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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN


PROYECTO CURRICULAR DE LICENCIATURA EN QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

 Maria Fernanda Lasso Sanchez 1 ,


 Silvenis Saray Acosta 2

Objetivos
General
 Aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración del
benceno.
 Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo
aromático para sintetizar un derivado di-sustituido

Explicación del procedimiento

Los sustituyentes se pueden clasificar en cuatro grupos:

 Activantes débiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los
grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph).
 Activantes fuertes (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto resonante, son grupos
con pares solitarios en el átomo que se une al anillo (-OH, -OCH3, -NH2)
 Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son los
halógenos (-F, -Cl, -Br, -I).
 Desactivantes fuertes (meta dirigentes): desactivan por efecto resonante, son grupos con
enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2)

Desactivantes proceso SEAr

1) El grupo nitro es un potente desactivante del proceso SEAr porque su fuerte efecto
inductivo electrón-atrayente provoca una importante disminución de la densidad
electrónica del anillo aromático y hace que el anillo sea menos nucleofílico que el
anillo del benceno. El grupo nitro es desactivante de la reacción SEAr.
2) Cuando se produce la reacción SEAr en el nitrobenceno ésta tiene lugar muy
mayoritariamente en la posición meta.
3) El efecto metadirigente del grupo nitro se explica mediante las formas resonantes de los
complejos sigma que se generan en la reacción de nitración de este compuesto
(véase la siguiente hoja).

1 ) Los dos complejos sigma que resultan del ataque en orto y para al nitrobenceno
contienen sendas estructuras resonantes particularmente inestables, que son las que
tienen la carga positiva del anillo aromático contigua a la carga positiva del grupo nitro Estas
estructuras no contribuyen a estabilizar los correspondientes complejos sigma.
2) El complejo sigma que resulta del ataque en meta al nitrobenceno no contiene una
estructura resonante particularmente inestable, como si la contienen los complejos
sigma que se generan en los ataques en ortoy en para.
3) La conclusión es que el producto mayoritario es el del ataque meta porque el estado de
transición que conduce a la formación del correspondiente complejo sigma es más
estable (tiene menos contenido energético) que el estado de transición que se genera en
el ataque orto o en el ataque para.
4) Por lo general, y con la sola excepción de los halógenos, los grupos electrón-
atrayentes son desactivantes y meta dirigentes.
5) En la tabla que se da en la siguiente hoja se reúnen los sustituyentes desactivantes que
son al mismo tiempo meta dirigentes.
La reacción de Sustitución Electrófila para el nitrobenceno es 100,000 veces más lenta
que para el benceno.

La mezcla de productos contiene principalmente el isómero meta, sólo pequeñas cantidades


de isómeros orto y para.
La mezcla de productos contiene principalmente el isómero meta, sólo pequeñas cantidades
de isómeros orto y para. Desactivantes Meta-dirigentes . La posición meta es la menos
desactivada.

Estructura de desactivantes meta –di-sustituidos


El átomo unido al anillo aromático tendrá una carga parcial positiva. La densidad lectrónica
es electroactractora inductivamente a lo largo del enlace sigma, de modo que el anillo sea
menos rico en electrones que el benceno.
Sustituyentes Desactivantes. Meta- Dirigentes. Orto Sustitucion electrofilica del nitro
benceno
Diagramas de energia del nitrobenceno

Metodología

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

En un erlenmeyer provisto con


un agitador magnético y MONTAJE
montado sobre una parrilla de
agitación

Baño de hielo, se debe mantener


la temperatura a 0 °C y se
agregan 5 mL de benzoato de INTRODUCIR
metilo. En todo momento se
debe cuidar que la temperatura
se encuentre entre los 0 – 10 °C.

5 mL de ácido nítrico 5 mL de benzoato de


AGREGAR
concentrado, metilo.

Muy lentamente 5 mL de ácido


sulfúrico concentrado con ADICIONAR
agitación constante y cuidando la
temperatura entre 5-10 °C
La mezcla de reacción a
LLEVAR temperatura ambiente
por 15 minutos.
la mezcla en un vaso de
precipitados de 100 mL que
contenga 20 g de hielo VACIAR
aproximadamente.

Por filtración al vacío y se


AISLAR lava con agua helada.

Se realizan tres lavados con 15 mL de una


mezcla de agua-metanol fría, se toma una LAVAR
muestra pequeña para determinar el punto
de fusión del producto crudo.

Por medio de la recristalizacion del


CRISTALIZAR metanol tomar determina el
rendimiento y el punto de fusión.

FIN

Material y reactivos
Barra de agitación magnética, pinzas con nuez, pipetas graduadas, embudo de filtración, probeta
graduada,espátula, Erlenmeyer, vasos de precipitados, equipo de filtración al vacío, vidrio de reloj.

Bibliografía

 K.L. Williamson. Macroescale and Microescale Organic Experiments. D.C. Heath and
 Company, 2da. edición. Estados Unidos, 1994.
 S.H. Pine. Química Orgánica. McGraw-Hill, 2da. edición. México, 1988
 A.S. Wingrove. Química Orgánica. Harla Harper& Row Latinoamericana. 1a edición.
 México,1981.
 Cap 8.- Mecanismo de la nitración-http://organica1.org/qo1/Mo-cap14.htm
 Bloque Temático 1010.5.3. Grupos desactivantes y
metadirigentees/https://1library.co/document/nzw8667z-tema-ppt.html?tab=pdf

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