YOLIMA VIVAS ALCIBAR

LICENCIADA EN BIOLOGIA Y QUIMICA.

LOS ALQUENOS

El grupo de los alquenos u olefinas está formado por

hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un
doble enlace entre dos átomos de carbono (C = C) por
ésta razón son conocidos como compuestos insaturados.

La fórmula general de los alquenos

CnH2n

Donde n es el número de átomos de carbono.

Actividad No. 1

1. Utilizando la fórmula general de los alquenos. Hallar la fórmula

molecular, cantidad de hidrógenos y el nombre a los siguientes
alquenos.

a. Alqueno de 3 carbonos

b. Alqueno de 10 carbonos

c. Alqueno de 15 carbonos.

d. Alqueno de 8 carbonos.

Al igual que los alcanos, los miembros más los compuestos del grupo de
los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos
saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos:
Cl, Br, I adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se
encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la
destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el
carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo,
especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie
es el eteno, C2H4.
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Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos
de carbono de la molécula.

Propiedades y usos de los alquenos

 Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno,

son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos
hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
 Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido
sulfúrico concentrado y en solventes no polares.
 Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme
aumenta el peso molecular.
 El uso más importante de los alquenos es como materia prima
para la elaboración de plásticos.

 Alquenos de importancia.-
 El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo
cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno
(eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero.
(sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se
conocen como monómeros). Por ejemplo delpolietileno el
monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado
en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..
 El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como
piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico
(mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza
(utilizado como gas de combate).
 El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar
polipropilenoy otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para
fricciones) y otros productos químicos.


 Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.
 Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales
amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los
bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos.
El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno.
Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo,
también son alquenos.
 . El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las
temperaturas altas, se elabora a partir
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de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como

catalizador.

Nomenclatura de alquenos.

En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el

doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la
numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble. Al
escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de
carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el
enlace doble y al final se escribe la terminación ENO.

Ejemplo:

La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la

numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace. El
nombre sería entonces:

3-METIL-1-HEPTENO

El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminación ano

por eno y como el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2, se
antepone el número 1 a la extensión de la cadena.

Los alquenos pueden tener más de un doble enlace (Dienos-

polienos.)
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Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–

carbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que
los alquenos.

Un polieno tiene más de dos enlaces dobles

Los dienos y polienos se nombran por medio del sistema IUPAC en la

misma forma que los alquenos, excepto que se usa la terminación
“dieno” con dos números para indicar las posiciones de ambos dobles
enlaces, trieno (tres). Tetraeno (cuatro) y así sucesivamente.
Ejemplos:

 CH2  = CH – CH= CH2 → 1,3 – Butadieno o divinilo

 CH2=CH- CH- CH= CH2 → 1,4 - Pentadieno

Los dienos se dividen en tres clases importantes, de acuerdo con la

distribución de sus dobles enlaces:
1. De las uniones dobles que alternan con enlaces simples se dice que
están conjugados.

CH2=CH-CH=CH2 

2. Las dobles uniones separadas por más de un enlace simple se denominan

aislados.

CH2=CH-CH2-CH=CH2 

3. Un tercer tipo de dienos, tienen dobles enlaces acumulados; se les conoce

como alenos.

CH2=C=CH2 
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Los dienos aislados no tienen propiedades especiales y se comportan

como alquenos normales. Los alenos tienen propiedades estructurales
especiales. Pero los más interesantes son los conjugados, que tienen
una reactividad muy característica.

Nomenclatura

 Se busca la cadena más larga que contenga el máximo número de

enlaces dobles.
 La cadena se numera de tal forma que a los dobles enlaces le
queden los números localizadores más pequeños posibles (excepto
cuando hay otra función que domine, en cuyo caso la numeración
empezará por ella).
 Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que
les correspondan. En caso de haber dos numeraciones
equivalentes, se tomará aquella que da los números localizadores
más pequeños a los sustituyentes.

2, 6 – dibromo- 2, 5- heptadieno

¿Cómo escribir la estructura de un Alqueno?

Ejemplos:

1). 3,4-DIMETIL-2-HEPTENO

La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace está entre los carbonos 2 y

3.

Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con

los hidrógenos.
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2) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO

La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el 5.

Colocamos los radicales y completamos los hidrógenos.

3) 4–CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO

Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y

2.

Colocamos los radicales y completamos hidrógenos.

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Actividad N0.2.

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.    2.   

   a) 3-buteno    a) 4-penteno 

   b) 1-buteno    b) 3-penteno

   c) buteno    c) 2-penteno

3.    4.   

   a) 1,3-buteno     a) 1,3,5-hexadieno 

   b) 1,3-butadieno    b) 1,3,5-hexeno

   c) 2,3-butadieno    c) 1,3,5-hexatrieno

5.    6.   

   a) 2-metil-4-penteno     a) 2,5-dimetil-1,3-heptadieno 

   b) 4-metil-1-penteno    b) 5-etil-2-metil-1,3-hexadieno

   c) 2-metil-5-penteno    c) 2-etil-5-metil-3,5-hexadieno
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8.   
7.   
   a) 3-propil-1,4-hexadieno 
   a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5-
   b) 4-etenil-2-hepteno
hexadieno 
   c) 4-propil-2,5-hexadieno
   b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5-
hexadieno

   c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3-
hexadieno

9.    10.   

   a) 3-etil-2,4-pentadieno     a) 2-metil-4-etil-1,3,5-hexatrieno 
   b) 3-etenil-2-penteno    b) 4-etil-2-metil-1,3,5-hexatrieno
   c) 3-etil-1,3-pentadieno    c) 3-etil-5-metil-1,3,5-hexatrieno

11.    12.   

   a) propenilo    a) 2-buteno 

   b) propeno    b) buteno
   c) propino    c) 2-butino

13.    14.   

   a) 1-panteno     a) 1,3-pentadieno 

   b) 1-pantano    b) 2,4-pentadieno
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   c) 1-penteno    c) 1-metilbutadieno

15.    16.   

   a) 2-metil-3-penteno     a) 3-metil-4-octeno 
   b) 4-metil-2-penteno    b) 6-metil-4-octeno
   c) 4-metil-3-penteno    c) 1,4-dietil-2-penteno

18.   

17.  

   a) 3-etil-5-metil-2,5-hexadieno 

   b) 4-etil-2-metil-1,4-hexadieno
 
   c) 2-metil-4-etil-1,4-hexadieno
   a) 4-etil-2,3-dimetil-1,3-
pentadieno 

   b) 2-etil-3,4-dimetil-2,4-
pentadieno

   c) 2,3,4-trimetil-1,3-hexadieno
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19.    20.   

   a) 4(2-propenil)-4-octeno     a) 4-etenil-1,5-hexadieno 

   b) 4-propil-4,7-octadieno    b) 3-propenil-1,4-pentadieno

   c) 4-propil-1,4-octadieno    c) 3-etenil-1,5-hexadieno

Actividad no.3
Escriba la estructura de los siguientes alquenos.

1) 2-METIL-2-BUTENO

2)  4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO

3) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO

4) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO

5) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO

Actividad N0. 4.

Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Señale la

cadena principal y su numeración.

a) b)
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c) d)

e) f)

g) h)