Sunteți pe pagina 1din 55

Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 35

CAPITOLUL II
HIDROCARBURI

198. Cati izomeri monosubstituiti rezulta prin monoclorurarea fotochimica a 3-metilhexanului


(fara stereoizomeri)?
a) 5;
b) 7;
c) 8;
d) 9;
e) alt raspuns.

199. Se considera schema:

Cu2Cl2+NH4Cl + H2 + Cl2 + H2/Ni


2A B C D E
1000C Pd/Pb 2+

Stiind ca A se obtine prin cracarea CH4 in arc electric rezulta ca este incorecta afirmatia:
a) transformarea AB este o reactie cu lungire de catena;
b) compusul D prezinta izomerie geometrica cis-trans;
c) compusul E prin dubla eliminare de HCl se transforma in compusul C;
d) compusii A si B au formula bruta (CH)n;
e) compusul B aditioneaza HOH/HgSO4 si se transforma intr-un produs de reactie cu aceeasi N.E.

200. Referitor la proprietatile alchinelor este falsa afirmatia:


a) prin tratarea 1-butinei cu HBr in exces rezulta 2,2-dibromobutan;
b) 3-metil-1-pentina reactioneaza cu reactivul Tollens;
c) 1-butina si 2-butina formeaza, prin aditia HOH, acelasi compus: o cetona saturata;
d) 3-metil-1-butina formeaza prin aditia unui mol de Cl 2 un compus cu izomerie geometrica;
e) acetilurile metalelor alcaline sunt stabile fata de apa si nu hidrolizeaza.

201. Compusul A cu F.m. C10H12 decoloreaza apa de brom si se prezinta sub forma mai multor
izomeri. Doi dintre ei, A si B, au urmatoarele proprietati:

KMnO4
A + O C + D
H+
KMnO4
B + O E + 2 CO2 + 3H2O
+
H

Daca C este cea mai simpla cetona mixta, D este un acid folosit in alimentatie, E este un acid
dicarboxilic care formeaza un singur izomer monoclorurat, rezulta ca A si B sunt:
a) 3-fenil-1-butena si m-dietilbenzen;
b) 3-fenil-1-butena si m-etilstiren;
c) 2-fenil-2-butena si p-etilstiren;
d) 2-fenil-2-butena si α-metilstiren;
e) 2-fenil-1-butena si alilbenzen.
36 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
202. Afirmatia incorecta cu privire la 2-fenil-2-butena si 3-fenil-1-butena este:
a) sunt izomeri de pozitie intre ei;
b) au aceeasi formula moleculara si N.E.;
c) decoloreaza apa de brom;
d) consuma acelasi volum de KMnO4/H+ la oxidarea energica;
e) prin aditie de HCl formeaza 2 derivati monoclorurati izomeri de pozitie intre ei.

203. Care din urmatoarele afirmatii este adevarata?


a) de la butan deriva 6 radicali monovalenti;
b) in reactiile de substitutie ale alcanilor se rup legaturi C-C;
c) neopentanul si izohexanul sunt izomeri de catena;
d) nu toti alcanii se pot obtine prin hidrogenarea alchinelor corespunzatoare;
e) prin cracarea alcanilor se obtin alchene cu acelasi numar de atomi de carbon in structura.

204. Se poate obtine prin 3 etape pornind de la benzen:


a) acidul-m-clorobenzoic;
b) m-dinitrobenzen;
c) clorura de benzil;
d) p-hidroxianilina;
e) acetofenona.

205. Care este alchena cu 2 Cp, 2 Cs, 2 Ct si izomerie geometrica si care prin oxidare energica
formeaza 2 acizi carboxilici cu numar par de C in structura:
a) 3-hexena;
b) 2-metil-1-butena;
c) 2-metil-2-butena;
d) 2-hexena;
e) 2-pentena.

206. Se considera schema:


15000C
2 A B + 3 H2

+ H2 + HCl
B D E
Pd/Pb2+
+ Na +E
B C F
0
150 C - NaCl
- 1/2 H2

Despre compusul F nu este adevarata afirmatia:


a) contine atomi de C in stari de hibridizare sp si sp3;
b) prin aditia a 2 moli de HBr/mol compus formeaza un derivat dihalogenat vicinal;
c) prin aditia HOH/HgSO4/H+ formeaza o cetona saturata;
d) prin aditia unui mol de Cl2 formeaza un compus diclorurat nesaturat cu izomerie cis-trans;
e) prin oxidare cu KMnO4/H2O formeaza un cetoacid.

207. Ce tipuri de atomi de C are alchena care prin oxidare energica cu KMnO 4/H+ conduce la acid
neopentanoic si metil-izopropilcetona?
a) 6 Cp, 2 Ct, 1 Cc;
b) 5 Cp, 2 Ct, 1 Cc;
c) 6 Cp, 2 Ct, 2 Cc;
d) 6 Cp, 1 Ct, 2 Cc;
e) alt raspuns.
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 37
208. Care este raportul molar alchena: K 2Cr2O7 : H2SO4 in reactia de oxidare stoechiometrica a 2,4-
dimetil-1-hexenei?
a) 1 : 1 : 4;
b) 3 : 4 : 16;
c) 5 : 6 : 9;
d) 4 : 6 : 9;
e) 1 : 3 : 4.

209. Se considera schema:

15000C
2 CH4 A + 3 H2

+ H2 + HCl
A B C
Pd/Pb2+
+ Na AlCl3 t0C + HBr
2C D E F G
- NaCl 50 - 1000C - H2

Este incorecta afirmatia:


a) HBr la compusul F are loc conform regulii lui Markovnikov;
b) D si E sunt izomeri de catena;
c) compusul B se poate obtine prin dehidrogenarea lui C ;
d) compusul G nu se dehidrogeneaza ;
e) alt raspuns.

210. Sunt adevarate afirmatiile:


a) acetilurile metalelor tranzitionale hidrolizeaza si refac acetilena;
b) dimerizarea acetilenei are loc pe catalizator de HgCl 2/Cactiv la 1700C;
c) antracenul se oxideaza cu K2Cr2O7/H+ mai usor decat naftalina si formeaza 9,10-antrachinona;
d) prin oxidarea CH4 la 400-6000C in prezenta oxizilor de azot rezulta metanol;
e) toate alchinele formeaza cetone prin aditie HOH, in conditiile reactiei Kucerov.

211. Care dintre urmatoarele hidrocarburi nu aditioneaza hidracizi halogenati?


a) stirenul;
b) vinilacetilena;
c) mesitilenul;
d) izoprenul;
e) 1,3-butadiena.

212. Care dintre urmatoarele afirmatii nu este corecta:


a) izobutanul are un punct de fierbere mai scazut decat N-pentanul;
b) alcanii si cicloalchenele sunt hidrocarburi insolubile in apa;
c) alchinele sunt izomeri de functiune cu alcadienele si cicloalchenele;
d) 1-butina se separa din amestec cu 2-butina prin reactia cu Na;
e) toate hidrocarburile cu F.m. C5H10 decoloreaza solutia slab bazica de KMnO 4.

213. Afirmatia incorecta este:


a) cicloalcanii cu 5,6 atomi de C in structura dau reactii de cracare;
b) 2-butena are doua pozitii alilice identice;
c) cicloalcanii nu au izomeri de functiune;
d) cicloalchenele au N.E.=2 si F.m. generala CnH2n-2;
e) alchenele simetrice formeaza prin oxidare energica (cu KMnO 4/H+) 2 moli din acelasi compus;

214. Prin reactia de amonoxidare a CH4 se obtine:


38 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
a) KCN;
b) HCN;
c) NH3:
d) HNO3:
e) HNO2.

215. Se considera compusii: 2-metil-butan (I), 2-metilpentan (II), 2,2-dimetilpentan (III), butan
(IV), hexan (V). Ordinea crescatoare a punctelor de fierbere este:
a) III, II, I, IV, V;
b) III, V, I, II;
c) IV, I, II, V, III,
d) V, IV, III, II, I;
e) III, I, II, IV, V.

216. Prin descompunerea termica a n-pentanului se obtine un amestec format din:


a) metan, etan, propan, etena, butena;
b) etan, etena, propan, propena;
c) metan, izobutan, etena, 1-pentena, 2-pentena, H2;
d) etan, propena, metan, butena;
e) metan, etan, propan, etena, propena, butena, 1-pentena, 2-pentena.

217. Care este numarul minim de atomi de C ai unui alcan, pentru ca in urma cracarii sale sa
rezulte si butena:
a) 4 atomi;
b) 5 atomi;
c) 6 atomi;
d) 7 atomi;
e) 8 atomi

218. Cracarea 2-metilbutanului duce la obtinerea:


a) metan si butena;
b) metan, etena si propena;
c) etena si propan;
d) amestec format din primii 3 alcani si primele 3 alchene;
e) metan, etena, etan, izobutena.

219. In seria alcanilor cresterea numarului de atomi de carbon conduce la:


a) scaderea numarului de izomeri;
b) scaderea punctelor de fierbere;
c) cresterea punctelor de fierbere;
d) cresterea numarului de izomeri si a punctelor de fierbere;
e) nici un raspuns corect.

220. Cracarea unei hidrocarburi X conduce la formarea altor doua, fiecare fiind a doua din seria
omoloaga din care face parte. Hidrocarbura X este:
a) butanul;
b) izobutanul;
c) pentanul;
d) ciclopentanul;
e) 3-metilpentanul.

221. Cum se poate obtine propanul daca se foloseste ca materie prima clorura de n-propil?
a) prin reactia de reducere a propinei cu Pd/Pb2+;
b) prin cracare termica;
c) prin tratare cu sodiu metalic;
d) prin tratare cu zinc;
e) prin dehidrohalogenare.
222. Prin oxidarea metanului in conditii catalitice si la temperaturi de 400 - 6000C rezulta:
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 39
a) aldehida formica;
b) gaz de sinteza;
c) alcool metilic;
d) dioxid de carbon si apa;
e) alti compusi.

223. Se dau transformarile:

CH3
H3C CH3 H3C
AlCl3

CH3
Acestea sunt reactii de:
a) izomerizare;
b) tautomerizare;
c) alchilare;
d) eliminare;
e) deschidere (inchidere) de ciclu.

224. Descompunerea termica a ciclopentanului conduce la un amestec de produsi, fiecare avand


cifra de nesaturare egala cu a ciclopentanului. Produsii sunt:
a) etena si propena;
b) metan si butena;
c) etan si propena;
d) etina si propena;
e) ciclopentena si hidrogen.

225. Se da schema:

KOH/ROH + HCl
A B (CH3)3C Cl
- HCl
Compusul A este:
a) clorura de izopropil;
b) clorura de sec-butil;
c) clorura de izobutil;
d) clorura de tert-butil;
e) clorura de izobutil si tert-butil.

226. Se considera compusii: butan (I), pentan (II), izobutan (III), hexan (IV), neopentan (V).
Ordinea crescatoare a punctelor de fierbere este:
a) III, I, V, II, IV;
b) I, V, III, IV, II;
c) I, III, II, V, IV;
d) III, I, II, V, IV;
e) I, II, IV, III, V.

227. In ecuatia reactiei generale de ardere a alcanilor:


CnH2n+2 + x O2 _________  n CO2 + (n+1) H2O

coeficientul x are valoarea:


a) 2n + 1;
b) 2(n +1);
c) 3(n +1);
d) (3n + 1)/2
e) n + 2.
40 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
228. O hidrocarbura saturata are densitatea vaporilor sai in raport cu aerul d aer = 2,49.
Hidrocarbura este:
a) C2H6;
b) C3H8;
c) C4H10;
d) C5H12;
e) C6H14;

229. Care dintre urmatoarele afirmatii sunt adevarate?


a) densitatea etanului in raport cu azotul este 2,14;
b) clorura de izobutil si 1-clorobutanul sunt izomeri de pozite;
c) alcanii au nesaturarea echivalenta 1;
d) alcanii contin atomi de carbon numai in stare de hibridizare sp 3;
e) punctele de fierbere cresc odata cu ramificarea catenelor n-alcanilor.

230. Cicloalcanii nu dau reactii de:


a) transpozitie;
b) oxidare;
c) substitutie;
d) aditie;
e) izomerizare.

231. Pentanul si neopentanul dau aceiasi produsi in reactia de:


a) cracare;
b) clorurare fotochimica;
c) dehidrogenare;
d) nitrare;
e) ardere.

232. Care dintre urmatoarele afirmatii referitoare la alcani nu sunt adevarate?


a) reactiile de descompunere termica a alcanilor includ reactii de dehidrogenare si de cracare;
b) halogenarea alcanilor poate avea loc direct cu clorul si cu bromul si indirect cu fluorul si cu iodul;
c) gazul de sinteza se poate obtine prin oxidarea incompleta a metanului;
d) izomerizarea alcanilor este o reactie ireversibila, ce are loc in prezenta catalizatorilor metalici;
e) la arderea alcanilor se degaja cantitati mari de caldura si de aceea alcanii pot fi utilizati drept
combustibili.

233. O hidrocarbura saturata are densitatea vaporilor sai in raport cu azotul d N2=2. Hidrocarbura
este:
a) propan;
b) butan;
c) butena;
d) ciclobutan;
e) ciclopentan.

234. Se dau hidrocarburile: etil-ciclobutan, 1,2-dimetil-ciclopropan, 2,3-dimetil-2-butena. Una din


ele, se poate diferentia de celelalte prin:
a) reactia cu reactiv Tollens;
b) reactia cu clorul in prezenta luminii;
c) reactia cu solutie slab bazica de permanganat de potasiu;
d) reactia de ardere;
e) alte reactii chimice.

235. Se da schema:
Ni
A + H2O B + 3C
650 C - 9000C
0

3500C, 250atm.
B + 2C D
ZnO, Cr2O3
Cu
D E + C
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 41
Stiind ca A este cea mai simpla hidrocarbura saturata, substanta E este:
a) metanol;
b) metanal;
c) etanal;
d) etanol;
e) propanal.

236. Care este formula moleculara a unei hidrocarburi daca la arderea sa raportul dintre volumul
de CO2 rezultat si volumul de O2 folosit este de 3 : 5?
a) CH4;
b) C3H8;
c) C2H6;
d) C4H10;
e) C5H12.

237. O hidrocarbura saturata contine numai un singur atom de carbon primar. Hidorcarbura este:
a) 1-butena;
b) 2-butena;
c) ciclobutan;
d) metilciclobutan;
e) ciclobutena.

238. n-Pentanul se obtine din 2-pentina prin hidrogenare in prezenta de:


a) Ni fin divizat;
b) paladiu otravit cu saruri de plumb;
c) pentaoxid de vanadiu;
d) clorura de amoniu anhidra;
e) argint metalic.

239. Care este alcanul cu raportul masic intre carbon si hidrogen 5 : 1 care prin diclorurare la
temperatura de 5000C formeaza doi izomeri diclorurati?
a) butan;
b) pentan;
c) izopentan;
d) neopentan;
e) izobutan.

240. Care este alcanul cu doi atomi de carbon cuaternari si numar minim de atomi de carbon care
prin monoclorurare da un singur compus monoclorurat, iar prin diclorurare trei compusi
diclorurati?
a) 2,3-dimetilbutan;
b) 2,2,3,3-tetrametilpentan;
c) 2,2,3-trimetilbutan;
d) 2,2,3,3-tetrametilbutan;
e) neopentan.

