Tema 10. Química Orgánica 2010-2016 (Clase)

Indique los reactivos adecuados para realizar las siguientes transformaciones:
a) CH 3  CH 2  COOH  CH 3  CH 2COOCH 3
b) CH 2  CH  CH 2Cl  CH 3  CH 2  CH 2Cl
c) CH 2  CH  CH 2Cl  ClCH 2  CHCl  CH 2Cl
QUÍMICA. 2010. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN B
R E S O L U C I Ó N
a) Se trata de una reacción de esterificación. Se necesita un alcohol que reaccione con el ácido
propanoico. En este caso como el radical que aparece es un metilo, se trata del metanol:
CH 3  CH 2  COOH  CH 3OH  CH 3  CH 2COOCH 3  H 2O
b) Esta es una reacción de adición, concretamente hidrogenación del 2-cloropropa-1-eno. Se

necesitará hidrógeno y un catalizador que suele ser platino, níquel o paladio:
CH 2  CH  CH 2Cl  H 2 (Pt)  CH 3  CH 2  CH 2Cl
c) También es de adición al doble enlace, pero en esta ocasión es una halogenación. Se adiciona
cloro y se produce 1,2,3-tricloropropano. :
CH 2  CH  CH 2Cl  Cl 2  ClCH 2  CHCl  CH 2Cl
TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 1

Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:
a) C 6 H 6  Cl 2  
AlCl 3
b) CH 2  CH 2  H 2O  
2 4 H SO
c) CH 3  CH 2OH  H 2SO 4 (concentrado) 

a) La primera es una reacción de sustitución electrófila aromática: un cloro sustituye a un hidrógeno

en el anillo bencénico:
C 6H 6  Cl 2 (AlCl 3 )  C 6H 5Cl  HCl
b) La segunda es una reacción de adición al doble enlace del alqueno dando lugar a un alcohol:
CH 2  CH 2  H 2O(H 2SO 4 )  CH 3  CH 2OH
c) La tercera es de eliminación (deshidratación de un alcohol para dar un alqueno), justamente la

contraria a la segunda:
CH 3  CH 2OH  H 2SO 4 (concentrado)  CH 2  CH 2  H 2O
Esta tercera, dependiendo de la temperatura a la que se realice, también podría dar lugar a una
deshidratación intermolecular, produciendo un éter:
CH 3  CH 2OH  H 2SO 4 (concentrado)  CH 3  CH 2  O  CH 2  CH 3  H 2O

Para el compuesto CH 3CH 2CH  CHCOOH (ácido pent-2-enoico), escriba:
a) La fórmula de un isómero que contenga la función cetona.
b) La pareja de moléculas de este ácido que son isómeros cis-trans.
c) La fórmula de un isómero de cadena de este ácido.
QUÍMICA. 2010. RESERVA 3. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
a) Pueden ser muchos, por ejemplo:
CH 3  CH 2  CO  CH  CHOH ; CH 2  CH  CO  CH 2  CH 2OH
b)
c) Pueden ser muchos, por ejemplo: CH 3  C(CH 3 )  CHCOOH .

a) Escriba la ecuación de la reacción de adición de un mol de cloro a un mol de etino.
b) Indique la fórmula desarrollada de los posibles isómeros obtenidos en el apartado anterior.
c) ¿Qué tipo de isomería presentan los compuestos anteriores?
a) Se formará 1,2-dicloroeteno: CH  CH  Cl 2  CHCl  CHCl
b) Serán:
c) Presentan isomería geométrica: cis-1,2-dicloroeteno y trans-1,2-dicloroeteno.

Dados los compuestos orgánicos: CH 3OH , CH 3CH  CH 2 y CH 3CH  CHCH 3 , indique
razonadamente:
a) El que puede formar enlaces de hidrógeno.
b) Los que pueden experimentar reacciones de adición.
c) El que presenta isomería geométrica.
QUÍMICA. 2010. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
a) El enlace de hidrógeno se produce cuando un átomo de hidrógeno se une, covalentemente, a un

