Chimie organică

1-1
 HIDROCARBURI NESATURATE
 Alcanii – hidrocarburi saturate aciclice – reprezintă singura
clasă de hidrocarburi ce conţin în moleculă pentru n atomi de
carbon un număr maxim de atomi de hidrogen, 2n+2.
 Transformarea unei catene deschise (aciclice) saturate într-o
catenă închisă (ciclică) saturată sau într-o catenă aciclică
nesaturată, cu o legătură C=C, este posibilă numai dacă din
moleculă se elimină 2 atomi de hidrogen, astfel încât la n atomi
de carbon vor fi legaţi numai 2n atomi de hidrogen (2n+2-2).
 O hidrocarbură care nu conţine în moleculă un număr
maxim de atomi de hidrogen pentru n atomi de carbon,
prezintă un anumit grad de nesaturare în hidrogen
comparativ cu alcanii şi este o hidrocarbură nesaturată.

1-2
 HIDROCARBURI NESATURATE
 Gradul de nesaturare (GN) indică deficitul de hidrogen al unei
hidrocarburi. Pentru o hidrocarbură cu formula moleculară
CnHm gradul de nesaturare se calculează cu relaţia:

G.N.= 2n + 2 – m
2
• Valoarea numerică a gradului de nesaturare oferă informaţii
despre structura hidrocarburii (are legături duble C=C,
legături triple C≡C şi/sau catene ciclice):
- GN = 1→ 1 catenă ciclică / 1 legătură C=C
- GN = 2 → 2 catene ciclice / 2 legături C=C / 1 catenă ciclică şi 1
legătură C=C / 1 legătură C≡C
- GN = 3 → 3 catene ciclice / 3 legături C=C / 1 catenă ciclică şi 2
legături C=C / 2 catene ciclice şi 1 legătură C=C / 1 legătură C=C
şi 1 legătură C≡C / etc. 1-3
 ALCHENE
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care au în structură cel
puţin o legătură covalentă dublă C=C
 În funcţie de natura catenei hidrocarbonate:
• alchene aciclice
hidrocarburi nesaturate care conţin o legătură dublă C=C
într-o catenă deschisă liniară sau ramificată → au un deficit
de 2 atomi de hidrogen astfel încât formula moleculară
generală a clasei este CnH2n (GN=1)
• alchene ciclice
hidrocarburi nesaturate care conţin o legătură dublă C=C
într-o catenă închisă → au un deficit de 4 atomi de hidrogen
astfel încât formula moleculară generală a clasei este CnH2n-2
(GN=2)
1-4
 Nomenclatura alchenelor aciclice liniare
• se obţine din numele alcanilor corespunzători, înlocuind sufixul
-an cu sufixul -enă sau -ilenă
n=2 → C2H4 CH2=CH2 etenă (etilenă)
n=3 → C3H6 CH2=CH–CH3 propenă (propilenă)
n=4 → C4H8 CH2=CH–CH2–CH3 1-butenă (1-butilenă)
n=5 → C5H10 CH2=CH–CH2–CH2–CH3 1-pentenă (1-pentilenă)
• începând cu alchenele C4 se precizează poziţia dublei legături
C=C pe catenă prin indici numerici.
1 2 3 4 1 2 3 4
H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3
1-butenă 2-butenă
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
H2C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH CH3
1-pentenă 2-pentenă

1-5
 Nomenclatura radicalilor alchenici
• denumirea radicalilor proveniţi de la alchene se face adăugând
sufixul -il la numele alchenei şi precizând poziţia legăturii C=C
prin indici numerici (atomul de carbon cu valenţă liberă are
totdeauna poziţia 1)
H2C CH HC CH CH3 H2C CH CH2 H3C C CH2

etenil 1-propenil 2-propenil izopropenil

(radical vinil) (radical alil) (1-metilvinil)

