Química Industrial

Química Orgánica II

Departamento de Química

Facultad de Ciencias Naturales, Matemáticas y Medio Ambiente

Universidad Tecnológica Metropolitana

Síntesis de 2-cloro-2-metilpropano

Integrantes: Muñoz Saavedra Giovany, Torres Demetrios

Asignatura: Química Orgánica II

Fecha de laboratorio: 11-09-2012

Profesor: Doctor Oscar G. Marambio

 1.0. Objetivos.
1.1. Objetivo general.

Sintetizar 2-cloro-2-metilpropano (cloruro de tercbutilo o Cl-Bu), vía mecanismo de

sustitución unimolecular. Calculando las cantidades de reactivo limitante y en exceso.

1.2. Objetivos específicos.

 Escribir la ecuación química para la síntesis de Cl-Bu y dibujarla con ayuda del
programa Chem Sketch.
 Construir una tabla de datos físicos de cada uno de los reactivos y productos.
(consulte algún libro de literatura química y use 4 cifras significativas).
 Escribir la ecuación cinética de la velocidad de reacción Sn1 para la síntesis de
2-cloro-2-metilpropano.
 Dibuje el mecanismo de reacción para la síntesis de 2-cloro-2-metilpropano.
 Dibuje un diagrama de energía asociado al mecanismo de reacción que propuso
anteriormente.
 Determine teóricamente el reactivo limitante y en exceso.
 Realizar los cálculos estequiometricos para obtener 18 mL de producto suponga
que la reacción transcurre con un rendimiento del 100%.
 Completar la tabla de datos experimentales.
 Diseñar y redactar cada etapa del trabajo.
 Determinar punto de ebullición y densidad.
 Diseñar y completar una tabla de resultados con los datos físicos del producto
obtenido experimentalmente discutiendo los resultados.
 Comparar el mecanismo y la velocidad de reacción de sustitución nucleofílica
de un alcohol primario, secundario y terciario.
 Completar la pauta de elaboración del informe y entregarla en los plazos
establecidos.
2.0. Antecedentes teóricos para la síntesis del 2-cloro-2-metilpropano.
2.1. Mecanismo de reacción del 2-Cloro-2-metilpropano.
2.2. Diagrama de energía de la reacción (hipotético).
3.0. Metodología de la síntesis.
3.1. Materiales y reactivos.
 Embudo de decantación 500 mL Nahita.
 Probeta de 25 mL Germany (±0,25 mL).
 Probeta de 50 mL (± 0,5 mL) Lemax.
 Vaso precipitado 75 mL.
 Vaso precipitado 250 mL.
 Tubo de Thiele.
 Tubo Durham.
 Capilar.
 Termómetro Germany con escala de 10° C (±1°C).
 Doble tornillo.
 Balanza Petit Balance MK-200B.
 Pinzas metálicas de laboratorio.
 Espátula de laboratorio.
 Anillos de silicona.
 Soporte universal.
 Mechero Bunsen.
 Antiparras.
 Hilo.

Reactivos.
 HCl Winkler P.A.Nacional
 Terbutanol Riedel- De Haeen P.A.
 Na2Co3 Merck P.A. al 5% aprox.
 Acetona
 Na2So4 Lab-Tec G.T.
 Glicerina.
 3.2. Procedimiento experimental para la síntesis.
 Haga una elección apropiada de los instrumentos a utilizar.
 Adiciones 18 mL (187,0 mmol) de t-BuOH bajo campana al embudo de
decantación.
 Luego agregue 36,00 mL (374,0 mmol) de HCl al mismo embudo de
decantación y tape.
 Después de haber agregado los reactivos mencionados anteriormente
comience agitar durante 30 minutos liberando periódicamente la presión
interna del sistema.
 Arme un sistema utilizando el soporte universal, el cual le permita
colocar el embudo de decantación de manera que usted pueda separar la
fase acuosa de la orgánica sin mayor problema.
 Una vez obtenida la fase orgánica adicione a este carbonato de sodio
para realizar un lavado. Repita el procedimiento 3 veces.
 Terminado el proceso anterior agregue sulfato de sodio como agente
desecante.

3.3. Procedimiento experimental para la determinación de la densidad.

 Mace una probeta de 25 mL en vacío.

