Chimie farmaceutica/semestrul 2/

2009-VARIANTA EXEMPLIFICATIVA

1. Ampicilina este acid (2 S, 5 R, 6 R)-3,3 dimetil-7-oxo-6-(2-fenil-2-

aminoacetamido)-4 tia-1 aza-biciclo [3,2,0] heptan-2 carboxilic. Scrieţi formula
structurală.

2. Asociaţi structurile beta-lactaminelor 1-5 cu DCI ( denumirile comune

internaţionale) A-E si cu afirmatiile a-e

S CH3
CH CO - NH S CH3
CH3 CH CO - NH
COOH N CH3
S O COOH NH N
1 O COOH
CO
H3CO CH3
S N N C 2H5
CH CO - NH
CH3
COOH N O O
S O COOH
5
2
HO

H3 C - CH S - CH2 - CH2 - NH2

N
O COOH

3
C6H5-CH2-CO NH S CH3

CH3 H2N- COOCH2CH2 NH(C2H5)2

O N H
COO
4

A. PIPERACILINA-5
B. PROCAINPENICILINA G -4
C. TICARCILINA -1
D. TIENAMICINA
E. TEMOCILINA- 2

a. penicilină cu acţiune retard PROCAIN

b. ureidopenicilina cu activitate superioară asupra bacilului piocianic PIPERACICLINA
c. carboxipenicilina cu rezistenţă crescută faţă de penicilinaze TEMOCILINA
d. carbapenema naturală care a servit ca model structural pentru conceperea
imipenemuLUI TIENAMICINA
e. penicilină care se asociază cu acidul clavulanic (produs TIENAM)-TIENAMICINA
 3. Prin dezacilarea chimică a penicilinelor V sau G se obţine circa 40% din producţia
mondială de acid 6-amino-penicilanic. Completaţi schema de mai jos cu structurile
corespunzătoare:

S CH 3 S CH3
C6 H5OCH 2 - CO - HN C6 H5OCH2 - C N
CH3 CH3
N HO N
O COOH O COOH

PENIC ILINA V
agent de protejare

PCl5

-HC l C4 H9OH

H2 O
blândã 6 - AP

4. Specificaţi cum influenţează substituenţii R 1, R2, R3 activitatea terapeutică a

cefalosporinelor:

R3
S
R1 CO - NH
N R2
O
R1 – SPECTRUL SI ABSORBTIA COOH
R2 –PARAMETRII FARMACOCINETICI
R3 –STABILITATEA FATA DE CEFALOSPORINAZE

5*. Penicilinele au la bază:

A. nucleul beta-lactamic, condensat cu un nucleu imidazolinic
B. nucleul beta-lactamic, condensat cu un nucleu dehidrotiazinic
C. nucleul beta-lactamic, condensat cu un nucleu tiazolidinic
D. nucleul beta-lactamic, condensat cu un nucleu tiazolic
E. nucleul beta-lactamic, condensat cu un nucleu tetrahidrofuranic

6*. Mecanismul de acţiune al beta-lactaminelor constă în :

A. inhibarea transpeptidazelor implicate în biosinteza mureinei, componenta principală a
peretelui celular bacterian
B. inhibarea pteroat-sintetazei
C. inhibarea biosintezei acidului dihidrofolic
D. inhibarea biosintezei acidului tetrahidrofolic
E. inhibarea topoizomerazei

7. Reprezintă forme retard ale penicilinei G:

A. Amoxicilina
B. Probenecidul
C. Pivampicilina
D. Procain-penicilina G
E. Benzatin - penicilina G.

8. Penicilinele naturale sunt active pe:

A. treponeme
B. protozoare
C. ricketsii
D. bacterii atipice
E. streptococi

9*. Preparatul Augmentin conţine o asociere penicilină-inhibitor de beta-lactamază.

Asocierea este reprezentată de :
A. Ampicilină + Mecilinam
B. Amoxicilină + Acid clavulanic
C. Amoxicilină + Sulbactam
D. Sultamicilină + Acid clavulanic
E. Sultamicilină + Pivsulbactam

10. Monobactamele:
A. prezintă avantajul că nu dau reacţii de alergie încrucişată cu alte beta-lactamine
B. pot fi obţinute şi prin semisinteză
C. sunt sensibile la beta-lactamaze
D. includ doar repreyentan’i de origine naturală
E. sunt foarte active pe bacterii gram negative

11. Dintre cefalosporine se utilizează în terapie:

A. inclusiv cefalosporine naturale

B. cefalosporina C
C. compuşi de semisinteză
D. acidul 7-amino-cefalosporanic
E. acidul desacetil-7-amino-cefalosporanic

12. Cefalosporinele din generaţia a II-a în comparaţie cu cele din generaţia I-a:
A. au stabilitate la beta-lactamază mai mare
B. au acţiune superioară pe coci gram pozitivi, mai ales pe stafilococi
C. au acţiune superioară pe Haemophilus influenza
D. sunt mai active şi pe Chlamidii şi Mycoplasme
E. sunt foarte active pe Pseudomonas

13. Aparţin generaţiei a 4-a de cefalosporine

A. Cefazolina
B. Cefepima
C. Cefpiroma
D. Cefoperazona
E. Ceftriaxona
14. Fosfomicina este din punct de vedere chimic acid 1-2-epoxi-propil-fosfonic. Scrieţi
structura şi specificaţi configuraţia optică

15. Precizaţi modulările structurale efectuate pe structura Lincomicinei (natura lui R 1 şi

R2) şi modul în care au fost optimizate proprietăţile biofarmaceutice şi farmacocinetice
ale acesteia.

