ALCOHOLES

NOMBRES Y APELLIDOS
1
Universidad de Pamplona, Facultad de Ciencias Básicas,
Departamento de Química, Colombia, Julio de 2019.

RESUMEN
La química orgánica se encuentra dividida en varios grupos funcionales, donde se destacan
los alcoholes, compuestos de gran importancia en la naturaleza y la industria, como
solventes y aditivos de bebidas alcohólicas, por tanto, en ésta práctica de laboratorio se
analizaron las propiedades fisicoquímicas que presentan los alcoholes, tales como
solubilidad, acidez, velocidades de reacción y oxidación. De acuerdo con los resultados
obtenidos se puede decir que los alcoholes de cadenas de más de cuatro carbonos o cadenas
voluminosas son insolubles en agua; además, dependiendo del número de átomos de
hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentra enlazado el grupo
hidroxilo, presentan comportamientos y velocidades de reacción diferentes.

PALABRAS CLAVES: alcoholes, solubilidad, velocidad de reacción, acidez, propiedades

fisicoquímicas.

INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos que tienen
una amplia aplicación en la industria, ya
que se utilizan como productos químicos
intermedios y disolventes en las industrias
de textiles, colorantes, productos
químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y
barnices.
Algunos compuestos se utilizan también
en la desnaturalización del alcohol, en
productos de limpieza, aceites y tintas de
secado rápido, anticongelantes, agentes
espumígenos y en la flotación de
minerales.1
Dichos compuestos orgánicos se
encuentran formados a partir de los
hidrocarburos mediante la sustitución de
uno o más grupos hidroxilo por un
número igual de átomos de hidrógeno
enlazados de forma covalente a un átomo
de carbono; además, este carbono debe
estar saturado, es decir, debe tener solo
enlaces simples a sendos átomos, lo cual
diferencia a los alcoholes de los fenoles.2
Los alcoholes pueden ser primarios,
secundarios o terciarios, en función del
número de átomos de hidrógeno
sustituidos en el átomo de carbono al que
se encuentran enlazado el grupo
hidroxilo. También, se pueden clasificar
según el número de grupos hidroxilos que
contengan, como monoalcoholes si tienen
un solo grupo hidroxilo (–OH) (siendo
aquellos que  pueden clasificarse como
alcoholes primarios, secundarios y
terciarios) o como polialcoholes si tienen
dos o más grupos hidroxilos (–OH).3
Las propiedades físicas que presentan los
alcoholes, se basan principalmente en su
estructura, teniendo en cuenta que están
compuestos por un alcano y agua.
Dicha molécula Contiene un grupo
hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo
que es hidrófilo lo cual permite que la
molécula sea soluble en agua debido a la
similitud del grupo hidroxilo con la
molécula de agua y le permite
formar enlaces de hidrógeno. De estas dos
unidades estructurales, el grupo –OH da a
los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamaño y
forma, ya que a medida que la cadena
alquílica sea más larga y más voluminosa,
la molécula tenderá a parecerse más a un
hidrocarburo y menos a la molécula de
agua, por lo que su solubilidad será
mayor en disolventes apolares, y menor
en disolventes polares.2-3
Los alcoholes son especies anfóteras
(anfipróticas), es decir, pueden actuar
como ácidos o bases gracias a que el
grupo funcional es similar al agua, por lo
que se establece un dipolo muy parecido
al que presenta la molécula de agua.
En disolución acuosa se establece un
equilibrio entre el alcohol, el agua y sus
bases conjugadas.4
La oxidación de alcoholes forma
compuestos carbonilos. Al oxidar
alcoholes primarios se obtienen
aldehídos, mientras que la oxidación de
alcoholes secundarios forma cetonas y los
terciarios por lo general no reaccionan.4
En esta práctica se realizarán pruebas
fisicoquímicas para determinar el
comportamiento de los alcoholes frente a
diversos reactivos, atributo que será
utilizado para realizar o establecer
diferencias y similitudes entre los
compuestos orgánicos denominados
alcoholes.
PARTE EXPERIMENTAL
Reactivos
n-butanol (Carlo erba),
2-propanol(merck), ter-butanol(merck)
Metodología
Solubilidad de los alcoholes en agua
Se agregaron 0,5 mL de cada alcohol (n-
butanol, 2-propanol, ter-butanol) en cada
tubo de ensayo y se rotularon.
Seguidamente se adicionaron 0,5 mL de
agua destilada en cada uno de ellos, se
agitaron fuertemente, se observó lo
observado
Velocidades relativas de reacción con
reactivo de Lucas
Se colocaron 0,5 mL de cada alcohol (n-
butanol, 2-propanol, ter-butanol) en cada
tubo y se rotularon. Luego se agregaron
3 mL del reactivo de Lucas en cada tubo,
se agitó fuertemente y se registró el
tiempo de la aparición de turbidez.
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Con permanganato en medio acido
Se colocaron 0,5 mL del alcohol (n-
butanol, 2-propanol, ter-butanol) en cada
tubo y se rotularon.
A cada tubo se le añadieron 2,5 mL de
agua destilada, acidular con 1 mL de
H2SO4 al 10 % (p/v).
Luego se añadieron 2 gotas de solución
de KMnO4 al 0.5 % (p/v) y se registró lo
observado.
Oxidación con K2Cr2O7 al 1 % (p/v)
Se colocaron en un tubo de ensayo 1 ml
del alcohol (butanol, 2-propanol, ter-
butanol, metanol, butan-2-ol, etanol) en
cada tubo y se rotularon. A cada tubo se
le agregaron 2 gotas de H2SO4 al 10 %
(p/v) y 2 gotas de K2Cr2O7 al 1 % (p/v),
seguidamente se agitaron fuertemente y
se registró lo observado
Prueba con Na metálico
En un tubo de ensayo seco y limpio, se
adicionaron 1 mL de los alcoholes
(butanol, 2-propanol, ter-butanol,
metanol, butan-2-ol, etanol), Etanol
Se oxidó
seguidamente se le agregaron a cada tubo 2-propanol
Se oxidó
un trozo pequeño (0.3 x 0.3 x 0.3 mm) de
sodio metálico, se enfrió la solución y se Butanol Se oxidó
observó lo registrado. Terbutanol No se oxidó

