ZAHARINA

1,2-benzizotiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid
 A. PREZENTARE GENERAL
Saccharinum 

NH

SO2

1,2-benzizotiazol-3(2)-on-1,1-!
1,2-benzizotiazol-3(2)-on-1,1-!io"i!
io"i!
Com#u$ul e$te o%icinal &n F'  $ub %ormă !e zaharină aci!ă ( Saccharinum , #. 32-3*).
 +n tera#ie $e utilizează
utilizează zaharina $o!ică
$o!ică ($area !e $o!iu a orto-$ul%obenzimi!ei),
orto-$ul%obenzimi!ei), care e$te
e$te
$olubilă &n a#ă i #oate %i con!iţionată &n %orme %armaceutice.
O

- +
NNa

O O

C/03S (zaharina aci!ă ))

C*/03S/a  220 (zaharina $o!ică )
13,2 (zaharina aci!ă ))
2*1,2 (zaharina $o!ică )
Con%orm F' , &n mono4ra%ia Saccharinum  $unt   $unt 5eri%icaţi următorii #arametrii !e calitate:
!e$crierea, $olubilitatea, i!enti%icarea $ub$tanţei, #unctul !e to#ire, #-ul $oluţiei, #rezenţa
ionului amoniu, ar$enului, aci!ului benzoic, aci!ului $alicilic, aci!ului #-$ul%onami!o-benzoic,
#-$ul%onami!o-benzoic,
$ub$tanţe or4anice uor carbonizabile, #recum i conţinutul &n metale 4rele i $ul%aţi,
#ier!erea #rin u$care, rezi!uul #rin calcinare i !ozarea $ub$tanţei
$ub$tanţei acti5e.
6aharina aci!ă : #ulbere cri$talină, albă, %ără miro$ i 4u$t !ulce.
6aharina $o!ică : #ulbere cri$talină, albă, %ără miro$ i 4u$t %oarte !ulce.

6aharina aci!ă : $olubilă &n acetonă (1:12), etanol (1:37) i 4licerină (1:7) %oarte #uţin $olu-
bilă &n a#ă (1:37) i eter #ractic in$olubilă &n cloro%orm i benzen.
6aharina $o!ică : $olubilă &n a#ă (1:) i etanol (1:177).

6aharină aci!ă : 229-237C

6aharina $o!ică : 227-223C
6aharina $o!ică : 2,7-*,7 ($oluţie), con%orm F' .

6aharină aci!ă : &n $aci !e #olietilenă ambalaţi la r<n!ul lor  &n $aci !e h<rtie.
6aharină $o!ică : &n $aci !e #olietilenă reambalaţi &n butoaie metalice.

8rote=at !e lumină, umi!itate i căl!ură.

6aharina, $ub %ormă !e $are !e $o!iu, $e utilizează ca &n!ulcitor, &n alimentaţia !iabeticilor 
$au #entru #er$oanele care ţin un re4im alimentar hi#ocaloric.
6aharina $o!ică $e con!iţionează $ub %ormă !e com#rimate $im#le !e !i%erite concentraţii
(1, 2m4) $au in !i5er$e combinaţii cu alţi &n!ulcitori hi#ocalorici (ciclamat !e $o!iu, a$#ar -
tam) i mai rar ca $oluţie.
8entru a a%la mai multe in%ormaţii !e$#re %ormele %armaceutice cu zaharină, 5ă
recoman!ăm i con$ultarea #a4inii o%iciale !e >eb a com#u$ului: >>>.$accharin.or4 