 Luego mace una probeta de 25 mL con el 2-cloro-2-metilpropano.
 La diferencia entre la masa de la probeta con 2-cloro-2-metilpropano
menos la de la probeta vacía nos dará la masa en gramos del 2-cloro-2-
metilpropano y podremos evaluar en la formula.

Cálculos para la densidad:

Para calcular la densidad debemos conocer la cantidad de mL de 2-cloro-2-metilpropano

que obtuvimos y la cantidad en gramos de 2-cloro-2metilpropano:

Cantidad en gramos de 2-cloro-2metilpropano = 6,580 g.

Cantidad de mL de 2-cloro-2metilpropano = 8mL.

Ahora evaluamos en:

m 6,580 g
δ= δ= =0,8225 g /mL
v 8 mL

3.4. Procedimiento experimental para la determinación del punto ebullición.

 Agregue a un tubo Durham el 2-cloro-2-metilpropano hasta una altura

que sea la mitad del tubo Durham.
 Luego adiciónelo al termómetro con la ayuda de un anillo de silicona. El
tubo deberá estar al nivel del bulbo del termómetro.
 Inserte un capilar de manera invertida en el interior del tubo Durham. El
capilar deberá haber sido sellado previamente de la siguiente forma:
calentar un extremo el capilar a fuego lento hasta que se forme una gota
luego retire y deje enfriar.
 Luego introduzca el termómetro con el tubo dentro de un tubo de Thiele
(el tubo de Thiele deberá tener glicerina hasta una altura que no
sobrepase el codo del tubo.
 Sujetar el tubo de Thiele al soporto universal mediante una pinza,
comience a calentar el tubo lentamente. El tubo se deberá calentar por el
extremo inferior que contiene el codo.
 Proceda a observar el capilar y cuando presente un burbujeo constante
mida la temperatura (repita el procedimiento dos veces).
 4.0. Tabulación de datos teóricos y experimentales.
4.1. Tabla de constantes físicas.

Magnitud física t-BuOH HCl Cl-tBu

M(g/mol) 74,12 36,46 92,50
δ (g/mol) 0,7700 1,165 0,8400
P.eb(°C) 82,20 ------ 51,00
[C] % ------ 32,5 ------

4.2. Tabla de datos experimentales.

Magnitud física t-BuOH HCl

Cantidad de materia 187,0 374,0
(n,mmol)
Masa (m,g) ------ ------
Volumen(mL) 18,00 36,00

4.3. Cálculos matemáticos.

4.3.1. Cálculos estequiometricos para el rendimiento teórico y experimental.

Cantidad de materia η para los 20 mL de 2-cloro-2-metilpropano:

0,8400 g 1mol
ηBuCl= 20 mL × × =0,1816 mol
1 mL 92,50 g

1 mmol
mmolBuCl=0,1816 mol × =181,6 mmol De BuCl
10−3 mol

Cantidad de t-BuOH que utilizaremos en la reacción (en mol):

1 mol tBuOH
ηt-BuOH¿ 0,1816 mol Cl−tBu × =0,1816 mol Cl−tBu
1 mol Cl−tBu

1 mmol
mmol Cl−tBu=0,1816 mol × =181,6 mmol de Cl−tBu
10−3 mol
En la reacción podemos identificar claramente quien es nuestro reactive limitante (t-BuOH)
y nuestro reactive en exceso (HCl), entonces podremos calcular la cantidad de materia que
usaremos de HCl:

Cantidad de reactivo en exceso:

200 mol−%
ηHCl¿ 181,6 mmol × =363,2 mmol deHCl
100 mol−%

Cantidad de volumen:

10−3 mol 74,12 g 1 mL

VtBuOH =181,6 mmol× × × =17,48 mL de t−BuOH
1 mmol 1 mol 0,7700 g

Pero en el laboratorio se prefirió trabajar con 18 mL de t-BuOH. Entonces debemos

efectuar de nuevo los cálculos para la cantidad de materia del t-BuOH, HCl:

Cantidad de materia (η) para los 18 mL de t-BuOH:

0,7700 g 1 mol 1 mmol

mmolt-BuOH¿ 18 mL × × × −3 =187,0 mmol t−BuOH
1 mL 74,12 g 10 mol

Cantidad de reactivo en exceso (HCl):

200 mol−%
ηHCl¿ 187,0 mmol × =374,0 mmol de HCl
100 mol−%

Cálculo de la cantidad de volumen para el HCl:

10−3 mol 36,46 g 1 mL 100 g

VHCl¿ 374,0 mmol× × × × =36,00 mL de HCl
1 mmol 1 mol 1,165 g 32,50 g

Rendimiento experimental:

En la síntesis obtuvimos 8 mL de 2-cloro-2-metilpropano.

