 

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS II Incolora

Br Br
(rojo grosella)
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
REACCIONES QUÍMICAS H2 O
+ Br No hay reacción
2
1. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA:

Br
2 6
+ H2 Ni 1, 3 - Ciclohexadieno
FeBr 2
Raney + Br 2 + HBr
3 5 AlBr 2

CH3 CH2 Cl

+ 2H 2 Ni Ciclohexeno
Raney Luz
+ Cl + HCl
uv


1
2 
AlI3
+ I2 + HI
+ 3H2 Pt
Ciclohexano FeI3

naftaleno 1-yodo naftaleno

 Cl

9
Kekulé Ni
(1857) + H2
Raney AlCl 3
 + Cl 2 + HCl
FeCl3
10

antraceno 9-cloro antraceno

3. ALQUILACION
Pd Reacción FRIEDEL – CRAFTS
+ H2

+ R
H
naftaleno 1,2- dihidronaftaleno 

  AlX3 
+ R/X + HX
FeX3

+ H2 Pd R≤3C
R :Radical Alquílico
A partir del benceno y del metano sintetizar el tolueno

R− X
1. CH4 + Cl3 ⃗
Luz
uv CH3Cl + HCl
8 1 metano
7 9 2 tetralinas
+ 2H 2 Pt 2.
6 10 3
CH3
5 4 
H
1,2,3,4-tetrahidro naftaleno FeCl3
+ CH3Cl + HCl
DECALINAS
+ 5H 2 Ni perhidro naftaleno
Raney no es aromático naftaleno
Tolueno
A partir del benceno y del propano sintetizar el cumeno
naftalina
CH3 – CH2 - CH3 + Br2 ⃗
Luz
uv CH3 – CH – CH3 + HBr

2. HALOGENACION: Reacción FRIEDEL - CRAFTS Br
CH4 + Cl2 ⃗
Luz
uv CH3Cl + HCl

CH3 = CH2 + Br2 ⃗

H 2O
CH2 – CH2
 CH3 - CH - CH3  NO 2
H H
 

FeBr3    
+ CH3 - CH - CH3 + HBr + OH/NO2 + H OH
H2 SO4
Br

Cumeno Nitrobenceno

A partir del benceno y del etano sintetizar el estireno

HNO3 + H2SO4 = Mezcla sulfonítrica

a) CH3 – CH3 + Cl2 ⃗

Luz
uv CH3 – CH2 + HCl

NO 2
Cl

b)
+ HNO 3 + H2 O
H2 SO4
CH2 - CH 3 1-nitro naftalelo
H+


 AlCl 3  NO 2
+ CH2 - CH 3 + HCl
8 9 1
Cl 7 2
+ 2HNO 3 + 2H2 O
H2 SO4
etil bencenoumeno 3
5 10 4

c) NO 2
Luz 9,10 - dinitro antraceno
CH2 - CH 3 + Cl CH2 - CH2 + HCl
2 u.v NO 2
Cl CH2 - CH 3 CH - CH3 etil
1 2

400°C
+ HNO 3 + H2 O

1-(1-nitro etil) benceno

d)

CH - CH 2 + K/OH CH = CH 2 −NO 2 =C3 ° >C2 ° >C 1° ORDEN DE

H Cl OH 
SELECTIVIDAD
estireno
+K Cl + H OH
6. REACCION DE ORIENTACION A LAS POSICIONES.
ORTO, META, PARA
4. OXIDACION FUERTE: G m

O p O
O O
CH3 C - OH

m m G
m
[O]
+ KMnO 4 + H2 O(v) p p
conc.

CH2- CH 3
Ac. benzoico

COOH
Galignl{ACTIVANTE→ORTO y PARA¿{−X:Cl,Br,−R:−CH3,−CH2−CH3,−CH=CH2,−OH¿{DESACTIVANTE→META¿ ¿
[O] CHO CHO
+ KMnO 4 + CO 2 + 2H2O
conc.
AlCl 3
+ Cl 2 + HCl

CH3 - CH - CH3 Cl
COOH
Benzaldehido m - Clorobenzaldehido

[O]
+ KMnO 4 + CO 2 + 3H2 O
conc.