átomo pequeño y muy electronegativo, como son el F, O o N. Las moléculas formadas forman
dipolos con la carga parcial positiva sobre el átomo de hidrógeno y la parcial negativa sobre el otro
átomo. La atracción electrostática entre dos de estas moléculas dipolares es lo que constituye el
enlace o puente de hidrógeno. Como en el único compuesto que aparece un átomo de hidrógeno
unido covalentemente a un átomo de oxígeno es en el metanol, éste es el único compuesto en el que
sus moléculas se unen entre sí mediante un enlace de hidrógeno.
b) Reacciones de adición las producen los compuestos que presentan enlaces doble o triple, que una
vez rotos, los átomos de carbono que los soportaban se unen a otros átomos o grupos de átomos
para formar nuevos compuestos. Estas reacciones las producen los compuestos etilénicos propeno y
2-buteno, los de fórmula CH 3CH  CH 2 y CH 3CH  CHCH 3 .
c) Un compuesto etilénico presenta isomería geométrica o de cis-trans, cuando los dos átomos que
soportan el doble enlace, presentan, al menos, dos sustituyentes distintos cada uno de ellos. Este es
el caso del compuesto 2-buteno, cuyos isómeros son:

Dada la siguiente transformación química: HC  C  CH 2CH 3  x A  B
Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) Cuando x  2 y A  Cl 2 el producto B presenta isomería geométrica.
b) Cuando x  1 y A  H 2 el producto B presenta isomería geométrica.
c) Cuando x  1 y A  Br 2 el producto B presenta isomería geométrica.
QUÍMICA. 2011. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
a) Falsa. Ya que se forma el 1,2-tetraclorobutano, que al no poseer doble enlace no puede tener
isomería geométrica.
HC  C  CH 2  CH3  2Cl 2  HCCl 2  CCl 2  CH 2  CH3
b) Falsa. Ya que para que tenga isomería geométrica, al menos uno de los carbonos del doble enlace
debe tener sustituyentes distintos.
HC  C  CH 2  CH3  H 2  CH 2  CH  CH 2  CH3
c) Verdadera. HC  C  CH 2  CH3  Br2  CHBr  CBr  CH 2  CH3

Dados los reactivos: H 2 , H 2O / H 2SO 4 y HBr , elija aquéllos que permitan realizar la
siguiente transformación química: CH 3  CH 2  CH  CH 2  A , donde A es:
a) Un compuesto que puede formar enlaces de hidrógeno.
b) Un compuesto cuya combustión sólo produce CO 2 y agua.
c) Un compuesto que presenta isomería óptica.
Justifique las respuestas escribiendo las reacciones correspondientes.
a) Sólamente puede ser un alcohol, por lo tanto:
CH 3  CH 2  CH  CH 2   CH 3  CH 2  CHOH  CH 3
2 2 4H O / H SO
b) Puede ser: CH 3  CH 2  CH  CH 2  H 2  CH 3  CH 2  CH 2  CH 3
o también: CH 3  CH 2  CH  CH 2   CH 3  CH 2  CHOH  CH 3

2 2 H O / H SO
4
ya que, en ambos, su combustión produce CO 2 y agua.
13
CH 3  CH 2  CH 2  CH 3  O 2  4 CO 2  5 H 2O
2
CH 3  CH 2  CHOH  CH 3  6O 2  4CO 2  5H 2O
c) Puede ser: CH 3  CH 2  CH  CH 2  HBr  CH 3  CH 2  CHBr  CH 3
o también: CH 3  CH 2  CH  CH 2   CH 3  CH 2  CHOH  CH 3

2 2 H O / H SO
4

a) Represente las fórmulas desarrolladas de los dos isómeros geométricos de
CH 3CH  CHCH 3
b) Escriba un isómero de función de CH 3CH 2CHO
c) Razone si el compuesto CH 3CH 2CHOHCH 3 presenta isomería óptica.
a)
b) CH 3COCH 3 Propanona o acetona
c) Si, ya que tiene un carbono asimétrico

Escriba un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones:
a) Un alcohol primario de cuatro carbonos conteniendo átomos con hibridación sp 2 .
b) Un aldehído de tres carbonos conteniendo átomos con hibridación sp.
c) Un ácido carboxílico de tres carbonos que no contenga carbonos con hibridación sp 3 .
a) But-3-en-1-ol: CH 3  CH  CH  CH 2OH
b) Propinal: CH  C  CHO
c) Ácido propionico: CH  C  COOH

Escriba la fórmula desarrollada de cada uno de los siguientes compuestos y nombre el grupo
funcional que presentan.
a) CH 3CH 2CHO
b) CH 3CH 2CONH 2
c) CH 3CH 2COOCH 2CH 3
QUÍMICA. 2011. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
a) Grupo aldehído R  CHO
b) Grupo amida R  CO  NH 2
c) Grupo éster R  COO  R '

