Laboratorio de Química Heterocíclica

Practica # 2
Síntesis de dihidropirimidinas

S. U. Corona Bautista
ccompendium@hotmail.com

05 de septiembre de 2010

Universidad de Guanajuato, División de ciencias naturales y exactas, Departamento de química

RESUMEN
Se obtuvo una tetrahidropirimidina mediante la síntesis a través de una
reacción de Biginelli. El compuesto obtenido fue 2-oxa-5-carboxilato-4-
fenil-6-metil-1,2,3,4-tetrahidroxipirimidina con una masa de 1.18 g en
reflujo y 1.13 g en microondas lo que representa un rendimiento del
45% y 55% respectivamente. Los puntos de fusión observados son de
190 °C en reflujo y 190-191°C en microondas.

Palabras clave: dihidropirimidinas, tetrahidropirimidinas, reacción de Biginelli, -cetoester

INTRODUCCIÓN
Se llevó a cabo la síntesis de una tetrahidropirimidina mediante una
reacción de Biginelli, en la cual reaccionan en cantidades equivalentes
un aldehído, un -cetoester y urea para obtener como producto un
derivado de dihidropirimidina [1]. Se escogió la reacción de Biginelli
debido a que es la más importante en la preparación de estos
compuestos. Las dihidropirimidinas representan un sistema
heterocíclico con una marcada eficiencia farmacológica. Estos
compuestos fueron introducidos en medicina clínica en 1975.

INFORMACIÓN DE INTERÉS QUÍMICA

Las tetrahidropirimidinas son El mecanismo de reacción describe

compuestos usados para combatir una serie de pasos en los cuales se
nematodos. El PIRANTEL, describe el ataque de uno de los
perteneciente a este tipo de grupos amino de la urea que actúa
compuestos, se usaba inicialmente en
como nucleófilo atacando al aldehído
ovejas, pero actualmente se usa en
todas las especies. que actúa como electrófilo, mediante
una reacción de condensación en la
cual se elimina agua seguido del

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Resultados

ataque del otro grupo amino de la urea
al -cetoester seguido de la
perdida-ganancia de electrones con la
eliminación de otra molécula de agua
para formar el intermediario para
finalizar con la ciclación del anillo para
dar como producto una
tetrahidropirimidina [2].
Fig. 1 Mecanismo de reacción general
Para la síntesis del producto se
emplearon como reactivos:
acetoacetato de etilo (1), benzaldehído
(2) y urea (3), para dar como producto
una tetrahidroxipirimidina (4). La
reacción se llevó a cabo con dos
técnicas distintas, mediante una
reacción en reflujo, y mediante
microondas con el fin de comparar
Luego de llevar a cabo la síntesis
mediante reflujo se obtuvieron 1.18 g
de 2-oxa-5-carboxilato-4-fenil-6-metil-
1,2,3,4-tetrahidroxipirimidina (4), lo que
representa un rendimiento del 45.56%.
el punto de fusión observado de 190
°C se comparó con el reportado en la
bibliografía de 200°C. Luego de llevar
a cabo la síntesis mediante
microondas se obtuvieron 1.13 g de 2-
oxa-5-carboxilato-4-fenil-6-metil-
1,2,3,4-tetrahidroxipirimidina(4)
representando un rendimiento del
54.59%. El punto de fusión observado
de 190-191 °C se comparó con el
reportado en la literatura de 200 °C. La
variación en el punto de fusión es
debido a varios factores, entre ellos se
encuentran la presión atmosférica así
como el grado de pureza.
Tablas de resultados
Masa
Síntesis Nombre Estructura
obtenida
2-oxa-5-carboxilato-
4-fenil-6-metil-
Reflujo 1.18 g
1,2,3,4-
tetrahidroxipirimidina

practicidad y rendimiento.
2-oxa-5-carboxilato-
4-fenil-6-metil-
microondas 1.13 g
1,2,3,4-
tetrahidroxipirimidina

Síntesis P.F Reportado P:F. Teórico Rendimiento

Reflujo 190 °C 200 °C 45.56 &

Microondas 190-191 °C 200 °C 54.59 %

Fig. 2 Reactivos y producto de síntesis.

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Conclusiones

Se obtuvo 2-oxa-5-carboxilato-4-fenil- 55% respectivamente. El punto de

6-metil-1,2,3,4-tetrahidroxipirimidina fusión observado fue de 190 °C para
con una masa experimental de 1.18g ambas rutas de síntesis.
en reflujo y 1.13g en microondas lo
que represento un rendimiento del 46 y

Bibliografía mencionada

1. The Biginelli reaction. Michael S. Holden and R. David Crouch, Journal of

Chemical Education, Vol. 78 No. 8 August 2001, 1104,1105
2. A Reexamination of the Mechanism of the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis.
Support for an N-Acyliminium Ion Intermediate, C. Oliver Kappe. J. Org. Chem.
1997, 62, 7201-7204
3. TETRAHIDROPIRIMIDINAS para el control de gusanos (helmintos)
endoparásitos nematodos del ganado, P. Junkera. Jun 2010. Concultado el 04 de
septiembre de 2010 a las 12:50 am.
http://parasitosdelganado.net/index.php?option=com_content&view=article&id=210
&Itemid=297

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