UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO

ING. AGROINDUSTRIAL

PRACTICA. ALCOHOLES, FENOLES Y ETER

DOCENTE. JESUS REYES LEMUS

JEIMY SANCHEZ ALMANZA

LORAINE GIL CONTRERAS

LAURA NAVARRO OVIEDO

BARRANQUILLA- ATLANTICO

2020
 EXPERIENCIA 13
Loraine Gil Contreras, Jeimy Sánchez Almanza, Laura Navarro Oviedo.
Laboratorio de Química Orgánica, Universidad del Atlántico, Ciudadela Universitaria,
Barranquilla, Colombia.
Probamos la solubilidad de cinco solventes diluidos en agua, mostrando así cuales de estos
solventes creaban una solución homogénea.
1. INTRODUCCIÓN
Por medio de esta práctica buscamos
comprender las propiedades físicas y
químicas de los alcoholes, fenoles y éteres.
Los alcoholes se designan en forma general
como R-OH, los fenoles como Ar-OH y los
éteres como R-O-R, Ar-O-Ar o mixtos
donde R y Ar representan respectivamente
un grupo alquilo o un grupo aromático. Las
propiedades físicas y químicas de estos
compuestos dependen tanto de R, Ar y del
grupo –OH.
Reacción con sodio metálico: El sodio
metálico es una base más fuerte que el grupo
–OH, es por esto que cuando se hacen
reaccionar los alcoholes y fenoles con sodio
metálico, estos se comportan como ácidos.
En esta reacción el sodio desplaza al
hidrógeno del grupo –OH de la misma
manera que lo hace con el agua. El
desprendimiento de hidrógeno es una
evidencia de la presencia de hidrógenos
activos en la molécula.
Prueba de Lucas: Estructuralmente los
alcoholes se clasifican como primarios,
secundarios y terciarios dependiendo del
número de radicales unidos al carbono que
aporta el grupo –OH. Los alcoholes tratados
con el reactivo de Lucas difieren en la
velocidad con que reaccionan dependiendo
de su estructura. Esto se aprovecha para
distinguir entre las tres clases de alcoholes.
Esta prueba es aplicable a los alcoholes
solubles en agua.
El reactivo de Lucas favorece un
mecanismo de reacción SN1, de allí el orden
de reactividad observado.
Los fenoles son compuestos orgánicos que
poseen el grupo hidroxilo –OH enlazado de
forma directa al carbono del núcleo
bencénico, los fenoles pueden en general,
reaccionar de dos maneras diferentes, en
una, los cambios químicos se producen en el
grupo hidroxilo y en la otra en el propio
anillo bencénico.
Los fenoles tienen a diferencia de los
alcoholes, un carácter más ácido y pueden
reaccionar con el hidróxido de sodio para
formar una sal, el fenoxido de sodio.
MATERIALES
 5 tubos de ensayo
 Goteros
 Pipetas
2. DISCUSIÓN Y RESULTADOS
En la practica 13 con relación a alcoholes,
fenoles y éter, realizamos 3 pruebas para
observar el comportamiento de estos
compuestos.
  Prueba de oxidación:
En 4 tubos de ensayo incorporamos 5 gotas
de n-Butanol, 2-Butanol, terbutanol y fenol.
b) 0,1g de dexocinol.
Adicionamos a cada tubo de ensayo 1 gota
de anhídrido crómico y 1 gota de ácido c) 5 gotas de etanol.
sulfúrico, luego observamos la oxidación de
cada uno mediante el color resultante.

 Prueba de Bromo:
En un tubo de ensayo incorporamos 3 gotas
de fenol, y de en gota en gota, adicionamos
bromo en agua hasta que hubo una
persistencia de color amarillo en el
precipitado.

se lleva a cabo la sustitución electrofílica d) 0,1g de ácido salicílico.

aromática, formando bromofenoles. La
reacción se caracteriza por el cambio de
coloración (en este caso, coloración A cada tubo de ensayo adicionamos
amarilla).
1ml de agua y 2 gotas de tricloruro férrico,
observamos los siguientes resultados:
 Prueba del cloruro férrico o a) Dexocinol: se tornó oscuro
tricloruro de hierro:
b) Etanol: no hubo cambio
En 4 tubos de ensayo colocamos:
c) Ácido salicílico: Se tornó
a) 5 gotas de fenol. claro.
 d) Agua: volvió a su color Escriba una ecuación que explique la
inicial, que fue naranja claro. solubilidad del compuesto fenólico en
medio alcalino

Escriba una ecuación para la reacción de

cada una de las sustancias empleadas con
el sodio metálico.

3. PARTE EXPERIMENTAL
Solubilidad en agua: Se adicionaron a 5
tubos de ensayo 5 gotas de etanol, n-
butanol, t-butanol, ciclo-hexanol, y éter
respectivamente, luego, 2 ml de agua, se
agito y se tomaron los respectivos datos,
posteriormente con la prueba de lucas en
tres tubos de ensayos agregamos 10
gotas de este reactivo, adicionando en
cada tubo 5 gotas del alcohol primario, ¿Qué ocurrirá al adicionar metóxido de
secundario y terciario en (n butanol, 2 sodio al agua? Escriba la ecuación.
butanol, terbutanol)
Al ser el metóxido de sodio una sal muy
soluble en agua, al adicionar esta sal en agua
lo que se producirá es el equilibrio químico
CONCLUSIONES
entre la sal y sus iones, en este caso: ion
Pudimos observar quien fue el reactivo más metóxido y los iones sodio. Debido a que
soluble, así mismo en la prueba reactivo de esta sal es de tipo iónica el equilibrio va a
lucas se observó en los tres alcoholes quien estar fuertemente desplazado hacia los
sufrió reducción con solo agregar el reactivo productos.
de lucas tomo una forma lechosa que indico
su reducción.

4. CUESTIONARIO
¿Por qué el ión fenóxido es una base más
débil que el ion alcóxido y el ion
hidróxido?
El ion fenóxido es una base más débil ya que
proviene del fenol el cual posee
características de ácido y su base conjugada
ósea el anión fenóxido puede estabilizarse a
través de resonancia, por medio de esto, la
carga negativa del oxígeno puede
deslocalizarse sobre el anillo aromático. Por
su parte, el ion alcóxido es la base conjugada
de un alcohol alifático, ya que el agua es
cien veces más ácida que los alcoholes
alifáticos y por lo tanto su base conjugada
será más fuerte que la del ión fenóxido.
Finalmente el hidróxido es un ácido inerte
por lo
Tanto el ión hidróxido es una base fuerte, y
por esto es más fuerte que los otros iones.

BIBLIOGRAFÍA
Disolventes y métodos de reacción no
convencionales. (Master en Química
Sostenible año 2008-2009)