Carbon vinilic Carbon alilic

HC CH CH2

Hidrogen vinilic Hidrogen alilic

1-6
 Nomenclatura alchenelor aciclice ramificate
• se stabileşte catena de bază alegând cel mai lung şir de atomi de
carbon în care este inclusă legătura dublă C=C
• se denumeşte catena de bază, înlocuind sufixul -an din numele
alcanului corespunzător, cu sufixul -enă
• se numeroatează atomii de carbon din catena de bază începând
de la capătul cel mai apropiat de legătura dublă C=C, astfel
încât atomii implicaţi în dubla legătură C=C să aibă cei mai
mici indici numerici posibili
• se identifică ramificaţiile şi poziţia lor pe catena principală,
apoi se trec în denumirea alchenei în ordine alfabetică.
CH3
H3C C CH2 1 2 3 4 5 6
H3C CH C CH CH2 CH3
CH3
CH2 CH3
2-metil-propenă
(izobutenă) 4-etil-3-metil-2-hexenenă
1-7
 Nomenclatura cicloalchenelor
• se obţine din numele cicloalcanilor corespunzători, înlocuind
sufixul -an cu sufixul -enă

ciclopropena ciclopentena ciclohexena

• pentru cicloalchenele substituite (cu ramificaţii ataşate la
catena închisă) se numerotează atomii de carbon urmărind ca
dubla legătură C=C să fie între C1 şi C2 iar primul substituent
să aibă cel mai mic indice numeric.
2
CH3
H3C H2C 3 H3C 2
3
1

3-etil-ciclohexena 2,3-dimetil-ciclopentena

1-8
 Aplicaţie
1) Stabiliţi denumire şi formula moleculară corespunzătoare
următoarelor structuri CH3

H3C CH2 CH CH CH CH3

CH2 CH2 CH3
4-etil-2-heptenă CH3
2,4-dimetil-ciclohexenă

3-propil-1-heptenă
2) Scrieţi structura corespunzătoare următoarelor hidrocarburi:
3-etil-3-hexena vinil-ciclohexan

1-9
 Izomeria alchenelor
 Alchenele pot prezenta izomerie de catenă, izomerie de poziţie,
izomerie geometrică şi/sau izomerie de funcţiune.

Izomerie de catenă
prezintă alchenele cu aceeaşi formulă moleculară şi legătură C=C
poziţionată identic pe catenă, dar care au conexiuni diferite între
atomii de carbon din scheletul moleculei.
H2C CH CH2 CH3
butenă
C 4 H8
H2C C CH3
CH3
2-metilpropenă
(izobutenă)

1-10
 Izomeria alchenelor
Izomerie de poziţie
prezintă alchenele cu aceeaşi formulă moleculară dar cu structuri
diferite deoarece legătura dublă C=C este poziţionată diferit pe
catena de bază.
CH3
H2C CH CH2 CH3
1-butenă 1-metilciclopentena
C4H8
H3C CH CH CH3 CH3
2-butenă C6H10
3-metilciclopentena

CH3

4-metilciclopentena
1-11
 Izomeria alchenelor
Izomerie geometrică cis-trans
prezintă compuşii organici cu aceeaşi formulă moleculară, aceeaşi
conectivitate a atomilor de carbon şi poziţie a legăturii C=C în
scheletul moleculei, dar care au structuri diferite deoarece
substituenţii atomilor de carbon implicaţi în legătura dublă sunt
orientaţi diferit faţă de planul covalenţei π din legătura C=C.
• o alchenă prezintă izomerie geometrică numai dacă fiecare
atom de carbon implicat în legătura C=C are doi substituenţi
diferiţi între ei.
• în funcţie de poziţia substituenţilor prioritari faţă de planul
legăturii duble, izomerii geometrici pot fi cis sau trans.
a a a b
C C C C
b b b a
izomer cis izomer trans
1-12
 Izomeria alchenelor
Izomerie geometrică cis-trans H2C CH CH2 CH3
• 1-butena nu poate prezenta izomeri cis-trans 1-butenă
deoarece unul dintre cei doi atomi de carbon H CH2 CH3
implicaţi în legătura C=C are substituenţii C C
H H
identici.
• 2-butena prezintă izomeri cis-trans deoarece H C CH CH CH
3 3
fiecare atom de carbon implicat în legătura 2-butenă
C=C are substituenţii diferiţi. Inversând între
ei substituenţii oricărui atom de carbon se H3C C C CH3
obţin două structuri moleculare diferite: H H
- cis-2-butena în care substituenţii prioritari cis-2-butenă
sunt pe aceeaşi parte a planului legăturii duble H3C H
- trans-2-butena în care substituenţii prioritari C C
sunt pe părţi opuse faţă de planul legăturii H CH3
trans-2-butenă
duble 1-13
 Izomeria alchenelor
Izomerie geometrică cis-trans
• în cicloalchenele cu nr mic de atomi de carbon, legăturile duble
C=C au configuraţie cis, deoarece sunt cicloalchene tensionate
• trans-cicloalchenele sunt posibile pentru catenele ciclice
formate din cel puţin 8 atomi de carbon.
H3 C CH3

