CHIMIE

Les amides

I / Qu’est ce qu’un amide ?

1) Définition
Un amide est un compose organique oxygéné ( contient de l’oxygène O ) et azoté ( contient de l’azoteN )
dont la molécule renferme le groupe fonctionnel amide :

On donne en g.mol-1 M( H ) = 1 ; M ( C ) = 12 ; M( N ) = 14 ; M( O ) = 16
La masse molaire moléculaire d’un amide s’écrit :
M( CnH2n+1ON ) = nM ( C ) + (2n + 1)M ( H ) + M ( O ) + M( N ) = 12n + 2n +1 + 16 + 14 = 14n + 31
 2) Les types d’amide
On distingue trois types d’amide

Remarque : R’ et R’’ sont deux groupes hydrocarbonés alkyle

Exemples : R’ ou R’’ peut être : CH3 : Méthyle ; CH3 – CH2 : Ethyle ; CH3 – CH2 – CH2 : Propyle

3) Nomenclature d’un amide

a- Amide N- non substitué

Dans ce cas R’ = R’’ = H

Exemples :

b- Amide N- substitué

Dans ce cas R’ = H ou R’’ = H

Exemples :
 c- Amide N,N -disubstitué

Dans ce cas R’ et R’’ ≠ H

Exemples :

Exercice
II/ PREPARATION DES AMIDES
1) A PARTIR DES SELS D'AMMONIUM
Dans un tube a essai prolonge par un tube effile, introduire
un peu d'éthanoate d'ammonium CH3 - COONH4.
- Chauffer le contenu du tube a l'aide d'un bec-bunsen
pendant environ une demi-heure (Figure ci-contre).
Un dépôt blanc châtain est observe sur les parois intérieures
supérieures du tube.
 Interprétation
Le dépôt blanc obtenu est l'éthanamide de formule
CH3 - CONH2, qui résulte de la déshydratation de l'éthanoate
d'ammonium.
L'éthanamide est un solide a une température inferieure a 82°C.

Généralité :

On peut préparer les amides non substitues par déshydratation du carboxylate d'ammonium
correspondant:

III/ HYDROLYSE DES AMIDES

1) Hydrolyse en milieu basique
Chauffer sous la hotte un mélange d'éthanamide et quelques
millilitres d'une solution d'hydroxyde de sodium ( NaOH ) 1M
environ introduit dans un tube a essai en pyrex. Un gaz d'odeur
caractéristique se dégage et fait virer du jaune au bleu un papier
pH humidifie présente a l'ouverture du tube a essai (figure ci-contre).

 Equation de la réaction
Le gaz d'odeur caractéristique est l'ammoniac NH3.
L'équation chimique de la réaction d'hydrolyse de l'éthanamide est :

CH3CONH2 + Na+ + OH- CH3CO2- + Na+ + NH3 ( g )

Vue que Na+ est un ion inerte on a l’équation réduite de la réaction
CH3CONH2 + OH- CH3CO2- + NH3 ( g )
  Généralité
L'hydrolyse en milieu basique d'un amide donne le sel d'acide correspondant et un dégagement
d'ammoniac NH3 ou une amine selon qu'il s'agisse d'un amide N-non substitue ou N-substitue.

2) Hydrolyse en milieu acide

Chauffer sur un bec bunsen, un mélange d'éthanamide et de
quelques millilitres d'une solution d'acide sulfurique( H2SO4 )
1 M environ.Présenter a l'ouverture du tube a essai un papier
de pH humidifie et noter le changement de couleur du jaune
au rouge (figure ci-contre)

 Equation de la réaction
Le virage du papier de pH du jaune au rouge est du aux vapeurs
d'acide éthanoïque (odeur de vinaigre) obtenues par vaporisation
de cet acide. L'équation chimique de la réaction d'hydrolyse de l'éthanamide en milieu acide est :

2CH3CONH2 + 2H3O+ + SO42- 2CH3CO2H + ( NH4 )2 SO4

2-
SO4 est un ion inerte donc l’équation de dosage réduite s’écrit
2CH3CONH2 + 2H3O+ + SO42- 2CH3CO2H + ( NH4 )2 SO4

 Généralité
L'hydrolyse en milieu acide d'un amide donne un acide carboxylique et le sel d'ammonium ou
le sel d'alkyl ammonium selon qu'il s'agisse d'un amide N-non substitue ou N-substitue :