TEORIA: CAPITOL 4

V80
Subiectul III (30 puncte) Varianta 080
Subiectul F
Glucoza şi glicina sunt compuşi organici cu funcţiuni mixte.
1. Scrieţi formula structurală şi denumirea raţională (IUPAC) a glicinei. 2 puncte
2. Scrieţi formulele structurale ale dipeptidelor mixte conţinând glicină şi α-alanină.
4 puncte
3. Glucoza este utilizată în cazuri de hipoglicemie sub forma unor soluţii perfuzabile.
Determinaţi numărul de moli de glucoză conţinuţi în 720 g de soluţie perfuzabilă de
concentraţie procentuală masică 10%. 4 puncte
4. Glucoza prezintă caracter reducător. Scrieţi ecuaţia unei reacţii prin care să demonstraţi
caracterul reducător al glucozei. 2 puncte
5. a. Specificaţi tipul şi numărul grupărilor hidroxil din structura aciclică a glucozei.
b. Numiţi o proprietate fizică a glucozei. 3 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
Arenele sunt hidrocarburi ce conţin în moleculă unul sau mai multe nuclee benzenice.
1. Scrieţi formulele de structură pentru benzen şi naftalină. 2 puncte
2. Precizaţi natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte
3. Determinaţi formula brută a naftalinei. 1 punct
4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de mononitrare pentru:
a. benzen; b. naftalină. 4 puncte
5. Prin clorurarea catalitică a benzenului se formează un amestec care conţine
monoclorobenzen, diclorobenzen şi triclorobenzen în raport molar de 6:2:1.
a. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare) 3 puncte
b. Calculaţi masa de benzen necesară pentru obţinerea a 230,1 g amestec de compuşi
cloruraţi. 3 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Caracterul bazic al aminelor este determinat de prezenţa dubletului de electroni
neparticipanţi la atomul de azot. Scrieţi ecuaţia unei reacţii care să evidenţieze caracterul
bazic al etilaminei. 2 puncte
2. Scrieţi formulele 2. 2 puncte
3. Se nitrează 1 kmol de benzen cu 400 kg amestec nitrant care conţine 30 % HNO 3 şi
60 % H2SO4 (procente masice). Scrieţi ecuaţia reacţiei de mononitrare a benzenului.
2 puncte
4. a. Calculaţi masa de mononitrobenzen, considerând consumarea totală a benzenului.
3 puncte
b. Calculaţi masele de acid azotic şi acid sulfuric din 400 kg amestec nitrant care conţine
30 % HNO3 şi 60 % H2SO4 (procente masice). 4 puncte
5. Calculaţi randamentul de consumare a acidului azotic în acest proces. 2 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; S-32; Cl- 35,5.

Subiectul II (30 puncte) Varianta 087Subiectul D

Adiţia bromului la alchene este folosită în determinări calitative şi cantitative.

1. Alchena A adiţionează bromul, formând un produs cu un conţinut de 4,35% hidrogen.
Determinaţi formula moleculară a alchenei A. 4 puncte
2. Alchena A cu trei atomi de carbon primari formează prin adiţia apei un alcool terţiar.
Scrieţi ecuaţia reacţiei alchenei A cu H2O (H2SO4). 3 puncte
3. Scrieţi formula de structură a alcanului care conţine 14 atomi de hidrogen în moleculă
şi are în componenţa moleculei un atom de carbon cuaternar. Denumiţi alcanul.
3 puncte
Acetilena este utilizată în suflătorul oxiacetilenic pentru sudarea şi tăierea metalelor.
4. Scrieţi ecuaţia reacţiei care permite utilizarea acetilenei în suflătorul oxiacetilenic.
2 puncte
5. Calculaţi masa de apă care rezultă la utilizarea a 224 L de acetilenă (condiţii
normale) în suflătorul oxiacetilenic. 3 puncte
Subiectul E
Butanoatul de etil este utilizat ca aromatizant, datorită mirosului plăcut.
1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a butanoatului de etil din acidul butanoic şi
alcoolul corespunzător (A). 2 puncte
2. Se sintetizează butanoatul de etil dintr-un amestec echimolar de acid şi alcool în
prezenţa H2SO4; se introduc 8,8 kg acid butanoic şi o masă m de alcool (A).
Calculaţi masa m necesară de alcool (A). 4 puncte
3. Formula de structură a unui detergent anionic (D) este:
CH3_ (CH2)n_ CH2_ OSO3 Na
– +

Calculaţi numărul atomilor de carbon din molecula detergentului, care are procentul
masic de sulf egal cu 8,60 %. 4 puncte
4. Explicaţi proprietăţile de spălare ale detergentului (D). 3 puncte
5. Comparaţi solubilitatea în apă a etanolului şi a etanului; moţivati răspunsul.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; K-39; Na-23; S-32; Br-80.

V69
Subiectul I (30 puncte) Varianta 069
Subiectul A
Scrieţi pe foaia de examen termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre
afirmaţiile următoare:
1. Glucoza şi fructoza sunt ……………………… (monozaharide/ polizaharide).
2. Benzenul şi naftalina sunt …………... (arene/ parafine).
3. Fenolftaleina este ……………… în soluţia apoasă de acid etanoic (incoloră/ roşie).
4. Acidul acetic este un acid mai .................. decât acidul carbonic (slab/ tare).
5. Alchina care conţine în moleculă acelaşi număr de atomi de carbon şi hidrogen este:
…………. (etina/ propina).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Conţine numai atomi de carbon primari:
a. metanul b. etanul c. benzenul d. metanolul
2. Numărul de alcooli primari saturaţi care au formula moleculară C5H12O este:
a. unu b. doi c. trei d. patru
3. Numărul radicalilor divalenţi proveniţi de la propan este egal cu:
a. doi b. trei c. patru d. cinci
4. Aminoacidul care conţine o grupare hidroxil (-OH) este:
a. cisteina b. lisina c. serina d.valina
5. Dintre următoarele substanţe are caracterul acid cel mai puternic:
a. etanolul b. acidul etanoic c. acidul carbonic d. etina
10 puncte
Subiectul C
Compusul (A) este un intermediar în procesul de sintezǎ a unui medicament utilizat ca
stimulent al sistemului nervos central şi are formula de structurǎ:

1. Precizaţi douǎ particularitǎţi structurale ale compusului (A). 2 puncte

2. Scrieţi formula molecularǎ a compusului (A). 1 punct
3. Precizaţi natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al compusului (A).
2 puncte
4. Scrieţi formula de structurǎ pentru un izomer al compusului (A). 2 puncte
5. Calculaţi procentele masice de carbon şi azot din molecula compusului (A).
3 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.