EXTRACCION DE ACIDO BENZOICO Y NAFTALENO

Diana Castillo (1310217), Julieth Sotelo (1310283)

dianacastilloalmeida@gmail.com , juliet.sotelo@correounivalle.edu.co

Departamento de Química*, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle

Fecha de Realización: 11 de septiembre de 2014.
Fecha de Entrega: 18 de septiembre de 2014.

Resumen
La práctica realizada consistió en separar la mezcla de ácido benzoico y naftaleno, usando acetato de etilo
como solvente. Para la separación del componente acido se tomó 0.3022 g de la Muestra problema y a esta se
le deposito un volumen de total de 3 mL de NaHCO 3 separado en tres porciones de 1 mL, se agito la
mezcla, se le libero presión y se llevó a cabo la separación de la fase orgánica y la fase acuosa. A la fase
acuosa se le adiciono una porción de HCL dando como resultado la formación de un precipitado blanco, el
cual fue filtrado, secado en el Horno a 60ºC y después de 10 minutos se consiguió 0,1509 g de ácido benzoico
con un punto de fusión de 117,7ºC- 120,3ºC. A la fase orgánica se le adiciono 1 mL de HCL, se agito, se
liberó presión y se obtuvo una nueva fase acuosa separada de la fase orgánica, a esta segunda fase acuosa se
le adiciono 5 gotas de NaOH, sin formar ningún componente o precipitado. Finalmente la fase orgánica que
quedo fue sometida a evaporación con la ayuda de una pequeña porción de sulfato de magnesio como agente
secante que nos dio como resultado no tener ningún otro componente y el compuesto neutro con un punto de
fusión de 71,3 ºC- 74,8 ºC.

Palabras clave: fase orgánica, fase acuosa, precipitado.

1. Objetivos  Identificar las fases que se presentan en una

mezcla.
 Conocer la importancia de la calidad de una
General agente secante.

Reconocer la importancia y facilidad de 2. INTRODUCCION

montaje de la extracción como método de
separación en la industria.

Específicos

1
 Volumen de CH3COOCH2CH3 -
Acetato de etilo mL 2 mL

3. Metodología experimental Volumen de HCL - mL 1 mL

Volumen de NaOH - gotas 5 gotas
En un embudo de separador disolvimos 300 Punto de Fusion
mg de una muestra desconocida en 2 ml de Punto de Fusion compuesto
acetato de etilo que posteriormente se le neutro C10H8- Naftaleno - °C 71.3°C - 74.8°C
adiciono 1ml de bicarbonato al 10 % y luego
se agito, seguidamente se realizo este paso tres
veces.
Porcentaje de error
Realizamos una separación de la parte acuosa
en un vaso de precipitados adicionándole una AZIDO BENZOICO
porción de HCl al 10%,
Pf impuro−PfPuro
% error= x 100
Pf impuro
4. Datos y Cálculos 122−119
% error= x 100
122
Tabla 1. Datos para la separación del compuesto acido
% error=2.45 %
REFERENCIA RESULTADO
Peso
Peso Muestra Problema - g 0.3022 g NAFTALENO
Peso del compuesto C6H5-
COOH- Acido Benzoico - g 0.1591 g Pf impuro−PfPuro
% error= x 100
Volumen Pf impuro
Volumen de CH3COOCH2CH3 - 80−73.05
Acetato de etilo mL 2 mL % error= x 100
80
Volumen de NaHCO3-
Bicarbonato de sodio - mL 3 mL % error=8.68 %
Volumen de HCL - porcion
Punto de Fusion
Porcentaje de recuperación
Punto de Fusión compuesto
C6H5-COOH- Acido Benzoico °C 117.7°C -120.3°C

AZIDO BENZOICO
Tabla 2. Datos para la separación del compuesto neutro
masa sustancia pura
REFERENCIA RESULTADO % recuperacion= x 100
masa sustancia impura
Peso
Peso Muestra Problema - g 0.3022 g 0.1509 g
% recuperacion= x 100
Peso del compuesto neutro 0.3022 g
C10H8- Naftaleno - g  
% recuperacion=¿49.9%
Volumen