241. Care este denumirea corecta a cicloalcanului :

CH3

CH2 CH3

a) 1-metil-3-etil-ciclohexan;
b) m-metil-etil-ciclohexan;
c) 1-etil-3-metil-ciclohexan;
42 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
d) m-etil-metil-ciclohexan;
e) 1,3-dimetil-ciclohexan.

242. Se da reactia:

A cracare B + C

A, B, C sunt hidrocarburi, din care: C este o alchena iar B si C ocupa locul doi in seria din care fac
parte. Compusul A este :
a) butan;
b) pentan;
c) etan;
d) propan;
e) hexan.

243. Care dintre alcanii urmatori au punctul de fierbere cel mai scazut?
a) pentan;
b) n-butan;
c) n-pentan;
d) izobutan;
e) izopentan.

244. Numarul maxim de atomi de carboni primari pentru alcanul cu F.m. C7H16 este :
a) 3;
b) 4;
c) 5;
d) 6;
e) 7.

245. Hidrocarbura CH3-CH(CH2-CH3)-CH(CH2-CH3)-CH3 se numeste:


a) 2,3-dietilbutan;
b) 1,2-dietilbutan;
c) 3,4-dimetilhexan;
d) 2,3-dimetilhexan;
e) alta denumire.

246. Care dintre halogeni nu reactioneaza direct cu alcanii ?


a) fluorul si iodul;
b) clorul;
c) bromul;
d) clorul si fluorul;
e) nici un raspuns corect.

247. Dintre alcanii izomeri: n-pentan(1), izopentan(2), neopentan(3) cel mai ridicat punct de
fierbere il are:
a) n-pentanul;
b) izopentanul;
c) neopentanul;
d) izopentanul si neopentanul;
e) toti trei au acelasi punct de fierbere.

248. Care sunt alcanii care la monoclorurare fotochimica dau un singur derivat monohalogenat?
a) neopentan;
b) izopentan;
c) 2,2,4,4-tetrametilpentan;
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 43
d) 2,2,3,3-tetrametilbutan;
e) a si d.

249. Butanul si izobutanul dau aceeasi produsi in reactia de:


a) nitrare;
b) dehidrogenare;
c) cracare termica;
d) ardere;
e) izomerizare.

254. Care dintre urmatorii alcani sunt izomeri de catena: 3-metilhexan (I), 3-etil-2,2-dimetilpentan
(II), 2,2,3,3-tetrametilbutan (III), 2,2,3-trimetilbutan (IV), 2,5-dimetilheptan (V), izobutan (VI) ?
a) I si IV, II si V ;
b) I si II, III si VI ;
c) II si V, III si IV ;
d) I si VI, II si V ;
e) II si VI, III si VI.

255. Pentru separarea unui amestec de propena si propina se poate folosi reactia cu:
a) apa de brom;
b) clorura de diaminocupru (I);
c) acid clorhidric;
d) apa;
e) reactiv Baeyer (KMnO4/HO-).

250. Reactia de izomerizare a alcanilor este o reactie:


a) de substitutie;
b) de aditie;
c) de echilibru;
d) catalizata de Pd/Pb2+;
e) de cracare termica.

251. Care este numarul minim de atomi de carbon ai unui alcan pentru ca in urma reactiei de
cracare sa rezulte si propena ?
a) 5 atomi;
b) 3 atomi;
c) 6 atomi;
d) 4 atomi;
e) 8 atomi.

252. Se da schema de reactii

AlCl3 t0C
A B C + H2
t0C
t0C
A D + E
lumina
E + Cl2 F + HCl

A este al patrulea termen in seria omoloaga a alcanilor, iar D este al doilea termen in seria de
omologi a alchenelor. Sa se denumeasca produsii de reactie B, C, D, E, F:
a) izopentan, izopentena, 1-butena, metan, clorura de metil;
b) izobutan, izobutena, propena, metan, clorura de metil;
c) propan, propena, etena, metan, clorura de metil;
44 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
d) izopentan, izopentena, propena, metan, clorura de metil;
e) izobutan, izobutena, 1-butena, etan, clorura de etil.

253. Care dintre substantele mentionate nu se obtin la oxidarea metanului?


a) metanol;
b) aldehida formica;
c) gaz de sinteza;
d) dioxid de carbon;
e) acid formic.

254. Alcanii nu pot participa la reactii de:


a) descompunere termica;
b) dehidrogenare;
c) substitutie;
d) oxidare;
e) aditie.

255. Se da schema de reactii :

A cracare B + C

arc electric
2B D + 3 H2

D + HCl E
n E polimelizare F

B si C sunt primii termeni ai seriilor omoloage din care fac parte. Substanta A este:
a) izobutan;
b) butan;
c) etan;
d) propan;
e) pentan.

256. Se barboteaza un alcan gazos intr-o solutie slab bazica de permanganat de potasiu. Ce se
observa?
a) se formeaza un precipitat brun;
b) solutia se decoloreaza;
c) se degaja un gaz;
d) nici o schimbare;
e) amestecul se incalzeste.

257. Prin cracarea hidrocarburii A se obtin doua hidrocarburi. Fiecare dintre hidrocarburi este a
doua in seria omoloaga din care face parte. Hidrocarbura A este:
a) n-pentan;
b) n-butan;
c) n-hexan;
d) n-propan;
e) n-heptan.

258. Care dintre urmatoarele afirmatii referitoare la alcani nu este adevarata?


a) alcanii au formula moleculara generala CnH2n+2 si NE = 0;
b) sunt hidrocarburi alifatice insolubile in apa;
c) au molecule polare intre care se stabilesc legaturi dipol-dipol;
d) primii patru termeni ai seriei sunt gaze;
e) punctele lor de fierbere cresc odata cu cresterea numarului de atomi de carbon din catena.
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 45
259. Care dintre urmatoarele afirmatii referitoare la alcani nu sunt adevarate?
a) alcanul cu F.m. C5H12 are trei izomeri;
b) alcanii contin numai atomi de carbon hibridizati sp 3;
c) propanul este cel mai simplu alcan care participa la reactia de izomerizare;
d) la clorurarea neopentanului cu Cl2/5000C rezulta un singur derivat monoclorurat;
e) etanul are in structura sa doi atomi de C primari si sapte legaturi de tip σ.

260. Care din urmatoarele afirmatii nu este reala?


a) omologul imediat superior al pentanului este hexanul;
b) la 250C, neopentanul se afla in stare gazoasa;
c) la arderea n-pentanului, coeficientul oxigenului este opt;
d) butanul are in molecula sa patru atomi;
e) reactia de amonoxidare a CH4 are loc in prezenta de Pt/10000C.

261. Afirmatiile incorecte referitoare la alcani sunt:


a) alcanii lichizi au densitatea mai mica decat apa;
b) alcanii gazosi sunt inodori;
c) alcanii solizi au densitatea mai mica decat apa;
d) au NE = 1 si molecule polare;
e) in seria lor omoloaga, punctele de fierbere cresc odata cu cresterea masei moleculare.

262. Care din urmatoarele substante nu se obtin la oxidarea incompleta a metanului?


a) metanal;
b) negru de fum;
c) acid acetic;
d) gaz de sinteza;
e) acid cianhidric.

263. Cati izomeri monosubstituiti rezulta prin monoclorurarea fotochimica a 2-metil-pentanului (fara
stereoizomeri)?
a) 4;
b) 6;
c) 5;
d) 7;
e) alt raspuns.

264. Afirmatia incorecta privitoare la alcani este :


a) metanul este inodor;
b) alcanii solizi au o densitate mai mica dacat apa;
c) in seriile omoloage punctele de fierbere scad cu cresterea masei moleculare;
d) alcanii lichizi au densitate mai mica decat unitatea;
e) intre moleculele alcanilor se exercita forte de atractie de tipul fortelor van der Waals.
265. Cati compusi diclorurati (fara stereoizomeri) se pot obtine prin clorurarea propanului?
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5;
e) 1.

266. Cati moli de apa se obtin la arderea unui mol de ciclopentan ?


a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 5;
e) nu se formeaza apa.

267. Care este hidrocarbura aciclica cu M = 86 si nesaturarea zero care prin monoclorurare
conduce la formarea a cinci izomeri monoclorurati (fara izomeri de configuratie)?
46 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
a) 3-metilpentan;
b) 2,2-dimetilpentan;
c) 2-metilpentan;
d) izobutan;
e) n-hexanul.

268. Ciclopentena nu este transformata intr-un compus hidroxilic prin reactia cu:
a) KMnO4/H+
b) HOH/ H2SO4
c) KMnO4/ HO-
d) Cl2/ HOH
e) O2/Ag/+H2O.

269. Se considera urmatoarele transformari la care participa alchenele A, B, C, D care au M=84:

A + HBr E B
- HBr
C oxidare 2 R-COOH

D oxidare acid carboxilic + cetona (al doilea termen al cetonelor saturate)

Despre alchenele A, B, C, D sunt incorecte afirmatiile:


a) A si B sunt izomere de pozitie intre ele;
b) alchenele A si C formeaza prin clorurare la 500 0C câte un singur derivat monoclorurat;
c) alchenele B si D prezinta izomerie geometrica cis-trans;
d) oxidarile energice ale alchenelor A si C au în comun un produs de oxidare;
e) alchena A consuma la oxidare cel mai mare volum de solutie de KMnO 4 1N în mediu de H2SO4.

270. Se da trasformarea:

KMnO4
A + O B (acid neopentanoic) + C (3-metil-2-butanona)
H+

Denumirea substantei A este:


a) 3,4-dimetil-2-hexena;
b) 2,2,4-trimetil-3-hexena;
c) 2,4,5-trimetil-3-hexena;
d) 2,2,4,5-tetrametil-3-hexena;
e) nici un raspuns corect.

271. Se supun oxidarii energice doua alchene A si B. Alchena A formeaza 1 mol de acetofenona si 1
mol dintr-un acid folosit în alimentatie, alchena B formeaza 1 mol de acetofenona si un mol din
cea mai simpla cetona saturata. Este adevarata urmatoarea afirmatie:
a) ambele alchene A si B prezinta izomerie geometrica;
b) ambele alchene consuma acelasi volum de solutie de KMnO 4/H+;
c) ambele alchene au acelasi numar de carboni secundari si cuaternari in structura;
d) numai A prezinta izomerie geometrica si B consuma un volum de solutie de K 2Cr2O7/H+ mai mic
decat A;
e) alt raspuns.

272. Care sunt compusii care rezulta prin oxidarea energica a hidrocarburii cu N.E. = 1 si care
contine 4 C primari, 2 C tertiari, 1 C cuaternar?
a) butanona si acid butiric;
b) acid propionic si acid butiric;
c) acid propionic si acetona;
d) acetona si acid izobutiric;
e) butanona si acid izobutiric.
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 47

273. O hidrocarbura formeaza prin oxidare 1 mol de acid fenilacetic si un mol de fenil-metil-cetona.
Raportul molar hidrocarbura : KMnO 4 : H2SO4 în reactia de oxidare energica a hidrocarburii
este:
a) 3:4:8;
b) 5:6:9;
c) 5:3:3;
d) 3:5:9;
e) 5:3:6.

274. Prin oxidarea alchenelor cu KMnO4 in mediu neutru sau slab bazic rezulta:
a) cetone;
b) dioli;
c) acizi carboxilici;
d) aldehide;
e) nici unul din raspunsuri nu este corect.

275. Hidrocarburile A, B, C, D prin oxidare formeaza:

KMnO 4
A + O metil-etil-cetona + acid 2-metil-propionic
H+
KMnO 4
B + O acid adipic
H+

KMnO 4
C + O acid neopentanoic + acid propionic
H+
KMnO 4
D + O 3-metil-2,6-heptadiona
H+

Indicati hidrocarburile care prezinta izomerie geometrica (I) si hidrocarbura care consuma cel mai
mic volum de solutie de KMnO4 in mediu acid (II), in reactia de oxidare:
a) I- A si B; II-A
b) I-B si D; II-C;
c) I-A si C; II-D;
d) I-A si D; II-B;
e) I-B si D; II-D;

276. Care este raportul molar 1-propena: KMnO4 : H2O, la oxidarea propenei cu solutie de KMnO 4
in mediu neutru, daca se considera reactia stoechiometrica:
a) 2: 3: 4;
b) 3: 2: 4;
c) 1: 2: 3;
d) 2: 1: 4;
e) 1: 3: 4.

277. Care este raportul molar 2 heptena: K 2Cr2O7 : H2SO4, la oxidarea 2-heptenei cu solutie de
K2Cr2O7 si H2SO4, daca se considera reactia stoechiometrica:
a) 3: 4: 16;
b) 3: 2: 8;
c) 3: 1: 4;
d) 4: 3: 16;
e) 3: 4: 8.

278. Prin oxidarea alchenelor cu KMnO4 si H2SO4 rezulta:


a) cetone;
b) dioli;
48 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
c) acizi carboxilici;
d) acizi carboxilici si compusi carbonilici;
e) acizi carboxilici, cetone, CO2 si H2O in functie de structura alchenei.

279. Ce compus rezulta prin oxidarea cu KMnO4/H2SO4 a 1-metilciclohexenei?


a) ciclohexanol;
b) acid -cetoheptanoic;
c) acid adipic;
d) acid hexanoic;
e) acid ciclopentanoic.

280. La aditia heterolitica a HBr la izobutena rezulta in principal:


a) 1-bromobutan;
b) 2-bromobutan;
c) bromura de izobutil;
d) bromura de tert-butil;
e) sec-bromobutan.

281. Ce compus rezulta prin aditia HCl la 1-metilciclohexena?


CH3 CH3 CH2Cl
Cl CH3
Cl Cl
a) b) c) d)

e) nici unul din compusii de mai sus.

282. Ce diena cu formula moleculara C6H10 formeaza prin oxidare energica si compusul:
CH3 C C CH3
O O
a) 1,5-hexadiena;
b) 1,4-hexadiena;
c) 2,3-dimetil-1,3-butadiena;
d) 3-metil-1,2-butadiena;
e) 2,4-hexadiena.

283. Ce compus rezulta prin oxidarea cu KMnO4 si H2SO4 a 1,2-dimetilciclohexenei?


a) 1,2-dimetil-1,2-ciclohexandiol;
b) acid ,-dimetiladipic;
c) 2,7-octandiona;
d) 1,2- dimetilciclohexanol;
e) acid ,-dimetilcapronic.

284. Izobutena se poate obtine prin deshidratarea unui numar de:


a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 4;
e) 5 alcooli izomeri.

285. Alchena care prin oxidare energica cu K 2Cr2O7/H+ formeaza acid pivalic (acid 2,2-dimetil
propionic) si acetona, contine urmatoarele tipuri de atomi de C:
a) 5p, 2t, 2c;
b) 5p, 1t, 2c;
c) 4p, 2t, 2c;
d) 4p, 1t, 2c;
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 49
e) 5p, 1t, 1c.

