Sunteți pe pagina 1din 34

Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea

Subiecte rezolvate BAC 2017 model


Examenul de bacalaureat naţional 2017
PROBA E.d)
PROBĂ SCRISĂ LA CHIMIE ORGANICĂ – Model

SUBIECTUL I (30 puncte)

Subiectul A - 10 puncte

Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi pe


foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că
enunţul este fals scrieţi pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi
litera F.
A1. Etilbenzenul are aceeași formulă moleculară cu 1,2,3-trimetilbenzenul.
A2. Compusul cu formula moleculară C7H16 este o hidrocarbură saturată.
A3. Serina conţine în moleculă o singură grupă funcţională monovalentă si o
singură grupă funcţională trivalentă.
A4. Halogenarea catalitică a toluenului are loc la nucleu cu obţinerea compusului
metasubstituit.
A5. Săpunurile sunt esteri ai acizilor grași cu glicerina. 10 puncte

Redactarea răspunsului:
Subiectul A - 10 puncte
1. F
2. A
3. F
4. F
5. F

Rezolvare A1:
1.F

C6H5-CH2-CH3 sau C6H5-C2H5 sau C8H10 etilbenzen


C6H3(CH3)3 sau C9H12 1,2,3-trimetilbenzen
Formulele moleculare sunt diferite :
C8H10 etilbenzen şi respectiv C9H12 1,2,3-trimetilbenzen

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 1


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model

Rezolvare A2:
2. A

C7H16 este o hidrocarbură saturată .


Se încadrează în seria alcanilor CnH2n+2 unde n = 7 : C7H2·7+2 adică C7H16
Scrierea unei formule structurale demonstrează prezenţa doar a legăturilor
covalente simple C – C deci hidrocarbura este saturată (în cazul nostru un alcan)
adică ea conţine numărul maxim de atomi de H posibili:
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2- CH2 – CH3 n-heptan

Rezolvare A3:
3. F

serina

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 2


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
H2N − C αH − COOH  
  │  
  CβH2 − OH  
serin
a  
acid α amino β hidroxi propanoic  

Serina conţine 2 grupe funcționale monovalente : grupa amino -NH2 şi grupa


hidroxil -OH.
Serina conţine şi o singură grupă funcțională trivalentă : grupa carboxil - COOH.
H2N − C2H − C1OOH  
  │  
  C3H2 − OH  
serin
a  
acid 2-amino 3-hidroxi propanoic
denumirea I.U.P.A.C.  

Rezolvare A4:
4. F

Halogenarea catalitică a toluenului


2C6H5- CH3 + 2Cl2 → Cl-C6H4-CH3 + Cl-C6H4-CH3 + 2H-Cl
toluen clor FeCl3 o-clorotoluen p-clorotoluen acid
clorhidric
REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

Rezolvare A5:

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 3


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
5. F

Grăsimile conţin esteri ai glicerinei cu acizii graşi (gliceride).


Săpunurile sunt săruri de Na, K etc. ale acizilor graşi.

CH3- (CH2)16 – COO-K+ stearat de potasiu (săpun)

CH2 − O − CO − (CH2)14 − CH3

│  
CH − O − CO − (CH2)14 − CH3
│  
CH2 − O − CO − (CH2)16 − CH3
   
dipalmitostearina (gliceridă)        

C53H102O6 + 3NaOH → C3H8O3 + 2C16H31O2Na + C18H35O2Na


grăsime hidroxid glicerină palmitat de stearat de
de sodiu sodiu (săpun) sodiu (săpun)

Subiectul B - 10 puncte

Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de


ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare
item are un singur răspuns corect.

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 4


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
B1.Compusul cu următoarea formulă de structură conţine n atomi de carbon
asimetric în moleculă.

H 3C − CH − CH − CH − CH3
  │ │ │  
  Cl Cl CH3  
     

Valoarea lui n este:


a.1
b.2 – răspuns corect
c.3
d.4

Rezolvare B1:
b.2

H3C5 − * 4
CH − * 3
CH − C2H − C1H3
  │ │ │  
  Cl Cl CH3  
3,4-dicloro-2-metil-pentan     

Avem 2 atomi de carbon asimetric şi anume C3 şi C4 care au 4 substituenţi diferiţi.


