INFORME DE LABORATORIO N°5 ALDEHIDOS Y CETONAS

RESUMEN FERNANDO CARDENAS

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lfcardenasf@unincca.edu.co
El objetivo como tal del laboratorio era identificar y encontrar la diferencia
entre los aldehídos y cetonas, siendo los aldehídos los que reaccionan de
ANDREA SANDOVAL
manera diferente de las cetonas a pesar de que ambos contengan en su
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estructura un grupo carbonilo, ello permite que se dé o no la reacción con un
jasanari@unincca.edu.co
reactivo especifico presentando un indicador como lo es el cambio en la
coloración. Por tanto, un cambio en el color indica que si hubo reacción, lo
ALEXANDRA CASTELLANOS
cual es precisamente lo que se observó en la práctica, permitiendo así la
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identificación de un aldehído o de una cetona.
pcastellanostab@unincca.edu.co
PALABRAS CLAVES: Oxidación, Coloración, Identificación, Reacciones

1. INTRODUCCIÓN 2. RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS

Los aldehídos y las cetonas son tipos de compuestos

ENSAYO 2.4 DINITROFENILHIDRACINA
íntimamente relacionados, los cuales tienen
respectivamente la formula general. Aldehido Cetona El
MUESTR COLO POSITIV NEGATIV
grupo carbonilo es característico de aldehídos y cetonas,
A R O O
y muchas de las propiedades químicas de estas sustancias
son consecuencia de las propiedades electrónicas de este Amarill
grupo. El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la 2 X
o
familia de los aldehídos y cetonas es insaturado además Residuo
de polar y sus reacciones pueden entenderse fácilmente 3 Naranja X
s Físicos
con las teorías electrónicas que se han introducido en los Amarill Doble
capítulos precedentes. Una de las reacciones más 4 X
o Fase
importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y
cetonas es la llamada adición nucleofílica al doble enlace
carbono-oxigeno. Los aldehídos y cetonas son ENSAYO FEHLING
producidos por la oxidación de alcoholes primarios y
secundarios, respectivamente. POSITI NEGATI
Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las MUESTRA COLOR
VO VO
cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído
puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en
Azul
cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación 2 X
oscuro
posterior. Veremos cómo estas reacciones de adición
constituyen la base de una gran variedad de procesos para Azul
3 X
Claro
la identificación de aldehídos y cetonas con pruebas
específicas. 4 Morado X

.
ENSAYO TOLLENS de punto de fusión requieren tan solo instrumental de
bajo costo.
SI HAY NO HUBO
REACCION REACCION
Podemos ver que en nuestro laboratorio las tres muestras
10 Min 2 X dan positivas esto nos da para interpretar que es una
3 X reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica
4 X del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la
remoción de una molécula de H2O.
5 Min en baño Formación de un ENSAYO DE TOLLENS
maría espejo de plata
2 Si Si El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-
3 Si No plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Se
4 No usa en ensayos cualitativos de aldehídos, cetonas y
enoles.
ENSAYO SHIFF El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante,
reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción
COLOR OBSERVACION
limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para
3-4 Min 2 Fucsia Doble Fase verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a
3 Incoloro 3 Fases ácidos carboxílicos. Una vez que ha sido identificado un
4 Fucsia grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4-
dinitrofenilhidrazina.

ENSAYO HALOFORMO En nuestro experimento podemos decir que utilizamos

COLOR OBSERVACION
2 Si
Precipitado
3 Amarillo Pálido No
4 No
3. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
PRUEBA DE FEHLING
El resultado de la práctica es óptimo, conocemos que la
experiencia con el reactivo de Fehling se fundamenta en
el poder reductor del grupo carbonilo en las aldosas, pues
tienen la estructura química abierta necesaria para actuar
como agentes reductores, y en algunas cetonas
(generalmente positiva en fructosa).
La prueba de Fehling nos permite identificar cual es un
azúcar reductor. La mayoría de los monosacáridos y
algunos disacáridos poseen poder reductor.
formaldehido que es una cetona que al reaccionar se
torna color plomo, en una de las muestras donde se formó
el espejo de plata en las paredes del tubo de una
consistencia viscosa (ya que la reacción fue lenta) y con
la acetona no reacciona hasta llevarlo a baño maria y con
el muestra problema no reacciona hasta llevarlo a baño
maria donde se torna plomo, esto se debe a que la prueba
de tollens se utiliza para aldehídos ya que el reactivo de
Tollens, es el agente oxidante, el cual oxido a los
aldehídos a ácidos carboxílicos que quedan en solución
como sales de amonio solubles, y el ion plata se redujo de
(+1 a 0) a plata metálica, que es lo que se observó como
espejo de plata en el tubo de ensayo.
el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo
Schiff) es un reactivo para la detección de aldehídos, que
también ha encontrado uso en la tinción de tejidos
biológicos.