H 3C H 3C
cis-1,2-dimetil-ciclooctena trans-1,2-dimetil-ciclooctena
(conformaţie scaun)

1-14
 Izomeria alchenelor
Izomerie de funcţiune
prezintă compuşii organici care au aceeaşi formulă moleculară
dar fac parte din clase diferite, deoarece în structura lor anumiţi
atomi stabilesc tipuri diferite de legături cu alţi atomi.
• alchenele sunt izomeri de funcţiune cu cicloalcanii, ambele
clase de hidrocarburi având aceeaşi formulă moleculară
CnH2n şi grad de nesaturare GN=1 , dar fac parte din clase
diferite de hidrocarburi.
H2C CH CH3
propenă
C3H6
H2
C
H2C CH2
ciclopropan
1-15
 Izomeria alchenelor
Izomerie de funcţiune
• cicloalchenele sunt izomeri de funcţiune cu dienele şi alchinele
cele trei clase de hidrocarburi având aceeaşi formulă
moleculară CnH2n-2 şi grad de nesaturare GN=2 (două legături
C=C, o catenă ciclică şi o legătură C=C sau o legătură C≡C)
H2C CH CH CH2
butadienă
C4H6 HC CH2
HC CH2
ciclobutenă
H3C C C CH3
2-butină

1-16
 Aplicaţie
1) Determinaţi izomerii corespunzători formulei moleculare C5H10
2) Determinaţi izomerii corespunzători formulei moleculare C4H6
3) Scrieţi formula structurală a moleculei trans-3-metil-3-hexenă

1-17
 Proprietăţi fizice ale alchenelor
Alchenele sunt compuşi organici cu molecule slab polare între
care se manifestă interacţiuni de tip van der Waals mai intense
→ au constante fizice uşor mai mari decât cele ale alcanilor şi
cicloalcanilor corespunzători.
Stare de agregare: C1...C4 - gaze, inodore; C5...C17 - lichide cu
miros specific; C18...solide
Punctele de fierbere şi de topire sunt mai ridicate decât cele ale
alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon.
Izomerii cis-trans au puncte de fierbere şi de topire diferite
datorită geometriei diferite a moleculelor
Sunt insolubile în apă, având densitatea mai mică decât a apei
Sunt solubile în solvenţi organici (eteri, esteri, benzen, cetone)
Alchenele au în general o toxicitate redusă.
1-18
 Proprietăţi chimice ale alchenelor
 Alchenele sunt mai reactive decât alcanii.
 Reactivitatea alchenelor este determinată de prezenţa legăturii
duble C=C şi de energia legăturilor C–C, C=C, –C–H şi =C–H
 Cu cât energia unei legături este mai mică, reactivitatea ei este
mai mare (poate fi ruptă mai uşor).

62 kcal/mol
98 kcal/mol adiţie
H H H H

R C C C C R R C C C C R
105 kcal/mol H H H H H H H H
77 kcal/mol
83 kcal/mol
substituţie alilică

1-19
 Proprietăţi chimice ale alchenelor
Reacţia de adiţie implică introducerea atomilor unui reactant în
molecula unui compus care conţine o legătură multiplă (dublă sau
triplă) prin desfacerea covalenţei π din legătura multiplă şi fixarea
atomilor reactantului prin noi legături σ formate cu atomii de
carbon implicaţi în covalenţa π.
C C + A B C C
reactant
A B

La o legătură C=C pot adiţiona atomii unei molecule de hidrogen

(H2), de halogen (X2), de hidracid (HX), de apă (H2O), etc.

