Universidad Mayor de San Simón

Laboratorio de química orgánica I

Docente: Dra. Daysi Perez R.
Auxiliar: Univ. Daniela Montaño
Semestre: II/2019
CUESTIONARIO 9
IDENTIFICION Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

I. Estructura y clasificación

1. Clasifique los siguientes compuestos como alcoholes primarios, secundarios, terciarios o fenoles

II. Propiedades físicas

2. Debido a que a menudo tratamos con alcoholes líquidos, olvidamos lo sorprendente que debería
ser que los alcoholes de bajo peso molecular sean líquidos. Por ejemplo, el alcohol etílico y el
propano tienen pesos moleculares (MW) similares, pero sus puntos de ebullición (bp) difieren en
aproximadamente 120 ° C. El dimetiléter tiene un punto de ebullición intermedio (véase figura
abajo). ¿Por qué se observan esas diferencias en los bp?

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II. Acidez de alcoholes y fenoles

Al igual que el protón hidroxilo del agua, el protón hidroxilo de un alcohol es débilmente ácido.
Una base fuerte puede eliminar el protón hidroxilo para dar un ion alcóxido.

Por ejemplo:

La tabla 1 compara las constantes de disociación ácida de algunos alcoholes con las del agua y otros
ácidos.

Tabla 1. Constantes de disociación ácida de los alcoholes más representativos

Efectos sobre la acidez

La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde alcoholes que son casi tan ácidos como el agua
hasta algunos que son mucho menos ácidos. La constante de disociación ácida, Ka de un alcohol se
define por el equilibrio:

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Las constantes de disociación ácida para los alcoholes varían según su estructura, desde 10 -16
aproximadamente para metanol hasta 10-18 aproximadamente para la mayoría de los alcoholes
terciarios. La acidez disminuye a medida que aumenta la sustitución en el grupo alquilo, porque un
grupo alquilo más altamente sustituido inhibe la solvatación del ion alcóxido, disminuyendo la
estabilidad del ion alcóxido y conduciendo el equilibrio de disociación hacia la izquierda.

La sustitución por átomos de halógeno que extraen electrones aumenta la acidez de los alcoholes.
Por ejemplo, el 2-cloroetanol es más ácido que el etanol porque el átomo de cloro que retira los
electrones ayuda a estabilizar el ion 2-cloroetóxido, como se muestra en la Figura de abajo.

Dibujar la estructura de cada par de molécula y predecir cuál de ellas será más ácido. Explica tus
respuestas.

(a) metanol vs. alcohol terc-butílico

(b) 2-cloropropan-1-ol vs. extraen electrones
(c) Fenol vs. Ciclo hexanol

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III. Reacciones de alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos importantes porque el grupo hidroxilo se convierte
fácilmente en casi cualquier otro grupo funcional.

La Tabla 2 muestra tipos de reacciones que sufren los alcoholes. Complete la tabla indicando los
productos que resultan (se obtienen).

Tabla 2 Tipos de reacciones que sufren los alcoholes