2

5. Resultados y discusión
6. Preguntas del informe
a. Los acidos carboxílicos se convierten en
aniones solubles en agua mediante
tratamiento con bicarbonato de sodio
NaHCO3. El fenol, C6H5OH, no da esta
reacción, pero se convierte en su anión
soluble por tratamiento con NaOH. Con
base a lo anterior diseñe un
procedimiento para separar una mezcla
formada por acido benzoico
(C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y
naftaleno (C10H8). Muestre las
ecuaciones para las reacciones químicas
que sirvieron de base para el
procedimiento diseñado.
Para la separación de estas tres sustancias, la
mezcla se disuelve en éter, luego se agrega
NaHCO3 (base débil). Como el bicarbonato de
sodio es una base débil, sólo reaccionará con el
ácido más fuerte que es el ácido benzoico, para
convertir el ácido carboxílico (ácido benzoico) en
el anión (benzoato de sodio) soluble en agua o fase
acuosa. Se separa la fase acuosa de la etérea
(ecuación 1), y los extractos de la fase acuosa se
retroextraen con éter, se separan y se adiciona
lentamente HCl para la formación del componente
ácido, obteniendo el ácido benzoico (ecuación 2).
Ácido benzoico: C6H5COOH
Fenol: C6H5OH
Naftaleno: C10H8
3
(1) (C10H8 + C6H5OH + C6H5COOH) éter
NaHCO3(C10H8 + C6H5OH) (éter) + C6H5COO-Na+ (ac)
(2) C6H5COO-Na+ (ac) + HCl C6H5COOH
+ Na+Cl- (ac)
Para separar el fenol que se encuentra en la fase
orgánica, y es un ácido débil debido a la presencia
del grupo hidroxilo (OH), se adiciona NaOH que
es una base fuerte y por ende reacciona con el
fenol para formar el anión (fenóxido de sodio)
soluble en agua. El NaOH no afecta el componente
neutro al ser una sustancia aprótica, por lo tanto
permanecerá en la fase orgánica y se puede seguir
con el proceso de extracción. Se separa la fase
acuosa de la etérea (ecuación 3), y los extractos de
la fase acuosa se retroextraen con éter, se separan y
se adiciona lentamente HCl para la formación del
componente ácido, obteniendo el fenol (ecuación
4).
(3) (C10H8 + C6H5OH) éter NaOH (ac) C10H8 (éter) +
C6H5O-Na+ (ac)
(4) C6H5O-Na+ (ac) + HCl C6H5OH + Na+Cl-
Finalmente, para separar el naftaleno de la fase
orgánica, se lava con agua. Se separa la capa etérea
y se aplica un agente secante. Se filtra para separar
el agente secante y luego se elimina el éter por
evaporación.
b. Suponga que una muestra desconocida
se encontraba una amina (base) soluble
en agua, ¿qué influencia tendría esta en
los resultados? ¿Cómo afectaría el
resultado en la separación del ácido? Y
¿en la separación de la base? Explique y
muestre ecuaciones donde sea pertinente
para sustentar sus explicaciones.
La influencia que tendría la amina en los resultados
es que, al adicionar el bicarbonato de sodio a la
muestra disuelta en éter, habría que tener en cuenta
que en la fase acuosa se tendría la sal protonada del
ácido y además la amina que es soluble en agua
(ecuación 5).
(5) (C10H8 + C6H5COOH + R-NH2) éter NaHCO3 La producción de aceite esencial a partir de la
C10H8 (éter) + (C6H5COO-Na+ + RNH2) (ac) cáscara de naranja puede describirse como un
proceso compuesto de cinco etapas principales:
En la separación del ácido, al adicionarle HCl a la acondicionamiento de la materia prima, extracción
solución acuosa que contiene la sal protonada de del aceite, separación, deshidratación y filtración.
ácido y la amina, se forma el ácido de nuevo, a El proceso de destilación con vapor para la
partir de la sal protonada y de la base, se forma la obtención de aceite esencial, provee buenos
sal protonada de la base (ecuación 6), que luego rendimientos en comparación con el proceso de
hay que adicionarle NaOH para obtener la amina presión en frio, el cual es generalmente usado para
(ecuación 7). la extracción de aceite esencial de cítricos. En
cuanto a la producción de pectina puede
(6) (C6H5COO-Na+ + RNH2) (ac) + HCl describirse como un proceso compuesto de diez
C6H5COOH + RNH3+Cl- (ac) etapas principales: acondicionamiento de la
materia prima, extracción del aceite, escaldado,
(7) RNH3+Cl- (ac) + NaOH RNH2 + H2O + extracción de la pectina, prensado, concentración,
NaCl (ac) precipitación, purificación, secado y molienda. El
proceso de producción de aceite esencial y pectina
a partir de la cáscara de naranja presentado en este
c. ¿Que efecto tendría la presencia de trabajo, se realizó mediante la integración de los
procesos antes descritos en los cuales se presentan
impurezas en los sólidos aislados sobre las condiciones de operación con altos
sus puntos de fusión al compararlos con rendimientos.
los de los compuestos puros
correspondientes? Explique el principio
fisicoquímico en el que se fundamenta
esta variación.
La presencia de impurezas en los sólidos aislados
hace que los puntos de fusión aumenten o
disminuyan de acuerdo con el valor del compuesto
puro. Esto se debe a que los compuestos puros
tienen un empaquetamiento de la red cristalina
ordenado y perfecto, el cual es difícil de romper al
pasar de sólido a líquido (mayor desorden) que es
lo que pasa con los sólidos impuros.
El proceso de mezclar dos sólidos puros ocurre
espontáneamente, estos antes de mezclarse se
constituyen estables y relativamente ordenados,
pero al ser mezclados producen un estado más
aleatorio y con más desorden. Debido a esto y
teniendo en cuenta que el sólido puro se encuentra
en equilibrio termodinámico y el sólido impuro
pasa a un estado mas desordenado, podemos
asociar este fenómeno con la tercera ley de la
termodinámica “la entropía absoluta se aproxima a
cero, conforme la temperatura absoluta se
aproxima a cero”. [6]

