Métodos de obtención de esteres

La síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos se puede realizar mediante

los siguientes procedimientos, aquellos que emplean reacciones de solvolisis y
aquellas que utilizan otro tipo de reacciones (oxidación, reducción).
Reacciones a partir de anhídridos de ácidos orgánicos
Estas reacciones requieren la presencia de catalizadores ácidos (48) como ácido
sulfúrico, cloruro de cinc, o ácido clorosulfánico, sulfato férrico, etc, el esquema se
muestra a continuación.

Reacciones a partir de sales de ácidos y haluro de alquilo

En esta reacción, que se muestra a continuación, se alcanzan rendimientos muy
elevados, empleándose normalmente trietilamina como catalizador.

La reacción conduce a un equilibrio que puede desplazarse hacia la formación del

éster bien trabajando en exceso de uno de los reactivos, bien eliminando uno de
los productos formados, generalmente el agua por destilación azeotrópica del
medio de reacción sobre todo cuando las especificaciones del proceso requieren
la operación equimolar.
La esterificación se lleva a cabo a elevada temperatura y en presencia de un
sistema catalítico- La velocidad de formación del éster depende en gran medida
del ácido carboxílico y del alcohol empleados. Los más ligeros reaccionan antes
que los pesados. Así mismo los alcoholes primarios reaccionan con mayor
prontitud que los secundarios y estos más rápidamente que los terciarios y dentro
de cada serie reaccionan antes los más ligeros que los mas pesados. Aquellos de
estructura lineal reaccionan antes que los ramificados, siendo la velocidad de
esterificación especialmente más lenta si la ramificación es en la posición alfa.

Y mecanismo de reacción.

Saponificación
La hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación y transforma ésteres en
carboxilatos.

Propiedades y usos del benzoato de etilo

Propiedades
ASPECTO A 20°C Líquido aceitoso
LIQUIDO FLUIDO TRANSPARENTE Incoloro

COLOR Fuerte olor floral, a frutas, recuerda a flores tropicales

INCOLORO Fuerte, dulce a frutas, similar a uva

OLOR <34 - <35°C