Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Subiectul A - 10 puncte
Redactarea răspunsului:
Subiectul A - 10 puncte
1. F
2. A
3. F
4. F
5. F
Rezolvare A1:
1.F
Rezolvare A2:
2. A
Rezolvare A3:
3. F
serina
Rezolvare A4:
4. F
Rezolvare A5:
│
CH − O − CO − (CH2)14 − CH3
│
CH2 − O − CO − (CH2)16 − CH3
dipalmitostearina (gliceridă)
Subiectul B - 10 puncte
H 3C − CH − CH − CH − CH3
│ │ │
Cl Cl CH3
Rezolvare B1:
b.2
H3C5 − * 4
CH − * 3
CH − C2H − C1H3
│ │ │
Cl Cl CH3
3,4-dicloro-2-metil-pentan
3,4-dicloro-2-metil-pentan
CH3 CH3
│ │
H 3C − H2C − CH − CH − CH − CH3
│
CH2 − CH3
este:
a.2,3-dimetil-4-etilhexan;
b.4,4-dietil-2,3-dimetilbutan;
c.3-etil-4,5-dimetilhexan;
d.4-etil-2,3-dimetilhexan. – răspuns corect.
Rezolvare B2:
2.d.
Se numerotează catena cea mai lungă, în cazul nostru 6 atomi de carbon deci
hexan. Numerotarea se face de la dreapta la stânga astfel încât suma indicilor din
denumire să fie cea mai mică : 2 + 3 + 4 = 9. Se menţionează natura radicalilor în
ordinea alfabetică a denumirii lor:
etil , metil (ordine alfabetică) e m …
Rezolvare B3:
3.a.
1,2 dibromopropan
B4.O probă de carbonat de sodiu se tratează cu o soluţie de acid acetic. Procesul
decurge:
a.fără modificări vizibile;
b.cu modificarea culorii soluţiei;
c.cu efervescenţă; - răspuns corect.
d.cu formarea unui precipitat.
Rezolvare B4:
4.c.
Rezolvare B5:
5.c.
Redactarea răspunsului:
Subiectul B - 10 puncte
1. b
2. d
3. a
4. c
5. c
Subiectul C - 10 puncte
A B
1. amidon şi celuloză a. monomeri vinilici
2. 1-bromopropan şi 2-bromopropan b. izomeri de catenă
3. 2-metilpentan şi 3-metilpentan c. detergenţi
4. acid propanoic şi acid butanoic d. izomeri de poziţie
5. acrilonitril şi clorură de vinil e. omologi
f. compuşi macromoleculari
Redactarea răspunsului:
Subiectul C - 10 puncte
1. f
2. d
3. b
4. e
5. a
Rezolvare C1:
1.f.
AMIDON (fragment)
CELULOZA (fragment)
CELULOZA (fragment)
CELULOZA
(fragment)
CELULOZA
(fragment)
1-bromopropan
2-bromopropan
Rezolvare C3:
3.b.
H3C1 –HC2(CH3) –C3H2 – C4H2 –
C5H3 2-metilpentan
Rezolvare C5:
5.a.
H2C = CH – CN acrilonitril
H2C = CH – Cl clorură de vinil
H2C = CH – R monomer vinilic
Subiectul D - 15 puncte
Un compus organic (A) are următoarea catenă:
O
│
C − C ≡ C − C − C = O
│ │
Br C − C
Rezolvare D1:
OH
D.2.
a. Precizaţi denumirea grupelor funcţionale din molecula compusului (A)
b. Notaţi tipul catenei aciclice a compusului organic (A), având în vedere natura
legăturilor chimice dintre atomii de carbon. 3 puncte
Rezolvare D2a:
grupa funcţională halogenobromo: - Br;
grupa funcţională carboxil: - COOH.
Rezolvare D2b:
catenă nesaturată
D.4. Determinaţi raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar din molecula compusului
(A). 3 puncte
Rezolvare D4:
OH
│
Cp H
− Cc ≡ Cc − Ct H − Cp = O
2
│ │
Cs H Cp H
Br −
2 3
p – primar (3)
s – secundar (1)
t – terţiar (1)
c – cuaternar (2)
Rezolvare D5 a:
C7H9O2Br
Rezolvare D5 b:
MC7H9O2Br = 7·12 + 9·1 + 16·2 + 80 = 84 + 9 + 32 + 80 = 205 g/mol
84 g carbon se combină cu 80 g brom
raportul masic de combinare C : Br = 84 : 80 = 21 : 20
C : Br = 21 : 20
Rezolvare D5 c:
MC7H9O2Br = 7·12 + 9·1 + 16·2 + 80 = 84 + 9 + 32 + 80 = 205 g/mol
205 g compus A………………………………32 g oxigen
x g compus A…………………………..0,32 g oxigen
x = 0,32·205/32 = 2,05 g compus A.
