NaOH a esterilor cu formu la moleculara
CgH1oOz rezulta:
1. fenol ~ i propionat de sodiu
2. benzoat de sodiu ~i etanol
3. fenilacetat de sodiu ~i metoxid de sodiu
4. sarea de sodiu a paracrezoiului ~i acetat de sodiu
25. Sunt adevarate afirmatiile:
1. in reactia de condensare crotonica butanalul poate participa ca ~i compo-
nenta metilenica prin oricare grupa - CH 2 din radicalul hidrocarbonat
2. Detergentii ionici nu sunt biodegradabili .
3. Prin nitrarea direta a anilinei se obtin orto-nitroanilina ~i para- nitroanilina.
4. Acidul acetic reactioneaza cu cianura de sodiu deoarece acidul cianhidric
este mai slab decat acidul acetic.
26. Acetatul de feni l:
1. Este un derivat functional al acidului acetic.
2. Reactioneaza cu NaOH in raport molar acetat de fenil: hidroxid de sodiu 1 :2
3. Este izomer cu benzoatul de metil.
4. Poate fi hidrolizat reversibil atat in mediu acid cat ~i in mediu bazic .
27. Se formeaza ester in reactiile:
1. acetilena + oxid acetic;
2. mentol +acid benzoic;
3. orcina + clorura de acetil;
4. timol + acid acetic.
28. Se formeaza derivati functiona li ai acizilor carboxilici in reactiile:
1. acid acetic + pentaclorura de fosfor;
2. acetilena + acid cianhidric;
3. pirocatechina + anhidrida acetica;
4. amonoxidarea propenei.
29. Este un acid mai tare decot acidul benzoic:
1. acid p-clorobenzoic;
2. acid p-metilbenzoic;
3. acid o-nitrobenzoic;
4. acid cloroacetic.
30. Sunt adevarate afirmatiile, cu exceptia:

264 265
Prezinta forme mezo:
15. IZOMERIA COMPU$ILOR
A) (I ) :'?i (V)
ORGANIC! B) (II) :'?i (Il l)
C) (IV)
D) (I ) :'?i (IV)
E) (IV) :'?i (V)
Test tip I (complement simplu)
5. Numarul total de diastereoizomeri ai compu:'?ilor de Ia problema 4 este:
1. Formulei moleculare C 3 H5 CIBr2 li corespunde un numar de izomeri de
constitutie egal cu : A) 5
B) 6
A) 7
C) 8
B) 8
D) 10
C) 9
E) 12
D) 10
E) 11 6. Se considera schema de mai jos:
A+3[0] ~ B+C
2. Hidrocarbura cu formula moleculara C 5 H 12 formeaza un numar de derivati
diclorurati egal cu : C+H 2 ~D ~E ~2B
- H2 0
A) 21
B) 14 Substanta B este un acid monocarboxi lic saturat ce contine 8,1O%H. Daca E
este stereoizomerul cu punctul de fierbere eel mai ridicat, reactia lui cu KMn04
C) 18
In mediu slab bazic, Ia rece conduce Ia:
D) 10
A) doi diastereoizomeri
E) 12
B) forma mezoforma
3. Ce volum de solutie 0,25M de aldehida (-)2,3-dihidroxisuccinica trebuie C) izomerul dextrogir
adaugat Ia 6ml solutie 0,2M de .aldehida (+) 2,3- dihidroxisuccinica pentru a D) 4diastereoizomeri
obtine un amestec racemic? E) doua amestecuri racemice
A) 1,2ml
7. Prin introducerea a 50ml dintr-o solutie 0,5M a unui enantiomer al vitaminei C
B) 0,12 ml In tubul unui polarimetru s-a constatat ca unghiul de rotatie al planului luminii
C) 0,48ml polarizate este -40°. Ce volum din solutia de aceea:'?i concentratie a celuilalt
D) 12,5ml enantiomer trebuie adaugata astfellncat rotatia observata sa fie +40° ?
E) 0,0048L A) 25ml
B) 0,05L
4. se considera compu:'?ii:
CHpH C) 0,1L
CH 2 CI I D) 150ml
CH 2 CI C=O
CH 3 I I I E) 180ml
I CHpH CH 2
CHCH 3 CHOH 8. Prin condensarile aldolice bimoleculare care au loc lntre 2-hexanona :'?i
CHCI I I I
I CHCI CHOH I propanal, rezulta un numar de diastereoizomeri ega! cu:
CHCH 3 CHOH
?HCI I I I I A) 8
CH 2 CI CH 2 0H CH 2 C=O B) 10
CH 2CI
I I C) 12
CH 2 CI
CHpH D) 14
(I) (II) (Il l) (IV) (V) E) 16

