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Ensayos de Reconocimiento de

Metabolitos Secundarios de Interés


Farmacéutico

Alejandro Martínez M.
Facultad de Química Farmacéutica
Universidad de Antioquia

A. Martínez 1
Definiciones
• Metabolito Primario: Cumple función vital en todos los
seres vivos (Ej. proteínas, aa, a. nucleicos, carbohidratos,
a. grasos, fosfolípidos, etc.) (Distribución general)
• Metabolito Secundario: Cumple función específica para
cada ser vivo (Ej. aceites esenciales favorecen
polinización, protegen contra plagas; pigmentos vegetales
como las clorofilas para captar la energía lumínica;
pigmentos flavonoides que dan color a las flores para
favorecer polinización, alcaloides tóxicos, etc.)
(Distribución restringida).

A. Martínez 2
Ensayos de Reconocimiento para
Metabolitos Primarios
• Aminoácidos (R. Ninhidrina: color violeta)
• Carbohidratos (E. antrona, E. Molisch, etc.)
• Acidos nucleicos (Hidrólisis y
reconocimiento de base nitrog., azúcar,
grupo fosfato, etc.)
• Proteínas (R. Biuret: Color azul, etc.)

A. Martínez 3
Clases de Ensayos de Reconocimiento
para Metabolitos Secundarios
• Con sustancias puras
• En productos farmacéuticos (jarabes, extractos
fluídos, tabletas, etc.)
• En muestras vegetales (secas, frescas, etc.)
• Marchas fitoquímicas (Específicas: Por clases
separadas de metabolitos, Generales: Para varias
clases de metabolitos)
• En fluídos biológicos (sangre, orina, tejidos, etc.)

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Reconocimiento de Alcaloides
• Experimento: En solución
acuosa ácida (HCl 5%) con
sales de metales pesados
forman precipitados
• Ensayos: Mayer, Valser,
Dragendorff, Reineckato de HO
N
amonio, etc. H
MeO
• Interferencias y falsos
positivos: Varios
• Tipo de muestra: Seca N
molida o fresca en trozos
• Referencia: Quinina (sal)

A. Martínez 5
Reconocimiento de Flavonoides
• Experimento: En solución
acuo-alcohólica producen OH
color roja-violeta al añadir OH
HCl conc. y magnesio
• Ensayo: E. de Shinoda HO O
• Interferencias y falsos
positivos: Sust. con núcleo OH
pirona. OH O
• Tipo de muestra: Seca
molida o fresca en trozos
• Referencia: Quercetina

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Reconocimiento de Antocianinas
• Experimento: En solución
acuosa cambian de color con
el pH
OH
• Ensayo: pH ácido, alcalino y
neutro OH
• Interferencias y falsos HO O
positivos: muy pocos
• Tipo de muestra: Fresca en
trozos
• Referencia: Repollo OH
morado, pétalos rojo-violeta-
azul, etc.
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Reconocimiento de Saponinas
• Experimento: En solución
acuosa producen espuma y
hemolizan los glóbulos rojos
• Ensayos: E. espuma, E. O
Hemólisis. O
• Interferencias y falsos OH
positivos: Taninos (interf.), O
alg. proteínas (f.p.) HO
O

• Tipo de muestra: Fresca en HO OH

trozos
• Referencia: Saponina cial.

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Reconocimiento de Esteroides y/o Triterpenoides
• Experimento: En solución
clorofórmica con anhídrido
acético y ácido sulfúrico
producen coloraciones verde-
azul-violeta-rojo
• Ensayos: E. Liebermann- HO
Burchard
• Interferencias y falsos
positivos: Humedad y clorofilas
(interf.), carotenoides y sust. OH
con dienos conjugados (f.p.) OH
OH
• Tipo de muestra: Seca y
molida HO
• Referencia: Colesterol

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Reconocimiento de Taninos
• Experimentos: En solución OH

acuo-alcohólica al añadir OH

cloruro férrico producen HO


R
diferentes coloraciones y
OH OH
precipitan las proteínas
OH OH
• Ensayos: E. FeCl3 y Gelatina-
HO
sal R

• Interferencias y falsos OH OH
OH
positivos: Otros compuestos OH

fenólicos que no dan (+) ambos HO


R
ensayos.
OH
• Tipo de muestra: Seca o fresca OH
• Referencia: Acido tánico

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Reconocimiento de Cumarinas
• Experimento: Producen
fluorescencia bajo la luz UV
Ensayos: E. fluorescencia,
E. para lactonas
• Interferencias y falsos
positivos: Otros compuestos
lactónicos ( p. ej.
cardiotónicos,
terpénlactonas, etc.) HO O O
• Tipo de muestra: Seca o
fresca
• Referencia: Umbeliferona

A. Martínez 11
Reconocimiento de Cardiotónicos
• Experimento: Producen
coloraciones violeta con O
reactivos nitro en medio alc. O
• Ensayos: E. Kedde, E. Legal,
E. Raymond, E. Keller-Killiani
• Interferencias y falsos
positivos: Otros compuestos
lactónicos ( p. ej. cumarinas,
terpénlactonas, etc.)
• Tipo de muestra: Seca o fresca
• Referencia: Digitoxina RO

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Reconocimiento de Compuestos Cianogénicos

• Experimento: Liberan HCN


el cual reacciona con picrato
de sodio para producir
coloraciones rojizas
HO
• Ensayos: E. Picrato sódico
• Interferencias y falsos O Glucosil
positivos: No hay C
• Tipo de muestra: Muy H CN
fresca
• Referencia: Dhurrina

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Bibliografía
• Sanabria, A., “Análisis fitoquímico preliminar”,
Depto. de Farmacia, Universidad Nacional, SF
Bogotá, 1983.
• Martínez, A., “Notas del Curso de Farmacognosia
y Fitoquímica, 1997”, Depto. de Farmacia,
Universidad de Antioquia, Medellín, 1997.
• Domínguez, X. A., “Métodos de investigación
fitoquímica”, Ed. Limusa, México, 1973.

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