De atomul de carbon C2 se leagă doi radicali metil deci nu are 4 substituenţi
diferiţi, nu este un atom de carbon asimetric.
H H H
│ │ │
H3C5 − *C4 − *C3 − C2 − C1H3
│ │ │
Cl Cl CH3

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 5


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model

3,4-dicloro-2-metil-pentan 

B2.Denumirea raţională (I.U.P.A.C) a izoalcanului cu formula de structură

            CH3   CH3    
  │ │  
H 3C − H2C − CH − CH − CH − CH3
  │  
        CH2 − CH3        

este:
a.2,3-dimetil-4-etilhexan;
b.4,4-dietil-2,3-dimetilbutan;
c.3-etil-4,5-dimetilhexan;
d.4-etil-2,3-dimetilhexan. – răspuns corect.

Rezolvare B2:
2.d.

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 6


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
H3C6 − H2C5 − C 4H − C 3H − C2H − C1H3
  │ │ │  
  CH2 CH3 CH3  
  │  
  CH3  
2.d. 4-etil-2,3-dimetilhexan        

Se numerotează catena cea mai lungă, în cazul nostru 6 atomi de carbon deci
hexan. Numerotarea se face de la dreapta la stânga astfel încât suma indicilor din
denumire să fie cea mai mică : 2 + 3 + 4 = 9. Se menţionează natura radicalilor în
ordinea alfabetică a denumirii lor:
etil , metil (ordine alfabetică) e m …

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 7


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
4-etil-2,3-dimetilhexan
C6H3 – C5H2 – C4H(CH2-CH3) –C3H(CH3) –C2H(CH3)- C1H3

B3.Reacţia dintre propenă şi brom (dizolvat în tetraclorură de carbon) este o


reacţie de:
a.adiţie; - răspuns corect.
b.eliminare;
c.substituţie;
d.transpoziţie.

Rezolvare B3:
3.a.

Adiţia bromului la propenă

CH3-HC = CH2 + Br2 → CH3-CHBr –CH2Br


propenă brom CCl4 1,2 dibromopropan
REACŢIE DE ADIŢIE

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 8


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model

1,2 dibromopropan
B4.O probă de carbonat de sodiu se tratează cu o soluţie de acid acetic. Procesul
decurge:
a.fără modificări vizibile;
b.cu modificarea culorii soluţiei;
c.cu efervescenţă; - răspuns corect.
d.cu formarea unui precipitat.

Rezolvare B4:
4.c.

Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă


2CH3-COOH + Na2CO3 → 2CH3-COO- Na+ + H2CO3
acid acetic sau carbonat de sodiu acetat de sodiu acid
acid etanoic carbonic
acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab
ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.

B5.Într-o soluţie cu pH = 7, glicina se prezintă majoritar sub formă de:


a.ion pozitiv;
b.ion negativ;
c.amfion; - răspuns corect.

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 9


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
d.anion.

Rezolvare B5:
5.c.

Structura amfionică a aminoacizilor


+
H2N-CH2-COOH H3N-CH2-COO-
glicina pH = 7 amfion
În stare cristalină aminoacizii au structură de amfion.

Caracterul amfoter al aminoacizilor


+
H3N-CH2-COO- + HO- → H2N-CH2-COO- + H2O
α aminoacid (cedează mediu pH¿ 7 anion (ion negativ)
+
un H unei baze) bazic
Aminoacizii se comportă ca un acid în prezenţa unei baze.

Caracterul amfoter al aminoacizilor


+
H3N-CH2-COO- + H3O+ → +
H3N-CH2-COOH + H2O
α aminoacid mediu pH¿ 7 cation (ion pozitiv)
+
(acceptă un H de la acid
un acid)
Aminoacizii se comportă ca o bază în prezenţa unui acid.

Redactarea răspunsului:
Subiectul B - 10 puncte
1. b
2. d
3. a
4. c
5. c

Subiectul C - 10 puncte

Scrieţi pe foaia de examen, numărul de ordine al denumirii perechii de


compuşi din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare tipului de

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 10


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
izomeri/ categoriei de compuşi din care face parte perechea respectivă. Fiecărei
cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.

