Chapitre II : Substitution nucléophile Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2013-2014)

Exercice 1

Classer les substrats suivants selon leur réactivité en SN2:

a) Bromoethane c) 1-chloro 2,2-dimethylpentane

b) 1-chloro 3,3-dimethylpentane d) 2-bromo 2-methylpentane

A) (CH3)3CCH2I D) (CH3)2CHCH2CH2CH2I
B) (CH3)3CCl E) (CH3)2CHCH2CH2CH2Cl
C) (CH3)2CHI

Br I OTs

K L N

Cl
Cl
Cl

X Y Z

Exercice 2

Classer les substrats suivants selon leur réactivité en SN1:

a) CH3Br c) (CH3)3CI e) CH3CHICH3

b) CH3CH2CH2I d) CH3CHBrCH3

Exercice 3

Quel est le substrat qui réagit plus vite en SN, sous les conditions opératoires
indiquées?

? CH3NH2

CH3CN

OTs Br
a) b)

OTs I
c) d)
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Exercice 4

Compléter les réactions de substitution nucléophile suivantes :

Br H Cl H

HBr
OH

HBr
OH

Cl

N C
Cl

Exercice 5

Quel(s) nucléophiles peut ou peuvent être utilisés lors d’une réaction SN2 ?

a) HOCH2CH3 c) Na+ -OCH2CH3 e) H2O

b) CH3O-Na+ d) CH3OH

Exercice 6

Quel(s) nucléophiles peut ou peuvent être utilisés lors d’une réaction SN1 ?

a) HOCH2CH3 c) Na+ -OCH2CH3 e) H2O

b) CH3O-Na+ d) CH3OH
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Exercice 7

Quelle est la réaction la plus rapide, parmi les paires de réactions suivantes ?
Justifiez vos réponses.

CH3SH
Br 1M SCH3

CH3SH
Br
2M SCH3

Br
Cl Br

I
Cl I

CH3S
Br SCH3

CH3S SCH3
Br

Cl N3

NaN3

NaN3

Cl N3
Chapitre II : Substitution nucléophile Nadia BOULEKRAS

Cl NaI I

Cl I
NaI

Cl CN CN
CH3OH

Cl CN CN
(C2H5)2O

Br CH3S SCH3

Br CH3SH SCH3

CN
Cl CN

CN
Br CN