RESULTADOS Metanol Se oxidó

Butan-2-ol Se oxidó
A continuación, se presentan tabulados
cada uno de las observaciones realizadas
para cada prueba.  Con dicromato de potasio en medio
1. Propiedades físicas de los alcoholes acido.
Tabla 4. Observación reacción de
oxidación
Tabla 1. Solubilidad de diferentes alcoholes en TIPO DE
agua REACCIÓN
ALCOHOL
TIPO DE Etanol
SOLUBILIDAD Se oxidó
ALCOHOL
Metílico 2-propanol
Soluble Se oxidó
Etílico
Soluble Butanol Se oxidó
2- propanol
Soluble Terbutanol No se oxidó
Butanol Metanol Se oxidó
Insoluble
t-butanol Soluble Butan-2-ol Se oxidó
Butan-2-ol Insoluble

2. Ensayo de Lucas  Reacción con sodio

Tabla 2. Velocidades de reacción Tabla 5. Observación de velocidad
VELOCIDAD TIPO DE VELOCIDAD
TIPO DE ALCOHO DE
DE LA
ALCOHOL L REACCIÓN
REACCIÓN
Etanol No hay Etanol
Rápida
reacción
2-propanol 2-propanol
Lenta Lenta

Butanol Rápida Butanol Lenta

Demasiado
Terbutanol Lenta Terbutanol
lenta
Metanol Muy lenta Metanol Rápido

Butan-2-ol Rápida Butan-2-ol Lenta

Oxidación de los alcoholes  Reacción con hidróxido de sodio

 Con permanganato de potasio en Tabla 6: Observación de solubilidad
medio acido. TIPO DE
REACCIÓN
ALCOHOL
Tabla 3. Observación reacción de oxidación Etanol
TIPO DE Soluble
ALCOHO REACCIÓN
2-propanol
L Soluble
 Butanol Insoluble
Terbutanol Soluble
Metanol Soluble
Butan-2-ol Soluble
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Solubilidad de alcoholes en agua
Los resultados obtenidos para determinar
la solubilidad de algunos alcoholes se
muestran en la Tabla 1, De acuerdo con
los resultados obtenidos, se puede decir
que los alcoholes de hasta tres carbones
en la cadena alquílica presentan buena
solubilidad en el agua, debido a que el
grupo funcional hidroxilo permite que la
molécula sea soluble en agua debido a la
similitud de este grupo con la molécula de
agua, el cual le permite formar enlaces
por puentes de hidrógeno. El motivo por
el cual la solubilidad de los alcoholes
como el butanol y el butan-2-ol sea baja
es debido a que la cadena alquílica que
presentan es más larga y más voluminosa,
por lo tanto la molécula es más parecida a
un hidrocarburo y menos a la molécula de
agua, por lo que estos compuestos serán
más solubles en disolventes apolares, y
menos solubles en disolventes polares
como el agua en este caso. Por otra parte,
el alcohol t-butílico a pesar de tener
cuatro carbonos, presentó una solubilidad
elevada, por la posición del grupo OH, lo
cual le facilita la formación de puentes de
hidrógeno con el agua.
Ensayo de Lucas
Los alcoholes secundarios y terciarios
como el ter-butanol, 2- propanol y el
butan2-ol reaccionan por lo general con el
reactivo de Lucas por un mecanismo de
sustitución nucleofilica bimolecular
donde el grupo hidroxilo es sustituido por
el cloro presente en la sal de zinc
(reactivo de Lucas) entre más acido es el
alcohol más rápido es la reacción.
A continuación, se presenta la reacción
para el butan-2-ol y ter- butanol.
Reacción 1. Mecanismo reacción
reactivo de Lucas y alcohol secundario.
Reacción 1. Mecanismo reacción
reactivo de Lucas y alcohol secundario.
Mientras que para alcoholes primarios
como el etanol y butanol no se presenta
ninguna reacción ya es muy difícil