Dados los siguientes compuestos: CH 3CH 2CH  CH 2 ; CH 3CH 2CHO ; CH 3OCH 3 ;
CH 3CH  CHCH 3 ; CH 3CH 2OH ; CH 3COCH 3 . Indique:
a) Los que son isómeros de posición.
b) Los que presentan isomería geométrica.
c) Los que son isómeros de función.
QUIMICA. 2012. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN B
a) Son isómeros de posición el: but-1-eno CH 3CH 2CH  CH 2 y el but-2-eno CH 3CH  CHCH 3
b) El but-2-eno presenta isomería geométrica: CH 3CH  CHCH 3
c) Son isómeros de función el etanol CH 3CH 2OH y el dimetil eter CH 3OCH 3 ; también, el
propanal CH 3CH 2CHO y la acetona CH 3COCH 3

a) Escriba la reacción de adición de cloruro de hidrógeno a CH 3CH 2CH  CH 2 .
b) Escriba y ajuste la reacción de combustión del propano.
c) Escriba el compuesto que se obtiene cuando el cloro molecular se adiciona al metilpropeno.
QUIMICA. 2012. RESERVA 2. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
a) CH 3  CH 2  CH  CH 2  HCl  CH 3  CH 2  CHCl  CH 3
b) CH 3  CH 2  CH 3  5O 2  3CO 2  4H 2O
c) (CH 3 ) 2  C  CH 2  Cl 2  (CH 3 ) 2  CCl  CH 2Cl

Sean las fórmulas CH 3CHClCH 2CH 2OH y CH 3CH  CHCH 3 . Indique, razonadamente:
a) La que corresponda a dos compuestos que desvían en sentido contrario el plano de
polarización de la luz polarizada.
b) La que corresponda a dos isómeros geométricos.
c) La que corresponda a un compuesto que pueda formar enlaces de hidrógeno.
a) El CH 3C *HClCH 2CH 2OH ya que tiene un carbono asimétrico
b) El CH 3CH  CHCH 3 tiene isomería geométrica.
c) El CH 3CHClCH 2CH 2OH puede formar enlaces de hidrógeno.

Escriba la fórmula desarrollada de:
a) Dos compuestos que tengan la misma fórmula empírica.
b) Un alqueno que no presente isomería geométrica.
c) Un alcohol que presente isomería óptica.
a) El acetileno C 2 H 2 y el benceno C 6 H 6 tienen la misma fórmula empírica
b) El CH 3CH  CH 2 no tiene isomería geométrica.
c) El CH 3C *HOHCH 2CH 3 presenta isomería óptica ya que tiene un carbono asimétrico.

Dados los siguientes compuestos: CH 3  CH  CH 2 y CH 3  CH  CH  CH 3 , elija el más
adecuado para cada caso (justifique la respuesta):
a) El compuesto reacciona con H 2O / H 2SO 4 para dar otro compuesto que presenta isomería
óptica.
b) La combustión de 2 moles de compuesto producen 6 moles de CO 2 .
c) El compuesto reacciona con HBr para dar un compuesto que no presenta isomería óptica.
QUÍMICA. 2012. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B
a) CH 3  CH  CH  CH 3  H 2O / H 2SO 4  CH 3  CHOH  CH 2  CH 3
b) 2CH 3  CH  CH 2  9O 2  6CO 2  6H 2O
c) CH 3  CH  CH 2  HBr  CH 3  CHBr  CH 3

Sea la transformación química: A  Br 2  C . Si reacciona 1 mol de Br 2 , indique
justificando la respuesta si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) Cuando A es 1 mol de HC  C  CH 3 el producto C no presenta isomería geométrica.
b) Cuando A es 1 mol de CH 2  CH  CH 3 el producto C presenta isomería geométrica.
c) Cuando A es 0’5 mol de HC  C  CH 3 el producto C no presenta isomería geométrica.
QUÍMICA. 2013. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B
a) Falsa.
HC  C  CH3  Br2  HCBr  CBr  CH3

El alqueno obtenido si presenta isomería geométrica.
b) Falsa.
H 2C  CH  CH3  Br2  CH 2 Br  CHBr  CH3
Se obtiene un derivado dihalogenado de un alcano que tiene isomería óptica, al tener un carbono
asimétrico, pero no tiene isomería geométrica.
c) Verdadera.
1 1
HC  C  CH 3  Br 2  HCBr 2  CBr 2  CH 3
2 2