1-20
 Reacţii de adiţie. Adiţia hidrogenului (Hidrogenare)

 Hidrogenul molecular (H2) adiţionează la legătura dublă C=C

în prezenţa unor metale tranziţionale fin divizate (Ni, Pt, Pd)
cu rol de catalizatori (hidrogenare catalitică).

C C Ni
+ H H C C
alchenă H H
alcan
 Prin hidrogenarea catalitică a compuşilor nesaturaţi se obţin
compuşi saturaţi cu acelaşi număr de atomi de carbon:
• din alchene prin hidrogenare se obţin alcanii corespunzători:
CnH2n + H2 → CnH2n+2
• din cicloalchene prin hidrogenare se obţin cicloalcani:
CnH2n-2 + H2 → CnH2n
1-21
Reacţii de adiţie. Adiţia hidrogenului (Hidrogenare)

Hidrogenarea alchenelor

Ni
H2C CH CH3 + H2 H3C CH2 CH3
propenă propan

Hidrogenarea cicloalchenelor

CH Ni CH2
+ H2
CH CH2
ciclohexenă ciclohexan

1-22
 Reacţii de adiţie. Adiţia halogenilor (Halogenare)
 Halogenii (Br, Cl, I) adiţionează la legătura dublă C=C
dizolvaţi în solvenţi nepolari inerţi sau în solvenţi polari.
 Halogenarea în solvent nepolar inert (CCl4) se realizează prin
ataşarea celor doi atomi din molecula de halogen (Cl2, Br2, I2)
la cei doi atomi de carbon implicaţi în legătura dublă,
obţinându-se un compus dihalogenat vicinal saturat (cei doi
atomi de halogen sunt legaţi la doi atomi de carbon învecinaţi):
X
CCl4
C C + X X C C
alchenă X
compus dihalogenat vicinal

1-23
Reacţii de adiţie. Adiţia halogenilor în solvent nepolar

Halogenarea alchenelor Cl
CCl4
H2C C CH3 + Cl2 H2C C CH3
CH3 Cl CH3
izobutenă 1,2-dicloro-2-metilpropan
Halogenarea cicloalchenelor
H Br
CCl4
+ Br2
C C C C
H H Br H
ciclopentenă
trans-1,2-dibromociclopentan

1-24
Reacţii de adiţie. Adiţia halogenilor în solvent nepolar

 Soluţia de brom în tetraclorură de carbon (Br2/CCl4) este de

culoare brun-roşcată. În urma adiţiei atomilor de brom la
legătura dublă C=C soluţia de brom se decolorează. De aceea
reacţia de bromurare în solvent inert nepolar, este utilizată
pentru identificarea legăturii duble C=C.
brun-roşcat incolor
Br
H2C CH2 + Br2 CCl4 H2C CH2
etenă Br
1,2-dibromoetan

1-25
Reacţii de adiţie. Adiţia halogenilor în solvent polar

 Halogenarea în solvent polar (H2O, ROH, RCOOH) are loc prin

ataşarea la atomii de carbon implicaţi în legătura dublă a unui
singur atom din molecula de halogen (Cl2 sau Br2) şi a unui rest
din molecula solventului, obţinându-se un compus bifuncţional
şi un hidracid (HCl, HBr).
OH
HOH
C C + X X C C + HX
alchenă X hidracid
halohidrină

 Dacă solventul este apa → halohidrină (compus cu două

grupări funcţionale diferite, X și OH)
 Dacă solventul este un alcool → haloeteri.
 Dacă solventul este un acid carboxilic → haloesteri.
1-26
Reacţii de adiţie. Adiţia halogenilor în solvent polar

Formarea halohidrinelor OH
HOH
H2C CH2 + Cl2 H2C CH2 + HCl
etenă Cl
etiliden-halohidrină
(2-cloro-etanol)

