UNIVERSIDAD SURCOLOMBIANA

LICENCIATURA EN CIENCIAS NATURALES

PRÁCTICA DE LABORATORIO
CURSO: ANÁLISIS ORGÁNICO
PROFESOR: VLADIMIR ALVEAR GUERRERO

SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

OBJETIVOS

1. Identificar la solubilidad de sustancias orgánicas en los siguientes disolventes: agua, éter;

soluciones diluidas de hidróxido de sodio, bicarbonato de sodio, ácido clorhídrico y ácido
sulfúrico concentrado.

2. Clasificar los compuestos orgánicos conocidos y una muestra problema, en uno de los
grupos de solubilidad.

ANTECEDENTES

La solubilidad de una sustancia orgánica en un determinado disolvente, depende de la

estructura molecular del compuesto. Las pruebas de solubilidad de un compuesto orgánico en
diferentes disolventes, como el agua, éter; soluciones diluidas de hidróxido de sodio,
bicarbonato de sodio, ácido clorhídrico y ácido sulfúrico concentrado; permiten obtener
información sobre la presencia de un grupo funcional; información más específica sobre ese
grupo funcional y en algunas ocasiones pueden hacerse deducciones sobre la masa molecular.

Cuando un compuesto orgánico (soluto) se disuelve en un solvente, las moléculas del soluto
se separan, siendo rodeadas por moléculas del disolvente, proceso conocido con el nombre
de solvatación; en este proceso, las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas
del soluto, son superadas por nuevas fuerzas de atracción entre las moléculas del soluto y las
del disolvente, las cuales son de mayor intensidad. El balance de estos dos tipos de atracción
determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente.

A menudo las características de solubilidad de un disolvente son determinadas por la polaridad

de sus moléculas y por las del soluto. Existe un principio en química orgánica que dice
“moléculas semejantes disuelven a sus semejantes”; debido a la similitud de sus estructuras y
a las fuerzas de interacción.

La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de tres tipos: física, intermedia y
de reacción. Los disolventes pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes inertes,
los que pertenecen al tercero son disolventes de reacción. Existen las siguientes reglas
generales de solubilidad:

1. Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una estructura muy
semejante a él.
2. Los términos ascendentes de una serie homologa tienden a parecerse en sus propiedades
físicas a los hidrocarburos de los cuales se derivan.

3. Los compuestos de masa molecular elevada, tienen una solubilidad decreciente en los
disolventes inertes.

4. Los disolventes de reacción pueden ser: ácidos para disolver bases y bases para disolver
sustancias de propiedades ácidas.

Se puede decir: que los compuestos polares son solubles en agua; los compuestos no polares
son insolubles en agua y que por lo general para una serie homóloga de compuestos
monofuncionales, los compuestos con menos de cinco carbonos son solubles en agua.

Los compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales: 1) Compuestos ácidos
que dan soluciones que viran a rojo el papel azul de tornasol, 2) Compuestos básicos que viran
a azul el papel rojo de tornasol; 3) Compuestos neutros y ácidos y bases suficientemente
débiles para no virar el papel de tornasol.

Independientemente de las causas de disolución, se considera que hay disolución cuando 0,1
g de la sustancia sólida y 0,2 ml de la sustancia líquida, forman una fase homogénea a
temperatura ambiente con 3 ml de disolvente.

Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastante definidos, según la

solubilidad en diferentes disolventes. Estos grupos se describen a continuación en la Tabla 1.
Tabla 1. Grupos de solubilidad
Grupos Compuestos que: Características
• Contienen C, H y O y de bajo peso molecular: alcoholes, ácidos, Solubles en agua y
anhidridos, cetonas, aldehídos, ésteres. éteres. Excepto los éter
S1 hidrocarburos halogenados que pertenecen a la clase I y los
compuestos altamente polares de bajo peso molecular que
pertenecen al grupo S2.
• Contienen nitrógeno: aminas y amidas.
• Contienen nitrógeno y halógeno: aminas halogenadas, amidas y
nitrilos
• Contienen C, H y O: sales solubles en agua, ácidos dibásicos y Solubles en agua
polibásicos, hidroxiácidos, poli-hidroxialcoholes, carbohidratos insolubles en éter
simples.
•Contienen nitrógeno: aminoácidos, sales de amina de ácidos
orgánicos.
•Contienen nitrógeno y halógeno: aminoácidos, sales de amina de
ácidos orgánicos halogenados.
A1 • Contienen C, H y O: ácidos y anhidridos. Ácidos fuertes.
Insolubles en agua,
• Contienen nitrógeno: aminoácidos y nitroácidos
pero, solubles en
• Contienen halógeno: haloácidos, polihalofenoles. NaOH y NaHCO3 al
5%
A2 • Contienen C, H y O: débilmente ácidos, fenoles y anhidridos. Ácidos fuertes.
Insolubles en agua y
• Contienen nitrógeno: aminoácidos y nitrofenoles, oximas,
en NaHCO3 al 5%,
sulfonamidas de aminas primarias, derivados nitrados primarios y
pero, solubles en
secundarios y algunos mercaptanos.
NaOH.
B • Contienen nitrógeno: aminas y algunos compuestos anfóteros, Bases.
Insolubles en agua y en
NaOH al 5%, pero,
solubles en HCl 5%
N1 • Contienen C, H y O: alcoholes, cetonas, aldehídos, ésteres. Compuestos neutros.
éteres y polisacáridos. Insolubles en agua,
pero, solubles en
H2SO4 y H3PO4 al 85%
N2 • Contienen C, H y O: cetonas y ésteres (diferentes a los Compuestos neutros.
clasificados en N1), quinonas, hidrocarburos insaturados, Insolubles en agua y
alicíclicos saturados, aromáticos sencillos y éteres. H3PO4 al 85%, pero,
solubles en H2SO4
concentrado.
M • Contienen elementos diferentes al C, H, O y halógeno. Compuestos que
• Contienen nitrógeno: anilidas y toluidinasamidas, nitroarilaminas, contienen N o S.
nitrohidrocarburos, compuestos AZO, hidrazocompuestos, nitrilos, Insolubles en agua, en
dinitrofenilhidrazinas. NaOH y en HCl.
• Contienen azufre: sulfuros, sulfonas,sulfatos y sulfonamidas.
• contienen nitrógeno y halógeno: aminas halogenadas, amidas
halogenadas,nitrohalogenados.
I •Hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos aromáticos Compuestos inertes.
saturados, diariléteres, derivados halogenados alifáticos y Insolubles en todos los
aromáticos. solventes, excepto en
éter.
Tomado de: Ríos A. (2019) Enfoque experimental de Química Orgánica I
 INSTRUMENTAL Y REACTIVOS