d. Describir un procedimiento para extraer

aceites esenciales

4
Fig. 1. Esquema del proceso de obtención de aceite
esencial y pectinas a partir de cascaras de naranjas.
Procedimiento
En la figura 1, se muestra el esquema de obtención
de aceite esencial y pectinas a partir de cáscaras de
naranja. Las cáscaras son sometidas a un lavado
después de la extracción del jugo, seguida de una
reducción de tamaño de 4 cm2 aproximadamente.
Estas no pueden ser almacenadas ya que
presentarían perdida de compuestos importantes
del aceite esencial, además que perderían
consistencia por acción enzimática, afectando la
calidad y rendimiento de la pectina. Por lo tanto
debe ser ingresada al proceso directamente después
de la extracción del jugo. La principal variable que
interviene en el proceso de destilación con vapor
saturado de baja presión es el factor empaque, ya
que determina el rendimiento del proceso y la
calidad del aceite obtenido.
Un factor de empaque pequeño puede producir un
descenso en el rendimiento de la destilación. En
cuanto a la calidad del aceite, no se ve afectada
puesto que los problemas de solubilidad
disminuyen notablemente en la destilación con
vapor. Mientras que un factor de empaque grande
produce exceso de condensación de vapor,
aumentando la solubilidad de algunos compuestos
del aceite, disminuyendo la calidad de este, además
de producir problemas de rendimiento de
extracción por la formación de canales en el lecho.
El valor más apropiado para el factor de empaque
es de 408 kg de cáscara por metro cúbico de
empaque, ofreciendo buenos rendimientos
globales.
En el proceso de extracción del aceite, las cáscaras
fueron empacadas en una malla de manera que se
obtuviera el factor de empaque deseado. El proceso
de diseño fue similar al de una torre de destilación
de columna empacada en un proceso por lotes. El
vapor de destilación fue llevado a una temperatura
de 90 ◦C para evitar que el aceite esencial sufra un
proceso de degradación térmica. De la destilación
se obtuvo una emulsión de agua y aceite que se
separa por decantación simple, la cual se llevo a
cabo en forma continua durante la destilación, el
aceite se recogió en frascos de color ámbar para
5
evitar la posible descomposición del aceite por
efecto de la luz. El aceite esencial obtenido fue
deshidratado adicionando sulfato de sodio anhidro
aproximadamente 3 gramos por cada 10 mL de
aceite, el tiempo de contacto con agitación
permanente entre el aceite y el sulfato fue
aproximadamente 20 a 30 minutos. Finalmente se
filtró para separar las partículas de sulfato de sodio
y se caracterizó.
Las cáscaras obtenidas después de la extracción del
aceite esencial fueron sometidas al proceso de
extracción de pectinas. Inicialmente se realizó la
hidrólisis de la cáscara con agua acidulada. El pH
se mantuvo a 2,8, el tiempo de hidrólisis fue de 60
minutos y la concentración de hexametafosfato de
sodio fue de 0,7 % por peso de cáscara. La
hidrólisis se llevo a cabo a una temperatura
constante de 80 ◦C, con una relación de cáscara
húmeda: agua de 1:2 porque con una cantidad
menor la extracción podría ser insuficiente y con
una cantidad mayor la solución extraída podría ser
muy diluida influyendo en costos y tiempo de
proceso en la concentración. La mezcla obtenida
fue filtrada para separar el extracto líquido de los
sólidos gruesos (cáscaras), y concentrada hasta
obtener una reducción de 1/3 de volumen del
extracto líquido en un evaporador a vacío, teniendo
en cuenta que la temperatura no superará los 40 ◦C
para no influir en la degradación térmica de la
pectina. Al extracto concentrado se le adicionó un
volumen doble de etanol al 95 % con el fin de
precipitar la pectina. Finalmente se separó la fase
etanolica y acidificada. La pectina obtenida fue
decantada, prensada y secada a una temperatura de
40 ◦C en un secador de bandejas por un tiempo de
aproximado de 15 horas. Finalmente la pectina fue
molida y almacenada. [7]
7. Conclusiones
La extracción es una técnica muy útil y eficaz
para la separación de sustancias ácidas, básicas
y neutras, pues se obtuvo cada componente en
cantidades apreciables, con porcentajes de
recuperación muy altos, y con un alto grado de
pureza, ya que los puntos de fusión para cada
componente eran extremadamente cercanos a
los valores de los compuestos puros.
Es un método sencillo que necesita poco
tiempo, ya que las reacciones se dan muy
rápido y es solo cuestión de separar dos fases
en un embudo de decantación, para obtener las
sustancias dependiendo de la fase en la que se
encuentre.

8. Referencias

[6] BALL, D. Fisicoquímica. International

Thompson Editores; 2004. pp. 79 – 83.

[7] Salazar Cerón Ivonne, Álzate Cardona

Carlos. Evaluación del proceso integral para la
obtención de aceite esencial y pectina a partir
de cascara de naranja. Ing. Cienc.vol.7no13
Medellín. Junio 2011.