ENSAYO 2.4 DINITROFENILHIDRACINA

La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo
de Brady) es un compuesto orgánico relativamente
sensible a golpes y fricción. Es una hidrazina substituida
y es usada generalmente como prueba cualitativa para
grupos carbonilos.
Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de
fusión y ebullición característicos. Gracias a ello la 2,4-
DNFH puede usarse para distinguir entre diversos
compuestos con grupos carbonilos. Este método es
particularmente importante porque las determinaciones
PRUEBA DE SHIFF
El reactivo de Schiff es el producto de una reacción que
incluye colorantes tales como la fucsina y bisulfito de
sodio; pararos anilina Y la nueva fucsina son otras dos
alternativas para la detección química de aldehídos.
En su uso como una prueba cualitativa para aldehídos, se
añade la muestra desconocida con el reactivo de Schiff
decolorado; cuando el aldehído está presente se
desarrolla un color fucsia característico. Reactivos del
tipo de Schiff se utilizan para diversos métodos de grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el
tinción de tejidos biológicos, por ejemplo, tinción de grupo carbonilo se encuentra combinado no puede
Feulgen y tinción de ácido periódico de Schiff. presentar este poder reductor.

En nuestro laboratorio podemos ver que en la prueba 2 y
4 nos da positivo esto nos da a interpretar que causa una
solubilidad del compuesto carboxílico.
PRUEBA DE HALOFORMO
La reacción del haloformo es una reacción orgánica en la
que se produce un haloformo (CHX3, donde X es un
halógeno) por halogenación exhaustiva de una
metilcetona (una molécula que contiene el grupo R-CO-
CH3) en presencia de una base.1 R puede ser hidrógeno,
un radical alquilo o un radical arilo. La reacción puede
ser utilizada para producir CHCl3, CHBr3 o CHI3.
Esta prueba es usada tradicionalmente para determinar la
presencia de una metilcetona, o un alcohol secundario
oxidable a metil cetona, a través de la prueba del
yodoformo. Hoy en día, las técnicas espectroscópicas
como RMN y la espectroscopia IR son preferidas, debido
a que requieren muestras más pequeñas, pueden ser no
destructivas (para la RMN) y son fáciles y rápidas de
efectuar.
Podemos decir que en nuestra prueba solo la sustancia 2
contiene yodoformo dándonos a identificar que contiene
una elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo,
es un sólido a temperatura ambiente y es insoluble en
agua, conteniendo un olor a antiséptico.
Los azúcares reductores, en medio alcalino, son capaces
de reducir el ión Cu2+ de color azul a Cu+ de color rojo.
Para ello el grupo carbonilo del azúcar se oxida a grupo
carboxilo. En medio fuertemente básico como en nuestro
caso el NaOH el ión Cu2+ formaría Cu (OH)2 insoluble
por eso añadimos tartrato sódico potásico que actúa como
estabilizador al formar un complejo con el Cu2+.
C. Que es formalina
La formalina se ha utilizado como agente esterilizante,
bactericida y germicida en clínicas y hospitales, sin
estudios que soporten su uso o que garanticen los
resultados esperados. El formaldehído, en su forma
natural es un gas de bajo peso molecular, fácilmente
diluible en agua y de olor irritante característico, este
agente tiene gran tendencia a polimerizarse haciendo
grupos de 3 y 4 moléculas obteniéndose el Trioximetanal
o Para – formaldehído (formalina).
D. Que ensayos químicos se realizarían para
identificar la acetona del acetaldehído.

4. SOLUCION DE CUESTIONAMIENTOS

A. de que consta la solución A y la solución B del

ensayo de fehling.

La solución A es sulfato cúpricopentahidratado (34.6 g

de cristales de sulfato de cobre hidratado en 500 ml de
agua), mientras que la solución B es de tartrato sodio
potásico (173 g) e hidróxido de sodio (70 g) en 500 ml de
agua.

Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene un

complejo cúprico tartárico en medio alcalino, de color
azul, de la siguiente manera: El color azul de la solución
cúprica del Fehling desaparece con la presencia de un
precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de
+2 a +1) y la oxidación del aldehído al correspondiente
ácido carboxílico.
Ensayo con ácido crómico.
B. qué importancia tiene el ensayo fehling en el Reacción positiva con aldehídos, &-hidroxicetonas, y
control de calidad de los alimentos negativa para cetonas.
Reacción:
Se utiliza para el reconocimiento de azúcares reductores.
El poder reductor que pueden presentar los azúcares
proviene de su grupo carbonilo, que puede ser oxidado a
Preparación del reactivo: disolver 1 g de anhídrido
crómico en 1 ml de H2SO4 concentrado, diluir con 3 ml
de agua (1).

Procedimiento para realizar la reacción de identificación.

Disolver una gota ó 10 mg de aldehído en 1 ml de
acetona
(2), añadir varias gotas del reactivo en el que se ha
formado el ácido crómico. Un resultado positivo será
indicado por la formación de un precipitado verde o azul
de sales del Cr+3.

Con los aldehídos alifáticos, la solución se vuelve turbia

en 5 seg. y aparece un precipitado verde oscuro en unos
30 seg. Los aldehídos aromáticos requieren por lo
general de 30 a 90 seg. para la formación del precipitado.
Las cetonas no cambian la coloración, pues no ocurre
reacción de óxido-reducción.

5. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1.  HOLUM, J. R. (1986). Química Orgánica,

Curso breve,. Editorial Limusa.
2. http://organica1.org/1635/1635_8.pdf
3. Morrison R. T. & Boyd R.N., Orgánic
Chemistry 3rd. Edition, Allyn & Bacon Inc.,
Boston. (1973).
4.