Escriba un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones:
a) Una amina secundaria de cuatro carbonos con un átomo de nitrógeno unido a un carbono
con hibridación sp 3 y que contenga átomos con hibridación sp 2 .
b) Un éter de tres carbonos conteniendo átomos con hibridación sp.
c) El isómero cis de un alcohol primario de cuatro carbonos.
a) CH 3  NH  CH 2  CH  CH 2 metilprop-2-enilamina
b) CH 3  O  C  CH Etinilmetileter
c)

Dado el compuesto HOCH 2CH 2CH 2CH  CH 2
a) Escriba la reacción de adición de Br 2 .
b) Escriba la reacción de combustión ajustada.
c) Escriba la reacción de deshidratación con H 2SO 4 concentrado.
a) HOCH 2CH 2CH 2CH  CH 2  Br 2  HOCH 2CH 2CH 2CHBr  CH 2Br
b) HOCH 2CH 2CH 2CH  CH 2  7O 2  5CO 2  5H 2O
c) HOCH 2 CH 2 CH 2 CH  CH 2   CH 2  CH  CH 2  CH  CH 2
H SO
2 4

Escriba para cada compuesto el isómero que corresponda:
a) Isómero de posición de CH 3CHClCH 3 .
b) Isómero de cadena de CH 3CH 2CH 2CH 3 .
c) Isómero de función de CH 3CH 2OH .
a) CH 3CH 2 CH 2 Cl 1-cloropropano
b) CH 3CH(CH 3 )CH 3 2-metilpropano
c) CH 3OCH 3 Dimetil eter

Dado el siguiente compuesto CH 3  CH 2  CHOH  CH 3 , diga justificando la respuesta si las
siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) El compuesto reacciona con H 2SO 4 concentrado para dar dos compuestos isómeros
geométricos.
b) El compuesto no presenta isomería óptica.
c) El compuesto adiciona H 2 para dar CH 3  CH 2  CH 2  CH 3
a) Verdadera. El compuesto que se obtiene en la deshidratación del butan-2-ol es el but-2-eno, que

presenta isomería geométrica.
b) Falsa. El butan-2-ol tiene un carbono asimétrico y, por lo tanto, tiene isomería óptica.
c) Falsa. Ya que al no tener doble enlace no puede adicionar hidrógeno.

Dado el siguiente compuesto CH 3CH  CHCH 3 , diga, justificando la respuesta, si las siguientes
afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) El compuesto reacciona con Br 2 para dar dos compuestos isómeros geométricos.
b) El compuesto reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomería óptica.
c) El compuesto reacciona con H 2 para dar CH 3C  CCH 3 .
QUÍMICA. 2014. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
a) Falsa. La reacción que tiene lugar es:
CH 3  CH  CH  CH 3  Br 2  CH 3  CHBr  CHBr  CH 3
el compuesto que se obtiene (2,3-dibromo butano) no tiene doble enlace y, por lo tanto, no presenta
isomería geométrica.
b) Falsa. La reacción que tiene lugar es:
CH 3  CH  CH  CH 3  HCl  CH 3  CH 2  C*HCl  CH 3
el compuesto que se obtiene (2-cloro butano) tiene un carbono asimétrico y, por lo tanto, presenta
isomería óptica.
c) Falsa. La reacción que tiene lugar es:
CH 3  CH  CH  CH 3  H 2  CH 3  CH 2  CH 2  CH 3
Es una reacción de adición al doble enlace y no de eliminación.

Para el CH3CH 2CHOHCH3 escriba:
a) Un isómero de posición.
b) Un isómero de función.
c) Un isómero de cadena.
a) Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en
la posición que ocupa el grupo funcional.
CH 3  CH 2  CH 2  CH 2OH
b) Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular,
poseen grupos funcionales diferentes.
CH 3  CH 2  O  CH 2  CH 3
a) Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono.
CH 3  C(CH 3 )OH  CH 3