Instrumental Reactivos
• Tubos de • Tolueno, • Acetato de etilo
ensayo • Etanol • Alcohol bencilico
• Beaker de 100 • Ácido salicílico • Benzonitrilo
ml • Sacarosa, • Acido benzoico
• Pipeta de 1 ml • Anilina • Benzoato de etilo
• Tapones de • Glicerina • Hidróxido de sodio al 10%
caucho • Hexano • Éter etílico
• Acetona • Bicarbonato de sodio al 5%
• Sulfonamida • Ácido clorhídrico al 10%
• Dimetilanilina • Ácido sulfúrico concentrado
• Papel tornasol azul y rojo

PROCESO EXPERIMENTAL

Determine la solubilidad de los siguientes compuestos: tolueno, etanol, ácido salicílico,

sacarosa, anilina, glicerol, hexano, sulfonamida, dimetilanilina, acetona, acetato de etilo,
alcohol bencílico, benzonitrilo, ácido benzoico, benzoato de etilo.

1. En un tubo de ensayo pequeño coloque 1 ml de agua y agregue 0,2 ml (0,1g de un sólido)

del compuesto líquido y agite fuertemente. Observe si se forma una sola fase. Si el
compuesto se disuelve totalmente anótelo como soluble (+). Si pasado 10 minutos, el
compuesto no se disuelve, se considera insoluble (−); en caso dudoso o en límite de
solubilidad se indica como (). Si el compuesto es soluble en agua, repita la prueba, con
éter como disolvente.

2. Si el compuesto es insoluble en agua, se prueba su solubilidad en NaOH al 10 %.

3. Todos los compuestos que son solubles en NaOH al 10%, se deben probar a continuación
con NaHCO3 al 5%.

4. Si el compuesto es insoluble en NaOH al 10%, se prueba su solubilidad en HCl al 10 %.

5. Finalmente, si el compuesto es insoluble en H2O, NaOH al 10% y HCl al 10 % y además

no contiene nitrógeno, se ensaya su solubilidad con ácido sulfúrico concentrado.

Nota. Estas pruebas de solubilidad se realizan de la misma forma descrita para el caso de
agua como disolvente. Los compuestos solubles en agua, se prueban con papel tornasol.
Durante cada prueba hay que anotar si se observa desprendimiento de calor, gases, cambios
de color, formación de precipitados, etc.
 6. Registre los resultados en la siguiente tabla; indicando con + si soluble; con − si es
insoluble y como  si es dudosa la solubilidad.

Tabla 3. Resultados de las pruebas de solubilidad

Prueba al Observaciones
Sustancia Fórmula Solubilidad en Grupo tornasol Realizadas
orgánica Estructural H2O Et2O NaOH NaHCO HCl H2SO4 H3pO4
Guiones 3
Acetofeno O + + N1
C CH3
- - - - -
na

Sustancia desconocida
(muestra)

Disolvente : agua
Insoluble

Soluble
Disolvente : HCl al 5%

Disolvente : Eter Etílico o benceno

Insoluble
Soluble Insoluble Soluble
Disolvente : NaOH al 10%

Grupo S1 Grupo S2 Grupo B

Disolvente : NaHCO3 al 5%

Soluble
Insoluble Disolvente : H2SO4 conc.

Grupo A1
Grupo A2

Soluble
Insoluble

Grupo M Disolvente :H3PO4 conc.

Grupo I
Soluble Insoluble

Grupo N1 Grupo N2

Diagrama de flujo para determinar los grupos de solubilidad

Modificado de : Dominguez Xorge. Experimentos de Química Orgánica
 CUESTIONARIO COMPLEMENTARIO

1. Existe un principio en química orgánica que dice “moléculas semejantes disuelven a sus
semejantes. Explique mediante un modelo esta generalización

2. Explique el efecto de las arborescencias de la cadena sobre la solubilidad.

3. Complete la tabla 4 sobre la solubilidad de las funciones química orgánicas en diferentes

disolventes

Tabla 4. Comportamiento de la solubilidad de las funciones orgánicas

Funciones Químicas orgánicas solubles en
H2O Et2O NaOH NaHCO3 HCl H2SO4

REFERENCIAS

• Aubad, A. Lopez, J. (2002). Texto Guía de Laboratorio de Química Orgánica. Medellín:

Editorial Universidad de Antioquia.

• Dominguez, X. (1996). Experimentos de Química Orgánica. México: Limusa Noriega

Editores.

• Ríos A. (2019) Enfoque experimental de química orgánica I. Universidad de Caldas.

Manizales

• Shiriner, R. Fuson, R. Curtin D. (2000). Identificación Sistemática de Compuestos

Orgánicos. México: Editorial Limusa. S.A.

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