CH3
CH3
R1 C H
N
C NH C H
H7C3 O O
HO

SCH3
OR2

Natura substituentului Efect

R
R1 HIDROXIL ESTERIFICARE-CRESTEREA SOLUBILITATII
1. ACETAT ABSORBTIA ORALA
R2 2.PALMITAT ABSORBTIA ORALA
3.

16. În terapie se utilizează o serie de prodrug-uri ale eritromicinei de tip ester sau sare.
Precizaţi natura radicalilor R1 şi R2 şi avantajele compuşilor obţinuţi faţă de eritromicina
bază.

O
Eritronalida C5 O CH3

C3 R 1O
+ R2-
O NH
H3C CH3
Cladinoza

R1 R2 Avantaje

17. Roxitromicina este 9[O-metoxi-etoxi-metilen]-oxima eritromicinei. Scrieţi structura

acesteia pornind de la eritromicină.
 H3C H3C HO
CH3
O
HO O CH3
O CH3
HO HO
O CH3
CH3 N
C2H5 O O H3C CH3
O
CH3
OH
H3C OCH3

Eritromicina

18*. Antibioticele cu structură macrolidică şi lincosamidele acţionează prin:

A. inhibarea sintezei acidului folic
B. blocarea sintezei mureinei
C. blocarea biosintezei proteinelor bacteriene
D. inhibarea dihidrofolatreductazei
E. modificarea permeabilit[‚ii membranei celulare

19. Macrolidele antibacteriene:

A. sunt antibiotice cu structură lactonică, macrociclul fiind substituit cu oze şi
aminooze
B. se utilizează numai compuşii naturali
C. includ reprezentanţi cu macrociclu de 14, 15, respectiv 16 atomi
D. sunt active pe bacterii atipice
E. au structură polienică

20. Rifampicina:
A. este indicată în tuberculoză
B. este obţinută de semisinteză
C. se utilizează mai ales ca monoterapie
D. este o ansamicină care are efect inductor enzimatic puternic
E. se utilizează în lepră în asociere cu DDS

21.Bacitracina:
A. aparţine antibioticelor glicopeptidice
B. este activă pe stafilococi
C. se asociază frecvent cu neomicina
D. este sinonimă cu colistina
E. este un amestec de bacitracine

22. Aminoglicozidele se clasifică după natura agliconului în:

A. derivaţi de streptidină
B. derivaţi cu aglicon dezoxistreptaminic
C. derivaţi de streptobiozamină
D. derivaţi de neobiozamină
E. derivaţi de kanozamină
23. Gentamicina se administrează parenteral:
A. în infecţii urinare cu bacil piocianic
B. în infecţii respiratorii grave
C. în arsuri grave, infectate
D. în meningite cu bacterii anaerobe
E. în terapia tuberculozei

24. Tetraciclinele antibacteriene:

A. sunt antibiotice cu spectru larg
B. au un nucleu tetraciclic condensat liniar
C. nucleul tetraciclic este aromatic
D. nucleul tetraciclic este parţial hidrogenat
E. nu se recomandă la gravide

25. Tetraciclinele de semisinteză:

A. sunt mai active pe unii germeni bacterieni decât compuşii de biosinteză
B. au T1/2 mediu sau lung
C. se administrează oral sau parenteral
D. sunt mai puţin stabile ca tetraciclina în mediu acid
A. E. pot fi recomandate şi sub 8 ani

26. Pornind de la formula de structură de mai jos, explicaţi modul în care s-a realizat
optimizarea unor proprietăţi de ordin biofarmaceutic respectiv farmacocinetic
NO2

HO C H
H C NHCOCHCl2

CH2OR

27. Asociaţi structurile antituberculoaselor 1-5 cu DCI-urile A-E:

 N N N N
C2 H5 CONH 2 C3 H7

N
CSNH2 CO-NH-NH 2 CSNH2
1 2 3 4

N
CONH-CH 2 - N O

N
5
A. Pirazinamida
B. Etionamida
C. Protionamida
D. Morfozinamida
E. Hidrazida izonicotinică

28. Dapsona (4,4'diamino-difenil-sulfona) se obţine din 4-clor-nitrobenzen. Completaţi

succesiunea de reacţii descrisă mai jos :

4-clor-nitrobenzen
Na2S

4,4'-dinitrofenil-disulfura 4,4'-dinitrodifenil-monosulfura
Cl2

4,4'-dinitrofenil-sulfona

DDS
29. Mecanismul de acţiune al hidrazidei izonicotinice constă în:
A. inhibarea transpeptidazelor implicate în biosinteza peretelui celular al
micobacteriilor
B. inhibarea sintezei acizilor nucleici
C. inhibarea acetil-transferazei
D. inhibarea acidului micolic prezent în membrana bacilului Koch
E. reacţia de condensare cu piridoxalul