desplazar al grupo hidroxilo, debido a que
es un mal grupo saliente.
Para el metanol tampoco se observó
turbidez lo que indica no hubo reacción.
Oxidación de los alcoholes
 Con permanganato en medio acido.
En la reacción de oxidación de los
alcoholes metílico, etílico, y butílico se
pudo observar que inicialmente la
solución presentó un color violeta claro y
después de un tiempo se tornó de un color
pardo-negro; dichos cambios se deben a
que al ser alcoholes primarios se oxidaron
a aldehídos, pero por acción de un
oxidante fuerte como el permanganato de
potasio dicho aldehído se oxidó a ácido
carboxílico. La coloración parda-negra se
debe a la formación de MnO2 producto de
la reducción del manganeso, tal como se
muestra en la siguiente reacción.
A continuación, se presentan las
reacciones del ensayo.
Reacción 3. Oxidación del 2- propanol
con KMnO4
Reacción 4. Oxidación del etanol con
KMnO4
Reacción 5. Oxidación del butanol con
KMnO4
Para alcoholes secundarios como el 2-
propanol y butan-2-ol la reacción es
positiva debido a que se presentó la
correspondiente oxidación de alcohol
secundario a cetonas.
Para los alcoholes terciarios como el ter-
butanol no se presentó ninguna reacción
ya que no se observó ningún cambio,
corroborando que los alcoholes terciaros
no se oxidan.
Oxidacion con solución de ácido
crómico
Las observaciones corresponder a las
mismas que se dieron al utilizar el
permanganato de potasio, donde los
alcoholes primarios fueron oxidados hasta
aldehídos y los secundarios a cetonas y
para los terciarios no se presentó ninguna
reacción.
A continuación, se presentan las
reacciones del proceso.
Reacción 6. Oxidación del etanol con
ácido crómico
Reacción 7. Oxidación de alcohol
secundario
Reacción con sodio
Si se comparan los resultados obtenidos
para los alcoholes butílico, y t-butílico
registrados en la Tabla 5, se puede decir
los alcoholes primarios (butílico,
metílico, etílico ) presentan una velocidad
de reacción más rápida que los alcoholes
secundarios y los terciarios una reacción
mucho más lenta que en los anteriores.
Esto se puede explicar por impedimentos
estéricos, que impiden que la molécula se
solvate de manera efectiva, es decir, si un
hidroxilo se encuentra enlazado a
un carbono terciario, éste será menos
ácido que si se encontrase enlazado a
un carbono secundario, y a su vez éste
sería menos ácido que si estuviese
enlazado a un carbono primario. Por lo
tanto, los alcoholes primarios al ser más
ácidos y con cadenas de poco volumen,
son mucho más reactivos.
A continuación, se presentan las
reacciones que muestran la formación del
alcóxido correspondiente y la liberación
de hidrógeno para los alcoholes utilizados
2C4H9OH + 2Na 2C4H9ONa + H2  La solubilidad de los alcoholes depende
Reacción 8 no solo del tamaño sino de la forma de la
cadena alquílica a la que se encuentra
CH3-CH(OH)-CH3 + Na→ CH3- enlaz Butan-2-ol ado el grupo hidroxilo,
CH(ONa)-CH3 + H2 ya que como se pudo observar entre más
Reacción 9 larga y voluminosa sea la cadena, la
tendencia hidrófoba será mayor y por
(CH3)3C-OH + Na (CH 3)3C-ONa + tanto la solubilidad será menor en
H2 disolventes polares como el agua y mayor
Reacción 10 en disolventes apolares.