5. NITRACION: – NO2: nitro

 OH
PRACTICA DE CLASE
NO 2

{¿
OH 01. En la reacción:
+ H2 O
O - nitro fenol Tolueno + cloruro de metilo ⃗
HF ; se produce
+ HNO 3
H2 SO4 a) P-xileno b) O-xileno c) m-xileno
OH
d) No hay reacción e) N.A
Fenol
02. En la reacción benceno + CH3Cl
+ H2 O
⃗
AlCl 3
x + KMnO4 ⃗
[O ] Y; se produce
p - nitro fenol 0°C
finalmente:
NO 2
a) Ac. Benzoico b) Benzaldehido
CH3 c) Fenol d) Ac. Fénico
CH3 e) N.A
NO 2 1 NO2
6 2 03. En la reacción:
+ 3HNO 3 + 3H2 O CH 3
H2 SO4
5 3
4 H 2 SO 4
+ HNO 3
NO 2

TNT
a) O – nitro tolueno b) m – nitro tolueno
OH OH
c) No hay reacción d) TNT
O O NO 2 NO2 e) N.A

+ 3HNO 3 04. En la reacción:

H2 SO4 OH
Ac. pícrico

NO 2 H2 O
p + Br 2
2, 4, 6 - trinitro fenol

A partir del benceno y del metano sintetizar a) 2, 4, 6 – tribromo fenol

b) 3, 5 – tribromo fenol
COOH c) Bromo benceno
d) No hay reacción
Cl e) N.A

05. En la reacción:

fenol + Br2 ⃗
CS 2
: se produce
0°C
ácido o - cloro benzoico
a) O - bromo fenol b) P – bromo fenol
c) m – bromo fenol d) 2,3 – dibromo fenol
1. CH4 + Cl2 ⃗
luz
u .v CH3Cl + HCl e) N.A

06. En la reacción:
2. OH
CH3

H
AlBr 3
+ Br 2 se produce
FeCl3 + HCl
+ CH3 /Cl

a) OH b) OH
3. Br
CH3 CH3

Cl
FeCl3 + HCl
+ Cl2 Br
c) OH d) a+b

4.
CH3 COOH
Br
Cl Cl e) N.A
[O] + H2 O
+ KMnO4 07. En la reacción:
conc.
Ac. Benzoico + ⃗
PCl 3
X + fenol  Y, el compuesto Y
producido es:
 CHO
a) Difenil éter b) Benzoato de fenilo
c) Difenilo d) Naftaleno c) d) A+C
e) N.A

08. En la reacción, se produce: NO 2

e) N.A
AlCl 3
+ Cl 2
04. En la reacción:

a) Una reacción de halogenación Friedrel Crafts AlCl 3

CH 2 - CH 3 + Cl 2
b) Una reacción de alquilación Friedel Crafts
c) Una reacción selectiva al carbono 9 del antraceno
d) No hay reacción, falta el catalizador adecuado Se produce:
e) AyC
CH 2 -CH3
09. En la reacción: CH 2 -CH3
a) Cl b)
Ni
+ H2 se produce
Raney Cl
CH 2 -CH3

a) 1, 2 - dihidronaftaleno c) d) A+B
b) 1, 2, 3, 4 – tetrahidronaftaleno
c) Naftalina
Cl
d) Perhidronaftaleno
e) N.A
CH 2 -CH3 Cl
e)
10. En la reacción:

Pt
+ 2H 2

05. En la reacción:
se producen:
CH [O]
+ H 2 CrO4
a) Ciclohexano
OH
b) 1, 3 – ciclohexadieno
c) Ciclohexano
Se produce:
d) No hay reacción
1. Fenol 2. Difenil éter
e) N.A
3. Difenil cetona 4. Acido benzoico
5. Benzoaldehido
Son ciertas:
EJERCICIOS PROPUESTOS
a) 1 y 4 b) 4 y 5 c) 2 solamente
d) 3 solamente e) 1 y 5
01. ¿Cuántos dobles enlaces presenta el benzoantraceno, según
KEKULE? 06. En la reacción:

a) 5 b) 7 c) 9 FeBr
3 [O]
d) 6 e) N.A + CH 3 x + KMnO 4 y;
conc.
Br
02. Señale, verdadero(V) o falso(F), de las siguientes Se produce finalmente:
proposiciones:

- Al benceno también suele denominársele ácido pícrico

a) ácido benzoico b) CH2OH
- Al fenol se le denomina benzol, industrialmente
CHO
- Al fenol se le suele denominar ácido fénico COOH d)
c)
a) VFV b) FVF c) FVV COOH
d) FFF e) FFV
e) N.A

03. En la reacción:

benzaldehído + HNO3 ⃗
H 2 SO4 , se produce:
CHO
CHO
a) NO 2 b)

NO 2