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Condensación de Claisen-Schmidt
Antecedentes
Una reacción de condensación aldólica es la reacción que sucede entre dos moléculas de un
aldehído o una cetona que se condensan entre si formando un compuesto aldólico. La reacción se
realiza en medio básico y a una baja temperatura.
Etapa 3. Protonación
Si la temperatura supera los 5ºC el aldol pierde agua formando el a,b-insaturado. El mecanismo de
esta reacción transcurre a través del enolato, que elimina ion hidróxido dando el producto final.
La reacción entre dos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o mixta. Esta reacción sólo
tiene utilidad sintética en dos casos:
Un ejemplo de los cuatro productos puede ser la condensación del etanal y propanal.
Este es un ejemplo que muestra los cuatro productos que se pueden formar por medio de esta
reacción sin embargo cuando esta reacción es dirigida pasa a ser una reacción que es
sintéticamente útil.
Los esteres, como los aldehídos y cetonas, son ligeramente ácidos. Cuando un éster con a-
hidrógenos es tratado con 1 equivalente, como el Na+-Oet, se da una reacción de
condensación que origina un compuesto -ceto éster. Esta reacción entre dos esteres se conoce
como la condensación de Claisen . Por ejemplo:
El mecanismo de reacción de esta ecuación es similar al establecido para la condensación aldolica,
se ve involucrado un ataque nucleofílico de un enolato de éster al grupo carbonilo de una segunda
molécula de éster :
Usos de la de dibenzalacetona
Por otro lado, la dibenzalacetona se utiliza en las síntesis organometálicas del paladio. Actúa como
un ligante que se coordina a los átomos de paladio metálico, Pd0 , para formar el complejo tris
(dibencilideneacetona) dipaladio.
Los β-hidroxialdehído y la β-hidroxicetona que son producidos por medio de reacciones de adición
aldólica son notablemente más fáciles de deshidratar comparándolo con muchos otros alcoholes
esto se debe a que el doble enlace que forma cuando se deshidrata se encuentra conjugado con el
grupo carbonilo. La conjugación es capaz de aumentar la estabilidad del producto y sabiendo que
las reacciones siempre buscan el equilibrio entonces van al mas estable y por lo tanto fácil de
formar. Cuando el producto de una adición aldólica se deshidrata, la reacción general se denomina
condensación aldólica
Estos efectos ayudan a que las moléculas sean mas estables ayudando a que el átomo central sea
mas estable provocando que algunos productos sean mas favorecidos por ser más estables.
Conjugación de grupos carbonilo con enlaces dobles.
Decimos que tenemos un sistema conjugado cuando un compuesto orgánico que esta unido por
múltiples tipos de enlaces que se alternan y que tienen una influenciases entre ellos produciendo
una región donde la carga se encuentra deslocalizada.
El sistema tiene una deslocalización general de sus electrones de valencia y con los orbitales p que
se encuentran alineados paralelamente se forma una especie de interacción que genera
estabilidad y disminuye su energía en toda la molécula.
Bibliografía:
Carey Francis A. Química Orgánica, 9ª Ed, McGraw Hill, México 2014, pag 779-781.,
Bruice, P.Y., Química Orgánica 5a edición, Pearson Educación, México 2008, pág. 738, 830-
834, 871-876.
Wade, L. G. Jr., Química Orgánica. Volumen 2 9a edición, Pearson Educación, México 2017,
pág. 898-202.
Reporte 7. Reacciones de condensación del grupo carbonilo
“Condensación de Claisen-Schmidt”
Masa molar 106.13 g/mol 58.08 g/mol 40 g/mol 46.07 g/mol 234.29 g/mol 18 g/mol
(g/mol)
Cantidad de 1.47 mmol 1.35 mmol 3.75 mmol 137 mmol 1.35 mmol 2.7 mmol
sustancia (mmol)
Eq 1 1 1 1 1 2
Procedimiento experimental.
Espectros IR
1.- Benzaldehido
Aromaticos
C=C
C=O
2.- Acetona
C=O
3.- Dibenzalacetona
Aromaticos
C=C
C=O