Temă_Amine_Compuși carbonilici

9.48. Indicați formulele structurale ale compușilor obținuți în urma

mononitrării următoarelor substraturi:
N(CH3)2

HNO3
a)
H2SO4

CH3
COOH

HNO3
b)
H2SO4

NHCOCH3

HNO3
c)
H2SO4

Cl
O
d) C HNO3
O H2SO4
H3C

OCH3

HNO3
e)
H2SO4

9.52. Scrieți produșii reacțiilor de condensare aldolică și crotonică a

următorilor compuși. Indicați cazurile în care aldolul nu este izolabil.
-
a) C6H5 -CHO + CH3 - CH2 -CH2 - NO2 HO
O

HO-
b) + CH3 - CH2 - NO2

HO-
c) 3 CH2O + CH3 - NO2
HO-
d) CH2 =CH - C N + (CH3)2CH - NO2
-
e) CH2O + (CH3)2CH - NO HO

10.4. Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice prin care se pot realiza

transformările următoare:

1
 CH3 - CH2 - C CH a) butanona
b) butanal
c) propanal
d) etanal
e) pentenal
f) 2-hexanona

Specificați condițiile de reacție și tipul mecanismelor.

10.23. Transpoziția benzilică este o reacție catalizată specific de ionul

hidroxil.
Indicați produșii de reacție obținuți în urma transpoziției benzilice a
următoarelor dicetone:

O O
a) C6H5 C C C6H5
O
O
b)

c)

O O

10.24. Indicați compușii A,B și C din următoarea succesiune de reacții :

A HO- B

H+
B D + H2O

1) O3
D O =CH - CO - CH2 - CH2 - CH2 - CH =O
2) H2O
(Zn)

Se știe că D reduce soluția Fehling.

10.25. Pornind de la acetaldehidă ca singura sursa de materie primă

organică sintetizați:
a) CHCl3
b) etandiol
c) butanona

2
 d) 1,3-butadiena
e) metilamina
f) dietilamina

10.26. Care sunt factorii care influențează desfășurarea reacției de mai jos,
predominant pe calea a sau b.
C6H5 -CH =CH - CO- CH2 - CH3
a
CH3 -CH2 - CO- CH3 +C6H5 - CHO
b
C6H5 -CH =C - CO- CH3
CH3

10.27. Completați ecuațiile reacțiilor chimice:

a) CH2 =C =O +CH3 - CO- CH2 - COOC2H5

O
[(CH3)2CH-O]3Al
b) CH2 =CH - C - CH3

C2H5O-Na+
c) CH2 =CH - CO - CH3 +CH2(COOC2H5)2

H2O
d) CH2 =CH - CH = O + CH2 = CH- O - C2H5 A B
-C2H5OH

10.30. -Ionona, intermediarul cheie în sinteza industrială a vitaminei A, se

prepară din uleiul natural de citral (A), prin condensare cu acetonă urmata
de o reacție de ciclizare, după schema de mai jos:
O

BF3
A +CH3COCH 3 B
C2H5O- ciclizare

ionona

Completați schema știind că citralul reacționează cu reactivul Tollens, iar

prin ozonoliză formeaza acetona, glioxal și 4-cetopentanal.