Taller de ejercicio de obtención de alcoholes, Orgánica II, febrero 2015. DQ Unal.

Profesor Humberto Mayorga Wandurraga

5. Explique la razón de la mezcla resultante durante la siguiente reacción y en pocos

renglones máximo 10.

6. Explique en pocos renglones la siguiente reacción (máximo 10).

7. Explique en máximo 10 renglones el comportamiento descrito en el siguiente diagrama

que conduce a alcoholes.

50% de posibilidad 50% de posibilidad

8. Explique el comportamiento diferencial entre las tres reacciones del siguiente esquema
que lleva a alcoholes (máximo en diez renglones).
9. De acuerdo al siguiente esquema de reactividad complete el estado de transición e
incluya cada componente específico en el diagrama energético remplazando los que allí
aparecen de forma general.
10. Proponga un mecanismo relacionado con el doble enlace para la reactividad descrita a
continuación luego de completar con el reactivo o el producto orgánico faltante en cada
reacción.

11. Explique bien mediante el mecanismo porque el 3,3-dimetil-1-buteno por

hidroboración, seguida de oxidación da el esperado 3,3-dimetil-1-butanol (2) y no el
producto de rearreglo (3). Halle el precursor común que por hidratación en presencia de
ácido sulfúrico o por hidroboración produce el 3-metil-2-butanol o el 2-metil-2-butanol
según sea el caso y muestre las reacciones.

12. La epoxidación de alquenos es estereoespecifica llevando a una adición syn del átomo
de oxígeno como se resume en el mecanismo. Complete las siguientes reacciones de los
dos alquenos cicliclos, con el reactivo orgánico y uno de los epoxidos faltantes, explique la
razón de la mezcla de epóxidos y el porcentaje resultante (en diez renglones máximo).

.
13. complete los siguientes dos esquemas y explique las razones de la reactividad que
sigue cada epóxido (máximo 10 renglones).

14. Complete cada una de las siguientes reacciones e ilustre un mecanismo general
relacionado con la transformación en común.
15. A continuación muestre los reactivos que le permiten obtener los alcoholes mostrados
desde el bromuro de fenil magnesio y complete el mecanismo que conduce a la obtención
del trifenil metanol.
16. Es un poderoso reductor el cual no afecta dobles o triples enlaces excepto cuando son
alfa-beta conectados a un grupo polar. Sin embargo, una reacción selectiva puede ser
lograda como se observa en el siguiente esquema. Muestre el mecanismo cuando se
adiciona lentamente y sin excesos el reactivo inorgánico.

17. Este catalizador consiste en un polvo finamente dispersado y no requiere de una

fuente externa de gas para la reacción, ya que lo atrapa y el mismo lo libera. Complete las
siguientes reacciones utilizando este reductor.

18. Los organolitios son reactivos que conducen a mejores rendimientos en varios casos
frente al Grignard, y son menos susceptible a los impedimentos estéricos que estos.
Complete las siguientes dos reacciones con los reactivos orgánicos adecuados y proponga
un intermediario del mecanismo, para la tercera reacción.

19. Este agente reactivo reduce suave y selectivamente grupos carbonilos y nitrilos en
presencia de dobles enlaces, de grupos haluros, cetales, éteres y nitro, y es compatible
con hidrocarburos aromáticos y alifáticos.

Adapte el mecanismo para alguna de las dos reacciones anteriores desde el de la

respectiva reducción de los ésteres carboxílicos con este reductor de aluminio.

20. El orden de la oxidación es CH2>CH3 >CH y ocurre en el terminal más sustituido del
doble enlace. El mecanismo procede con una reacción inicial concertada con el compuesto
inorgánico hacia un ácido del no metal, el cual bajo rearreglo sigmatrópico, seguido de
hidrolisis da el alcohol esperado.

Complete las dos siguientes reacciones e ilustre el mecanismo general: