12.

ZAHARIDE

Zaharidele (glucide, carbohidrați) sunt compuși naturali sintetizați în plante prin fotosinteză.
nCO2 + nH2O + energie ———> CnH2nOn + nO2
6CO2 + 6H2O + energie ———> C6H12O6 + 6O2
nC6H12O6 ———> ─(C6H10O5)n─ + nH2O
glucoza polizaharidă

Monozaharidele sunt compuși organici cu funcțiuni mixte care conțin în moleculă o grupă
carbonil (aldehidă sau cetonă) și mai multe grupe hidroxil.

Glucoza și fructoza
Stare naturală. Glucoza și fructoza se găsesc în concentrații mari în fructele dulci și mierea
de albine. Glucoza este prezentă și în sînge, limfă, lichidul cefalo-rahidian, în concentrații
mici.

Proprietăți fizice
Stare de agregare. Sunt substanțe solide, cristalizate. Gust dulce, proprietate care se
intensifică odată cu creșterea numărului de grupe hidroxil din moleculă. Fructoza este cea
mai dulce monozaharidă.
Temperatura de topire este ridicată deoarece între grupele hidroxil ale monozaharidelor se
stabilesc legături (interacții) de hidrogen.
Solubilitate
Glucoza și fructoza sunt solubile în apă, parțial solubile în alcool și greu solubile în solvenți
organici. Solubilitatea în apă se explică prin formarea legăturilor de hidrogen între grupele
hidroxil, polare și moleculele de apă (polare).

Formula moleculară, C6H12O6

Glucoza și fructoza au aceeași formulă moleculară, aceeași compoziție procentuală 40%C,
6,66%H, 53,33%O, aceeași formulă brută CH2O, dar formule de structură diferite. Sunt
izomeri de funcțiuni.
Formule structurale
1. Formula structurală (aciclică plană)
Glucoza conține o grupă carbonil de tip aldehidă, o grupă hidroxil primar și patru grupe
hidroxil secundar (aldohexoză).

2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexanal (glucoza)

Glucoza cu structură aciclică are patru atomi de carbon asimetrici (chirali), iar 24 = 16
izomeri optici (enantiomeri, stereoizomeri).
Fructoza cu structură aciclică conține o grupă carbonil de tip cetonă, două grupe hidroxil
primar și trei grupe hidroxil secundar (cetohexoză).
Are trei atomi de carbon asimetrici, 23 = 8 izomeri optici (enantiomeri, stereoizomeri).

1,3,4,5,6-pentahidroxi-2-hexanonă (fructoză)

2. Formule (ciclice) de perspectivă Haworth

Glucoza se reprezintă printr-un hexagon regulat perpendicular pe planul hârtiei, numit ciclu
piranozic (5 atomi de carbon și 1 atom de oxigen).
Fructoza se reprezintă printr-un pentagon regulat numit ciclu furanozic (4 atomi de carbon și
1 atom de oxigen).
În funcție de poziția grupei hidroxil glicozidic, atât glucoza cât și fructoza se găsesc sub
forma a doi stereoizomeri: anomerul α și anomerul β.
- anomerul α – hidroxilul glicozidic se află de aceeași parte a ciclului hidroxilul de la atomul
de carbon C4.
- anomerul β– hidroxilul glicozidic este în partea opusă a ciclului hidroxilul de la atomul de
carbon C4.