A B
1. amidon şi celuloză a. monomeri vinilici
2. 1-bromopropan şi 2-bromopropan b. izomeri de catenă
3. 2-metilpentan şi 3-metilpentan c. detergenţi
4. acid propanoic şi acid butanoic d. izomeri de poziţie
5. acrilonitril şi clorură de vinil e. omologi
f. compuşi macromoleculari

Redactarea răspunsului:
Subiectul C - 10 puncte
1. f
2. d
3. b
4. e
5. a

Rezolvare C1:
1.f.

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 11


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model

AMIDON (fragment)

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 12


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model

CELULOZA (fragment)

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 13


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model

CELULOZA (fragment)

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 14


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model

CELULOZA
(fragment)

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 15


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model

CELULOZA
(fragment)

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 16


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
Rezolvare C2:
2.d.

H3C3 –C2H2 –C1H2 –Br 1-bromopropan

H3C3 –HC2(Br) –C1H3 2-bromopropan


Sunt izomeri de poziţie a bromului.

1-bromopropan

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 17


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model

2-bromopropan
Rezolvare C3:
3.b.
H3C1 –HC2(CH3) –C3H2 – C4H2 –
C5H3 2-metilpentan

H3C1 –C2H2 –HC3(CH3) – C4H2 –


C5H3 3-metilpentan

deosebiri de catenă izomerie de catenă


Rezolvare C4:
4.e.

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 18


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
H3C –CH2 –COOH acid propanoic C3H6O2
H3C –CH2 –CH2 –COOH acid butanoic C4H8O2
diferă printr-un metilen -CH2 – (omologi)
Formula moleculară generală pentru acizii monocarboxilici saturaţi este CnH2nO2
, unde n =3 respectiv 4.

Rezolvare C5:
5.a.

H2C = CH – CN acrilonitril
H2C = CH – Cl clorură de vinil
H2C = CH – R monomer vinilic

SUBIECTUL II (30 puncte)

Subiectul D - 15 puncte
Un compus organic (A) are următoarea catenă:

                O    
  │  
C − C ≡ C − C − C = O
│ │  
Br           C − C    

D.1.Scrieţi, pe foaia de examen, formula de structură obţinută prin completarea


catenei cu atomi de hidrogen, ţinând cont şi de valenţele elementelor organogene
din molecula compusului. 2 puncte

Rezolvare D1:

                OH    

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 19


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
  │  
CH2 − C ≡ C − CH − C = O
│ │  
Br           CH2 − CH3    

D.2.
a. Precizaţi denumirea grupelor funcţionale din molecula compusului (A)
b. Notaţi tipul catenei aciclice a compusului organic (A), având în vedere natura
legăturilor chimice dintre atomii de carbon. 3 puncte
Rezolvare D2a:
grupa funcţională halogenobromo: - Br;
grupa funcţională carboxil: - COOH.

Rezolvare D2b:
catenă nesaturată

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 20


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
D.3. Precizaţi numărul σ (sigma) realizate de atomii de carbon într-o moleculă de
compus (A). 2 puncte
Rezolvare D3:
Atomii de carbon participă la 17 legături covalente de tip σ .
Legătura –O – H din grupa funcţională carboxil de tip σ nu se numără. (avem O nu
C).

D.4. Determinaţi raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar din molecula compusului
(A). 3 puncte
Rezolvare D4:

                OH    
  │  
Cp H
− Cc ≡ Cc − Ct H − Cp = O
2
│ │  
Cs H Cp H
Br   −  
        2 3  
p – primar (3)
s – secundar (1)
t – terţiar (1)
c – cuaternar (2)

Cprimar : Csecundar : Cterţiar = 3 : 1 : 1


D.5.
a. Notaţi formula moleculară a compusului (A).
b. Determinaţi raportul masic de combinare C : Br în compusul (A).
c. Calculaţi masa de compus (A) care conţine 0,32 g de oxigen, exprimată în
grame. 5 puncte

Rezolvare D5 a:
C7H9O2Br

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 21


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model

Rezolvare D5 b:
MC7H9O2Br = 7·12 + 9·1 + 16·2 + 80 = 84 + 9 + 32 + 80 = 205 g/mol
84 g carbon se combină cu 80 g brom
raportul masic de combinare C : Br = 84 : 80 = 21 : 20
C : Br = 21 : 20
Rezolvare D5 c:
MC7H9O2Br = 7·12 + 9·1 + 16·2 + 80 = 84 + 9 + 32 + 80 = 205 g/mol
205 g compus A………………………………32 g oxigen
x g compus A…………………………..0,32 g oxigen
x = 0,32·205/32 = 2,05 g compus A.

