OBTENCION DEL ACIDO PICRICO

1. INTRODUCCON

El acido pícrico o también llamado2,4,6-trinitrofenol es sin duda alguna el más importante de los
nitrofenoles y por la gran capacidad de reacción del fenol el trinitro derivado más fácilmente accesible
de la serie bencénica. Un proceso antiguo para obtener este compuesto, era la sulfonación del fenol,
seguida de nitración: El mecanismo de la reacción es sustitución electrofílica aromática, las
sustituciones en los anillos aromáticos con sustituyentes tienen efectos en esta:

Afecta la reactividad del anillo aromático: Algunos sustituyentes activan el anillo, haciéndolo más
reactivo que el benceno, y otros lo desactivan ,volviéndolo menos reactivo que el benceno. En el caso de
la nitración aromática, un sustituyente–OH hace que el anillo sea 1000 veces más reactivo que el
benceno, de manera que la reacción es más rápida.

Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción: Por lo general no se forman en cantidades

iguales los tres posibles productos disustituidos–orto, meta y para–. En lugar de ello, la naturaleza del
sustituyente presente en el anillo bencénico determina la posición del segundo sustituyente. [3]En el
método actual para la obtención del acido pícrico, no se requiere condiciones enérgicas para producir el
desplazamiento nucleofílico, ya que previamente se transforma el clorobenceno en el 2,4-
dinitroderivado, en el que el halógeno esta activado por el efecto combinado delos grupos nitro en orto
y para. El grupo hidroxilo que se forma, facilita la introducción del tercer grupo nitro.

El acido pícrico es una sustancia muy bien cristalizada, de color amarillo claro, muy venenosa y de sabor
amargo intenso. Como ácido fuerte forma con las aminas débilmente básicas sales de color amarillo
intenso que pueden precipitar fácilmente en solventes orgánicos y que puede servir para la
identificación de las bases .El ácido pícrico forma, además, compuestos de adición característicos con
muchos hidrocarburos aromáticos superiores, que pueden ser utilizados para su identificación y
aislamiento de las mezclas.

2. SECCION EXPERIMENTAL

La practica de laboratorio de nitración de benceno se realizo siguiendo los pasos que indica en el
cuaderno de pre reporte las pag … 7 a 9

MODIFICACIONES

 El baño maria echo bajo los 50 C fue de 20 min ya que en la guía no esoecificaba un tiempo
  El segundo baño maria fue de 15 min en lugar de 10 min
 La mezcla de agua y etanol utilizado para recristalizar el producto fue de 50% de agua y etanol
3. RESULTADOS DE LA PRACTICA
4. DISCUCIONES

La reacción efectuada durante el proceso de obtención del ácido pícrico, se dio por el mecanismo de
sustitución electrofílica aromática. Por lo cual la reacción fue la siguiente:

Los fenoles son sustratos altamente reactivos en la sustitución electrofilica aromática, debido a que los
electrones no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan el complejo sigma que se forma por el ataque
de un electrófilo en la posición orto o para, por esta razón el grupo hidroxilo es fuertemente activante.

En este caso la mayor densidad electrónica se centra en el oxígeno ,ya que es el átomo más
electronegativo. Al observar detenidamente se puede identificar que dentro del anillo la densidad
electrónica no está repartida equitativamente, sino que en las posiciones orto y para se nota claramente
que su densidad electrofilica es mayor que en la posición meta.

En una reacción de sustitución electrofílica aromática intervienen los efectos electrónicos que los grupos
sustituyentes ejercen sobre el anillo, orientando futuras sustituciones hacia posiciones específicas del
hidrocarburo aromático

grupos desactivantes como el nitro el sulfonilo son meta directores y otros como el hidroxilo son orto,
para directores si dos grupos sustituyentes poseen efectos directores complementarios sobre el anillo
aromático ,estos se suman e influyen mucho más en la posición de sustitución, que cada uno por
símismo

dado que el ácido nítrico es un poderoso agente oxidante, una manera adecuada para sintetizar el ácido
pícrico sin que el fenol se oxide, es sulfonarlo primero y nitrarlo posteriormente

5. CONCLUCIONES

A través de la practica se pudo analizar y observar que las reacciones de sustitución electrofílica de un
aromático sustituido, son altamente reactivas y activantes, en este caso fue el fenol, el cual tiene como
sustituyente el grupo hidroxilo, gran activador y orto, para; de manera que al estar en medio ácido
(ácido sulfúrico) y reaccionar con el ácido nítrico, los iones nitro activados por el ácido sulfúrico forman
enlaces en la posición orto y para, formando así el ácido pícrico. En este orden de ideas se concluye que
los aromáticos sustituidos tiene una gran importancia a la hora manejar la reacción, determinando la
velocidad de ésta y la posición del segundo sustituyente.

6. CUESTIONARIO