286. Doua alchene cu formula moleculara C5H10 folosesc la oxidare energica acelasi volum de oxigen
provenit din K2Cr2O7/H+. Ele pot fi:
a) 1-pentena si 2-pentena;
b) 2-metil-1-butena si 1-pentena;
c) 2-metil-2-butena si 2-pentena;
d) 1-pentena si 3-metil-1-butena;
e) 2-metil-1-butena si 2-metil-2-butena.

287. Se supun deshidratarii, in prezenta H2SO4, urmatorii alcooli: etanol, 1-butanol, izopropanol,
izobutanol, 1-fenil-1-etanol. Cate dintre alchenele obtinute prin deshidratare refac, prin aditia
H2O, alcoolul initial?
a) 2;
b) 4;
c) 5;
d) toate;
e) 3.

288. O hidrocarbura cu formula moleculara C 5H10 formeaza prin clorurare la 5000C un singur
compus monoclorurat si prin oxidare cu K 2Cr2O7/H+ acidul 2-metil-propionic. Hidrocarbura
este:
a) 1-pentena;
b) 3-metil-1-butena;
c) 2-metil-1-butena;
d) 2-pentena;
e) izoprenul.

289. Prin oxidarea cu K2Cr2O7/H+ a 3-hidroxi-1-metilciclobutenei rezulta:


a) acidul 2,3-dicetopentanoic;
b) 2,3-pentandiona;
c) acidul 3-hidroxi-4-cetopentanoic;
d) acidul 2,4-dicetopentanoic;
e) nici un raspuns exact.

290. Care este alchena A, daca prin aditia si eliminarea HCl se transforma intr-o alchena B, iar
prin oxidarea energica a lui B cu KMnO 4/H+ se formeaza un mol din produsul secundar
rezultat la obtinerea fenolului pe cale petrochimica si un mol dintr-un acid folosit in
alimentatie?
a) 3-metil-1-butena;
b) 4-metil-2-pentena;
c) 2-metil-2-butena;
d) 2-metil-2-pentena;
e) 3-metil-1-pentena.

291. O hidrocarbura A cu F.m. C 6H12 formeaza, prin monoclorurare la 500 0C, un singur compus,
iar prin oxidare cu K2Cr2O7/H+ 2 moli din acelasi acid.
Care este hidrocarbura?
a) 2-hexena;
b) 3-hexena;
c) 2,3-dimetil-2-butena;
d) 3-metil-1-pentena;
e) alt raspuns.

292. Este adevarata afirmatia:


a) 1-pentena, prin aditie de HBr in prezenta de peroxizi, formeaza 2-bromopentanul;
b) prin oxidarea energica a ciclopentenei cu KMnO 4/H+ rezulta acid succinic;
50 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
c) izobutena nu reactioneaza cu izobutanul in prezenta de acid sulfuric;
d) izobutena prezinta izomerie geometrica cis-trans;
e) izobutena si neopentanul formeaza, cu clorul la 500 0C, cate un singur produs monoclorurat diferit.

293. Care dintre afirmatiile referitoare la compusul rezultat prin aditia apei in prezenta acidului
sulfuric la 1-metilciclobutena sunt adevarate?
a) prin reactie cu K2Cr2O7/H+ formeaza o cetona;
b) prezinta izomerie geometrica;
c) da reactie de deshidratare in prezenta H2SO4 formand alchena initiala;
d) nu se poate obtine prin hidroliza unui derivat halogenat deoarece este un alcool tertiar;
e) nu prezinta izomerie de functiune.

294. Cate diene izomere formeaza prin oxidare cu KMnO 4 si H2SO4 un amestec echimolecular de
acid acetic, acid propionic si acid cetopropionic?
a) 2;
b) 4;
c) 6;
d) 8;
e) 10.

295. Reactiile de aditie a hidrogenului, apei si acidului sulfuric la alchene sunt reactii de:
a) hidrogenare, hidroliza, sulfonare;
b) reducere, hidratare, sulfonare;
c) hidrogenare, hidratare, sulfurare;
d) hidrogenare, hidratare, sulfonare;
e) hidrogenare, hidratare, sulfatare.

296. Oxidarea alchenelor cu KMnO4 se poate realiza:


a) cu solutie apoasa bazica;
b) cu solutie apoasa de H2SO4;
c) cu solutie apoasa de saruri;
d) cu solutie alcoolica bazica;
e) a si b.

297. Alchenele se pot obtine prin reactii chimice de:


a) eliminare;
b) substitutie;
c) oxidare;
d) aditie de hidrogen;
e) a si d.

298. Doua alchene izomere prin aditie de acid clorhidric dau compusi care prin eliminare de acid
clorhidric refac alchenele respective. Benzenul se alchileaza cu cele doua alchene conducand la
doi alchili benzen cu Fm=C10H14. Cele doua alchene si cele doua arene sunt:
a) 1-butena si 2-butilbenzenul;
b) 1-butena si 1-butilbenzenul;
c) 2-butena si 2-fenilbutanul;
d) izobutena si tert-butilbenzenul;
e) variantele c si d.

299. Cu care dintre urmatoarii reactanti izobutena nu este transformata in compusi hidroxilici?
a) KMnO4/H+;
b) HOH/H2SO4;
c) KMnO4/HO-;
d) Cl2/HOH;
e) O2/Ag/+H2O
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 51
300. Cati izomeri monosubstituiti formeaza prin monoclorurare la 500 0C 1-metil-3-propenil-
ciclopentena (fara izomeri de configuratie)?
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 1;
e) 5

301. Ce compusi rezulta prin oxidarea energica a hidrocarburii cu NE = 1 si care contine 4 C p, 2 Ct


si 1 Cc?
a) butanona si acidul butiric;
b) acid propionic si acid butiric;
c) acid propionic si acetona;
d) acetona si acid izobutiric;
e) butanona si acid izobutiric.

302. Care dintre urmatoarele afirmatii nu sunt adevarate?


a) cicloalcanii cu 5 sau 6 atomi de C in structura dau reactii de cracare;
b) 2-butena are 2 pozitii alilice identice;
c) atat cicloalcanii, cat si alchenele decoloreaza solutia slab bazica de KMnO 4;
d) cicloalchenele prezinta izomerie de functiune;
e) alchenele simetrice formeaza prin oxidare energica (cu KMnO 4/H+) 2 moli din acelasi compus.

303. Cate alchene formeaza prin hidrogenare 3-metilhexanul (fara izomeri de configuratie)?
a) 5;
b) 6;
c) 7;
d) 8;
e) 9.

304. Se considera urmatoarele transformari la care participa alchenele A, B, C, D, care au M = 84:


+ HBr
A E B
- HBr

+ [O]
C 2 acizi carboxilici identici
KMnO4/H+

+ [O]
D acid carboxilic + cetona
KMnO4/H+
(al doilea termen al cetonelor saturate)

Despre alchenele A, B, C, D sunt incorecte afirmatiile:


a) A si B sunt izomeri de pozitie intre ele;
b) alchenele A si C formeaza prin clorurare la 500 0C cate un singur derivat monoclorurat;
c) alchenele B si D prezinta izomerie geometrica cis-trans;
d) oxidarile energice ale alchenelor B si D au in comun un produs de oxidare;
e) alchena A consuma la oxidare energica cel mai mic volum de agent oxidant dintre toti izomerii A, B,
C, D;

305. La tratarea 3-metil-2-pentenei cu Cl 2/5000C se obtine un numar de compusi monoclorurati egal


cu:
a) 1;
b) 2;
c) 3;
52 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
d) 4;
e) 5.

306. Se da transformarea:

+ [O]
A B + C
KMnO4/H+
(acetofenona) (3-metil-2-butanona)
Denumirea substantei A este:
a) 1-fenil-3,4-dimetil-1-butena;
b) 4-fenil-2,3-dimetil-3-hexena;
c) 1-fenil-2,3,4-trimetil-2-hexena;
d) 2-fenil-3,4-dimetil-2-pentena;
e) nici un raspuns corect.

307. Cum se poate obtine 1,2-ciclohexandiol pornind de la ciclohexena?


a) prin oxidare cu KMnO4 in mediu acid;
b) prin topire alcalina;
c) printr-o reactie de aditie a apei;
d) printr-o reactie de oxidare cu KMnO4 in solutie bazica;
e) printr-o reactie de substitutie in pozitia alilica urmata de hidroliza.

308. Izomerul cu F.m. C7H14 care formeaza prin oxidare energica cu KMnO 4/H+ doua cetone
diferite este:
a) 2-heptena;
b) 3-metil-2-hexena;
c) 2,4-dimetil-3-hexena;
d) 2,3-dimetil-2-pentena;
e) 2,3-dimetil-3-hexena.

309. Care dintre urmatoarele hidrocarburi nesaturate formeaza, prin clorurare la 500 0C, cel mai
mic numar de compusi monoclorurati?
a) 1,3-dimetil-ciclopentena;
b) 1-etil-ciclobutena;
c) 1-metil-3-fenil-ciclopentena;
d) 1,2-dimetil-ciclohexena;
e) 3-etiliden-1-metil-ciclopropena.

310. Cate tipuri de atomi de C are alchena A, care prin oxidare cu KMnO 4/H+ conduce la acid
neopentanoic si acetofenona in raport molar 1 : 1?
a) 6 Cp, 2 Ct, 1 Cc;
b) 6 Cp, 1 Ct, 2 Cc;
c) 4 Cp, 6 Ct, 3 Ct;
d) 3 Cp, 6 Ct, 4 Cc;
e) alt raspuns.

311. Formeaza prin oxidare energica (cu KMnO4/H+) 2 moli din acelasi compus:
a) 3,3-dimetil-1-butena;
b) 1-pentena;
c) 2-hexena;
d) tetrafenil etena;
e) 2,3-dimetil-2-hexena.

312. Este adevarata afirmatia:


a) oxidarea energica (cu KMnO4/H+) a ciclopentenei duce la CO2 si H2O;
b) izobutena prezinta izomeri cis-trans;
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 53
c) 2-pentena aditioneaza HCl si formeaza 1-cloropentan;
d) izobutena aditioneaza HBr doar in prezenta de peroxizi;
e) izobutena reactioneaza cu Cl2/5000C si formeaza un singur compus monohalogenat nesaturat.

313. La oxidarea unei alchene cu K2Cr2O7/H2SO4 se obtine cea mai simpla cetona saturata si un acid
care este al patrulea termen din seria omoloaga a acizilor carbonilici saturati. Achena este:
a) 2-metil-1-pentena;
b) 2,3-dimetil-2-butena;
c) 2-metil-2-hexena;
d) 2,4-dimetil-2-pentena;
e) 2-metil-1-hexena.

314. Rezulta un compus cu carbon asimetric prin reactia unei alchene cu Cl 2/5000C. Alchena este:
a) izobutena;
b) propena;
c) izopentena;
d) 1-butena;
e) 2-butena.

315. Care dintre urmatorii alcooli formeaza prin deshidratare in prezenta de H 2SO4 o alchena cu
izomerie geometrica?
a) izopropanolul;
b) neopentanolul;
c) izobutanolul;
d) 2-metil-2-butanol;
e) 2-pentanolul.

316. Prin sulfatarea izobutenei rezulta:


a) sulfat acid de n-butil;
b) sulfat acid de sec-butil;
c) sulfat acid de izobutil;
d) acid butansulfonic;
e) sulfat acid de tert-butil.

317. Cate alchene izomere cu F.m. C6H12 formeaza prin oxidare energica (cu KMnO4/H+) CO2 si H2O?
a) 4;
b) 3;
c) 5;
d) 7;
e) 6.

318. Alchena cu F.m. C7H14, care prin hidrogenare formeaza n-heptanul, iar prin oxidare cu
KMnO4/H2SO4 formeaza doi acizi monocarboxilici saturati imediat omologi, este:
a) 3-metil-2-hexena;
b) 3,3-dimetil-1-pentena;
c) 3-metil-3-hexena;
d) 1-heptena;
e) 3-heptena.

319. Atomii de C din vinilacetilena se gasesc în urmatoarele stari de de hibridizare:


a) numai sp;
b) numai sp2;
c) sp2 si sp;
d) sp2 si sp3;
e) sp si sp3.
54 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-

320. Care dintre urmatoarele ecuatii apartin unor reactii chimice corecte?
+ O
a) H3C CH CH CH3 2 H3C COOH
KMnO4/HO

OH OH
CH CH2 CH CH2
b) + O

KMnO4/H+

+ Cl2
c) H3C CH2 CH CH2 H3C CH CH CH2 + HCl
5000C Cl
+ HBr
d) H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3+ HBr
peroxizi
Br
+ HOH
e) H2C CH CH2 CH3 H2C CH2 CH2 CH3
H2SO4 OH

321. Prin aditie de HCl la 1,1-dicloroetena rezulta:


a) 1,1,1-tricloroetan;
b) 1,1,2-tricloroetan;
c) atat a cat si b;
d) 1,1-dicloroetan;
e) nici o varianta corecta.

322. Care este alchena cu F.m. C6H12 care contine un numar maxim de atomi de carbon tertiari:
a) 4-metil-2-pentena;
b) 2,3-dimetil-2-butena;
c) 4-metil-1-pentena;
d) 1-hexena;
e) 3-metil-1-pentena.

323. Alchena care foloseste o cantitate minima de agent oxidant este:


a) 2-pentena;
b) 2-hexena;
c) 3-hexena;
d) 4-metil-2-pentena;
e) 2,3-dimetil-2-hexena.

324. Care este hidrocarbura cu NE=1 si care contine 4 atomi de carbon primari, 2 atomi de carbon
tertiari si 1 atom de carbon cuaternar hibridizat sp3 ?
a) 2,4-dimetil-2-pentena ;
b) 4,4-dimetil-2-pentena ;
c) 2,3-dimetil-2-pentena ;
d) 2,3-dimetil-1-pentena ;
e) 3,4-dimetil-2-pentena.

325. Se da urmatoarea schema:

+ H2O
A B A
- H2O
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 55
B nu poate fi:
a) etena;
b) propena;
c) 1-butena;
d) 2-butena;
e) etena si 2-butena.

326. Se dau alchenele: propena (I), 2-metil-1-butena (II), 2-pentena (III), 3-metil-2-pentena (IV),
2,3-dimetil-2-butena (V). Care dintre alchene consuma acelasi volum de agent oxidant
(KMnO4/H+) in cazul oxidarii energice:
a) II si III;
b) I si IV;
c) II si V;
d) II si IV;
e) I si V.

327. Cate din alchenele cu Fm: C6H12 prezinta izomerie geometrica?


a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 4;
e) 5.

328. Care este alchena care prin oxidare cu KMnO4/H2SO4 formeaza numai butanona?
a) 3-metil-1-hexena;
b) 2,3-dimetil-2-butena;
c) 2,3-dimetil-2-pentena;
d) 3,4-dimetil-3-hexena;
e) 3,4-dimetil-3-heptena.
329. Se da schema:

A cracare B + C
arc electric
2B D + 3E
6000-8000C
3D F
AlCl3
F + C G
H2O

B si C sunt hidrocarburi, primele in seria de omologi din care fac parte.


Care sunt compusii A si G?
a) A – butan si G – izopropilbenzen;
b) A – propan si G – etilbenzen;
c) A – 1-butena si G – etilbenzen;
d) A – pentan si G – propilbenzen;
e) A – propan si G – toluen.

