Compito scritto di CHIMICA ORGANICA E CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI

(Scienze Farmaceutiche Applicate) del 10-07-2018

COGNOME ...................................................................................... NOME ..................................................................

1) Indicare i gruppi funzionali presenti nelle molecole.

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........................................................................ ............................................................................
……………………………………………………………………… ............................................................................
2) Scrivere le strutture dei seguenti composti: 3,4-diidrossibenzoato di etile; 3-metil-4-bromoesanale.

3) Scrivere i nomi IUPAC dei seguenti composti:

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4) Indicare quale tra i seguenti composti è il prodotto principale della reazione tra l’1-metilcicloesene
e il bromo (Br2).

5) Assegnare la configurazione (R)/(S) e (Z)/(E) ai centri chirali ed ai doppi legami dei seguenti
composti:
6) Indicare l’ordine di reattività dei seguenti composti aromatici nella reazione di bromurazione (SEAr),
dal più reattivo (1) al meno reattivo (4). Scrivere, inoltre, il/i prodotto/i della reazione di
bromurazione con il composto meno reattivo.

7) Scrivere nei riquadri le strutture del/dei prodotto/i che si ottengono facendo reagire i seguenti
reattivi, e specificare di che tipo di reazione si tratta.

8) Quale tra i seguenti composti in soluzione forma il carbocatione più stabile?

1-cloropentano 2-bromopropano 1-bromo-1-metilciclopentano

9) Indicare le affermazioni corrette per una reazione di sostituzione nucleofila acilica:

 durante la reazione si forma un carbocatione
 la reazione procede attraverso un addotto tetraedrico
 nel meccanismo è coinvolta la formazione di una carica negativa
 la reazione prevede un meccanismo concertato
 i cloruri acilici sono dei buoni substrati

10) Scrivere nei riquadri le strutture dei reagenti/prodotti da cui si parte o che si ottengono,
specificare inoltre di quale reazione si tratta.

11) Un polipeptide (indicare le affermazioni corrette):

 contiene aminoacidi in sequenza lineare
 è costituito da unità monosaccaridiche legate da legami glicosidici
 contiene molecole dette peptoni
 contiene legami ammidici
 può assumere differenti conformazioni o ripiegamenti

12) Descrivi brevemente gli alcaloidi, facendo degli esempi.