1.

Proponer dos metodos sintéticos diferentes a los vistos en clase para los
colorantes mono y di-antraquinonicos
 Mono-antraquinonico

 Di-antraquinonico

2. El colorante CASTAÑO MEDIANO ROJIZO (REF3-4-88) de Igora Vital

contiene entre mas de veinte componentes, los siguientes colorantes: Basic Blue
99, HC Blue Nº 2, HC Blue Nº7, HC Yellow Nº2. Consultar las estructuras de
cada uno de estos e indicar la manera como tiñe el cabello.
 Basic Blue 99
3-((4-amino-6-bromo-5,8-dihydro-1-hydroxy-8-imino-5-oxo-2-naphthalenyl)amino)-N,N,N-
trimethylbenzenaminium chloride

NH OH

H
N

Br

O NH2 N+

Cl-

 HC Blue Nº 2
N1,N4,N4-tris-(2-hydroxyethyl)-1,4-diamino-2-nitrobenzene

-
O O
N+

H
N

OH
HO N

OH

 HC Blue Nº7
N2-methyl-6-methoxypyridine-2,3-diamine

H2N

N N O
H

 HC Yellow Nº2

2-nitro-N-(2-hydroxyethyl)aniline

O
La forma en la que estos colorantes tiñen el
NH N+ O-
cabello, es basándose en una reacción de
HO oxidación, al añadir al cabello inicialmente NH3,
cataliza la reacción provocando un desprendimiento de oxigeno, ablandando asi las
cadenas de queratina. Los grupos acidos presentes en las moléculas de queratina, se
pierden un proton, dejando asi la molecula cargada negativamente, lo cual permite una
interaccion ionica por parte de los colorantes y el cabello.

3. Sintetizar un colorante diazoico, triazoico, tetrazoico, diferentes a los vistos en

clase. Asignarle a cada uno un nombre. Indicar que componente actua como
primario y cual lo hace como secundario. En una tabla especificar la forma de
aplicación de cada uno de los colorantes sintetizados por usted.
 Diazoico : Verde esmeralda directo
+ N
+ N N
NH2 N

N aN O 2
OH P H = 8 -9
+ O
H C l / fr io
+ HOOC S -
N
N N O N
O
OH

O
HOOC S -
O
O

N
N
OH P H = 8 -9
OH
O +
O
HOOC S - NHCH 3
O - S
O O
O

N N
N N
OH HO

O O
HOOC S NHCH 3
- - S
O O
O O

Componente Primario Componente secundario

  Triazoico: Naranja-rojo 49
+ N
NH2 N OH OH

N aN O 2 lis b a s ic o N N

H C l/ f r io +
H3CO OCH 3 H3CO OCH 3
NH2 +
N
N +
OH N
N
N N
OH NH2 CH4

H3CO OCH 3
+ lig b a s e
NH2 OH
N
H3CO OCH 3 N

H3CO OCH 3

OH OH

N N N N N
+
N
NH2
H3CO OCH 3 OCH 3
H3CO
1 ) lig b a s e
+ NH2 OH lig a c id o
NH2 OH
2 ) N a N O 2 /H C l/fr io N N
N N N N
-
OH O

H3CO OCH 3 HO H3CO OCH 3

Componenete Primario Componentes secundarios

 Tetrazoico: Gris de Filita

 + N
NH2 N + N
NH2 OH NH2 OH N
N aN O 2 a c id
+
H C l/ f r io +
NH2 +
N N +
N N
N N

+
NH2 OH N
N NH2 OH

OH

base
N
N N
N
+ 2 N N
N N

OH

OH OH
+ +
N N N N
N N N N

OH OH

Componente primario Componentes Secundarios

Colorante Metodo de aplicación

Forma puentes de hidrogeno al
Verde Esmeralda
perder el proton de los grupos
Directo
acidos en la molécula
Naranja-Rojo 49 Es un colorante directo al algodón
Se aplica por desarrollo, es
Gris de Filita necesario utilizar un mordiente tal
como el {SnCl2}

5- Resumir un procedimiento especifico quimico o bioquímico que puedan implementar

las industrias que utilizan colorantes, para la degradación de un determinado tipo de
colorantes antes de verterlos a las aguas residuales. Esquematizar el procedimiento si es
necesario
FOTOCATALISIS: Es un proceso promovido por energía de determinada longitud de
onda, capaz de excitar a un semiconductor (Catalizador) al grado de hacer que se
comporte como un material conductor, en la superficie del cual se desarrollan
reacciones de oxido-reducción, las cuales generan radicales libres muy reactivos,
mismos que reaccionaran con la especies a su alrededor, rompiendo algunos enlaces
moleculares y reduciendo u oxidándolas hasta convertirlas en especies menos
complejas. Esta reducción en la complejidad molecular generalmente se traduce en una
reducción del grado de contaminación o peligrosidad de la especie que se este tratando.
En la reacción fotocatalítica interviene: un catalizador, un semiconductor (Generalmente
oxido metálico), radiación con la superficie energía (De origen natural como la
radiación solar, o de origen artificial como lámparas de luz) y el medio en que se lleva a
cabo puede ser gas, liquido o solidó.