330. Care dintre urmatoarele alchene formeaza prin aditia apei, in prezenta H 2SO4, un alcool
tertiar?
a) etena;
b) propena;
c) 2-butena;
d) 2-butena;
e) 2-metil-1-pentena.

331. Prin oxidarea cu KMnO4/H2SO4 a unei alchene se obtin butanona, dioxid de carbon si apa.
Alchena este:
56 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
a) 1-butena;
b) 3-metil-1-butena;
c) 2-metil-1-butena;
d) 2-metil-2-butena;
e) 2-butena.

332. Prin oxidarea cu KMnO4/H2SO4 a 3-metil-1-ciclohexenei se obtine:


a) un acid dicarboxilic;
b) o cetona;
c) un -cetoacid;
d) o dicetona;
e) 2 acizi dicarboxilici omologi.

333. In cazul oxidarii unei alchene cu KMnO4/H2SO4 se obtin un acid carboxilic, dioxid de carbon si
apa. Atomii de carbon legati prin legatura dubla in alchena sunt:
a) unul secundar si celalalt tertiar;
b) ambii secundari;
c) unul secundar si celalalt cuaternar;
d) ambii cuaternari;
e) unul primar si celalalt cuaternar.

334. Care dintre hidrocarburi nu rectioneaza cu acidul clorhidric:


a) stiren;
b) izobutena;
c) 2-butena;
d) etanul;
e) etena si ciclopentena.

335. Prin oxidarea unei alchene cu KMnO 4/H2SO4 se obtine acid izobutiric si metil-tert-butilcetona.
Alchena este:
a) 2,2,4-trimetil-3-hexena;
b) 2,3,4,5-tetra-metil-3-hexena;
c) 2,3,5-trimetil-3-hexena;
d) 2,2,3,5,-tetrametil-3-hexena;
e) 2,3,4-trimetil-3-hexena.

336. Indicati alchena care la oxidare cu KMnO4 si acid sulfuric formeaza un amestec de butanona si
acid butanoic :
a) 2-metil-2-pentena;
b) 2-hexena;
c) 2,3-dimetil-2-pentena;
d) 3-metil-3-heptena;
e) 3,3-dimetil-1-butena.

337. La halogenarea prin substitutie alilica la 500oC, hidrocarbura cu Fm : C6H12 va forma trei
izomeri monosubstituiti (fara izomeri de configuratie).
Hidrocarbura este :
a) 2-hexena;
b) 2-etil-1-butena;
c) 3-metil-2-pentena;
d) 3-metil-1-pentena;
e) 4-metil-2-pentena.

338. Care este alchena care la oxidare cu KMnO4/H2SO4 formeaza un amestec de butanona si acid
propionic?
a) 2-metil-2-pentena;
b) 2-hexena;
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 57
c) 2,3-dimetil-2-pentena;
d) 3-metil-3-hexena;
e) 3,3-dimetil-butena.

339. Se da schema de reactii :

H2SO4
A + H2O B C + H2O
KMnO4/H2SO4
C + O CH3COOH + acetona

A are formula moleculara C5H10. Denumirea substantei A este :


a) 2-pentena;
b) 3-metil-1-butena;
c) 1-pentena;
d) 1,3-pentadiena;
e) metilciclobutan.

340. Care dintre alchenele de mai jos formeaza prin oxidare energica numai acid butiric?
a) 1-pentena;
b) 2-hexena;
c) 2-pentena;
d) 4-octena;
e) 3-hexena.

341. Se da ecuatia reactiei :

KMnO4/H2SO4
A +3 O acid butiric + 3-pentanona

Substanta A este :
a) 4-octena;
b) 3-etil-3-heptena;
c) 2-metil-2-hexena;
d) 2-etil-2-pentena
e) 3-etil-3-hexena.

342. 2-Butena se obtine din 2-butina prin hidrogenare in prezenta catalizatorului de:
a) Ni fin divizat;
b) Pd otravit cu saruri de Pb;
c) pentaoxid de vanadiu;
d) Fe si HCl;
e) clorura de aluminiu anhidra.

343. Ce rezulta la oxidarea izoprenului cu KMnO4 in mediu de H2SO4?


a) metilglioxal si acid formic;
b) acid cetopropionic, dioxid de carbon si apa;
c) acetona si acid acetic;
d) dimetil glioxal, dioxid de carbon si apa;
e) 3-metil-2-butanona.

344. 1,5-Hexadiena si ciclohexena au urmatoarele caracteristici comune:


a) sunt izomeri de functiune cu 1-hexina;
b) prezinta izomerie optica;
c) prin oxidare cu K2Cr2O7 si H2SO4 rezulta un singur produs de reactie;
58 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
d) prin oxidare cu KMnO4 si H2SO4 rezulta si o cetona;
e) nu se oxideaza cu KMnO4 in mediu slab bazic sau neutru.

345. Care este diena ciclica ce prin oxidare energica formeaza acelasi produs de reactie?
a) 1,3-dimetil-1,3-ciclobutadiena;
b) 1,4-dimetil-1,3-ciclobutadiena;
c) 2-metil-1,3-ciclobutadiena;
d) 2,3-dimetil-1,3-ciclobutadiena;
e) toate dienele ciclice dau prin oxidare energica cel putin doi produsi de reactie.

346. Care este denumirea corecta pentru structura :

H3C H
C C H
H
C C
H CH3

a) 2,4-hexadiena;
b) trans-hexadiena;
c) trans,trans-2,4-hexadiena;
d) cis,cis-2,4-hexadiena;
e) cis-2,4-hexadiena.

347. Substanta cu formula structurala:

CH3 CH2 C CH2 CH CH2


CH2
se numeste :
a) 4-metil-1-hexena;
b) 3-metilen-5-hexena;
c) 2-etil-1,4-pentadiena;
d) 4-etil-1,4-pentadiena;
e) 3-metilen-5-pentena.

348. Care este diena care la oxidare energica foloseste cea mai mica cantitate de agent oxidant si
formeaza un singur compus organic:
a) propadiena;
b) 1,3-butadiena;
c) 2-metil-ciclobutadiena;
d) 1,2-dimetil-1,3-ciclobutadiena;
e) 2,4-dimetil-2,3-pentandiena.

349. Care este formula moleculara pentru hidrocarbura C nH3n-10 daca ea este o ciclodiena?
a) C4H4;
b) C4H6;
c) C6H8;
d) C6H10;
e) C7H8.

350. Oxidarea alcadienelor cu solutie acida de KMnO4 poate conduce la:


a) monoacizi, dicetone, cetoacizi, acizi dicarboxilici;
b) monoacizi, dicetone, cetoacizi, CO2;
c) cetone, dicetone, cetoacizi, CO2;
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 59
d) cetone, acizi monocarboxilici, dicetone, acizi dicarboxilici, cetoacizi, CO 2;
e) aldehide, monoacizi, dicetone, acizi dicarboxilici, cetoacizi, CO 2;

351. Dupa pozitia relativa a dublelor legaturi, alcadienele sunt:


a) numai cu legaturi duble conjugate;
b) cu legaturi duble conjugate si izolate in pozitia 1, 3 si 1, 4;
c) cu legaturi duble conjugate si izolate in pozitia 2, 3 si 4, 5;
d) cu legaturi duble conjugate si izolate;
e) nici o varianta corecta.

352. Alcadienele se pot obtine prin reactii de:


a) eliminare;
b) oxidare;
c) aditie de hidrogen;
d) a si c;
e) nici o varianta corecta;

353. Alcadienele ce prezinta ramificari la toti atomii de carbon sp 2 dau prin oxidare:
a) numai dicetone;
b) numai acizi dicarboxilici;
c) dicetone si acizi dicarboxilici;
d) cetone si acizi monocarboxilici;
e) cetone si dicetone.

354. Care este compusul organic rezultat in urma oxidarii energice a unui lant poliizoprenic ?
a) acidul -cetopentanoic;
b) acidul pentanoic;
c) acidul -cetopentanoic;
d) acidul 4-cetopentanoic;
e) variantele a, d.

355. Care este hidrocarbura care prin oxidare energica conduce la acid acetic, acid propionic si
acid -cetopropionic in raport molar 1 : 1 : 1:
a) 2 metil-2,4-heptadiena;
b) 4 metil-2,4-heptadiena;
c) 3 metil-2,4-heptadiena;
d) 3, metil-2,5-heptadiena;
e) variantele b si c.

356. Alcadienele conjugate inferioare sunt monomeri in reactiile de polimerizare si copolimerizare.


Care este monomerul care prin polimerizare formeaza un lant polimeric cu structura:

-CH2-CH=C(CH3)-CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH2-
a) 1-butena;
b) 2-butena;
c) 1,3-butadiena;
d) 2-metil-1,3-butadiena;
e) 1,2-butadiena.

357. Cati izomeri geometrici prezinta 2,5-octadiena?


a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5;
e) nici unul.
60 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-

358. Care este diena, care prin oxidare cu KMnO4 si H2SO4 formeaza 2 moli acid propionic, 2 moli
CO2 si 1 mol de apa?
a) 3,5-octadiena;
b) 2,4-hexadiena;
c) 2,4-heptadiena;
d) 2,4-octadiena;
e) 2,5-octadiena.

359. Care este diena cu formula moleculara C5H8 ce prezinta 1 atom de carbon primar, 1 atom de
carbon secundar si 3 atomi de carbon tertiari?
a) 1,3-pentadiena;
b) 1,2-pentadiena;
c) 1,4-pentadiena;
d) 1,5-hexadiena;
e) 2,3-pentadiena.

360. Prin aditia bromului la 1,3-butadiena, in raport de 1 : 1, se obtine:


a) 2,3-dibromo-1-butena;
b) 2,3-dibromobutan;
c) 1,4-dibromo-2-butena;
d) 1,4-dibromobutan;
e) 1,3-dibromobutan.

361. Izoprenul se obtine prin dehidrogenarea catalitica a:


a) neopentanului;
b) n-pentanului;
c) izopentanului;
d) 2,3-dimetilpentanului;
e) 2,2,3,3-tetrametilbutanului.

362. Diena cu formula moleculara C6H10 care prin oxidare energica formeaza si compusul
butadiona este:
a) 2,3-dimetil-1,3-butadiena;
b) 1,5-heptadiena;
c) 2,3-dimetil-1,3-pentadiena;
d) 2,5-heptadiena;
e) 2,3-dimetil-1,2-butadiena.

363. Dintre compusii cu Fm C5H8 care prin oxidare energica dau si acid acetic, prezinta numarul
maxim de atomi de carbon tertiari:
a) izoprenul;
b) 2,3-pentadiena;
c) 1,3-pentadiena;
d) 1,4-pentadiena;
e) 2-metil-1,3-butadiena.

364. Care este diena care prin oxidare cu KMnO 4/H2SO4 formeaza acid decandioic, CO 2 si H2O in
raport molar 1 : 2 : 2?
a) 1,11-dodecadiena;
b) 1,9-decadiena;
c) 2,8-decadiena;
d) 2,11-decadiena;
e) decalina.
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 61
365. O diena izomera cu hidrocarbura 3-metil-1-penten-4-ina formeaza la oxidare cu dicromat de
potasiu si acid sulfuric un singur compus organic. Denumirea dienei este :
a) 1,3-ciclobutadiena;
b) 1,4-ciclobutadiena;
c) 1,3-dimetil-1,3-ciclobutadiena;
d) 1,4-dimetil-1,3-ciclobutadiena;
e) 1,3-dimetil-1,4-ciclobutadiena.

366. Care este diena care prin oxidare energica formeaza acid acetic si butadiona in raport molar
2 : 1?
a) 3,4-dimetil-1,4-hexadiena;
b) 3,4-dimetil-1,3-hexadiena;
c) 3,4-dimetil-2,3-hexadiena;
d) 3,4-dimetil-2,4-hexadiena;
e) 2,4-dimetil-2,4-hexadiena.

367. Aditia apei (in conditiile reactiei Kucerov) la produsul de dimerizare a acetilenei duce la
obtinerea de:
a) 3-butenal;
b) 2-butenal;
c) butanal;
d) metil-vinil-cetona;
e) 2-butanol.

368. 1-Butina se deosebeste de 2-butina prin:


a) reactia Kucerov;
b) reactia cu apa de brom;
c) reactia cu Na;
d) reactia cu HCN;
e) nu se poate deosebi prin reactii chimice.

369. Cu cate procente se reduce volumul unui amestec de etan, acetilena si H 2 in raport molar
1 : 1 : 3 daca este trecut peste un catalizator de Ni?
a) 20%;
b) 33,3%;
c) 40%;
d) 50%;
e) 60%.

370. Identificati hidrocarburile A, B, C, cu F.m. C 5H8 daca: (A) formeaza un precipitat prin tratare
cu hidroxid diaminoargentic, A si B prin hidrogenare formeaza n-pentanul, (C) prin
hidrogenare formeaza hidrocarbura C5H10.
a) 1-pentina, 2-pentina, 2-pentena;
b) 2-pentina, 1-pentina, ciclopentena;
c) 3-metil-1-pentina, 2-pentina, ciclopentena;
d) 1-pentina, 2-pentina, ciclopentena;
e) 1-pentina, 3-metil-1-butina, pentadiena.

371. Este falsa urmatoarea afirmatie:


a) formulei moleculare C4H6 ii corespund 4 izomeri cu catena liniara;
b) pentina si ciclopentena sunt izomeri de functiune;
c) prin aditia acidului clorhidric la vinil-acetilena se obtine cloroprenul;
d) acetilena, vinilacetilena si benzenul au formula bruta (CH) n;
e) alchilarea arenelor nu se poate face decat cu compusi halogenati saturati.

372. Referitor la propina este falsa afirmatia:


62 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
a) prin aditia apei in conditiile reactiei Kucerov formeaza propanal;
b) prin trimerizare formeaza un compus aromatic izomer cu cumenul;
c) prin aditie de HCl in exces urmata de hidroliza formeaza acetona;
d) prin oxidare cu KMnO4/HO- formeaza cel mai simplu cetoacid;
e) participa la reactii de substitutie formand acetiluri.

373. Este falsa urmatoarea afirmatie:


a) prin tratarea 1-butinei cu HBr in exces rezulta 2,2-dibromobutan;
b) 1-butina si 2-butina dau prin aditia H2O in conditiile reactiei Kucerov, acelasi compus: un alcool
nesaturat;
c) acetilurile metalelor tranzitionale sunt stabile fata de apa si nu hidrolizeaza;
d) prin oxidarea alcadienelor cu KMnO4/H2SO4- pot rezulta acizi dicarboxilici, cetoacizi, dicetone;
e) pentru F.m. C6H10 exista 4 structuri care formeaza acetiluri.

374. O alchina cu 10% hidrogen formeaza prin trimerizare o hidrocarbura aromatica. Alchina
este:
a) acetilena;
b) propina;
c) 1-butina;
d) 2-butina;
e) alchinele nu formeaza prin trimerizare hidrocarburi aromatice.