 0,8400 g 1 mol
VCl-tBu¿ 8 mL × × =0,072mol de Cl−tBu
1mL 92,50 g

1 mmol
mmol Cl−tBu=0,072mol × =72,64 mmol de Cl−tBu
10−3 mol

4.3.2. Cálculos para el rendimiento porcentual de la síntesis.

72,64 mmol
% de rendimiento= × 100=40,00 % de rendimiento .
181,6 mmol

4.3.3. Cálculos para el factor de corrección del punto de ebullición.

La presión atmosférica dada por el profesor fue de 944 mbar para efecto de facilitar el
cálculo de la corrección del punto de ebullición trabajaremos en hectopascales para luego
transformar a mililitro de mercurio y aplicar el factor de corrección.

944mBar= 944 hectopascales (hPa)

760 mm Hg
944 hPa× =708,05 mm Hg
1013,25 hPa

ΔT= 0,000118(760 mmHg-708,05mmHg) x (51,00°C+273,15)

ΔT= 1,987

Temperatura de ebullición= 51°C + 1,987°C= 52,98°C

 5.0. Discusión de los resultados.

Masa(g) V(mL) Cantidad Densidad Peb (°C) Rendimiento

de (g/mL) porcentual
sustancia
(η)
6,580g 8mL 0,072 mol 0,8225 Teórico=51°C 40,00%
g/mol Corregido=52,98°C

Podemos notar que la densidad experimental es menor que la teórica razón que se puede
explicar a que el reactivo que usamos el HCl no era 100% puro, también se puede atribuir
a la pérdida de muestra que se tuvo cuando se elimino la presión interna del sistema del
embudo de decantación.

En la reacción el punto de ebullición corregido es mayor al punto de ebullición teórico,

razón que es explicada a que la muestra contenía impurezas las cuales elevan el punto de
ebullición. También la manera de determinar el punto de ebullición a través del tubo de
Thiele no es muy confiable, porque el calor que se le impregna al tubo de Thiele primero
calienta el vidrio luego el calor pasa a la glicerina y después se calienta el tubo Durham
arrojándonos un margen de error de ± 1° C .

El bajo rendimiento de la síntesis se puede explicar a la perdida de muestra cuando se

traspaso el 2-cloro-2-metilpropano del embudo de decantación al vaso precipitado y luego
del vaso precipitado a la probeta. También a la perdida de muestra que se tuvo cuando se
eliminaba la presión interna del sistema (cuando se agitaba el embudo de decantación).
6.0 Comparación entre el mecanismo y velocidad de reacción de sustituciones nucleofilicas
de un alcohol primario, secundario y terciario.

A modo de introducción sabemos que los alcoholes son aquellos compuestos orgánicos que
poseen el grupo hidroxilo (-OH). Entre los alcoholes podemos encontrar alcoholes
primarios que son los que se unen a un carbono primario, alcoholes secundarios que son los
alcoholes que se enlazan a un carbono secundario, alcoholes terciarios que se unen a un
carbono terciario. Las reacciones de sustitución y de eliminación de alcoholes suceden en
condiciones ácidas, ya que el grupo hidroxilo (OH) es un mal grupo saliente entonces en
soluciones ácidas el alcohol suele protonarce convirtiéndose en OH 2+ que es un buen grupo
saliente, debido a que es una base muy débil.

Los Alcoholes primarios reaccionan muy lentamente, como no pueden formar

carbocationes el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por
un nucleofilo. Con un alcohol primario una reacción puede demorar de 30 minutos hasta
muchos días.

Los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 a 20 minutos en reaccionar, porque
los carbocationes secundarios son un poco más estables que los primarios, ya que poseen
un mayor número de grupos alquilos los cuales logran estabilizar al carbocation por efecto
inductivo.

Los alcoholes terciarios reaccionan instantáneamente debido a que forman carbocationes

terciarios relativamente estables. Los alcoholes terciarios logran reaccionar más rápido por
la gran cantidad de grupos alquilos que posee el alcohol los cuales estabilizan al
carbocation por efecto inductivo a diferencia de los otros que poseen menos grupos alquilos
los cuales reaccionan más lentamente.