30. Completaţi schema obţinerii fenil-etil-imidazolilor cu proprietăţi antimicotice:

 COCH3 N
Na+
Cl +Br2 N NaBH4
-
-HBr

Cl
2,4-diclor-acetofenona bromoacetil derivat

R - OH (eterificare)

Fenil-etil-imidazoli
31. Sunt antimicotice care inhibă biosinteza ergosterolului:
A. Ketoconazolul
B. Metronidazolul
C. Fluconazolul
D. Amfotericina B
E. Natamicina

32. Amfotericina B:
A. are spectru antimicotic mai larg decât al nistatinei
B. se administrează parenteral i.v. în micoze sistemice
C. este o substanţă relativ lipsită de toxicitate
D. se utilizează numai în micoze superficiale
E. se poate administra oral în infecţii micotice de la nivelul cavităţii orale sau a
tractului digestiv

33. Sunt analogi ai nucleosidelor pirimidinice, cu proprietăţi antivirale:

A. Citarabina (ARA C)
B. Azidotimidina
C. Idoxuridina
D. Didanozina
E. Amantadina

34. Aciclovirul :
A. se administrează oral, parenteral, local
B. este activ numai pe virusurile care induc enzima fosforilantă - timidinkinaza.
C. acţionează selectiv pe celulele infectate
D. este activă şi pe virusul Epstein Barr şi citomegalovirus
E. parenteral se administrează strict intravenos, perfuzii lente

35. Interferonii:
A. se formează în celulele organismului gazdă infectate viral, ca răspuns celular
nespecific la acţiunea unor factori exogeni (virusuri, inductori de interferon)
B. pentru activitatea antivirală prezintă interes interferonii alfa şi beta
C. se utilizează în hepatitele cornice cu virusurile B şi C
D. pentru activitatea antivirală prezintă interes numai interferonul gama
E. sunt molecule cu structură glicoproteică

36. Fluorouracilul este 5-fluoro-2,4-(1H,3H)-pirimidin diona. Scrieţi structura chimică

37. Care dintre următoarele chimioterapice anticanceroase sunt antimetaboliţi analogi

structurali ai bazelor pirimidinice:
A. Clorambucil
B. Procarbazina
C. Ftorafur
D. 5-Fluorouracil
E. Carboplatina

38. Care dintre următoarele antibiotice sunt utilizate ca şi chimioterapice

anticanceroase:
A. antraciclinele
B. paromomicinele
C. bleomicinele
D. amikacina
E. amfotericina B

39. Sunt citotoxice care acţionează ca antimetaboliţi purinici

A. Cladribina
B. Fludarabina
C. Gemcitabina
D. Clorambucil
E. Ciclofosfamida

40. Scrieti denumirea clasei de alchilanti care corespunde formulelor de structura de

mai jos:

CH2 CH2 Cl R1
R N N R3
CH2 CH2 Cl R2

O N CONH2
Cl R
N N N CH3
H H
O N N N N
R

R H2N Cl
O O
H3C S O
O S CH3 Pt(II)
O O H2N Cl
R
41. Acţionează ca agenţi alchilanţi antitumorali:
A. Ifosfamida
B. Topotecan
C. Carmustina
D. Actinomicinele
E. Dacarbazina

42. Sunt inhibitori de topoizomeraze cu proprietăţi anticanceroase:

A. Etopozid
B. Bleomicine
C. Irinotecan
D. Sumatinib
E. Paclitaxel

43*. Actionează ca scindanţi ai ADN-ului

A. Bleomicinele
B. Antraciclinele
C. Anticorpii monoclonali
D. Vinorelbina
E. Interferonii

44. Acţionează asupra fusului de diviziune (fazei M)

A. Docetaxelul
B. alcaloizii din Vinca
C. taxolul
D. Metotrexatul
E. lomustina

45*. Reducerea toxicităţii metotrexatului se realizează prin asociere cu:

A. folinat de calciu
B. MESNA
C. cilastatin
D. probenecid
E. inibitori enzimatici hepatici

46. Anticorpii monoclonali:

A. sunt produse biologice care au capacitatea de a recunoaşte cu specificitate o
antigenă de la suprafaţa celulei tumorale de care se fixează
B. oferă premizele unei terapii ţintite spre ţesutul tumoral
C. sunt activi exclusiv în leucemii şi limfoame
D. pot acţiona ca atare, prin proprietăţile lor electrice (mAb neconjugaţi) sau pot fi
purtători ai unui citotoxic sau radionuclid
E. au structură formată din 4 catene peptidice care formează un Y

Vă urez spor la învăţat şi succes ! Varianta este exemplificativă, fiind posibile insa unele
modificări conceptuale.

Numarul de intrebari (dupa modelul de fata) va fi cuprins intre 40-50

Nu insistati pe doze sau denumiri comerciale
Prof. Dr. Oniga