Escriba los compuestos orgánicos mayoritarios que se esperan de las siguientes reacciones:
a) CH 3CH 2CH(CH 3 )CH  CH 2 con H 2 en presencia de un catalizador.
b) Un mol de CH 3CH(CH 3 )CH 2C  CH con dos moles de Br 2 .
c) Un mol de CH 2  CHCH 2CH 2CH  CH 2 con dos moles de HBr .
a) Es una reacción de adición al doble enlace.
CH 3CH 2CH(CH 3 )CH  CH 2  H 2 (Pt)  CH 3CH 2CH(CH 3 )CH 2  CH 3
b) Es una reacción de adición al triple enlace.
CH 3CH(CH 3 )CH 2C  CH  2Br 2  CH 3CH(CH 3 )CH 2CBr 2  CHBr2
c) Según Markovnikov el hidrógeno se une al carbono menos sustituido, por lo tanto,

mayoritariamente se forma el 2,5 dibromohexano.
CH 2  CHCH 2CH 2CH  CH 2  2HBr  CH 3  CHBrCH 2CH 2CHBr  CH 3

Dado el compuesto CH 3CH 2CH 2CH  CH 2
a) Escriba la reacción de adición de Cl 2
b) Escriba la reacción de hidratación con disolución acuosa de H 2SO 4 que genera el producto
mayoritario.
c) Escriba la reacción de combustión ajustada.
a) Es una reacción de adición al doble enlace.
CH 3CH 2CH 2CH  CH 2  Cl 2  CH 3CH 2CH 2CHCl  CH 2Cl
b) Según Markovnikov el hidrógeno se une al carbono menos sustituido, por lo tanto,

mayoritariamente se forma el Pental-2-ol.
CH 3CH 2 CH 2 CH  CH 2  H 2O    CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3

2 4 H SO
c)
15
CH 3CH 2 CH 2 CH  CH 2  O 2  5CO 2  5 H 2O
2

Escriba para cada compuesto el isómero que corresponda:
a) Isómero de cadena de CH 3CHBrCH 2CH 3 .
b) Isómero de función de CH 3COCH 3 .
c) Isómero de posición de CH 2  CHCH 2CH 3
a) Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono.
CH 3  C(CH 3 )Br  CH 3
b) Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular,
poseen grupos funcionales diferentes.
CH 3CH 2CHO
c) Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en
la posición que ocupa el grupo funcional.
CH 3  CH  CH  CH 3

Dada la molécula :
a) Indique la hibridación que presenta cada uno de los átomos de carbono de la molécula.
b) Escriba la estructura de un isómero de esta molécula e indique de qué tipo es.
c) Escriba el compuesto que se obtiene cuando un mol de esta sustancia reacciona con dos
moles de en presencia del catalizador adecuado.
a) sp,sp, sp3, sp3, sp3
b) Isómeros de posición: el Pent-1-ino HC  CCH 2CH 2CH 3 y el Pent-2-ino CH 3C  CCH 2CH 3
c) HC  CCH 2CH 2CH 3  2 H 2 

catalizador
 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

Dado el compuesto :
a) Escriba la reacción de adición de .
b) Escriba la reacción de hidratación con disolución acuosa de , indicando el producto
mayoritario.
c) Escriba la reacción ajustada de combustión.
a) CH 3CH  CH 2  Cl 2  CH 3CHClCH 2Cl
b) CH 3CH  CH 2   CH 3CHOHCH 3

H O / H SO
2 2 4
9
c) CH3CH  CH 2  O 2  3CO 2  3H 2O
2

Razone la veracidad o falsedad de las siguientes afirmaciones:
a) El compuesto presenta isomería geométrica.
b) Dos compuestos que posean el mismo grupo funcional siempre son isómeros.
c) El compuesto 2-metilpentano presenta isomería óptica.
a) Cierta. El CH 3CH  CHCH 3 tiene isomería geométrica.
b) Falsa. Para que sean isómeros deben tener la misma fórmula molecular, es el único requisito. Por
ejemplo, el etanol tiene el grupo funcional OH, el metanol también tiene ese grupo funcional
(poseen el mismo grupo funcional), pero el etanol tiene fórmula C 2 H 6O y el metanol CH 4 O , por
lo que no son isómeros aunque tengan el mismo grupo funcional.
c) Falsa, ya que no tiene un carbono asimétrico.

