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E SUAS TECNOLOGIAS
FRENTE: QUÍMICA I
EAD – MEDICINA
PROFESSOR: ROBERTO RICELLY
AULA 15
OSG.: 119171/17
MÓDULO DE ESTUDO
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MÓDULO DE ESTUDO
A respeito dos compostos ilustrados anteriormente, é correto O número possível de isômeros espaciais oticamente ativos
afirmar que para a pseudoefedrina é
A) a glucose possui sete hidrogênios. A) 0 B) 2
B) a lactose possui dez carbonos assimétricos. C) 3 D) 4
C) a galactose não é um composto opticamente ativo. E) 6
D) as funções presentes nos três compostos são: álcool
e anidrido. 08. (IFSUL/2015) A adrenalina, hormônio natural elaborado
pelas glândulas suprarrenais e potente estimulante
05. (PUC-RJ/2015) Na representação abaixo, encontram-se as cardíaco e hipertensor, é um composto orgânico que
estruturas de duas substâncias com as mesmas fórmulas apresenta a seguinte fórmula estrutural, representada
moleculares. a seguir
Essas substâncias guardam uma relação de isomeria: Quantos isômeros opticamente ativos apresentam esse
A) de cadeia. hormônio?
B) de posição. A) 2 B) 4
C) de função. C) 6 D) 8
D) geométrica.
E) óptica. 09. (PUCMG/2015) Os aminoácidos são compostos que apresentam
isomeria óptica, com exceção da glicina. Um exemplo de
06. (Mackenzie/2015) Durante o processo de transpiração, o ser aminoácido com atividade óptica é a alanina. Abaixo, estão
humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por apresentadas 3 estruturas tridimensionais da alanina.
intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas
axilas utilizam tais secreções como “alimento” e produzem
compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico.
Assim, é correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico
é uma substância química
A) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um
carbono quiral.
B) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um É correto afirmar que
éter. A) II e III são enantiômeros.
C) que apresenta isomeria geométrica. B) I e III são o mesmo composto.
2
D) que possui 2 átomos de carbono híbridos sp . C) I e II são o mesmo composto.
E) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas. D) I e II são enantiômeros.
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11. (PUCRS/2015) Analise o texto e as estruturas moleculares o ácido lático (Figura 4) opticamente inativo do leite
a seguir. fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a mesma
substância de músculos, porém com atividade óptica.
Um dos perigos dos embutidos aditivados com nitritos
GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da Alquimia às Ciências
e nitratos é o aumento do risco de câncer nos consumidores. Moleculares Modernas. Trad. de Henrique Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara
Os nitritos, sob certas condições, podem reagir com aminas Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299.
secundárias, levando à formação de nitrosaminas, isto é, (Adaptado)
12. (UEL/2015) Leia o texto a seguir. 13. (Fatec/2015) A metanfetamina, N – metil – 1 – fenilpropano –
2 – amina, fórmula C10H15N, apresenta os isômeros
A atividade óptica foi um mistério fundamental da representados pelas fórmulas estruturais:
matéria durante a maior parte do século XIX. O físico francês,
Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais
eram opticamente ativos, ou seja, desviavam o plano de luz
polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um
polarímetro, percebeu que o fenômeno está associado
à presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as
A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente,
dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita) e as
que os compostos são isômeros
levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda).
A) de cadeia. B) de posição.
As observações de Pasteur começaram a se conectar com
C) de função. D) geométricos.
outras anteriores, como as de Schelle que, em 1770, isolou E) ópticos.
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14. (Unifor/2014) A alanina (ácido 2-amino-propanoico) é um 02. A (–) talidomida e a (+) talidomida são isômeros ópticos
aminoácido que faz parte da estrutura das proteínas. Em (possuem carbono quiral ou assimétrico) que formam um par
relação à ocorrência de estereoisomeria, pode-se afirmar que de enantiômeros (destrógiro e levógiro).
alanina apresenta um número de estereoisômeros igual
A) 0 B) 2
C) 4 D) 6 Resposta: D
E) 8
15. (Uece/2014) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos 03. Análise das afirmações:
I. Incorreta. A molécula pertence à função álcool (presença
anti-inflamatórios não esteroides, que funciona como
do grupo OH ligado a carbono saturado);
analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente para
II. Correta. Apresenta ligações duplas trans e cis;
o alívio sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor
muscular, moléstias da menstruação, febre e dor pós-
cirúrgica. Comercialmente é vendido como Advil.
RESOLUÇÕES
Resposta: B
01. Na simulação verifica-se que a luz polarizada não sofre desvio,
conclui-se que o fármaco analisado não apresenta carbono
04. A lactose possui dez carbonos assimétricos (*), ou seja,
assimétrico ou quiral, ou seja, trata-se do paracetamol.
ligados a quatro ligantes diferentes entre si.
Resposta: C Resposta: B
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05. A isomeria geométrica ocorre modificação no arranjo espacial 10. A estrutura possui dois carbonos assimétricos ou quirais:
dos grupos ligados aos átomo de nitrogênio (cis = mesmo
lado e trans = lados opostos).
Resposta: D
Resposta: C
Resposta: C
Resposta: E
12.
A) Incorreta. Isômeros ópticos possuem iguais pontos de
n
Isômeros ativos = 2 fusão e ebulição.
n=2 B) Incorreta, pois o ácido lático isolado por Berzelius era
2
Isômeros ativos = 2 = 4 opticamente ativo, por apresentar carbono quiral (não
possui plano simetria).
Resposta: D C) Incorreta. O ácido lático possui apenas um carbono quiral
e 2 isômeros opticamente ativos.
08. Para que tenha isômeros opticamente ativos (IOA), é necessário
D) Incorreta. O ácido lático forma apenas uma mistura
que a molécula tenha carbonos quirais, que são carbonos
racêmica.
assimétricos, que possuem 4 ligantes diferentes a ele ligados.
E) Correta. O ácido lático isolado do leite fermentado tinha
os dois enantiômeros em quantidades iguais à mistura
racêmica.
Resposta: E
n 1
IOA = 2 = 2 = 2
Resposta: A
09.
Resposta: E
Resposta: D
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Resposta: B
Resposta: C
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