375. Care din urmatoarele afirmatii nu este corecta?


a) cis-2-butena are punctul de fierbere mai ridicat decat trans-2-butena;
b) trans-2-butena are punctul de topire mai ridicat decat cis-2-butena;
c) alchinele au caracter acid mai pronuntat decat alchenele;
d) alcoolii au caracter acid mai slab decat apa;
e) naftalina are caracter aromatic mai pronuntat decat C 6H6.

376. Cate hidrocarburi cu masa moleculara 54 aditioneaza HCN?


a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 1;
e) nici una.

377. Cu2Cl2 si NH4Cl se folosesc drept catalizatori in:


a) aditia HCl la acetilena;
b) aditia H2O la acetilena;
c) trimerizarea acetilenei;
d) aditia CH3COOH la acetilena;
e) dimerizarea acetilenei.

378. O hidrocarbura cu formula C nH3n-5 reactioneaza cu o solutie de [Cu(NH 3)2]Cl formand


precipitat. Hidrocarbura este:
a) 1-butina;
b) propina;
c) 1-pentina;
d) 3-metil-1-butina;
e) 1-hexina.

379. Se da schema:
2A __________ B + 3 C
B + 4 [O] __________ D
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 63
H2SO4
D ______________ CO2 + CO + H2O
A, D sunt:
a) butan si acid malonic;
b) etan si acid succinic;
c) metan si acid oxalic;
d) etan si acid maleic;
e) etan si acid fumaric.

380. Se dau reactiile:


I) HC CH + HCN _____ CH2 = CH

CN
II) HC CH + HCl _____ H2C = CH

Cl
III) HC CH + HC CH _____  H2C = CH __C CH

IV) HC CH + CH3COOH _____  H2C = CH



O-CO-CH3

In care dintre cele 4 reactii se foloseste drept catalizator Cu 2Cl2 si NH4Cl?


a) in II;
b) in IV;
c) in I si III;
d) in II si IV;
e) in I si IV.

381. Se da ecuatia reactiei:


HgSO4
C6H5 ___ C CH + HOH  [A] _____ B
_________

H2SO4
Formula structurala a substantei B este:
a) C6H5 - C = CH2 ;

OH
b) C6H5 - C - CH3 ;

O
c) C6H5 - CH = CH ;

OH
d) C6H5 - CH - CH3;

OH
e) C6H5 - CH2 - CH2 - OH.

382. Un amestec echimolecular de propan, propena si propina este trecut prin solutie de apa de
brom. Volumul amestecului gazos se reduce cu:
a) 20%;
b) 25%;
c) 33,33%;
d) 66,66%;
e) 100%.

383. Hidrogenarea vinilacetilenei la butadiena se efectueaza in prezenta unui catalizator de:


a) Pt otravit cu saruri de Pb;
64 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
b) Pd otravit cu saruri de Pb;
c) Ni fin divizat;
d) V2O5;
e) Ag.

384. Reactia acetilenei cu clorul in faza gazoasa poate conduce la:


a) 1,2-dicloroetena;
b) 1,1-dicloroetena;
c) tricloroetena;
d) carbon si acid clorhidric;
e) 1,1,2,2,-tetracloroetan.

385. Care dintre afirmatiile de mai jos referitoare la acetilura de cupru este falsa?
a) se obtine ca precipitat, in solutie apoasa, din acetilena si clorura diaminocuproasa;
b) incalzita in stare uscata sau lovita, exploadeaza violent;
c) este un precipitat de culoare rosu-violet;
d) serveste la recunoasterea calitativa a acetilenei, in amestec cu alte gaze;
e) nu este stabila fata de apa.

386. Compusul A aditioneaza apa, decoloreaza apa de brom, reactioneaza cu reactivul Tollens si
poate fi supus urmatoarelor transformari:

H2O H2 5[O]
A___________ C8H8O_________C8H10O----____________ C7H6O2 + CO2 + 2 H2O
KMnO4/H+

Compusul A este:
a) fenilacetilena;
b) stirenul;
c) vinilacetilena;
d) etilbenzenul;
e) ciclooctina.

387. O hidrocarbura nesaturata formeaza prin oxidare energica cu KMnO 4/H+ acetona, acid
malonic, acid acetic in raport molar de 1 : 1 : 1. Cati stereoizomeri prezinta hidrocarbura?
a) 2;
b) 6;
c) 3;
d) 4;
e) 8.

388. Un compus organic nesaturat A, cu NE = 3, formeaza prin oxidare energica cu KMnO 4/H+
acid metil-malonic si acid etil-malonic in raport molar de 1 : 1. Denumirea compusului A este:
a) 1-metil-2-etil-1,3-ciclohexadiena;
b) 3-etil-6-metil-1,4-ciclohexadiena;
c) 1-etil-2-metil-1,4-ciclohexadiena;
d) 1,3-dietil-1,3-ciclohexadiena;
e) 1-etil-3-metil-1,3-ciclohexadiena.

389. Se dau alchinele: 1) 1-butina, 2) 2-butina, 3) 3-hexina, 4) 1-pentina, 5) 2-pentina. Se transforma


in izomeri de pozitie prin aditia a 2 moli de HCl si apoi prin eliminare de HCl alchinele:
a) 1 si 4;
b) 2 si 3;
c) 1, 2, 3;
d) 2, 3, 4;
e) 1, 4, 5.
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 65
390. Reactia fenilacetilenei cu reactivul Tollens este o reactie de:
a) aditie;
b) substitutie;
c) condensare;
d) hidroliza;
e) izomerizare.

391. La tratarea 1-pentinei cu HCl in exces urmata de hidroliza compusului obtinut se formeaza:
a) pentanalul;
b) metil-propil-cetona;
c) 1,2-pentandiolul;
d) 2,3-pentandiolul;
e) 2,3-pentadiona.

392. Care dintre urmatoarele alchine se poate transforma intr-un omolog superior, simetric fata de
tripla legatura, prin doua reactii?
a) tert-butil-acetilena;
b) di-(tert-butil)-acetilena;
c) 2-pentina;
d) 2-hexina;
e) 2,5-dimetil-3-hexina.

393. Compusul cu formula C4H4 care, la tratare cu hidroxid diaminoargentic, formeaza un compus
insolubil in apa este:
a) butatriena;
b) ciclobutadiena;
c) butadiena;
d) vinilacetilena;
e) 1-butina.

394. Amestecul echimolecular care reactioneaza cu cantitatea maxima de reactiv Tollens este:
a) propina + 1-butina + butadiina;
b) acetilena + propina + 1-butina;
c) acetilena + 1-pentina +2-butina;
d) acetilena + propina + butadiina;
e) propina +fenilacetilena + butadiina.

395. Dizolvarea in apa a compusului CH2 = CH  C  C-Na+ duce la obtinerea:


a) H3C  CH = CH  CH = O
b) CH2  CH  C  CH
 
OH OH
c) CH2 = CH  C  CH
d) CH2 = CH  CO  CH3
e) CH2 = CH  CO  COOH

396. Un amestec echimolecular de propena, propina si 2-butina se oxideaza cu solutie slab bazica de
KMnO4. Produsii obtinuti sunt:
a) acid acetic, diacetil, acid -cetopropionic;
b) CO2, H2O si acid acetic;
c) 1,2-propandiol, acid -cetopropionic, diacetil;
d) CO2, H2O, acid acetic si diacetil;
e) 1,2-propandiol, acid α-cetopropionic si 2 moli de acid acetic.
66 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-

397. Hidrocarbura rezultata prin hidrogenarea in prezenta Pd/Pb 2+ a 2-metil-1-penten-4-inei


oxidata cu KMnO4/H2SO4 formeaza:
a) acid butanoic;
b) acid acetilacetic;
c) un tetrol;
d) acid -cetobutiric;
e) acid succinic.

398. Ce compus rezulta la oxidarea 1,2,4,5-tetrametil-1,4-ciclohexadienei cu KMnO 4/H2SO4?


a) compusul dat este un compus aromatic rezistent la oxidare;
b) 1,2,4,5-tetrametil-1,4-ciclohexadien-3,6-diona;
c) acid dimetil maleic;
d) 2,4-pentadiona;
e) 2,3-pentadiona.

399. Se da schema:
+Cl2 +3H2O
propina + HCl _____
 A ________  B ____________ C ____________  D
- 3 HCl - H2O
Compusul D este:
a) hidroxiacetona;
b) acid lactic;
c) acid -cetopropionic;
d) 2-hidroxipropanal;
e) 3-hidroxipropanal.

400. Ciclodiena care prin oxidare cu KMnO4/H2SO4 conduce la obtinerea compusilor:

CH3 - C - C - COOH + CH3-COOH


 
O O
este:
a) 1,2-dimetil-ciclobutadiena;
b) 3-etiliden-1-metil-ciclopropena;
c) 1,2-dimetil-3-metilen-1-ciclopropena;
d) 1,2,3-trimetil-ciclobutadiena;
e) 1,3-dimetil-ciclobutadiena.

401. Diena cu 6 atomi de carbon care prin clorurare la 500 0C formeaza un singur compus
monoclorurat care prin oxidare cu K2Cr2O7/H2SO4 formeaza si acidul metil malonic este:
a) 1,5-hexadiena;
b) 3-metil-1,4-pentadiena;
c) 3-metil-1,4-hexadiena;
d) 1,4-pentadiena;
e) 1,4-hexadiena.

402. Cati atomi de C primari (p), secundari (s), tertiari (t), cuaternari (c) prezinta hidrocarbura
2,5-dimetil-1-hexen-3-ina?
a) 2p, 2s, 1t, 3c;
b) 3p, 1s, 2t, 2c;
c) 3p, 1s, 3t, 2c;
d) 3p, 1s, 1t, 3c;
e) 2p, 1s, 2t, 3c.
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 67
403. Un compus A supus oxidarii cu KMnO 4/H2SO4 formeaza 2 dicetone B si C. B se poate obtine
prin oxidarea blanda cu KMnO4 a 1-fenil-propinei, iar dicetona C difera de B printr-o grupa
metilen aflata intre grupele carbonil. Compusul A este:
a) 1,4-dimetil-2,3-difenil-ciclopentadiena;
b) 1,2-dimetil-3,4-difenil-ciclohexadiena;
c) 1,3-difenil-2,4-dimetil-ciclopentadiena;
d) 1,3-dimetil-2,4-difenil-ciclohexadiena;
e) 1,4-difenil-2,3-dimetil-ciclopentadiena.

404. In urma hidratarii unui amestec de 1-butina si 2-butina se formeaza:


a) un alcool;
b) o cetona;
c) doi alcooli, izomeri de pozitie;
d) doua cetone, izomere de pozitie;
e) o aldehida.

405. Se considera reactia:


K Cr O
2 2 7
CH3-CH-CH=C-CH2-CH3 + [O]  A + B
_____________

  H+
CH3 CH2-CH3
Substantele A si B sunt:
a) acid izobutiric si 3-pentanona;
b) acid butiric si 3-pentanona;
c) acid izobutiric si 2-butanona;
d) acid butiric si 2-pentanona;
e) acid izobutiric si 2-pentanona.

406. Care este raportul stoechiometric alchena: K 2Cr2O7 : H2SO4, in reactia de oxidare energica a
2-metil-2-pentenei?
a) 1 : 2 : 4;
b) 2 : 1 : 4;
c) 1 : 1 : 4;
d) 1 : 4 : 2;
e) 1 : 1 : 2.

407. Doua alchene omoloage prin oxidare cu solutie slab bazica de KMnO 4 conduc la obtinerea a
doi dioli. Care este alchena inferioara, daca diolul corespunzator prezinta numai un singur
izomer de pozitie?
a) 2-hexena;
b) etena;
c) propena;
d) 1-pentena;
e) 1 si 2-butena;

408. Nu se pot vulcaniza:


a) cauciucul Buna S;
b) neoprenul;
c) cauciucul Buna SS;
d) poliizoprenul;
e) polistirenul.

409. Care este alchena care prin oxidare cu K2Cr2O7/H2SO4 formeaza numai dietilcetona?
a) 3,5-dietil-3-hexena;
b) 3,4-dietil-3-hexena;
68 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
c) 3-metil-4-etil-2-hexena;
d) 2-metil-4-etil-2-hexena;
e) 2-metil-4-etil-2-hexena.

410. Numarul de izomeri de configuratie ai hidrocarburii care prin oxidare cu K 2Cr2O7 si H2SO4
formeaza acid acetic, acid propionic si acid malonic in raportul molar 1 : 1 : 1 este de:
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 6;
e) 8.

411. Care dintre hidrocarburile de mai jos prezinta izomerie geometrica si are toti atomii de C in
aceeasi stare de hibridizare:
a) stirenul;
b) 1,1-difeniletena;
c) 1-fenilpropena;
d) 1,2-difeniletena;
e) p-xilenul.

412. Oxidarea ciclohexenei cu solutie bazica de KMnO 4 duce la obtinerea de:


a) ciclohexanona;
b) acid succinic;
c) 1,2-ciclohexandiol;
d) un compus cu un atom de C asimetric;
e) nu se oxideaza in aceste conditii.

413. Aditia unui mol de HCl la vinilacetilena conduce la:


a) 1-clorobutadiena;
b) 2-clorobutadiena;
c) 1,2-diclorobutadiena;
d) 3-cloro-1-butina;
e) 4-cloro-1-butina.

414. Care din urmatoarele afirmatii nu este corecta?


a) cis-2-butena are punctul de fierbere mai ridicat decat trans-2-butena;
b) izobutanul are punct de fierbere mai scazut decat normal butanul;
c) alchinele marginale pot forma acetiluri;
d) alcanii si alchenele sunt insolubile in apa;
e) arenele au caracter acid mai pronuntat decat alchinele.

415. Aditia 1 mol de Cl2 la 2 butina conduce la:


a) izomerul trans;
b) izomerul cis;
c) compus ce nu prezinta izomerie geometrica;
d) 1-cloro-2-butena;
e) izomerii cis si trans.

416. Solutia slab bazica de KMnO4 nu este decolorata de amestecul urmatoarelor substante:
a) C2H2 si C2H6;
b) C2H2 si C2H4;
c) C2H4 si CH4;
d) C6H6 si CH4;
e) C6H6 si C2H4;
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 69

417. Alchena care la oxidare distructiva formeaza metil-butanona si un acid folosit in alimentatie este:
a) 2,3-dimetil-3-pentena;
b) 3,4-dimetil-2-pentena;
c) 3,4-dimetil-3-pentena;
d) 2,3-dimetil-2-pentena;
e) 2,3-dimetil-2-hexena.

418. Izopropil acetilena si 3-metil-1-butina sunt:


a) izomeri de pozitie;
b) izomeri de functiune;
c) izomeri de catena;
d) omologi;
e) identici.

419. O alchena cu formula moleculara C 7H14 prin hidrogenare formeaza n-heptanul, iar prin
oxidare cu K2Cr2O7/H+ conduce la doi acizi monocarboxilici omologi. Care este alchena?
a) 2-metil-3-hexena;
b) 3-hexena;
c) 2-heptena;
d) 3-heptena;
e) 4-heptena.

420. Hidrocarbura care prin oxidare cu K2Cr2O7 si H2SO4 formeaza urmatoarele substante:

CH3 - C - CH2 - CH3 si CH3 - CH - COOH


 
O CH3

este:
a) 2-metil-2-hexena;
b) 2-metil-2-heptena;
c) 2,4-dimetil-3-hexena;
d) 4-metil-3-hexena;
e) 2-metil-3-hexena.