 În cazul alchenelor nesimetrice, reacţia este regioselectivă,

atomul de halogen se fixează la atomul de carbon mai puţin
substituit.
OH
HOH
H2C CH CH3 + Cl2 H2C CH CH3 + HCl
propenă Cl
1-cloro-izopropanol

1-27
 Reacţii de adiţie. Adiţia hidracizilor

 Hidracizii (HI, HBr, HCl) adiţionează la legătura dublă C=C

în solvent inert (CCl4) formând compuşi monohalogenaţi
saturaţi.
CCl4
C C + H X C C
alchenă H X
compus monohalogenat

H2C CH2 + HCl H2C CH2

etenă acid clorhidric H Cl
monocloroetan
(clorură de etil)

1-28
 Reacţii de adiţie. Adiţia hidracizilor

 Adiţia hidracizilor la legătură C=C substituită nesimetric este

regioselectivă, desfăşurându-se conform regulii Markovnikov:
hidrogenul sub formă de proton dintr-un reactant se fixează la
atomul de carbon al dublei legături care are cel mai mare
număr de atomi de hidrogen.
CH3 CH3
H3C C CH2 + H I H3C C CH3
2-metil-propenă acid iodhidric I
(izobutenă) 2-iodo-2-metilpropan
(iodură de terţ-butil)

1-29
 Reacţii de adiţie. Adiţia apei (Hidratarea)

 Apa (HOH) adiţionează la legătura dublă C=C în prezenţă de

acizi protonici tari (HX, H2SO4) obţinându-se alcooli (compuşi
organici ce conţin în moleculă grupare hidroxil OH legată de un
Csp3)
H2SO4
C C + H OH C C
alchenă apă H OH
alcool

 Adiţia apei la dubla legătură C=C substituită nesimetric este

regioselectivă, conform regulii Markovnikov.

1-30
 Reacţii de adiţie. Adiţia apei (Hidratarea)

Hidratarea alchenelor simetrice

H2C CH2 + HOH H2C CH2

etenă H OH
etanol
Hidratarea alchenelor nesimetrice

H2C CH CH3 + HOH H3C CH CH3

propenă OH
2-propanol
Hidratarea cicloalchenelor
OH
CH3 + HOH
CH3
1-metilciclopentenă 1-metilciclopentanol

1-31
 Aplicaţie
1) Identificaţi structura şi numele substanţele notate cu a, b, c, d
şi completaţi ecuaţiile următoarelor reacţii chimice
a + H2 Ni H3C CH2 CH3

CCl4
CH3 CH3
b + Br2 H3C C C CH3
Br Br
CH3
H3C C CH CH3 + HCl c

H2SO4
H2C C CH3 + H2O d
CH3

1-32
 Proprietăţi chimice ale alchenelor
Reacţia de oxidare implică introducerea în molecula unui compus
organic a oxigenului, prin formarea unor legături între carbon şi
oxigen, cu sau fără scăderea conţinutului de hidrogen.
 Reacţia de oxidare se poate realiza cu oxigen molecular (O2)
sau cu oxigen atomic [O] provenit din anumiţi agenţi oxidanţi
(KMnO4, K2Cr2O7, CrO3, O3, H2O2).
 Legătura dublă C=C este sensibilă la acţiunea agenţilor
oxidanţi.
 În funcţie de tipul agentului oxidant, reacţia de oxidare a
alchenelor se poate desfăşura
- cu desfacerea covalenţei π din legătura dublă (oxidare blândă)
- cu ruperea legături duble (oxidare energică).