Subiectul E - 15 puncte

E.1. O hidrocarbură (H), cu catenă aciclică saturată, are raportul atomic C:H = 3:7.
a. Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii (H).
b. Scrieţi formula de structură a izomerului hidrocarburii (H) care are cel mai
ridicat punct de fierbere. 3
puncte

Rezolvare E1 a:

raportul atomic C : H = 3 : 7 = 6 : 14
Hidrocarbura are catenă aciclică saturată deci este un alcan: CnH2n+2
care pentru n = 6 are (2n +2) atomi de H adică 2·6 + 2 = 14
C6H14
Rezolvare E1 b:

H3C –CH2 –CH2 – CH2 –CH2 –CH3 n-hexan C6H14


N-hexanul are cel mai ridicat punct de fierbere.
Pe măsură ce catena se ramifică scade punctul de fierbere.

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 22


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model

pf

E.2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a butanului. 2


puncte

Rezolvare E2:
Arderea butanului
C4H10 + 13/2O2 → 4CO2 + 5H2O
butan oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)

E.3. Determinaţi volumul de aer cu 20% oxigen, procente volumetrice, exprimat în


litri, stoechiometric, necesar arderii a 89,6 litri de butan, măsuraţi în condiţii
normale de temperatură şi presiune. 3
puncte
Rezolvare E3:
89,6 litri x litri
C4H10 + 13/2O2 → 4CO2 + 5H2O
butan oxigen dioxid de carbon apă
22,4 litri 6,5·22,4 litri

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 23


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model

Se calculează volumul de O2 necesar arderii a 89,6 litri de butan:


89,6 ·6,5 · 22,4
x= 22,4
= 89,6·6,5 = 582,4 litri O2

100 litri aer……………………………20 litri O2


V litri aer……………………… 582,4 litri O2

V = 582,4·100/20 = 2912 litri aer 20% O 2.

E.4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a nitrobenzenului şi a 1,3-


dinitrobenzenului din benzen şi amestec sulfonitric. Utilizaţi formulele de
structură pentru compuşii organici. 4 puncte
Rezolvare E4:

E.5. Se obţin 369 g de nitrobenzen prin nitrarea benzenului în condiţiile de la


punctul 4. Determinaţi cantitatea de benzen supusă nitrării, exprimată în mol,
ştiind că în amestecul final de reacţie raportul molar dintre nitrobenzen, 1,3-
dinitrobenzen şi benzenul nereacţionat este 5 : 2 : 1. 3 puncte

Rezolvare E5:
C6H5-NO2 : C6H4(NO2)2 : C6H6 = 5x : 2x : x (raport molar)

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 24


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
MC6H5-NO2 = 6·12 + 5·1 + 14 + 2·16 = 123 g/mol
123·5x = 369 g nitrobenzen
x = 3/5

5x mol H2SO4 5x mol


C6H6 + HO-NO2 ⟶ C6H5-NO2 + H20
benzen acid azotic (1) nitrobenzen apă
1 mol 1 mol

2x mol H2SO4 2x mol


C6H6 + 2HO-NO2 ⟶ O2N-C6H4-NO2 + 2H20
benzen acid azotic (2) 1,3-dinitrobenzen apă
1 mol 1 mol

x mol x mol
C6H6 ⟶ C6H6
benzen (3) benzen nereacţionat
1 mol 1 mol

C6H6 total introdus (1 +2 + 3) = 5x + 2x + x = 8x = 8·3/5 = 4,8 mol

SUBIECTUL III (30 puncte)

Subiectul F - 15 puncte

F.1. Etena se utilizează la obţinerea industrială a etanolului.