421. Formeaza cetone la oxidarea degradativa un numar de hexene izomere de:


a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 7;
e) 6.

422. O alchena A, supusa oxidarii cu KMnO 4/H2SO4, formeaza doua cetone B si C. Cetona B se
obtine prin aditia apei la 3-fenilpropina. Cetona C se obtine prin aditia apei la produsul de
reactie dintre bromura de izopropil si acetilura monosodica.
Alchena A este:
a) 4-fenil-1,1,2,3-tetrametil-2-butena;
b) 1-fenil-2,3,4-trimetil-2-pentena;
c) 5-fenil-2,3,4-trimetil-3-pentena;
d) benzil-etil-2-butena,
e) benzil-dimetiletena.

423. Care sunt hidrocarburile cu formula moleculara C 6H10 care nu reactioneaza cu [Ag(NH 3)2]OH,
dar reactioneaza cu doi moli de brom sau cu un mol de apa?
a) 1-hexina si 2-hexina;
b) 2-hexina si 3-metil-1-pentina;
70 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
c) 3-metil-1-pentina si 4-metil-1-pentina;
d) 3-hexina si 4-metil-1-pentina;
e) 2-hexina si 4-metil-2-pentina.

424. Se dau hidrocarburile : I. propan, II. propena, III. propina. Reactia cu clorul gazos la lumina
sau la temperatura in jur de 500o C are loc pentru :
a) I;
b) II;
c) III;
d) I si II;
e) nici un raspuns corect.

425. Se aditioneaza un mol de acid clorhidric la 1-penten, 3-metil-4-ina. Atomul de clor se leaga la
un atom de carbon care a devenit :
a) primar;
b) secundar;
c) tertiar;
d) cuaternar;
e) reactia nu are loc.

426. Hidrocarbura 1-penten-3-metil-4-ina poate fi folosita pentru obtinerea unui tetrol. Reactiile
care au loc sunt :
a) cu solutie bazica de KMnO4;
b) cu hidrogen molecular in prezenta de paladiu otravit cu plumb;
c) cu hidrogen molecular in prezenta de paladiu otravit cu saruri de plumb si apoi oxidare cu KMnO 4 in
solutie slab bazica;
d) cu acid bromhidric si apoi hidroliza;
e) cu hidrogen molecular in prezenta de nichel fin divizat si apoi oxidare cu solutie slab bazica de
KMnO4.

427. Prin aditia acidului bromhidric la 1-butina in raport molar 2 : 1 se formeaza:


a) 1-bromobutena;
b) 2-bromobutena;
c) 2,2-dibromobutan;
d) 1,2-dibromobutan;
e) 1,1-dibromobutan.

428. Acetilena este solubila in apa deoarece:


a) are molecula simetrica;
b) are numai doi atomi de carbon;
c) are numai doi atomi de hidrogen;
d) are legaturi C – H polarizate;
e) nici o varianta corecta.

429. Care dintre hidrocarburi au NE=3:


a) vinilacetilena si ciclobutadiena;
b) izoprenul si ciclopentadiena;
c) 3-metil-1-penten-4-ina si ciclopentena;
d) butadiena si ciclobutadiena;
e) stiren si vinilacetilena.

430. Prin hidrogenarea catalitica a unei alchine se obtine alchena corespunzatoare care prin
oxidare cu KMnO4/H+ da compusii: acid 2-metil-propionic, CO2, H2O.
Alchina este:
a) 3-metil-butina-1;
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 71
b) 2,3-dimetil-hexina-1;
c) 2-pentina;
d) 4-metil-pentina-2;
e) 4-metil-peptina-1.

431. Care dintre urmatoarele hidrocarburi contin numai atomi de carbon hibridizati sp:
a) acetilena;
b) propina si vinil-acetilena;
c) propina si propadiena;
d) stiren;
e) variantele b si c.

432. Se da schema de reactii :

KOH/EtOH + Br2 KOH/EtOH


A B C D
D + Na E + 1/2H2
E+A 2-hexina + NaBr

Substanta D este:
a) 2-bromohexan;
b) propina;
c) 1-butina;
d) 1-bromopropan;
e) 2-bromopropan.

433. Ce rezulta la tratarea unui amestec de 1-butina si 2-butina cu acid bromhidric in raport molar
1 : 2?
a) 1,2-dibromobutan si 2,3-dibromobutan;
b) 2,2-dibromobutan;
c) 1,2-dibromobutan;
d) 2-bromo-1-butena si 2-bromo-2-butena;
e) 1,1-dibromobutan.

434. Se formeza o noua legatura C-C in urmatoarele reactii:


a) dimerizarea acetilenei;
b) aditia acidului cianhidric la acetilena;
c) alchilarea benzenului cu etena;
d) obtinerea nitrililor din derivati halogenati;
e) toate reactiile mentionate anterior.

435. Compusul A decoloreaza apa de brom, reactioneaza cu rectivul Tollens, aditioneaza apa si
poate participa la urmatoarea schema de reactii:

Hg2+
A + H2O C8H8O

C8H8O + H2 C8H10O

KMnO4/H+
C8H10O + 5[O] C7H6O2 + CO2 + 2 H2O

Compusul A este:
a) stirenul;
b) vinilacetilena;
c) feniletena;
d) fenilacetilena;
72 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
e) 1,2-difeniletena.

436. Se dau compusii: propina (I), 2-butina (II), 1-butina (III), 4,4-dimetil-2-pentina (IV), 3-metil-1-
butina (V). Care dintre acestia pot da reactii cu sodiul metalic, la 150 0C?
a) I, II, III;
b) I, III, V;
c) II, IV, V;
d) I, IV, V;
e) II, III, IV.

437. In ceea ce priveste aditia apei la o alchina marginala cu peste trei atomi de C in molecula, se
poate afirma ca:
a) produsul de reactie este o metilcetona;
b) produsul de reactie este o cetona simetrica;
c) alchinele marginale nu reactioneaza cu apa;
d) reactia este catalizata de sulfat de magneziu;
e) din reactie rezulta acetona si aldehida formica.

438. Care este alchina cu numar minim de atomi de carbon ce contine 3 atomi de carbon primari, 1
atom de carbon tertiar hibridizat sp si doi atomi de carbon cuaternari?
a) 3,3-dimetil-1-butina;
b) 4-metil-2-pentina;
c) 4,4-dimetil-2-pentina;
d) 3-metil-1-pentina;
e) 3,3-dimetil-1-pentina.

439. Reactivitatea mai mare a legaturii triple fata de legatura dubla se poate demonstra prin
reactiile de aditie de: HCl (I), Cl2 (II), HCN (III), H2O (IV) la vinilacetilena. Care dintre
variante sunt corecte?
a) numai III;
b) II si III;
c) numai I;
d) I si III;
e) I si II.

440. Se da schema de reactii :


1500C
C2H2 + Na A + 1/2H2
A + H2O C 2H 2
C2H2 + HCl B + HCl C

Sa se denumeasca compusii A, B, C:
a) A: acetilura disodica; B: 1,1-dicloroetena; C: 1,2-dicloroetena;
b) A: acetilura monosodica; B: clorura de vinil; C: 1,1-dicloroetan;
c) A: acetilura monosodica; B: clorura de vinil; C: 1,2-dicloroetan;
d) A: acetilura disodica; B: clorura de vinil; C: 1,2-dicloroetena;
e) A: acetilura disodica; B: 1,2-dicloroetena; C: 1,1,2,2-tetracloroetan.

441. Cate formule structurale se pot scrie cu urmatoarele caracteristici: o legatura tripla, 3 atomi
de carbon primari, 1 atom de carbon tertiar, 2 atomi de carbon cuaternari si numar minim de
atomi de carbon?
a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 4;
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 73
e) 5.

442. Reactia acetilurii monosodice cu acidul cianhidric conduce la:


a) CH2=CH-CN;
b) NaCN + acetilena;
c) CH3-CH2-CN;
d) vinil-acetilura de sodiu;
e) nici unul dintre compusii de mai sus.

443. Despre hidrocarbura C8H8 care decoloreaza apa de brom este incorecta afirmatia
a) contine toti atomii de carbon hibridizati sp2;
b) copolimerizeaza cu butadiena si formeaza cauciuc sintetic;
c) prin oxidarea energica formeaza acid benzoic care are proprietatea de a sublima;
d) contine un nucleu aromatic condensat cu unul saturat;
e) prin hidrogenarea totala formeaza etilciclohexan.

444. Referitor la arene sunt adevarate afirmatiile:


a) benzenul se oxideaza cu agenti de oxidare specifici alchenelor;
b) naftalina are caracter aromatic mai pronuntat decât benzenul;
c) pozitile  si  ale naftalinei difera între ele prin reactivitate, de aceea acidul -naftalinsulfonic se
obtine la o temperatura mai mica decât acidul -nafalinsulfonic;
d) naftalina se oxideaza cu O2/V2O5 la 5000C;
e) arenele nu pot fi utilizate ca solventi organici.

445. Prin reactia benzenului cu clorura de benziliden, in prezenta AlCl 3, se formeaza:


a) trifenilmetanul;
b) difenil-diclorometan;
c) naftalina;
d) p,p-difenil-diclorometan;
e) o,o-difenil-diclorometan.

446. Care din urmatoarele arene: (1) o-etiltoluen, (2) o-xilen; (3)-m-xilen; (4)-naftalina; (5)-cumen,
formeaza prin oxidare cu KMnO4/H+ sau K2Cr2O7/H+ acid ftalic?
a) 1, 2, 3;
b) 1, 2, 4;
c) 2, 3, 4;
d) 3, 4, 5;
e) 1, 2, 5.

447. Se dau urmatoarele hidrocarburi: (1) p-divinil-benzenul; (2) alilbenzenul; (3) 1-p-tolil-
propena; (4) 1,2-difeniletena; (5) 1-fenilpropena; (6) m-etiltoluen. Rezulta acid benzoic prin
oxidarea energica (cu KMnO4/H+) a:
a) 1, 2, 4;
b) 2, 4, 6;
c) 2, 4, 5;
d) 1, 3, 5;
e) 1, 4, 6.

448. Ce compus se formeaza la tratarea toluenului cu clorura de metil in exces in prezenta de AlCl 3
anhidra?
a) amestec de o-xilen si p-xilen;
b) 1,2,4-trimetilbenzen;
c) 1,3,5-trimetilbenzen;
d) hexametilbenzen;
e) m-xilen.
74 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
449. Care este produsul reactiei de alchilare a benzenului cu clorura de benzil?
a) difenil-metanul;
b) 1,1-difenil-etanul;
c) 1,2-difenil-etanul;
d) difenilul;
e) clorura de benzil nu reactioneaza cu benzenul in conditiile date.

450. Care sunt produsii principali rezultati prin reactia de alchilare a clorobenzenului cu clorura
de p-clorobenzil?
a) p,p-diclorodifenilmetan si o,o-diclorodifenilmetan;
b) p-clorodifenilmetan si o-clorodifenilmetan;
c) o-clorodifenilmetan si m-clorodifenilmetan;
d) difenilmetan;
e) p,p-diclorodifenilmetan se obtine in procent mai mare decat o,p-diclorodifenilmetan.

451. Prin hidrogenarea totala a naftalinei in prezenta catalizatorului Ni se obtine:


a) decalina;
b) diciclohexan;
c) octahidronaftalina;
d) tetrahidronaftalina;
e) hexahidronaftalina.

452. Prin oxidarea antracenului cu K2Cr2O7 si CH3COOH se obtine:


a) 9,10-antrachinona;
b) anhidrida ftalica;
c) difenilcetona;
d) hidrochinona;
e) acid tereftalic.

453. Se dau reactiile:


A) aditie de H2 la etena;
B) amonoxidarea metanului;
C) aditie de H2 la benzen.
Se poate folosi platina in calitate de catalizator in reactiile:
a) toate;
b) B;
c) C;
d) A;
e) nici una.

454. m-Cloronitrobenzenul se obtine prin:


a) clorurarea catalitica a benzenului urmata de mononitrarea produsului;
b) mononitrarea benzenului urmata de clorurarea fotochimica;
c) mononitrarea benzenului urmata de clorurarea catalitica;
d) clorurarea fotochimica a C6H6 urmata de mononitrare;
e) nici una din variante nu este corecta.

455. Ce hidrocarbura rezulta prin alchilarea benzenului cu 1,2-dicloroetan, in prezenta de AlCl 3


anhidra?
a) 1,1-difeniletan;
b) 1,2-difeniletan;
c) etilbenzen;
d) stiren;
e) 1,4-dietilbenzen.
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 75
456. Ce hidrocarbura rezulta prin reactia cu cloroformul a unei cantitati de benzen in exces, in
prezenta de AlCl3 anhidra?
a) difenilmetan;
b) 1,1-difeniletan;
c) 1,2-difeniletan;
d) trifenilmetan;
e) reactia nu are loc.

457. Se da schema:

KMnO4
A + a [O] ____________ 2 X ; X: acetofenona
H2SO4

Substanta A este:
a) 1,2-difenilcetona;
b) 2,3-difenil-2-butena;
c) 1,3-difenil-2-butena;
d) 1,4-difenil-2-butena;
e) 1,3-difenil-butan.

458. Se da schema:

AlCl3 anhidra
B + C ____________________
 X + HCl X: acetofenona

Substantele B si C sunt:
a) benzen + clorura de metil;
b) toluen + clorura de metil;
c) o-xilen + clorura de acetil;
d) benzen + clorura de acetil;
e) benzen + clorura de etil.

459. Se supun oxidarii cu aer in prezenta V 2O5 la temperatura inalta, doua cantitati egale de
naftalina, respectiv o-xilen, in vederea obtinerii anhidridei ftalice.
Care din cele doua procedee de oxidare necesita o cantitate mai mare de aer?
a) oxidarea naftalinei;
b) oxidarea o-xilenului;
c) ambele procese necesita aceeasi cantitate de aer;
d) o-xilenul nu se oxideaza in aceste conditii;
e) naftalina nu se oxideaza in aceste conditii.

460. Hidrocarbura aromatica cu formula moleculara C 9H12, care prin clorurare catalitica formeaza
un singur monocloroderivat este:
a) izopropilbenzenul;
b) p-metil-etilbenzenul;
c) 1,3,5-trimetilbenzenul;
d) 1,2,4-trimetilbenzenul;
e) m-metil-etilbenzenul.

461. m-Metilbenzofenona se prepara prin:


a) acilarea toluenului cu clorura de benzoil;
b) acilarea benzenului cu clorura de m-metilbenzoil;
c) alchilarea acetofenonei cu clorura de benzoil;
d) oxidarea 3-metil-difenilmetanului;
e) condensarea toluenului cu benzaldehida.

462. Care dintre urmatoarele afirmatii referitoare la benzen este falsa?


76 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
a) nucleul aromatic prezinta 6 electroni ;
b) reactiile de aditie au loc in conditii energice;
c) este stabil fata de agentii de oxidare ai alchenelor;
d) reactiile caracteristice sunt cele de substitutie la nucleul aromatic;
e) fiind o ciclohexatriena, are un caracter nesaturat pronuntat.