Escriba la estructura de un compuesto que se ajuste a cada una de las siguientes condiciones:
a) Un alcohol primario quiral de cinco carbonos.
b) Dos isómeros geométricos de fórmula molecular .
c) Una amina secundaria de cuatro carbonos.
a) El CH 3CH 2C*H(CH 3 )CH 2OH presenta isomería óptica ya que tiene un carbono asimétrico.
b) El Pent-2-eno presenta isomería geométrica: CH 3CH  CHCH 2CH 3
c) Dietilamina CH 3  CH 2  NH  CH 2  CH 3

Dados los compuestos CH 3CH 2CH 2Br y CH 3CH 2CH  CH 2 , indica, escribiendo la reacción
correspondiente:
a) El que reacciona con H 2O / H 2SO 4 para dar un alcohol.
b) El que reacciona con NaOH / H 2O para dar un alcohol.
c) El que reacciona con HCl para dar 2-clorobutano.
QUIMICA. 2015. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
a) CH 3  CH 2  CH  CH 2  H 2 O   CH 3  CH 2  CHOH  CH 3
H SO
2 4
b) CH 3  CH 2  CH 2 Br  NaOH  CH 3  CH 2  CH 2OH  NaBr

2H O
c) CH 3  CH 2  CH  CH 2  HCl 
 CH 3  CH 2  CHCl  CH 3

Dado el compuesto CH 2  CH  CH 2  CH 3 , justifique, si las siguientes afirmaciones son
verdaderas o falsas:
a) El compuesto reacciona con H 2O / H 2SO 4 para dar dos compuestos isómeros geométricos.
b) El compuesto reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomería óptica.
c) El compuesto reacciona con H 2 para dar un alquino.
QUÍMICA. 2016. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B
a) Falsa. El compuesto que se obtiene no presenta isomería geométrica ya que no hay un doble
enlace.
CH 2  CH  CH 2  CH 3  H 2O / H 2SO 4 
 CH 3  CHOH  CH 2  CH 3
b) Falsa. El compuesto que se obtiene si presenta isomería óptica, ya que tiene un carbono
asimétrico.
CH 2  CH  CH 2  CH 3  HCl 
 CH 3  C*HCl  CH 2  CH 3
c) Falsa. El compuesto resultante es un alcano.
CH 2  CH  CH 2  CH 3  H 2 
 CH 3  CH 2  CH 2  CH 3

Dado el compuesto CH 3CH 2CH  CH 2 :
a) Justifique si puede formar enlaces de hidrógeno.
b) Escriba la reacción de adición de HCl.
c) Escriba el compuesto resultante de la reacción de hidrogenación en presencia de un
catalizador.
a) El enlace de hidrógeno se produce cuando un átomo de hidrógeno se une, covalentemente, a un

átomo pequeño y muy electronegativo, como son el F, O o N. Las moléculas formadas forman
dipolos con la carga parcial positiva sobre el átomo de hidrógeno y la parcial negativa sobre el otro
átomo. La atracción electrostática entre dos de estas moléculas dipolares es lo que constituye el
enlace o puente de hidrógeno.
Luego, en este caso no se forman enlaces de hidrógeno.
b) CH3  CH 2  CH  CH2  HCl  CH3  CH 2  CHCl  CH3
Hemos aplicado la Regla de Markonikow:“cuando un haluro de hidrógeno se adiciona a un alqueno

asimétrico, el hidrógeno entra en el carbono con mayor número de hidrógenos de los dos carbonos
que portan el doble enlace, y el halógeno entra en el otro”.
c) CH3  CH 2  CH  CH2  H 2 

catalizador
 CH3  CH 2  CH 2  CH3

Para el compuesto A de fórmula CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 escriba:
a) La reacción de combustión de A ajustada.
b) Una reacción que por hidrogenación catalítica de lugar a A.
c) La reacción fotoquímica de 1 mol de A en presencia de 1 mol de cloro ( Cl 2 ).
a) CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3  8O 2  5CO 2  6H 2O
b) CH 3  CH 2  CH 2  CH  CH 2  H 2 
catalizador
 CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3
h
c) CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3  Cl 2   HCl  CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2Cl

De los siguientes compuestos CH 3CHClCH 2OH , ClCH 2CH 2CH 2OH , ClCH 2CH 2COCH 3
a) Justifique qué compuesto puede presentar isomería óptica.
b) Indique qué compuestos son isómeros de posición.
c) Indique qué compuesto es isómero funcional del ClCH 2CH 2CH 2CHO .
QUIMICA. 2016. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
a) El CH 3C *HClCH 2OH , ya que tiene un carbono asimétrico
b) Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en
la posición que ocupa el grupo funcional. En nuestro caso el CH 3CHClCH 2OH y el
ClCH 2CH 2CH 2OH
c) Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular,
poseen grupos funcionales diferentes. En nuestro caso es el ClCH 2CH 2COCH 3

