Introduction :

L’aspirine ou acide acétylsalicylique (CH3COOC6H4COOH)

est un solide blanc, de point de fusion 133°C, il aura été le
médicament le plus populaire du 20e siècle. Ça a été
largement utilisé pour le traitement de la fièvre, l’aspirine
reste néanmoins rattachée à une filiation végétale puisque
plusieurs plantes contiennent des composés voisins.
Principe :
 La réaction de synthèse de l’aspirine (acide
acétylsalicylique) qui consiste à faire réagir de l’acide
salicylique avec l’anhydride acétique en présence d’acide
phosphorique.

Définition de l’acétylation :
L’Acétylation est une réaction chimique qui est appelée «
éthanoylation » dans la nomenclature de l’IUPAC. C’est une
modification chimique consistant à ajouter un groupement acétyle
(COCH3) dans un composé organique par substitution d'un atome
d'hydrogène actif par un groupe acétyle.

L'acétylation de l'hydrogène d'un groupe hydroxyle forme donc un

groupe acétoxy : –O–CO–CH3 qui correspond donc à un ester
acétate.

Matériels utilisés :
- Verre de montre
- Eprouvette 10 ml
- Eprouvette 100 ml
- Pince en bois
- Bain marie
- Entonnoir de Buchner
- Spatule
- Erlenmeyer 250 ml
 Mode Opératoire :
- Dans un erlenmeyer bien sec introduire 5 g
d’acide salicylique pulvérisé, ajouter 8 ml
d’anhydride acétique et mélanger.

- Plonger l’erlenmeyer jusqu’au col (le fixant avec une

pince) dans un bain thermostaté régulé à
80°C.

- Ajouter deux (2) gouttes d’acide

phosphorique concentré (catalyseur
d’acétylation).

- Maintenir la température à 80°C pendant environ 20

min en agitant de temps en temps.
 - Dès que le mélange est froid, ajouter
environ 75 ml d’eau froide en agitant
énergétiquement. On observe un précipité
d’aspirine impur, rendu insoluble par
addition d’eau froide.

- Essorer le solide sur Buchner en rinçant les

cristaux avec de l’eau froide et sécher.

- Transférer sur un papier filtre sec. Laisser sécher. Peser

le solide. Résultat : m=4.98g

Réponse aux questions :

1) On utilise l’anhydride d’éthanoïque à la place de l’acide
éthanoïque car l’anhydride est plus réactif que l’acide.
2) Rôle de l’acide phosphorique concentré : Catalyseur
d’acétylation.
-On chauffe le milieu réactionnel afin d’accélérer la réaction.
3) Formules semi-développées :
Corp Formule semi Groupe
développée fonctionnel
Acide -1 fonction
salicylique acide
carboxylique
-1 fonction
alcool
Anhydride 2 fonctions
éthanoïque acides
carboxyliques
déshydratées

Aspirine -1 fonction
ester
-1 fonction
acide
carboxylique

4) Equation-bilan de la réaction :
 - Les caractéristiques de cette réaction : La réaction est
relativement rapide (comparativement à la réaction
d'estérification), totale et exothermique.
5) On utilise l'anhydride au lieu de l'acide pour cette réaction
car l'anhydride est plus réactif et moins cher que l'acide.
6) Nombre de moles de réactifs utilisés :

𝒎 𝟓
-Acide salicylique : 𝒏 = = = 𝟎. 𝟎𝟑𝟔𝒎𝒐𝒍
𝑴 𝟏𝟑𝟖

𝒎 𝞺𝑽 𝟏,𝟎𝟖 ×𝟏𝟎𝟑 ×𝟖×𝟏𝟎−𝟑

-Anhydride acétique : 𝒏′ = 𝑴 = 𝑴
=
𝟏𝟎𝟐
= 𝟎. 𝟎𝟖𝟓𝒎𝒐𝒍

7) On ajoute de l'eau à la fin de la réaction pour transformer

l'anhydride en excès en acide éthanoïque.
8) Equation-bilan de la réaction entre l’anhydride éthanoïque
restant et l’eau :

Conclusion :
Grâce à notre TP, nous pouvons donc conclure que l’acide
acétylsalicylique ou plus communément connu sous le nom
d’aspirine est un médicament qui a traversé les époques et
est plus présent que jamais ! Facilement synthétisé, est sans
conteste l'un des médicaments les plus populaires, en
rapport avec ses étonnantes propriétés.

En ce qui concerne son mode d’action, l’aspirine est un

inhibiteur de prostaglandine et de thromboxane qui sont
des enzymes responsables des fièvres et des douleurs qui
sont produites par l’organisme grâce à un acide gras
essentiel : l’acide arachidonique. Mais il ne faut surtout pas
oublier que ses effets secondaires sont nombreux et parfois
dangereux pour certaines personnes notamment les
personnes au risque d’hémorragie, des asthmatiques, des
problèmes gastriques.