1-33
 Reacţii de oxidare. Oxidarea blândă
 Desfacerea covalenţei π din legătura dublă C=C se poate
realiza cu soluţia apoasă alcalină de permanganat de potasiu
(KMnO4) numită şi reactiv Baeyer. Prin oxidare blândă se
obţine un diol stabil (compus ce conţine două grupări hidroxil
–OH la atomi de carbon vecini).
KMnO4
C C + O + H OH C C
OH OH
cis-diol

2KMnO4 + H2O → 2KOH + 2MnO2↓ + 3[O]

 Deoarece în reacţie culoarea violet a reactivului Baeyer dispare

şi se depune dioxid de mangan (MnO2) de culoare brună,
oxidarea blândă este utilizată pentru identificarea legăturii
duble C=C (test Baeyer). 1-34
 Reacţii de oxidare. Oxidarea blândă

Oxidarea blândă a alchenelor

KMnO4
H2C CH2 + O + H OH H2C CH2
etenă OH OH
cis-1,2-etandiol
Oxidarea blândă a cicloalchenelor (glicol)

KMnO4
+ O + H OH

ciclopentenă HO OH
cis-1,2-ciclopentandiol

1-35
 Reacţii de oxidare. Oxidarea energică
 Agenţii tipici de oxidare energică sunt permanganatul de
potasiu (KMnO4) şi dicromatul de potasiu (K2Cr2O7) în mediu
acid (H2SO4).
K2Cr2O7/H+
R CH CH R' + 4 O R COOH + R' COOH
alchenă substituită simetric acid carboxilic acid carboxilic
K2Cr2O7/H+
R C CH R' + 3O R C O + R' COOH
R R
alchenă substituită nesimetric cetonă acid carboxilic

K2Cr2O7/H+
H2C CH R + 5 O CO2 + H2O + R COOH
alchenă marginală acid carbonic acid carboxilic

 Reacţia permite determinarea structurii alchenelor, în funcţie

de tipul produşilor de reacţie.
1-36
 Aplicaţie
C 4 H8 ?
K2Cr2O7/H+
H2C CH CH2 CH3 + 5 O CO2 + H2O + H3C CH2 COOH
1-butenă acid carbonic acid propanoic
K2Cr2O7/H+
H3C CH CH CH3 + 4 O H3C COOH + H3C COOH
2-butenă acid etanoic acid etanoic
(acid acetic) (acid acetic)

K2Cr2O7/H+
H2C C CH3 + 4 O CO2 + H2O + O C CH3
CH3 acid carbonic CH3
izobutenă propanonă
(acetonă)

1-37
 Aplicaţie
1) Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare blândă a 2-butenei.
2) Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare energică a propenei.
3) Scrieţi formulele plane ale alchenei care prin oxidare energică
formează acid propanoic şi acetonă.
4) Identificaţi compuşii notaţi a, b şi completaţi ecuaţiile
următoarelor reacţii chimice:
CH3
KMnO4
a + O + H OH H3C C CH CH3
OH OH

K2Cr2O7/H+
b + O 2 H3C C O
CH3

1-38
 Reacţia de substituţie în poziţie alilică
 Atomii de hidrogen alilic sunt mai reactivi decât ceilalţi atomi
de hidrogen din molecula unei alchene. Ei pot fi substituiţi
selectiv cu Cl sau Br.
 Halogenării alchenelor prin substituţie alilică formează
compuşi monohalogenaţi nesaturaţi.
 Reacţia are loc la temperaturi înalte (500-600oC) sau în
prezenţă de N-bromosuccinimidă şi lumină.
toC
R CH CH CH2 R + Br2 R CH CH CH R + HBr
alchenă Br
compus halogenat nesaturat
toC
H2C CH CH3 + Br2 H2C CH CH2 + HBr
propenă Br
1-bromo-2-propenă
(bromură de alil)
1-39
 Reacţii de polimerizare
Polimerizarea este reacţia prin care alchenele se ataşează unele de
altele prin adiţii succesive.
Alchena care participă la o reacţie de polimerizare este numită
generic monomer (o parte).
Produsul reacţiei de polimerizare este un compus macromolecular
numit polimer (poli = multe, mer = parte).
nA → An n - grad de polimerizare
monomer polimer
Cel mai uşor polimerizează alchenele cu legături C=C marginale
numite monomeri vinilici.

unde Z = H, CH3, Cl, CN, OCOCH3, C6H5

1-40
 Reacţii de polimerizare

Etena (etilena) → polietenă (polietilenă)

H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 .......