Tema 10. Química Orgánica 2010-2016 (Clase)

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Tema 10. Química Orgánica 2010-2016 (Clase)

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Indique los reactivos adecuados para realizar las siguientes transformaciones:

CH 3  CH 2  COOH  CH 3OH  CH 3  CH 2COOCH 3  H 2O

b) Esta es una reacción de adición, concretamente hidrogenación del 2-cloropropa-1-eno. Se

CH 2  CH  CH 2Cl  H 2 (Pt)  CH 3  CH 2  CH 2Cl

CH 2  CH  CH 2Cl  Cl 2  ClCH 2  CHCl  CH 2Cl

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 1

c) CH 3  CH 2OH  H 2SO 4 (concentrado) 

a) La primera es una reacción de sustitución electrófila aromática: un cloro sustituye a un hidrógeno

C 6H 6  Cl 2 (AlCl 3 )  C 6H 5Cl  HCl

CH 2  CH 2  H 2O(H 2SO 4 )  CH 3  CH 2OH

c) La tercera es de eliminación (deshidratación de un alcohol para dar un alqueno), justamente la

CH 3  CH 2OH  H 2SO 4 (concentrado)  CH 2  CH 2  H 2O

CH 3  CH 2OH  H 2SO 4 (concentrado)  CH 3  CH 2  O  CH 2  CH 3  H 2O

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 2

a) Pueden ser muchos, por ejemplo:

c) Pueden ser muchos, por ejemplo: CH 3  C(CH 3 )  CHCOOH .

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 3

a) Se formará 1,2-dicloroeteno: CH  CH  Cl 2  CHCl  CHCl

c) Presentan isomería geométrica: cis-1,2-dicloroeteno y trans-1,2-dicloroeteno.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 4

a) El enlace de hidrógeno se produce cuando un átomo de hidrógeno se une, covalentemente, a un

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 5

HC  C  CH 2  CH3  2Cl 2  HCCl 2  CCl 2  CH 2  CH3

c) Verdadera. HC  C  CH 2  CH3  Br2  CHBr  CBr  CH 2  CH3

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 6

a) Sólamente puede ser un alcohol, por lo tanto:

o también: CH 3  CH 2  CH  CH 2   CH 3  CH 2  CHOH  CH 3

ya que, en ambos, su combustión produce CO 2 y agua.

c) Puede ser: CH 3  CH 2  CH  CH 2  HBr  CH 3  CH 2  CHBr  CH 3

o también: CH 3  CH 2  CH  CH 2   CH 3  CH 2  CHOH  CH 3

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 7

b) CH 3COCH 3 Propanona o acetona

c) Si, ya que tiene un carbono asimétrico

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 8

c) Ácido propionico: CH  C  COOH

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 9

a) Grupo aldehído R  CHO

c) Grupo éster R  COO  R '

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 10

b) El but-2-eno presenta isomería geométrica: CH 3CH  CHCH 3

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 11

c) (CH 3 ) 2  C  CH 2  Cl 2  (CH 3 ) 2  CCl  CH 2Cl

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 12

a) El CH 3C *HClCH 2CH 2OH ya que tiene un carbono asimétrico

b) El CH 3CH  CHCH 3 tiene isomería geométrica.

c) El CH 3CHClCH 2CH 2OH puede formar enlaces de hidrógeno.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 13

a) El acetileno C 2 H 2 y el benceno C 6 H 6 tienen la misma fórmula empírica

b) El CH 3CH  CH 2 no tiene isomería geométrica.

c) El CH 3C *HOHCH 2CH 3 presenta isomería óptica ya que tiene un carbono asimétrico.

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 14

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 15

HC  C  CH3  Br2  HCBr  CBr  CH3

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 16

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 17

a) HOCH 2CH 2CH 2CH  CH 2  Br 2  HOCH 2CH 2CH 2CHBr  CH 2Br

b) HOCH 2CH 2CH 2CH  CH 2  7O 2  5CO 2  5H 2O

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 18

b) CH 3CH(CH 3 )CH 3 2-metilpropano

c) CH 3OCH 3 Dimetil eter

TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA 2010-2016 19

a) Verdadera. El compuesto que se obtiene en la deshidratación del butan-2-ol es el but-2-eno, que

c) Falsa. Ya que al no tener doble enlace no puede adicionar hidrógeno.