a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a etanolului din etenă şi apă, în prezenţa
acidului sulfuric.
b. Determinaţi volumul de etenă, exprimat în litri, măsurat în condiţii normale de
temperatură şi presiune, necesar pentru a obţine 0,25 litri soluţie de etanol cu
densitatea 0,8 g/ml şi concentraţia procentuală masică 92%. 5 puncte

Rezolvare F1.a:

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 25


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
H2C = CH2 + H2O ⟶ H3C –CH2 -OH
etenă apă H2SO4 etanol

Rezolvare F1.b:
ρ = 0,8 g/ml
0,25 litri soluţie etanol = 250 ml soluţie etanol 92%
ms = Vs· ρ ⇒ ms = 250·0,8 = 200 g soluţie etanol 92%
100 g soluţie……………………………………..92 g etanol
200 g soluţie……………………………………..md g etanol

md = 200·92/100 = 184 g etanol


Metanol = MC2H6O = 2·12 + 6·1 + 16 = 46 g/mol

x litri md g
H2C = CH2 + H2O ⟶ H3C –CH2 -OH
etenă apă H2SO4 etanol
22,4 litri 46 g

md = 184 g etanol
x = 22,4· 184/46 = 89,6 litri etenă

F.2. Extras din coaja de salcie, acidul salicilic se utilizează în scop medicinal. Scrieţi
ecuaţia reacţiei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetică. 2 puncte
Rezolvare F2:

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 26


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
F.3. Calculaţi masa de acid salicilic, exprimată în grame, necesară obţinerii a 486 g
de ester, ştiind că reacţia decurge cu un randament de 90%. 3 puncte
Rezolvare F3:
a
η = (a+ b) ·100 = 90%
M HOOC-C6H4-OH = 1+32+12+6·12+4+16+1= 138 g/mol
M HOOC-C6H4-O-CO-CH3 = 1+32+12+6·12+4+32+24+3= 180 g/mol
a = 138·486/180 = 372,6 g acid salicilic ⟶ ester
(a +b) = a·100/90 = 372,6·100/90 = 414 g acid salicilic

ag 486 g
HOOC-C6H4-OH + (H3C-C0)2O ⟶ HOOC-C6H4-O-CO-CH3 + H3C-COOH
acid salicilic anhidridă (1) acidul acetilsalicilic (ester) acid acetic
acetică
138 g 180 g

bg bg
HOOC-C6H4-OH ⟶ HOOC-C6H4-OH
acid salicilic (2) acid salicilic nereacţionat
138 g 138 g

F.4. Unul dintre acizii graşi din uleiul de rapiţă este acidul oleic cu formula de
structură:
CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH.
Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre acidul oleic şi hidrogen, în prezenţa nichelului.
2
puncte
Rezolvare F4:
în prezenţa de Ni (nichel)
CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH + H2 ⟶ CH3 – (CH2)16 – COOH

CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH + H2 ⟶ CH3 – (CH2)16 – COOH


acidul oleic Ni acidul stearic

F.5. Uleiul de rapiţă conţine 10% acid oleic, procente de masă. Pentru
hidrogenarea întregii cantităţi de acid oleic dintr-o probă de ulei de rapiţă, s-au
utilizat 0,6 mol de hidrogen. Calculaţi masa probei de ulei de rapiţă, exprimată în

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 27


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
grame. 3
puncte
Rezolvare F5:

x = 0,6 mol 0,6 mol


CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH + H2 ⟶ CH3 – (CH2)16 – COOH
acidul oleic hidrogen Ni acidul stearic
1 mol 1 mol

M CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH = 15 + 14·14 + 26 + 45 = 282 g/mol


m acid oleic = 0,6·282 = 169,2 g acid oleic

100 g ulei de rapiţă………………………………...10 g acid oleic


m probei de ulei de rapiţă………………….169,2 g acid oleic

m probei de ulei de rapiţă = 169,2 · 100/10 = 1692 g


Subiectul G - 15 puncte

G.1. Un α -aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formează prin condensare o


dipepetidă simplă (P), care conţine 23 de atomi în moleculă.
a. Determinaţi formula moleculară a aminoacidului (A), ştiind că nu conţine şi alte
grupe funcţionale în moleculă.
b. Scrie formula de structură a aminoacidului (A).
c. Notaţi denumirea raţională (I.U.P.A.C.) a aminoacidului (A). 5 puncte