CH3OH + Na → CH3ONa + H2 Los alcoholes primarios presentan mayor

Reacción 11 acidez que los alcoholes secundarios y
éstos a su vez más acidez que los
CH3-CH2OH + Na→ CH3-CH2ONa + H2 terciarios, debido a al impedimento
Reacción 12 estérico que impide que la molécula
se solvate de manera efectiva. 
Reacción con hidróxido de sodio
Al reaccionar etanol con hidróxido de Al hacer reaccionar un alcohol con un
sodio se produce un equilibrio ácido-base metal alcalino, se producen alcóxidos, y
por el que moléculas del alcohol pierden al reaccionar con ácidos carboxílicos se
el hidrógeno ácido transformándose en forman ésteres.
alcóxidos de sodio.
De acuerdo a los resultados obtenidos se En los alcoholes primarios y secundarios
puede decir que los alcoholes trabajados ocurre oxidación, pero no en los alcoholes
se pueden clasificar de la siguiente terciarios.
manera ( Ver tabla 6)
Los alcoholes primarios y secundarios
ALCOHOL CLASIFICACIÓN reaccionan mucho más rápido con ácidos
Etanol Primario fuertes como el ácido clorhídrico,
mientras que para que logren reaccionar
2-propanol Secundario los terciarios se debe suministrar calor a
la reacción.
Butanol Primario
Terbutanol Terciario
BIBLIOGRAFÍA
Metanol Primario
1. Francis A. Carey Quimica Orgánica
Butan-2-ol Secundario sexta edición Mc Graw Hill.
2. Alcohol. En:
CONCLUSIONES
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
Los alcoholes son compuestos que
3. Alcoholes. En: http://grupo-
presentan propiedades físicas y químicas
alcoholes.blogspot.com/
características que le permiten reaccionar
4. Alcoholes. En:
con otros reactivos para formar
http://www.quimicaorganica.org/alcohole
compuestos de grupos funcionales
s.html
diferentes.