Subiectul E - 15 puncte
E.1. O hidrocarbură (H), cu catenă aciclică saturată, are raportul atomic C:H = 3:7.
a. Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii (H).
b. Scrieţi formula de structură a izomerului hidrocarburii (H) care are cel mai
ridicat punct de fierbere. 3
puncte
Rezolvare E1 a:
raportul atomic C : H = 3 : 7 = 6 : 14
Hidrocarbura are catenă aciclică saturată deci este un alcan: CnH2n+2
care pentru n = 6 are (2n +2) atomi de H adică 2·6 + 2 = 14
C6H14
Rezolvare E1 b:
pf
Rezolvare E2:
Arderea butanului
C4H10 + 13/2O2 → 4CO2 + 5H2O
butan oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)
Rezolvare E5:
C6H5-NO2 : C6H4(NO2)2 : C6H6 = 5x : 2x : x (raport molar)
x mol x mol
C6H6 ⟶ C6H6
benzen (3) benzen nereacţionat
1 mol 1 mol
Subiectul F - 15 puncte
Rezolvare F1.a:
Rezolvare F1.b:
ρ = 0,8 g/ml
0,25 litri soluţie etanol = 250 ml soluţie etanol 92%
ms = Vs· ρ ⇒ ms = 250·0,8 = 200 g soluţie etanol 92%
100 g soluţie……………………………………..92 g etanol
200 g soluţie……………………………………..md g etanol
x litri md g
H2C = CH2 + H2O ⟶ H3C –CH2 -OH
etenă apă H2SO4 etanol
22,4 litri 46 g
md = 184 g etanol
x = 22,4· 184/46 = 89,6 litri etenă
F.2. Extras din coaja de salcie, acidul salicilic se utilizează în scop medicinal. Scrieţi
ecuaţia reacţiei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetică. 2 puncte
Rezolvare F2:
ag 486 g
HOOC-C6H4-OH + (H3C-C0)2O ⟶ HOOC-C6H4-O-CO-CH3 + H3C-COOH
acid salicilic anhidridă (1) acidul acetilsalicilic (ester) acid acetic
acetică
138 g 180 g
bg bg
HOOC-C6H4-OH ⟶ HOOC-C6H4-OH
acid salicilic (2) acid salicilic nereacţionat
138 g 138 g
F.4. Unul dintre acizii graşi din uleiul de rapiţă este acidul oleic cu formula de
structură:
CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH.
Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre acidul oleic şi hidrogen, în prezenţa nichelului.
2
puncte
Rezolvare F4:
în prezenţa de Ni (nichel)
CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH + H2 ⟶ CH3 – (CH2)16 – COOH
F.5. Uleiul de rapiţă conţine 10% acid oleic, procente de masă. Pentru
hidrogenarea întregii cantităţi de acid oleic dintr-o probă de ulei de rapiţă, s-au
utilizat 0,6 mol de hidrogen. Calculaţi masa probei de ulei de rapiţă, exprimată în
Rezolvare G5:
Condensarea aminoacizilor
H2N-CαH(R)-COOH + H2N-CαH(R)-COOH → H2N-CH(R)-CO-NH-CH(R)-COOH + H 2O
α aminoacid α aminoacid dipeptidă apă
13 atomi 13 atomi 23 atomi 3
atomi
REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR
H2N − CH − CO − NH − CH − COOH
│ │
R R
dipeptidă
Dipeptida are 23 de atomi : C4H6N2O3R2
R : CxHy
H2N − CH − CO − NH − CH − COOH
│ │
CH3 CH3
dipeptidă
Rezolvare G2:
HOO
− CH2 − CH2 − CαH − COOH
C
│
NH
2
α
HOOC – CH2 – CH2 – C H(NH2) – COOH
α -D-glucopiranoza
α -D-glucopiranoza
α -D-glucopiranoza
Rezolvare G3b:
α -D-glucopiranoza
Rezolvare G4a:
iod în iodură de potasiu
Identificarea amidonului
-(C6H10O5)n- + iod → coloraţie albastră
Rezolvare G5:
xg 18 g
-(C6H10O5)n- + nH2O → nC6H12O6
amidon apă enzime α glucoză
n·162 g n·180 g