Rezolvare G5:

Condensarea aminoacizilor
H2N-CαH(R)-COOH + H2N-CαH(R)-COOH → H2N-CH(R)-CO-NH-CH(R)-COOH + H 2O
α aminoacid α aminoacid dipeptidă apă
13 atomi 13 atomi 23 atomi 3
atomi
REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 28


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
Metoda 1:

H2N − C2H − C1OOH


  │  
    R    

H2N − C2H − C1OOH


  │  
    CxHy    

α-aminoacidul are 13 atomi : C2H4NO2R


2 + 4 + 1 + 2 + x + y = 13
x+y=4
x=1⇒y=3

H2N − C2H − C1OOH


  │  
    C3H3    
C3H7NO2 formula moleculară
α-alanină
acid 2-aminopropanoic (I.U.P.A.C.)
Metoda 2:

H2N − CH − CO − NH − CH − COOH
  │ │  

  R R  
dipeptidă                
Dipeptida are 23 de atomi : C4H6N2O3R2
R : CxHy

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 29


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
4 + 6 + 2 + 3 + 2(x+y) = 23
2(x+y) = 8
x+y=4
x=1⇒y=3
R : CH3
H2N − C2H − C1OOH
  │  
    C3H3    
C3H7NO2 formula moleculară
α-alanină
acid 2-aminopropanoic (I.U.P.A.C.)

H2N − CH − CO − NH − CH − COOH
  │ │  

  CH3 CH3  
dipeptidă                

G.2. Scrieţi formulele de structură ale enantiomerilor acidului glutamic. 2 puncte

Rezolvare G2:
HOO
− CH2 − CH2 − CαH − COOH
C

NH
2
α
HOOC – CH2 – CH2 – C H(NH2) – COOH

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 30


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
acidul α amino glutaric (acidul glutamic)
acidul 2 amino pentandioic (I.U.P.A.C.)

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 31


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
G.3. Glucoza este un furnizor indispensabil de energie care susţine activitatea
celulară.
a. Scrieţi formula de perspectivă (Haworth) a α -D-glucopiranozei.
b. Notaţi numărul grupelor de tip alcool primar dintr-o moleculă de α -D-
glucopiranoză. 3 puncte
Rezolvare G3a:
C6H12O6

α -D-glucopiranoza

α -D-glucopiranoza

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 32


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model

α -D-glucopiranoza
Rezolvare G3b:

α -D-glucopiranoza

G.4. Cartofii sunt o sursă importantă de amidon.


a. Precizaţi denumirea reactivului utilizat la identificarea amidonului.
b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică a amidonului. 3 puncte

Rezolvare G4a:
iod în iodură de potasiu
Identificarea amidonului
-(C6H10O5)n- + iod → coloraţie albastră

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 33


Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea
Subiecte rezolvate BAC 2017 model
amidon KI
REACŢIA DE IDENTIFICARE A AMIDONULUI
Rezolvare G4b:

Hidroliza enzimatică a amidonului


-(C6H10O5)n- + nH2O → nC6H12O6
amidon apă enzime α glucoză
REACŢIA DE HIDROLIZĂ A POLIZAHARIDELOR

G.5. O probă de făină, ce conţine 64,8% amidon, este supusă hidrolizei


enzimatice. Ştiind că s-au obţinut 18 g de glucoză, determinaţi masa probei de
făină supusă hidrolizei enzimatice, exprimată în grame. 3
puncte

Rezolvare G5:

xg 18 g
-(C6H10O5)n- + nH2O → nC6H12O6
amidon apă enzime α glucoză
n·162 g n·180 g

M -(C6H10O5)n- = n(6·12 + 10·1 + 5·16) = n·162 g/mol amidon


M C6H12O6 = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 g/mol
n·162 ·18
x = n· 180 = 16,2 g amidon

100 g făină ……………………………………….64,8 g amidon


m g făină…………………………………………..16,2 g amidon

100· 16,2 100


m= 64,8
= 4
= 25 g făină

prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 34

S-ar putea să vă placă și