 De$criere 8ulbere cri$talină, !e culoa- 8ulbere cri$talină, !e culoare

 Solubilitate
 ;$#ectul $oluţiei 17?
 ;ci!itate - alcalinitate
re albă $au cri$tale incolo-
re, %ără miro$, cu 4u$t !ulce
Solubilă &n acetonă, alcool
i 4licerină, %oarte #uţin $o-
lubilă &n a#ă i eter, #ractic
in$olubilă &n benzen i clo-
ro%orm. Se !izol5ă &n $oluţii
!iluate !e hi!ro"izi i car-
bonaţi alcalini
Soluţie lim#e!e i incoloră
- a!au4ă 7,1 m@ %enol%taleină
albă $au cri$tale incolore, %ără
miro$, cu 4u$t !ulce
Solubilă &n a#ă i alcool
Soluţie lim#e!e i incoloră
@a 17 m@ $oluţie zaharină $o!ică
17? $e a!au4ă  m@ aci! $ul-
%uric 7,77 molA@ i $e &ncălzete
la %ierbere. Du#ă răcire $e
$oluţie (in!icator). /u mai #uţin
!e *, m@ i nu mai mult !e
, m@ hi!ro"i! !e $o!iu 7,71 
trebuie $ă $e %olo$ea$că #entru
5ira=ul in!icatorului la roz.
 I!enti%icare
- $#ectru &n in%rarou rebuie $ă core$#un!ă cu
cel al zaharinei C'S
B 'eacţii chimice   la 7 m4 zaharină $e
a!au4ă 7 m4 rezorcinol i
1 m@ aci! $ul%uric 177 4A@
i $e &ncălzete cu #recau-
ţie, a#are o coloraţie 4al-
ben-roiatică care #rin &n-
călzire !e5ine 5er!e
 7,2 4 zaharină $e &ncăl-
ze$c #<nă la to#ire cu 7,4
carbonat !e $o!iu anhi!ru,
$e !e4a=ă 5a#ori care al-
bă$tre$c h<rtia !e turne$ol
roie. Du#ă răcire rezi!uul
$e !izol5ă &n 17 m@ a#ă,
$e neutralizează cu aci!
clorhi!ric 177 4A@, $e
%iltrează i $e a!au4ă
7,1 m@ clorură !e %ier.
 o i #-
toluen$ul%onami!ă
(C), ##m, ma". 17
o-toluen$ol%onami!ă 17
#-toluen$ul%onami!ă
 8ier!ere #rin u$care,
?, ma". 1,7
 ;#ă, ?, ma". - 1,7
 'ezi!uu $ul%atat,
?, ma". 7,1
 Dozare, ?, E,7 - 171,7
($ub$tanţă u$cată)
rebuie $ă core$#un!ă cu cel al
zaharinei $o!ice C'S
  la 7 m4 zaharină $o!ică $e
a!au4ă 7 m4 rezorcinol i
1 m@ aci! $ul%uric 177 4A@ i $e
 &ncălzete cu #recauţie, a#are o
coloraţie 4alben-roiatică care
#rin &ncălzire !e5ine 5er!e
 7,2 4 zaharină $o!ică $e &n-
călze$c #<nă la to#ire cu 7, 4
carbonat !e $o!iu anhi!ru, $e
!e4a=ă 5a#ori care albă$tre$c
h<rtia !e turne$ol roie. Du#ă
răcire rezi!uul $e !izol5ă &n
17 m@ a#ă, $e neutralizează cu
aci! clorhi!ric 177 4A@, $e
%iltrează i $e a!au4ă 7,1 m@
clorură !e %ier.
 #rin calcinare $e obţine un
rezi!uu care umectat cu aci!
clorhi!ric 177 4A@
17
17
1,7
-
EE,7 - 171,7
 !. "AZELE PR#$E%&L&I TEHN#L#GI$

1. Cloro$ul%onarea toluenului
CH3 CH3 CH3

SO2Cl
30-35°C
2 + 2SO3HCl + + 2 H2O

SO2Cl

2. De$com#unerea e"ce$ului !e aci! cloro$ul%onic

HClSO3 + H2O  H2SO4 + HCl
3. Decantarea $ul%oclorurilor !e a#ele aci!e, cri$talizarea i $e#ararea
#-toluen$ul%oclorurii !in eutectic