6-

 trartrazina

La Tartracina es capaz de producir reacciones adversas en un pequeño porcentaje

(alrededor del 10%) de entre las personas alérgicas a la aspirina. Su uso está autorizado
en más de sesenta países, incluyendo Colombia y Estados Unidos. . El mecanismo de
esta sensibilidad cruzada no es bien conocido, ya que no existe un parentesco químico
evidente entre ambas sustancias.

 Amaranto, E-123

Este colorante rojo se ha utilizado como aditivo alimentario desde principios de siglo.
Sin embargo, a partir de 1970 se cuestionó la seguridad de su empleo. En primer lugar,
dos grupos de investigadores rusos publicaron que esta sustancia era capaz de producir
en animales de experimentación tanto cáncer como defectos en los embriones. Esto dio
lugar a la realización de diversos estudios en Estados Unidos, que llegaron a resultados
contradictorios. Sin embargo, si que quedó claro que uno de los productos de la
descomposición de este colorante por las bacterias intestinales era capaz de atravesar en
cierta proporción la placenta. Por otra parte, también se ha indicado que este colorante
es capaz de producir alteraciones en los cromosomas. Aunque no se pudieron confirmar
fehacientemente los riesgos del amaranto, la administración estadounidense, al no
considerarlo tampoco plenamente seguro, lo prohibió en 1976. En la Unión Europea
está aceptado su uso, pero limitado a algunas bebidas alcohólicas. La “ingestión diaria
aceptable” es de 0,5 mg/kg de peso. 

 Negro Brillante BN, E-151

Aunque está autorizado también normalmente para otras aplicaciones, se utiliza casi
exclusivamente para colorear sucedáneos del caviar. No se permite su uso en los Paises
Nórdicos, Estados Unidos, Canadá y Japón. Se ha indicado la posibilidad de que pueda
afectar a algunas personas alérgicas a la aspirina y también a algunos asmáticos. 

 Marron FK, E-154

Este colorante artificial es realmente una mezcla de diversas substancias,

fundamentalmente las sales sódicas de los ácidos 4-(2,4-diaminofenilazo)
bencenesulfónico, 4-(4,6-diamino-m-tolilazo) bencenesulfónico, 4,4'-(4,6-diamino-1,3-
fenilenebisazo)- di(bencenesulfónico), 4,4'-(2,4-diamino-1,3-fenilenebisazo)-
di(bencenesulfónico), 4,4'-(2,4-diamino-5-metil-1,3-fenilen-
bisazo)di(bencenesulfónico) y 4,4',4''-(2,4-diaminobenceno-1,3,5- trisazo)tri-
(bencenesulfónico). En el tubo digestivo puede romperse en cierto proporción, por el
grupo azo, formando ácido sulfanílico y triaminobenceno. A pesar de estar incluido de
forma genérica en la lista de colorantes de la Unión Europea, solamente se utiliza, y
muy poco, en el Reino Unido, para colorear algunos pescados como el arenque,
ahumados o curados. 
 Eritrosina

La eritrosina ha sido el colorante más popular en los postres lácteos con aroma de fresa.
Se utiliza en postres aromatizados, en mermeladas, especialmente en la de fresa, en
caramelos, derivados cárnicos, patés de atún o de salmón, y en algunas otras
aplicaciones. Es un colorante muy eficaz para teñir las guindas en conserva, ya que se
fija a ellas y no destiñe. Su principal inconveniente desde el punto de vista tecnológico
es que es relativamente sensible a la acción de la luz. 

En Estados Unidos, donde también está autorizado, tiene el código FD&C Red # 3. Se
utiliza también en el coloreado de algunos medicamentos, y para visualizar la placa
dental en odontología. 

La eritrosina a dosis muy elevadas (4% en la dieta de animales de experimentación)

produce alteraciones en el tiroides, que pueden llegar en algunos casos hasta el
desarrollo de tumores. Este efecto, debido probablemente a su alto contenido en yodo,
no se produce a dosis bajas. Sin embargo, aunque en su forma original se absorbe muy
poco, no se conoce bien hasta qué punto el metabolismo de las bacterias intestinales
puede producir su descomposición, originando substancias más sencillas, o yodo libre,
que sean más facilmente absorbibles. También se puede liberar el yodo si la eritrosina
se somete a un calentamiento muy intenso. En esta línea se ha ido tendiendo a limitar
algunas de sus aplicaciones, especialmente las dirigidas al público infantil. La ADI se
ha ido reduciendo desde 2,5 mg/Kg de peso en la década de 1970 hasta la actual (desde
1990), de solamente 0,1 mg/kg de peso. Para que esta ADI sea efectiva, se han ido
reduciendo consecuentemente el número de alimentos en los que se puede utilizar este
colorante. En algunos países, como Australia, solamente está autorizado para colorear
las cerezas en conserva, mientras que en otros, como Estados Unidos, el colorante,
aunque no la laca, está autorizado para uso general.