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

polietenă sau polietilenă

n H2C CH2 CH2 CH2

n
etenă polietenă
(polietilenă)

• n = 10.000 – 30.000 → polietilenă de joasă densitate (LDPE)

• n = 10.000 – 50.000 → polietilenă de înaltă densitate (HDPE)
1-41
 Reacţii de polimerizare

 Polietilena CH2 CH2

n
• (PE) polimer termoplastic (devine maleabil peste o anumită
temperatură şi se solidifică prin răcire), termoizolant, maleabil,
biodegradabil, rezistent chimic la acţiunea acizilor şi bazelor tari,
a agenţilor oxidanţi şi reducători; arde încet, cu flacără albastră şi
emite miros de parafină; se dizolvă la temperaturi mari în
hidrocarburi aromatice sau solvenţi cloruraţi
• utilizări: - ambalaje flexibile pentru industria alimentară (folii
simple sau complexate cu folie de aluminiu, pungi), flacoane şi cutii
pentru lapte, unt, margarină, saci, navete, canistre, cutii de
alimente, recipiente
- în electrotehnică (izolarea cablurilor electrice)
- articole tehnice şi industriale
- medicină şi farmacie 1-42
 Reacţii de polimerizare

Propena (propilena) → polipropena (polipropilena)

H2C CH H2C CH H2C CH H2C CH .......

CH3 CH3 CH3 CH3

CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH

CH3 CH3 CH3 CH3
polipropenă sau polipropilenă

n H2C CH CH2 CH
n
CH3 CH3
propenă polipropenă
(polipropilenă)

1-43
 Reacţii de polimerizare

 Polipropilena CH2 CH
n
CH3
• (PP) cel mai uşor polimer termoplastic; este rezistent la abraziune
şi şoc; manifestă o bună rezistenţă chimică; are permeabilitate
redusă pentru gaze; este sensibilă la căldură şi radiaţii UV
• utilizări: - ambalaje pentru industria produselor alimentare (folii
termoformabile, cutii, pahare, PET-uri, pungi, saci)
- fibre sintetice (covoare exterior, gazon artificial)
- industria farmaceutică
- bancnote, produse de papetărie
- componente auto
- echipamente de laborator

1-44
 Reacţii de polimerizare

 Policlorura de vinil CH2 CH

n
Cl
• (PVC) polimer dur, uşor, care poate fi flexibilizat, cu proprietăţi
hidrofobe, electroizolant, rezistent la acţiunea acizilor şi bazelor, a
alcoolilor, fenolilor, grăsimilor; solubil în cetone ciclice şi CCl4
• utilizări: - înlocuitor de piele (vinilin)
- material electroizolant (ţevi şi benzi transportoare,
pardoseli, acoperiş, jcheaburi, instalaţii sanitare)
- industria alimentară (folii pentru ambalaj)
- furtunuri, saltele de apă

1-45
 Reacţii de polimerizare

 Polistiren CH2 CH
n
C6H5
• (PS) polimer termoplastic, dur şi casant, solubil în acetonă, benzen
şi compuşi halogenaţi, dar insolubil în apă, alcooli şi acizi
carboxilici; prezintă proprietăţi electroizolante deosebite; poate fi
solid sau expandat.
• utilizări: - material izolator termic şi fonic
- ambalarea produselor casabile sau deformabile
- ambalaje pentru industria produselor alimentare (cutii,
suporturi cu alveole, tăviţe, pahare şi tacâmuri de unică folosinţă,
capace)

1-46
 Reacţii de polimerizare
F F
 Politetrafluoroetena
C C
n
F F
• (Teflon) polimer termoplastic cu proprietăţi unice datorate
electronegatvităţii ridicate a fluorului: termorezistent (330oC) cu
foarte mare stabilitate chimică (inert), electroizolant şi
neinflamabil, rezistent la tensiune şi compresie, hidrofob; aspect
cerat, dur, uşor deformabil, semiopac.
• utilizări: - industria chimică, pentru căptuşirea containerelor sau
a conductelor destinate substanţelor chimice reactive
- industria aeronautică
- obiecte de uz casnic antiadezive
- electrotehnică
- medicină (grefă în intervenţii chirurgicale)
1-47