*. ;mi!area eutecticului
CH3 CH3
30-35°C
+ 2NH3 + H2O + NH4Cl + H2O
SO2Cl SO2 NH2

. Se#ararea o-toluen$ul%onami!ei !in ame$tecul %ormat cu #-toluen$ul%onami!a

9. Centri%u4area o-toluen$ul%onami!ei
. H$carea o-toluen$ul%onami!ei

. 0"i!area o-toluen$ul%onami!ei
- +
CH3 COOK 
35-37°C
+ 2KMnO4 + 2 MnO2 + KOH + H2O
SO2 NH2 SO2 NH2

E. 0bţinerea zaharinei aci!e

O
-+
COOK 
 pH = 1  NH
+ HCl + KCl + H2O
25°C SO2
SO2 NH2

17.0bţinerea zaharinei $o!ice

O O

- +
 NH 60-70°C  NNa
+ NaHCO3 + H2O + CO2
SO2 S
O O
11. 8uri%icarea zaharinei $o!ice
12. H$care
13. ăcinare,
 $. "L&'&L TEHN#L#GI$ E #!INERE IN&%TRIAL

Clorosulfonarea toluenului [1]

;ci! cloro$ul%onic 2.1J - Încărcarea acidli cl!r!"l#!nic ;ci! clorhi!ric
oluen 2.2J - $n%r!dcere %!len &n #ir "'(ire) "'
a*i%are) % = 30-35°C) 5-6 !re
- er#ec%area c!r!"l#!nării, a*i%are)
% = 30-35°C) 1 !ră Instalaţia de
absorbţie [3]

Descompunerea excesului de acid clorosulfonic [4]

;#ă - $n%r!dcerea a"ei cl!r!"l#!na%e &n #ir "'(ire pe"%e ae"%ecl
heaţă de apă .i */ea(ă) la ! %epera%ră de cel l% 10°C
- *i%are ener*ică) 1 !ră

Decantare [4] ;#e aci!e

- 3-5 !re

  8relucrare
  ecolo4ică

Cristalizare [4]
heaţă - % = 5°C) 72 !re

Centifugare [5.1]
;#ă p!lare (pH 3 - 3,5)

"midarea eutecticului [#]

Sol. amoniac 2? - $n%r!dcerea "!l(ie de a!niac
Gutectic 2.3J - Încărcare c e%ec%ic) &n #ir "'(ire .i "' a*i%are) % = 25-30°C
- er#ec%area aidării, a*i%are) % = 25-30°C) pH ) 2 !re
 Se a*i%ă &ncă 10-15 in%e pen%r precipi%area &n &n%re*ie a !-%!len-
"l#!naidei ne!ida%e .i a acidli p-"l#!aid!'en9!ic 8pr!d" "ecndar:
ce"%e "'"%an(e "e eliină ap!i prin cen%ri#*are În #il%ra%l !'(in% "e c!n%ină
adă*area de acid cl!r/idric "' a*i%are) pnă la pH = 1 8pen%r cicli9area 9a/ari-
nei:) cnd ;a precipi%a 9a/arina acidă
Se la"ă "' a*i%are &ncă 30 de in%e pen%r per#ec%area "eparării 9a/arinei
acide) %ip &n care "e răre.%e pH-l) care %re'ie "ă rănă la ;al!area 1
Ma"a de reac(ie ce c!n(ine &n ""pen"ie 9a/arină acidă "e de"carcă c
a@%!rl aerli c!pria% pe ! cen%ri#*ă 54> recipi%a%l a"%#el "epara% "e "pală
c apă

