Chapitre V : Addition Electrophile Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2013-2014)

Exercice 1

1) Représenter la réaction suivante:

3-éthyl 2-heptène H2SO4 3-éthyl 3-heptanol + 3-éthyl 2-heptanol
H2 O

2) Des 2 produits formés, lequel est majoritaire? Minoritaire? Justifiez vos

réponses.

Exercice 2

Compléter les réactions suivantes :

H2SO4 Cl2 ?
A ?
H 2O
B H2 O

H H
Br2 ?
C D Cl2
CCl4 ?

E Br2 ?
H2 O

Exercice 3

Soit à considérer la réaction suivante :

H3C H

Br2 1,2 dibromo 3-méthylcyclohexane

Chapitre V : Addition Electrophile Nadia BOULEKRAS

1) Donner le mécanisme de la réaction, en précisant la configuration absolue

des produits obtenus.
2) La réaction est-elle régiosélective ? stéréosélective ?

Exercice 4

Quel est le substrat qui réagirait le plus vite, en présence de HCl, selon une
réaction d’addition électrophile ?

H H H H H H
a) b) c)

H H H CH3 H OCH3

H H H H
d) e)

H Cl H3 C CH3

Exercice 5

L’addition de Br2 sur un alcène dissymétrique conduit au racémique 2,3-

dibromohexane:

(Z) hex-2-ène

1) Donner le mécanisme de la réaction, en précisant la configuration absolue

des produits obtenus.
2) La réaction est-elle régiosélective ? stéréosélective ?
3) Obtiendrait-on les mêmes produits, si on utilise le (E) hex-2-ène ?

(E) hex-2-ène