266 267
9. Hidrocarbura saturata cu numar minim de atomi de carbon care prezinta un 14. Referitor Ia formula moleculara C8 H 8 0 2 cu structura aromatica , sunt adevarate
atom de carbon asimetric, are masa moleculara egala cu: afirmatiile:
A ) 72 1. prezinta 4 acizi izomeri
B) 98 2. prezinta 3 esteri izomeri cu nucleu aromatic monosubstituit
C) 88 3. prezinta 6 esteri izomeri
D) 114
4. nu prezinta izomeri optici
E) 100
15. Un compus A cu formula moleculara C 14 H 10 ce contine in molecula doua
10. Numarul de izomeri ai substantei cu formula moleculara C8 H 100 care contin in nuclee aromatice reactioneaza cu hidrogenul in prezenta de Pt inactivata
molecula un nucleu aromatic $i care reactioneaza cu hidroxidul de sodiu este:
partial cu Pb 2 +, obtinandu-se un compus B ce se prezinta sub forma a doi
A) 7 stereoizomeri. Sunt adevarate afirmatiile:
B) 8
1. prin oxidarea lui B cu KMn0 4 /H+ se obtine un singur compus ce prezinta
C) 9
izomeri de functiune
D) 10
2. prin reactia lui B cu reactiv Bayer se obtine un compus ce prezinta 4
E) 11
stereoizomeri
11. Gutaperca este: 3. prin reactia lui A cu apa se obtine un compus cu formula moleculara
A) izomerul trans al policloroprenului C 14 H 12 0 care se prezinta in doua forme tautomere
B) izomerul cis al polibutadienei 4. prin aditia HCI Ia compusul B se obtine un produs ce nu prezinta
C ) izomerul cis al poliizoprenului stereoizomeri .
D) izomerul trans al polizoprenului
16. Urmatoarele afirmatii sunt false:
E) izomerul cis al policloroprenului
1. cauciucul policloroprenic prezinta stereoizomeri
12. 2-cloro-2-propanolul prezinta un numar de izomeri ega! cu:
2. un amestec format din 0,5 moli acid (+)r3-clorobutiric $i 0,25 moli acid (-)r3-
A) 6 clorobutiric este un amestec racemic
B) 7 3. acidul tartaric (acidul 2,3-dihidroxibutandioic) prezinta 3 stereoizomeri
C) 9 4. propionatul de metil $i acetatul de propil sunt izomeri
D) 11
E) 12 17. Care dintre formulele de mai jos sunt izomeri E:
NH 2
Test tip II (complement grupat) H 3 C""' /CH 3 HOOC~=/
13. Se con sidera compu$ii cu formulele structurale: C=C

HOOC
~ /
CH 3 H 2N
~ /
Cl Cl/ ""H H/ ""'COOH

C=C C =C~ 2)
H3C / ~H if
(CH 3 ) 2 Br 1)

1) 2) CIH 2C Cl
CzHs C2Hs
HOOC~
C =C
/CHO NC~
C=C /
~
CH 2-CH 3
""' C=C / ""'
c/
C =C /

OHC/ ~CH 3 H/
OH H 3C / ""-cH =CH 2 H3 ""'CH 2Cl

3) 4) 4)
Care dintre ace$tia sunt izomeri Z?
3)