În reac%!rl 13>) &ncărca% &n preala'il c apă "e in%r!dce "' a*i%are c!n-
%ină 9a/arina acidă Se &ncăl9e.%e ae"%ecl pnă la 70°C p!i "e ada*ă car'!-
na%l acid de "!di) &n ici p!r(ini .i "' a*i%are) c *ri@ă pen%r a "e e;i%a
"parea ?pă in%r!dcerea &n%re*ii can%i%ă(i de car'!na% acid de "!di "e ;eri#ică
 pH-l) care %re'ie "ă #ie ne%r "pre "la' alcalin

en%r pri#icarea pr!d"li "e ada*ă căr'ne &n reac%!rl 13> .i "e #il-
%rea9ă pe n #il%rl nce 3> S!l(ia de 9a/arină "!dică !'(in%ă "e c!ncen%rea9ă
&n%r-n ;a" 14> &ncăl9i% c #!c direc% .i pre;ă9% c a*i%a%!r %ip anc!ră) pnă la e;a-
 p!rarea apr!ape c!ple%ă a apei

r!d"l !'(in% "e "că la %epera%ra de 0°C &n%r-n "că%!r %ip caeră
102>) pe %ă;i de alini

?pă "care) pen%r ni#!ri9are) 9a/arina "e acină .i "e cerne

#!%ER*AII

1. e"pec%area rap!r%li de &ncărcare &n%re /idr!id de p!%a"i .i !-

%!len"l#!naidă pre9in%ă ! de!"e'i%ă ip!r%an(ă pen%r randaen%l reac(iei Dn
edi "la' acid creea9ă p!"i'ili%a%ea ei"%en(ei reac(iei "ecndare de #!rare a
acidli !-"l#!'en9!ic) #ap% ce dce la "căderea randaen%li
?e a"eenea) n ece" de /idr!id de p!%a"i de%erină ! al%ă reac(ie
"ecndară) de #!rare a acidli !-"l#!aid!'en9!ic en%r acea"%a 9a/arina
acidă ;a %re'i "ă #ie #!ar%e 'ine "păla%ă c apă) pen%r &ndepăr%area e;en%alel!r 
re de acid !-"l#!aid!'en9!ic) "!l'il &n apă
2. În ceea ce pri;e.%e rap!r%l din%re peran*ana%l de p!%a"i .i !-
%!len"l#!naidă) %re'ie a;% &n ;edere că n ece" de peran*ana% in#len(ea9ă
!idarea) prin can%i%a%ea prea are de alcali p.i &n li'er%a%e ce"% #ap% dce la
 #!rarea acidli !-"l#!aid!'en9!ic O can%i%a%e in"#icien%ă de peran*ana% de
 p!%a"i #ace ca ! par%e din !-%!len"l#!naidă "ă rănă ne!ida%ă
3. ?e"#ă.rarea reac(iei la ! %epera%ră "' 35°C de%erină ca !
can%i%a%e are de !-%!len"l#!naidă "ă rănă ne!ida%ă ?epă.irea
%epera%rii) dce la "căderea randaen%li prin #!rarea de pr!d.i "ecndari

E. %$HE+A IN%TALAIEI PR#$E%&L&I TEHN#L#GI$

E #!INERE IN&%TRIAL

1. reactor !e cloro$ul%onare 2.1-2. 5a$ !e mă$ură #entru: aci! cloro$ul%onic 2.1J, toluen 2.2J, ame$tec
eutectic 2.3J, $oluţie !e aci! clorhi!ric ? 2.*J, $oluţie !e aci! clorhi!ric 37?2.9J 3. 5a$ !e ab$orbţie
#entru aci! clorhi!ric *. 5a$ !e !e$com#unere a e"ce$ului !e aci! cloro$ul%onic .1 - .*. centri%u4ă 9.
reactor !e ami!are #rin amonoliză . 5a$ !e #uri%icare a o-toluen$ul%onami!ei .1 - .3. %iltru nuce E. 5a$
!e #reci#itare a o-toluen$ul%onami!ei 17.1 - 17.2. u$cător 11. reactor #entru o"i!area o-toluen$ul%onami-
!ei 12. 5a$ #entru obţinerea zaharinei $o!ice 13. reactor #entru obţinerea zaharinei $o!ice 1*. 5a$ #entru
cri$talizarea i concentrarea zaharinei $o!ice.