463. Mesitilenul (1,3,5-trimetilbenzenul) se poate obtine printr-o singura reactie din:


a) benzen si clorura de metil (1:1);
b) acetilena;
c) propina;
d) acetaldehida;
e) benzen si cloroform.

464. Referitor la oxidarea arenelor este incorecta afirmatia :


a) oxidarea stirenului cu KMnO4/H+ conduce la acid benzoic;
b) oxidarea antracenului foloseste ca agent oxidant K2Cr2O7/CH3COOH;
c) benzenul este stabil la actiunea agentilor de oxidare caracteristici alchenelor;
d) numai naftalina se oxideaza cu O2/V2O5 la temperatura;
e) prin oxidarea p-xilenului cu KMnO4/H+ rezulta un compus utilizat la obtinerea fibrelor sintetice.

465. Prin oxidare cu K2Cr2O7/H+ genereaza compusi carbonilici:


a) trifenilmetanolul;
b) 2,3-butadiena;
c) m-xilenul;
d) antracenul;
e) alcoolul alilic.

466. Care este hidrocarbura cu F.m.C10H10 si care are toti atomii de carbon hibridizati sp2?
a) alilbenzen;
b) 2-fenil-2-butena;
c) p-divinilbenzenul;
d) -metilstirenul;
e) sec-butilbenzenul.

467. Benzenul nu reactioneaza cu:


a) clorura de propionil/AlCl3 ;
b) Cl2/fotochimic;
c) propena/AlCl3(H2O);
d) cloroformul/AlCl3 ;
e) acidul cianhidric.

468. Prin tratarea diclorurii acide a acidului malonic cu 2 moli benzen se obtine:
a) 1,4-difenilbutandiol;
b) dibenzoilmetanul;
c) 1,3-difenilpropandiol;
d) clorura acidului benzoil acetic;
e) dibenzoiletanul.

469. Se considera compusul A cu F.m. C10H12 care participa la urmatoarea schema de reactii:
Stiind ca E este cel mai simplu compus organic rezulta ca A este:
7 O
A B + C + H2O
KMnO4/H+
+ NaOH + NaOH
C D E + Na2CO3
- H2O
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 77
a) alilbenzenul;
b) 2-fenil-1-butena;
c) p-tolilpropena;
d) -metilstirenul;
e) m-divinilbenzenul.

470. Care dintre hidrocarburile aromatice cu formula moleculara (CH) n prezinta izomerie de
configuratie?
a) vinil-benzenul;
b) -metil-stirenul;
c) 1-fenil-propena;
d) 1-fenil-1,3-butadiena;
e) 3-fenil-1-butena.

471. Se dau compusii: benzen (1), naftalina (2), antracen (3), propena (4), butan (5), ciclohexan (6).
Se pot oxida cu K2Cr2O7 in mediu acid:
a) 1,2;
b) 2,5,6;
c) 2,3,4;
d) 2,4,6;
e) 1,6.

472. Se considera schema:

AlCl3anhidra H2/Ni H2SO4 [O]


C6H6+A ___________________B ________C ______ D ____ C6H5COOH + CH3COOH
-HCl -H2O
Substanta A este:
a) clorura de propionil;
b) clorura de acetil;
c) clorura de izobutil;
d) 1-cloropropanul;
e) 2-cloropropanul.

473. Cu ce alchena se alchileaza benzenul pentru a se obtine o hidrocarbura cu raportul masic C :


H = 9 : 1?
a) propena;
b) butena;
c) etena;
d) hexena;
e) pentena.

474. La oxidarea p-vini-fenilmetileterului cu KMnO4/H2SO4 se formeaza ca produs principal:


a) acidul p-vinilbenzoic;
b) acidul p-metoxibenzoic;
c) acidul p-metilbenzoic;
d) acidul tereftalic;
e) nici un raspuns exact.

475. Pentru obtinerea para-metil-acetofenonei se poate folosi una dintre urmatoarele reactii:
a) toluen si clorura de acetil (AlCl3-anhidra);
b) acetofenona si clorura de metil (AlCl3-anhidra)’
c) benzaldehida si clorura de metil (AlCl3-anhidra);
d) benzaldehida si clorura de metil magneziu;
e) nici un raspuns exact.

476. Prin hidrogenarea totala a difenilului se obtine:


78 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
a) tetralina;
b) decalina;
c) ciclohexil-ciclohexan;
d) naftalina;
e) nici un raspuns exact.
477. Oxidarea stirenului, p-divinilbenzenului, antracenului si hidrochinonei cu K2Cr2O7 in mediu
acid duce la obtinerea de:
a) alcool benzilic, acid tereftalic, antrachinona, benzochinona;
b) alcool benzilic, acid izoftalic, acid ftalic, acid maleic;
c) acid benzoic; acid tereftalic; antrachinona, benzochinona;
d) acid fenil acetic, acid tereftalic, anhidrida ftalica, anhidrida maleica;
e) acid benzoic, acid izoftalic, anhidrida ftalica, benzochinona.

478. Se trateaza benzenul succesiv cu 2 moli clorura de acetil (AlCl 3 anhidra). Produsul obtinut se
reduce cu Na si alcool, apoi se deshidrateaza, obtinandu-se:
a) o-divinilbenzen;
b) o-xilen;
c) m-divinilbenzen;
d) m-xilen;
e) p-vinilstiren.

479. Un amestec de doua hidrocarburi izomere dau la oxidare cu K 2Cr2O7 in H2SO4 acetofenona,
acid benzoic, acid acetic, CO2 si H2O. Hidrocarburile sunt:
a) -metilstiren si alilbenzen;
b) alilbenzen si -metilstiren;
c) -metilstiren si -metilstiren;
d) propilbenzen si cumen;
e) 2-fenil-2-butena si ,-dimetilstiren.

480. Se considera reactiile:


AlCl 3
I. C6H6 + CH2=CH2 
_____________

(H2O)
H SO 2 4
II. C6H5-CH3 + CH3-CH2-OH  _____________

AlCl3
III. C6H6 + CH3-CH-CH2Cl __________

CH3
AlCl3
IV. C6H6 + C6H5-COCl _________

Sunt reactii de alchilare:


a) I si III;
b) II si IV;
c) I, II, III;
d) toate;
e) I si IV.

481. Se considera urmatoarea schema de reactii:


15000C
2A  B + 3C
__________

600-8000C
3B  D
________________

h
A + c __________
 a
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 79
-b

AlCl 3 +c/h +c/h


D + a  E
_________
 F
_________
 G
_________

-b -b -b
Compusul G este:
a) clorura de benzil;
b) clorura de benziliden;
c) alcoolul benzilic;
d) aldehida benzoica;
e) triclorofenilmetanul.

482. O substanta A (C14H12) decoloreaza apa de brom. Dupa oxidare cu K 2Cr2O7/H+ singurul produs
organic izolat este acidul benzoic. Care este compusul A?
a) 1,1-difenil-etena;
b) 1,2-difenil-etena;
c) 1-naftil-1,3-butadiena;
d) 2-naftil-1,3-butadiena;
e) reactia nu este posibila.

483. Se considera schema:

AlCl 3 +2[H]
C6H6 + C3H5OCl X
_________
 Y
______ _
Z
_______

-HCl -H2O

Compusul Z va fi:
a) propilbenzenul;
b) izopropilbenzenul;
c) 1-fenil-1-propena;
d) 2-fenil-propena;
e) alilbenzenul.

484. Un compus A cu formula moleculara C 13H16 decoloreaza solutia de apa de brom si in reactie cu
solutie acida de KMnO4 formeaza compusii B, C, D. Compusul B este un acid cu formula
moleculara C8H6O4, care la incalzire pierde o molecula de apa formind un nou compus cu F m =
C8H4O3. Compusul C este un acid, identic cu cel rezultat in urma oxidarii etanalului. Compusul
D este neutru si reactioneaza cu HCN dar nu da reactie pozitiva cu reactivul Tollens.
Compusul A este:

CH2 CH CH2 CH CH CH3 CH CH CH3


a) b) c)
CH CH CH3 CH C CH3 CH2 CH CH2
CH3
CH2 CH CH2
CH CH CH3
e)
d)
CH C CH3
CH2 CH2 CH CH2
CH3

485. Prin oxidarea energica a unei molecule de tetrafeniletena cu KMnO 4/H+ se obtin:
a) o cetona si un acid;
b) doua cetone diferite;
c) doi acizi diferiti;
d) doua molecule din aceeasi cetona;
e) doi moli din acelasi acid.
80 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-

486. Compusul A cu formula moleculara C11H12 decoloreaza solutia de Br2/CCl4, nu reactioneaza cu


Tollens, iar prin oxidare cu KMnO 4/H+ formeaza un acid dicarboxilic B, o substanta C
(C2H4O2) si un mol de CO2. Acidul B formeaza prin mononitrare un singur mononitroderivat.
Compusul A este:
a) p-vinilstirenul;
b) p-vinil--metilstirenul;
c) p-metil-alilbenzenul;
d) 1-p-vinil-fenilpropena;
e) p-etil-1-fenilpropena.

487. Prin oxidarea cu K2Cr2O7/H+ a hidrocarburii C10H10 se obtine acid ftalic. Care din afirmatiile:
I. nu decoloreaza solutia de brom;
II. are NE = 6;
III. are un singur nucleu aromatic;
IV. face parte dintre omologii cu catena laterala nesaturata ai C 6H6;
V. are 2 nuclee aromatice in structura.
Referitoare la aceasta hidrocarbura sunt corecte?
a) I, II, III;
b) II, III, IV;
c) I, II, IV;
d) II, III, V;
e) III, IV, V.

488. Identificati hidrocarburile A, B, C cu F.m. C 5H8 daca: (A) reactioneaza cu reactivul Tollens si
formeaza un precipitat alb-galbui; A si B conduc prin hidrogenare in prezenta de Ni la n-
pentan, iar C prin hidrogenare formeaza un compus cu F.m. C 5H10.
a) 1-pentina, 2-pentina, 2-pentena;
b) 1-pentina, 2-pentina, ciclopentena;
c) 3-metil-1-pentina, 2-pentina, ciclopentena;
d) 1-pentina, 2-pentina, ciclopentina;
e) 1-pentina, 3-metil-1-butina, pentadiena.

489. Se considera schema:


+ 2 Br2
A B

+ HOH + H2
C (C9H10O) D (C9H12O)
HgSO4/H+ Ni
Compusul A este:
a) stirenul;
b) fenilacetilena;
c) α-metilsirenul;
d) 1-fenil-propina;
e) 3-fenil-1-butina.

490. Pentru separarea unui amestec de propena si propina se poate folosi reactia cu:
a) apa de brom;
b) clorura diaminocuproasa (I);
c) HCl;
d) HOH;
e) KMNO4/HO-.
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 81

491. Despre alchine sunt adevarate afirmatiile:


a) dimerizarea acetilenei are loc pe catalizator de (CH 3COO)2Zn la 2000C;
b) toate alchinele dau reactii de substitutie cu formare de acetiluri;
c) toate alchinele formeaza prin aditie de apa, in conditiile reactiei Kucerov, cetone;
d) aditia halogenilor (Cl2, Br2) la alchine conduce in prima faza la compusi dihalogenati nesaturati cu
izomerie cis-trans;
e) un singur izomer cu tripla legatura si F.m. C 6H10 prezinta izomerie optica.

492. Care dintre urmatoarele afirmatii despre propina nu este adevarata?


a) prin trimerizare la 600-8000C formeaza un compus aromatic cu simetrie moleculara;
b) aditioneaza halogeni in raport molar de 1 : 2 cu formare de compus cu NE = 0;
c) prin aditia H2/Pd/Pb2+ formeaza o hidrocarbura ce poate fi folosita ca agent de alchilare pentru arene;
d) prin aditie de apa, in conditiile reactiei Kucerov, formeaza propanal;
e) are un caracter slab acid evidentiat prin reactia cu reactivul Tollens.

493. Despre alchine nu este adevarata afirmatia:


a) prin tratarea 1-butinei cu HBr in exces rezulta 2,2-dibromobutan;
b) pentru F.m. C6H10 exista 4 structuri care formeaza acetiluri;
c) acetilurile metalelor tranzitionale sunt stabile fata de H 2O si nu hidrolizeaza;
d) 1-butina si 2-butina formeaza, in conditiile reactiei Kucerov, acelasi produs final;
e) toate alchinele participa la reactii de substitutie.

494. Care dintre urmatoarele reactii nu sunt posibile?


O
a) AlCl3
+ CH3-CH2-C
Cl

b) AlCl3
+ C6H5-Cl

c) + CH2Cl2
AlCl3

H2SO4
HNO3
d) +

e) AlCl3
+ CH3-CH-CH2-Cl
CH3

495. Produsul majoritar rezultat in urma mononitrarii -nitronaftalinei este:


a) 1,2-dinitronaftalina;
b) 1,3-dinitronaftalina;
c) 1,4-dinitronaftalina;
d) 1,5-dinitronaftalina;
e) 1,7-dinitronaftalina;

496. Care dintre urmatoarele grupe este substituent de ordinul II?


a) -CO-CH3;
b) -CH2-CH3;
c) -OH;
d) -Br;
e) -NH-CH3
82 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
497. Se da schema:
OH
H2
D C6H5 CH CH3

cat. Cl2
C6H6 A B C
- H2

CH CH2
n
C6H5
Compusii D si C sunt:
a) benzofenona, 1-fenil-1,2-dicloropropanul;
b) fenil-metil-cetona, 1-fenil-1,2-dibromopropanul;
c) acetofenona, 1-fenil-1,2-dicloropropanul;
d) etilbenzen, stiren;
e) alt raspuns.
498. Care din urmatoarele grupe nu orienteaza cel de-al doilea substituent in pozitia meta a
nucleului benzenic?
a) -NH-CH3 ;
b) -NO2;
c) -C  N;
d) -SO3H;
e) -HC=O.

499. Care dintre urmatoarele grupe grefate pe nucleul benzenic orienteaza noul substituent in
pozitia meta: -CH(CH3)2 (1), -NHCOR (2), -OCOR (3), -+NR3 (4), -COOR (5), -CCl3 (6).
a) 1, 2, 3;
b) 3, 5;
c) 4, 5, 6;
d) 3, 4, 5;
e) 3, 4, 5, 6.

500. Oxidarea benzenului cu KMnO4 in mediu acid duce la obtinerea:


a) anhidridei maleice;
b) acid maleic, CO2 si apa;
c) acid oxalic;
d) CO2 si apa;
e) nu se oxideaza.

501. Oxidarea etilbenzenului cu KMnO4 si H2SO4 duce la:


a) acid benzoic si acid acetic;
b) acetofenona;
c) acid fenilacetic;
d) acid benzoic, CO2 si H2O;
e) nici un raspuns nu este corect.

502. Un amestec de doua hidrocarburi izomere dau la oxidare cu K 2Cr2O7 si H2SO4: acid acetic,
acid propionic si acetona. Hidrocarburile sunt:
a) 2-metil-2-pentena si 3-hexena;
b) 2-metil-1-butena si 2-pentena;
c) 2-metil-2-butena si 2-pentena;
d) 2-hexena si 2-metil-2-butena;
e) 2,3-dimetil-2-butena si 2-pentena.

