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TPO
2
INTRO
Mélange
50
mL
ObjecMf
du
TP?
• Acide
benzoïque
Présenter
les
molécules
:
CaractérisMques
ϕχ?
• β-naphtol
Pourquoi
les
2
solides
sont‐ils
solubles
dans
l’acétate
d’éthyle?
• Acétate d’Ethyle
INTRO
Couples
acido‐basiques
4,1
pKA
9,5
pH
d’une
soluMon
d’HCO3‐?
1
Sépara,on
ère Formation de gaz
• HCO3‐
+
H2O
+
CO2
+
K°
=
102,3
Soluble
dans
l’acétate
d’éthyle
Soluble
en
phase
aqueuse
car
...
Deux
extracMons
:
‐
Phase
organique
:
Acétate
d’Ethyle
+
β‐naphtol
‐
Phase
aqueuse
:
Benzoate,
CO2(d),
Na+,
HCO3‐
1
Sépara,on
ère
3ième
extracMon
:
Ajout
d’HCl
INSOLUBLE
SOIT
EN
PHASE
AQUEUSE
‐
Précipita+on
:
H3O+
+
H2O
+
K°
=
104,1
Donc il reste de l’acide benzoïque dans la phase organique
Il
faut
conMnuer
les
extracMons
à
HCO3‐
1
Sépara,on
ère
SOIT
:
‐
Pas
de
précipitaMon
Il
n’y
a
plus
d’acide
benzoïque
dans
la
phase
organique
On
peut
passer
à
la
précipitaMon
complète
de
l’acide
benzoïque
‐
Rassemblement
des
3
fracMons
(ou
plus)
:
‐
Ajout
d’HCl
(doit
être
en
excès
:
vérifier
pH=1)
H3O+
+
HCO3‐
CO2
+
2H2O
PrécipitaMon
:
LAVAGES:
‐ Pour
éliminer
les
ions
:
Na+,
H3O+,
Cl‐
‐
A
l’eau;
car
ces
ions
y
sont
solubles
et
l’acide
benzoïque
y
est
peu
soluble.
‐
A
l’eau
froide,
car
l’acide
benzoïque
y
est
d’autant
moins
soluble
que
la
température
est
basse.
FILTRATION
sur
Büchner
:
SéparaMon
de
l’acide
benzoïque
(SOLIDE)
et
de
la
phase
aqueuse
(LIQUIDE)
1
Sépara,on
ère
SECHAGE:
A
l’étuve
à
60‐80
°C
car
:
Tf
=
122,4°C
et
sublimaMon
€
Changement
de
2
Sépara,on
ème couleur,
orange
vert
Soluble
dans
l’acétate
d’éthyle
Soluble
en
phase
aqueuse
car
...
Deux
extracMons
:
‐
Phase
organique
:
Acétate
d’Ethyle
+
impuretés
‐
Phase
aqueuse
:
β‐naphtolate,
Na+,
HO‐
2
Sépara,on
ème
PrécipitaMon
:
Ajout
d’HCl
(doit
être
en
excès
:
vérifier
pH=1)
H3O+
+
HO‐
2H2O
Réac+on
exothermique
H3O+
+
H2O
+
K°
=
109,5
‐
Séchage
:
Au
sulfate
de
magnésium
‐
FiltraMon
Vexp (mL)
RENDEMENT:
η =
50
€
Contrôle
de
pureté
CCM
:
Légende
:
‐ Eluant
‐
Noms
des
dépôts
‐
Méthode
de
révéla+on
1- Acide benzoïque extrait
2- Mélange β-naphtol dans AcOEt
H
3- β-naphtol extrait
4- AcOEt isolé Conclure
5- Acide benzoïque
6- β-naphtol commercial
h
•
Les
espèces
sont
dissoutes
dans
l’acétate
d’éthyle.
•
L’éluant
est
un
mélange
de
solvants,
composé
de
2/3
de
C6H12
et
d’1/3
d’acétone
en
volume
h •
Autres
contrôles
:
Rf = ‐ IR
H ‐
Tfus°
pour
les
solides
et
nD
pour
AcOEt