268 269
18. Referitor Ia naftalen sunt adevarate afirma~ile: 4. 1,2,3-trihidroxipropanul prezinta o mezoforma
1. prezinta 14 izomeri substituiti cu grupari functionale diferite 24. Prezinta izomeri de pozitie urmatorii compu:;;i :
2. prin nitare Ia 150°C se obtine 13 - nitronaftalen 1. clorura de alii
3. prezinta 10 izomeri substituiti cu grupari functionale identice 2. acid malonic
4. prin nitrare de doua ori se obtine 1,3-dinitronaftalenul 3. acid ftalic
19. Prin reactia cu brom in exces a unui amestec format din 1,3-butadiena :;;i 3- 4. 2-metilbutan
hexena pot rezulta:
25. Sunt adevarate afirmatiile cu exceptia:
1. patru stereoizomeri
1. Acidul l3 ,y -dihidroxiadipic prezinta 4 stereoizomeri, deoarece contine in
2. doua mezoforme molecula 2 atomi de carbon asimetrici.
3. un amestec optic activ 2. Acidul 2-hidroxi-3-butenoic :;;i acidul 2-cetobutanoic sunt tautomeri.
4. 6 stereoizomeri 3. Prin aditia apei Ia acidul propenoic se obtine un campus cu activitate
20. Prezinta toate tipurile de izomeri de configuratie urmatorii compu:;;i: optica.
1. 3-etil-3-penten-2-ona 4. Produsul aditiei HCI Ia acetaldehida este optic inactiv, deoarece
este un racemic.
2. 4-metilciclohexanol
3. cumen 26. Prezinta stereoizomerie:
4. 1-(2-hidroxiciclopentil)-3-ciclopentilpropena 1. acidullactic;
21. Compu:;;i i cu structurile de mai jos se deosebesc prin urmatoarele proprietati: 2. acidul maleic;
3. acidul tartric;
CHpH CH 2 0H 4. acidul salicilic.

H-C-
I Br Br-
I
C- H
27. Referitor Ia compu:;;ii cu formula moleculara C 3 H6 0 sunt adevarate afirmatiile:
1. Exista doi alcooli cu aceasta formu la moleculara.
I I 2. Sunt patru izomeri aciclici.
H-C- CH H3C- c- H
I 3 3. Doi izomeri reactioneaza cu sodiul metalic.
CHpH
I 4. Doi izomeri pot forma legaturi de hidrogen cu apa .
CHpH
28. Prezinta izomeri de pozitie:
1. puncte de topire
1. 2-metilpentanul.
2. solubilitate in apa
2. acidul ftalic.
3. densitate
3. 2, 3-dimetilbutanul.
4. sensu! de rotatie al planului luminii polarizate
4. 2-pentena.
22. Pentru formula moleculara C4 H8 0 :
29. Prezinta izomerie optica:
1. pot exista 4 alcooli aciclici stabili (exclusiv stereoizomerii)
2. pot exista 3 compu:;;i carbonilici 1. acidul malic;
3. poate exista un alcool tertiar 2. acidul citric;
4. poate exista un singur eter aciclic stabil 3. acidu llactic;
4. · acid 3-hidroxi glutaric.
23. Care din urmatoarele afirmatii sunt adevarate :
1. prin aditia acidului clorhidric Ia acidul crotonic ( acid 2-butenoic) se obtine 30. Pri n aditia H20 Ia un amestec de 1-butena :;;i 2-butena se obtine:
un campus care prezinta acela:;;i numar de stereoizomeri 1. un amestec cu activitate optica;
2. in urma ciclizarii piranozice glucoza se poate prezenta in doua forme anomere 2. un amestec de doi alcooli;
3. prin reducerea fructozei se obtine un amestec echimolecular de 2 poli- 3. un amestec de patru enantiomeri;
alcooli stereoizomeri 4. un amestec racemic.

270 271
6. Hexapeptida care prin hidroliza partiala conduce Ia un amestec ce contine
16. AMINOACIZI ;JI PROTEINE glicil-cisteina, seril-valina, cisteil -alanina, vali!-glicina ~i lizil-serina este:
A) glicil-cisteil-seril-valil -alanil-lisina
B) valil -glicil-cisteil-valil-lisil-serina
Test tip I (complement simplu) C) glicil -cisteil -seril-valil -lisil-alanina
1. intr-o polipeptida ipotetica formata din 48 de resturi de a-alanina, procentul D) lisil-cistei l-seril-valil-lisil-alanina
maxim de azot este: E) lisil-seril-valil-glicil-cisteil -alanina
A) 18,71% 7. 0 cantitate de peptida formeaza prin hidroliza 15g acid monoamino-
B) 14,44% monocarboxilic cu 18,66% azot ~i 13,3g acid monoaminodicarboxilic cu
C) 15,73% 10,52% azot. Numarul de structuri posibile ale peptidei este :
D) 16,51% A) 2
E) 19,61% B) 3
C) 4
2. 0 tripeptida mixta formata din glicocol, cisteina ~i fenilalanina poate avea un
numar maxim de atomi de carbon asimetric egal cu: D) 8
E) 10
A)
B) 2 8. Cate pentapeptide izomere se obtin din reactia cistei!-glici l-alaninei cu serina ~i