503. Despre arena cu F.m.C9H12, care formeaza atat la monoclorurare fotochimica, cat si catalitica
un singur izomer, este adevarata afirmatia:
a) formeaza acid tereftalic prin oxidare cu solutie de KMnO 4/H+;
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 83
b) este izomera cu p-xilenul;
c) se poate obtine prin tratarea toluenului cu C2H5Cl in prezenta AlCl3 anhidra;
d) se poate obtine prin metilarea toluenului cu CH 3Cl in exces;
e) unul din izomerii sai se obtine prin tratarea benzenului cu propena in prezenta unui catalizator acid.

504. Care dintre urmatoarele grupe de atomi este un radical aromatic?


a) -C6H11;
b) C6H5-O-;
c) -C6H13;
d) H3C-C6H4-;
e) C6H5-CH2-.

505. Care dintre urmatoarele afirmatii este incorecta?


a) delocalizarea electronilor la naftalina nu este perfecta;
b) caracterul aromatic al antracenului este mai pronuntat decat la benzen;
c) distantele C-C in molecula naftalinei nu sunt egale;
d) agentii oxidanti caracteristici pentru oxidarea alchenelor nu au actiune asupra benzenului;
e) benzenul nu poate fi depozitat si transportat pe timp de iarna in cisterne neincalzite.

506. Se da schema:

A 2C H2O F 2H2
C6H6 _______> B _______
> D _________> E _______
> G _______> C6H5-CH-CH2-NH2
AlCl3 h -2HBr cat. 
OH

Sa se identifice compusii A-G.


a) etena, stiren, Cl2, fenil-diclorometan, fenil-etanol, HCl, fenil-acetamida;
b) CH3Cl, toluen, Br2, bromura de benziliden, benzaldehida, HCN, nitrilul acidului fenil-hidroxiacetic;
c) CH3Cl, toluen, H2SO4, acid toluensulfonic, o-crezol, HCl, vinil-benzen;
d) CH3Cl, toluen, HNO3, nitrotoluen, hidroxinitrotoluen, hidroxiaminotoluen;
e) alta solutie.

507. Care este denumirea radicalului cu formula structurala :


CH3

a) benzil;
b) tolil;
c) m-tolil;
d) benzoil;
e) o-benzil.

508. Se dau substantele: (1) toluen, (2) stiren, (3) etil-enzen, (4) 1-fenil-propena. Care dintre ele
formeaza prin oxidare acid benzoic, ca produs principal?
a) toate;
b) (1);
c) (1) si (2);
d) (3);
e) (1) si (3).

509. Care este denumirea radicalului cu formula structurala:


84 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-

a) p-fenilen;
b) benzil;
c) ciclohexil;
d) benzoil;
e) ciclohexenil.

510. Care este denumirea substantei cu formula structurala:


OH

NO2 NO2
a) dinitronaftol;
b) 4,5-dinitro-1-naftol;
c) 4,6-dinitro-1-naftol;
d) 1,8-dinitro-4-naftol;
e) 1,5-dinitro-8-naftol.

511. Se dau substantele: (1) benzen, (2) naftalina, (3) antracen, (4) fenantren. Care dintre ele are
caracterul aromatic mai pronuntat?
a) (2);
b) (3);
c) (4);
d) (1) si (4);
e) (1).

512. Care dintre urmatorii radicali sunt “aril”, fenil (1), vinil (2), benzil (3), naftil (4), hexil (5), tolil
(6)?
a) 1, 3, 4, 5, 6;
b) 1, 3, 4, 6;
c) 1, 4, 6;
d) 2, 3, 5;
e) 2, 4, 6.

513. dovada ca benzenul contine atomi de carbon hibridizati sp2 ar putea fi faptul ca :
a) unghiurile dintre legaturile C – C sunt de 120 de grade;
b) molecula are o structura plana;
c) atat a cat si b;
d) nici o varianta corecta;
e) existenta a trei izomeri monosubstituiti.

514. Prin intrepatrunderea orbitalilor p z nehibridizati ai atomilor de carbon din benzen se


formeaza :
a) trei legaturi slabe ;
b) sase orbitali de legatura ce porta denumirea de sextet aromatic;
c) un nor electronic cu densitatea maxima in doua regiuni, in forma de coroana, asezate deasupra si
dedesubtul planului format de legaturile ;
d) sase legaturi  cu unghiuri de 110 grade;
e) trei legaturi  si trei legaturi .
515. La hidrocarburile cu mai multe nuclee benzenice in molecula caracterul aromatic este:
a) identic cu cel al benzenului;
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 85
b) mai pronuntat decit la benzen;
c) mai putin pronuntat decit la benzen;
d) caracter aromatic prezinta doar benzenul;
e) de doua ori mai pronuntat decit benzenul.

516. Ce compusi se formeaza prin oxidarea benzenului, naftalinei si etilbenzenului la temperatura


ridicata si in prezenta de V2O5?
a) acid maleic, acid tereftalic, acid benzoic;
b) anhidrida maleica, anhidrida ftalica, acid benzoic;
c) acid malonic, anhidrida ftalica, acid benzoic;
d) anhidrida maleica, acid tereftalic, acid benzoic;
e) acid formic, acid benzoic, acid fenil-acetic.

517. Daca benzenul si naftalina se oxideaza la temperatura ridicata si in prezenta de V 2O5 cu aer
stoechiometric, care este raportul molar intre numarul de moli de oxigen consumati in cele
doua reactii? Hidrocarburile se afla in raport molar 1 : 2.
a) 2 : 1;
b) 1 : 1;
c) 1 : 2;
d) 1 : 3;
e) 2 : 3.

518. Se introduc grupari functionale la arene prin reactiile:


a) nitrare, hidrogenare, sulfonare, acilare;
b) nitrare, halogenare, acilare, sulfonare, oxidare;
c) halogenare, alchilare, sulfonare, hidrogenare;
d) nitrare, sulfonare, hidrogenare, ardere;
e) numai sulfonare si nitrare.

519. O arena cu formula bruta (C 3H4)n se formeaza prin monoalchilarea benzenului cu o alchena.
Arena este:
a) C8H10-stirenul;
b) C9H12-propilbenzenul;
c) C9H12-izopropilbenzenul;
d) C8H10-etilbenzenul;
e) C9H10-1-fenilpropenaul.

520. O arena cu formula moleculara C8H10 da prin nitrare un singur mononitroderivat. Arena este:
a) stirenul;
b) p-dimetilbenzenul;
c) o-dimetilbenzenul;
d) m-dimetilbenzenul;
e) etilbenzenul.

521. O hidrocarbura cu formula C 16H16 decoloreaza apa de brom si prin oxidare cu KMnO 4/H2SO4
formeaza acid tereftalic ca produs unic al oxidarii. Hidrocarbura prezinta doi izomeri
geometrici. Structura hidrocarburii este:
a) p-vinil-1,2-difeniletena;
b) p-metil-1,3-difenilpropena;
c) p,p’-dimetil-1,2-difeniletena;
d) p,p’-dimetil-1,3-difenilpropan
e) p,p’-divinil-1,2-difeniletena.

522. Privind starea de agregare si solubilitatea arenelor mononucleare sunt corecte afirmatiile:
a) sunt gazoase si solubile in apa;
b) sunt lichide si solubile in alcani lichizi;
86 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-
c) sunt solide si solubile in alcani lichizi;
d) sunt lichide si solubile in solutii apoase alcaline;
e) sunt atat gazoase cat si lichide si solubile in alcani lichizi.

523. O arena mononucleara are raportul de masa C/H=9,6. Formula moleculara a hidrocarburii si
numarul de izomeri sunt:
a) C9H12, 3 izomeri;
b) C8H10, 4 izomeri;
c) C9H10, 4 izomeri;
d) C8H8, 5 izomeri;
e) C8H10, 3 izomeri.

524. m-Metilacetofenona se poate obtine din benzen prin urmatoarele reactii:


a) metilare si apoi acilare cu clorura de acetil in prezenta de AlCl 3 anhidra;
b) acilare cu clorura de acetil si apoi metilare in prezenta de AlCl 3 anhidra;
c) tratare cu aldehida acetica si apoi metilare in prezenta de AlCl 3 anhidra;
d) tratare cu acid acetic si apoi metilare in prezenta de AlCl 3 anhidra;
e) tratare cu propanona si apoi etilare in prezenta de AlCl 3 anhidra.

525. Cea mai mare cantitate (g) de substanta ce reactioneaza cu 22,4 L hidrogen in prezenta de
nichel si la temperatura este de:
a) etena;
b) propena;
c) propina;
d) butadiena;
e) stiren.

526. Un amestec de doua arene izomere A si B formeaza in urma reactiei de oxidare: acid benzoic,
CO2, H2O, acid acetic si acid izoftalic. Daca prin bromurare catalitica A conduce la doi produsi
monobromurati si B la trei produsi monobromurati, atunci A si B sunt:
a) 1-butil-benzen si m-dietilbenzen;
b) propil-benzen si p-etiltoluen;
c) izopropil-benzen si p-etiltoluen;
d) 1-fenil-propena si m-viniltoluen;
e) 2-fenil-propena si m-viniltoluen.

527. Se considera schema de reactii:

C6H5-CH2-CH3 A + H2
A + Br2 B
+ 2 HBr
B C + 2KBr

Compusul C este:
a) 1-bromostirenul;
b) p-bromoetilbenzenul;
c) fenilacetilena;
d) 1,2-dibromo-1-feniletan;
e) stirenul.

528. Formula moleculara a fenantrenului este:


a) C14H10;
b) C14H12;
c) C12H8;
d) C10H8;
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 87
e) C7H8.

529. Se dau compusii: C6H11-CH3 (I), C6H5-CH3 (II), stiren (III), C6H11-CH2-CH3 (IV). Care dintre
acesti compusi nu formeaza acid benzoic prin oxidare energica cu KMnO 4/H+ ?
a) II si III;
b) I si III;
c) II si IV;
d) I si IV;
e) I si II.

530. Numarul izomerilor aromatici corespunzator formulei C6H3(CH3)3 este:


a) 6;
b) 4;
c) 3;
d) 1;
e) 5.

531. Formeaza prin oxidare cu K2Cr2O7/CH3COOH compusi carbonilici:


a) antracenul;
b) benzenul;
c) stirenul;
d) izopropilbenzenul;
e) naftalina.

532. Care este raportul molar fenantren : hidrogen in cazul hidrogenarii totale a fenantrenului?
a) 1 : 3;
b) 1 : 4;
c) 1 : 5;
d) 1 : 6;
e) 1 : 7.

533. Care este formula moleculara a arenelor care contin opt atomi de hidrogen si au NE = 5?
a) C10H8;
b) C8H8;
c) C7H8;
d) C9H8;
e) C11H8.

534. Se da schema de reactii:


AlCl3
C6H6 + CnH2n+1 Cl A + HCl

Hidrocarbura A are formula bruta C4H5. Care este denumirea compusilor CnH2n+1Cl si A?
a) clorura de metil si toluen;
b) clorura de propil si izopropilbenzen;
c) clorura de etil si etilbenzen;
d) clorura de etil si stiren;
e) clorura de izopropil si propilbenzen.

535. Cati izomeri de pozitie ai etilbenzenului disubstituit pe nucleu cu radicali diferiti, pot exista?
a) 6;
b) 7;
c) 8;
d) 9;
e) 10.
88 Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere-

536. Ce hidrocarbura corespunzatoare Fm: C9H12 vor forma atat prin monohalogenare catalitica,
cat si prin monohalogenare fotochimica doar un singur compus?
a) o-etiltoluenul;
b) izopropilbenzenul;
c) propilbenzenul;
d) 1,3,5-trimetilbenzenul;
e) m-etilbenzenul.

537. Se considera schema:

Pt, t0 Br2 KOH/alcool + 2 H2


A B C D A
- H2 - 2 HBr

Stiind ca A este omologul imediat superior al toluenului rezulta ca substanta D este:


a) 1-bromometilbenzen;
b) 3-bromobenzen;
c) 1-bromostiren;
d) 2-bromostiren;
e) fenilacetilena.

538. Se da schema de reactii:

AlCl3
C6H6 + CH3-Cl A + HCl
FeCl3
2A + 2Cl2 B + B’ + 2 HCl
KMnO4
A + 3[O] D + H2O

H2SO4
KMnO4
B + 3[O] C + H2O
H2SO4

KMnO4
B’ + 3[O] C’ + H2O
H2SO4
FeCl3
D + Cl2 E + HCl

Ce relatie exista intre compusii C, C’ si E?


a) sunt izomeri de pozitie;
b) sunt compusi identici;
c) sunt izomeri geometrici;
d) nu exista nici o relatie;
e) prin nitrare dau acelasi compus.

539. Se dau substantele: etena, acetilena, benzen. Care dintre ele reactioneaza cu solutie apoasa de
brom?
a) etena, acetilena, benzen;
b) etena;
c) etena, benzen;
d) etena, acetilena;
e) toti compusii.
Chimie organica – Teste grila pentru concursul de admitere medicina 89
540. Clorofenantrenul are nesaturarea echivalenta egala cu:
a) 4;
b) 6;
c) 8;
d) 10;
e) 12.

541. Despre compusul cu F.m. C8H8 si NE = 5 sunt incorecte afirmatiile:


a) contine in structura numai atomi de C hibridizati sp2;
b) copolimerizeaza cu butadiena si formeaza cauciuc sintetic;
c) prin oxidare energica formeaza acid benzoic, care are proprietatea de a sublima;
d) contine in structura un radical vinil, care este un substituient de ordinul II;
e) reactioneaza cu 4 moli de H2/mol stiren si formeaza etilciclohexan.

542. Referitor la arene sunt adevarate afirmatiile:


a) benzenul se oxideaza cu agenti de oxidare caracteristici alchenelor;
b) naftalina are un caracter aromatic mai pronuntat decat benzenul;
c) naftalina nu se oxideaza cu O2/V2O5 la 5000C;
d) arenele nu pot fi utilizate ca solventi organici;
e) naftalina prezinta izomeri de pozitie chiar si pentru omologii monosubstituiti.

543. Care din urmatoarele arene formeaza prin oxidare, in prezenta de KMnO 4/H+, acid ftalic: (1)
o-etiltoluen, (2) o-xilen, (3) m-xilen, (4) naftalina, (5) cumen.
a) 1, 2, 3;
b) 1, 2, 4;
c) 2, 3, 4;
d) 3, 4, 5;
e) 1, 2, 5.

544. Care dintre urmatoarele hidrocarburi aromatice nu aditioneaza hidracizi halogenati?


a) alilbenzenul;
b) m-divinilbenzenul;
c) fenilacetilena;
d) cumenul;
e) β-metilstirenul.

545. Despre 2-fenil-2-butena si 3-fenil-1-butena este adevarata afirmatia:


a) sunt izomeri geometrici intre ei;
b) au aceeasi formula moleculara si NE;
c) ambele prezinta izomerie geometrica cis-trans;
d) nu decoloreaza apa de brom;
e) la oxidarea energica ambele consuma acelasi volum de solutie de KMnO 4/H+.