No.

2 Polaridad y solubilidad de compuestos 

orgánicos  

Fecha de realización: 16 de enero del 2020 

 
Equipo 6 
 
Fecha de entrega: 23 de enero del 2020 
 
Integrantes del equipo:  
Alavez May Karen Yazmín  
García Ventura Karen Itzel  
Samano Cruz Leonardo Abraham 
Escobar Hernández Ivonne Berenice  
 
Laboratorio de Química Orgánica  
Trimestre: 19-O
Introducción
Polaridad
La regularidad general que se deduce de estos experimentos y de otro, es que los
líquidos no polares son buenos disolventes para las substancias no polares y que
los líquidos polares son buenos disolventes para las substancias polares (Whitten,
1927).
Está regla general también se aplica a la mezcla de líquidos. Por ejemplo, el agua y
la gasolina o aceite no se mezclan. Sin embargo la gasolina y el aceite sin
hidrocarburos no polares hidrofóbicos y se mezclan entre sí (Whitten, 1927).
Las moléculas no polares sólo se atraen entre sí, se requiere poca energía para
separarla. El problema es que las moléculas del agua se atraen fuertemente entre
sí, debido debido a sus enlaces puente de hidrógeno (Padial, 2016)
El etanol es una molécula polar y es miscible en agua; es decir, se mezclan con
agua en cualquier proporción. Las sustancias polares se disuelven fácilmente en
agua y se conocen como hidrofílicas (Padial, 2016).
Disolvente
Una sustancia puede disolverse reaccionado o sin reaccionar con el solvente .
El término de miscibilidad se usa para describir la capacidad de un líquido para
disolverse en otro. Propiedad de algunos líquidos mezclados en cualquier
proporción (Whitten, 1927).
Como se hizo en el caso de las soluciones sólido-líquido, los tres tipos de
interacciones de atracción (soluto-soluto, solvente-solvente, soluto-solvente) deben
considerarse para las soluciones líquido-líquido. Puesto que la atracción
soluto-soluto suele ser mucho más débil en los solutos líquidos que en los sólidos,
este factor es menos importante y, por esta razón, el proceso de mezclado suele ser
exotérmico en líquidos miscibles. Los líquidos polares tienden a interactuar
bastantes y se disuelven con facilidad en otros líquidos polares (Padial 2016)
Disolventes orgánicos
Los disolventes orgánicos son sustancias que a temperatura ambiente se
encuentran en estado líquido y pueden desprender vapores, por lo que la vía de
intoxicación más frecuente es la inhalatoria, aunque también se puede producir por
vía digestiva y cutánea (Ramírez, 2007).
Los disolventes son compuestos orgánicos basados en el elemento químico
Carbono . Ellos producen efectos similares a los del alcohol o al de los anestésicos.
Estos efectos se producen a través de la inhalación de sus vapores. Algunos de
ellos tienen aplicaciones industriales como lo son pegamentos, pinturas, barnices y
fluidos de limpieza. Otros son utilizados como gases en aerosoles, extinguidores de
fuego o encendedores para cigarrillos (Ramírez, 2007).
Soluciones básicas y ácidas
Una solución es ácida: cuando la concentración de iones hidronio es mayor que la
concentración de iones hidróxido​ [H​3​O​+​] > [OH​-​]
Una solución es básica: cuando la concentración de iones hidróxido es mayor que
la concentración de iones hidronio [​ H​3​O​+​] < [OH​-​]
Esto significa que cuando nos preguntamos cuán ácida o básica es una solución
debemos pensar en términos de cantidades de los iones respectivos, y cuando se
habla de cantidades, los químicos enseguida piensan en ​moles​, de modo que si
usted pregunta por cuanto ácida es una solución la respuesta del químico debe ser
usando la ​molaridad del ion hidronio, es decir cuántos moles de H​3​O​+ están
presentes por cada litro de solución (Castro 2015). ​primero conocer el "patrón" de
Solubilidad

S​olubilidad es la cualidad de soluble (que se puede disolver). Se trata de una

medida de la capacidad de una cierta sustancia para disolverse en otra. La
sustancia que se disuelve se conoce como ​soluto​, mientras que aquella en la
cual este se disuelve recibe el nombre de ​solvente o disolvente. La
concentración​, por otra parte, hace referencia a la proporción existente entre
la cantidad de soluto y la cantidad de disolvente en una disolución (​Pérez,
2010).

Objetivo
Clasificar los compuestos orgánicos con base en su solubilidad en agua, en medio
ácido o básico.
Hipótesis
Por medio del comportamiento de los dos solutos (liquido y solido) problemas, en
diferentes disolventes conoceremos su naturaleza de los solutos si se disuelven o
no.
Material y Metodología
Se trabajó en diferentes etapas dependiendo de la solubilidad de las muestras
problema C y E, donde C era un compuesto sólido y E un compuesto líquido.
La primera fase consistió en la medición del pH siempre y cuando alguna de las
muestras estuvieran disueltas, para la muestra líquida (E), se agregaron 3 mL de
agua en un tubo de ensaye y gota a gota usando una pipeta se fue agregando el
compuesto E, agitando con cuidado el tubo para disolver ambas sustancias (Figura
1), el compuesto E es soluble si desaparece gradualmente y la solución se torna
transparente, una vez formada la solución y comprobar que es soluble, se midió el
pH con una tira de papel tornasol .
Figura 1. Disolución de agua más el compuesto E
Para el compuesto sólido (C), se pesó 0.1g en una balanza analitica (Figura 2) y se
colocó en un tubo de ensaye, se fue agregando agua ml a ml con una pipeta y con
agitación para que se disolviera la muestra. Al no disolverse la muestra (Figura 3)se
pasó a la segunda etapa

Figura 2. Compuesto C Figura 3. Muestra no disuelta

Segunda etapa el uso de ácidos y bases para tratar de disolver. Se utilizaron 3
tubos de ensaye diferentes, con 3 mL de HCl 5%, 3 mL NaOh 5% y 3 mL NaHCO3
5% (Figura 4) respectivamente, agregando 0.1g de la muestra C a cada uno de ellos
con agitación.
Figura 4. Muestra “C” en 3 mL de HCl 5%, NaOh 5% y NaHCO3 5%
Al no disolverse la muestra se pasó a la tercera etapa, el uso de ácido sulfúrico
diluido al 5%, agregando 2 mL en un tubo de ensaye y 0.1g de la muestra C (Figura
5). Al no disolverse se pasó a la cuarta etapa.

Figura 5. Muestra “C” no diluida

El uso de ácido sulfúrico concentrado (el proporcionado por el laboratorio),
agregando 2 mL en un tubo de ensaye y 0.1g de la muestra C, una vez formada la
solución y comprobar que es soluble se midió el pH cercano a 1, color rojo con una
tira de papel tornasol (Figura 6)
Figura 6. pH de la muestra C + H2SO4 concentrado
Resultados
Tabla 1. Primer etapa (agua)

Compuesto Solubilidad

C no

E si
El compuesto C (sólido) no presentó ningún cambio, no es soluble en agua, en
cambio, el compuesto E (líquido) fue completamente soluble en agua, presentó un
pH ligeramente ácido cercano a 6 (naranja).
Tabla 2. Segunda etapa solo para el compuesto C (ácidos y bases).

Medio Solubilidad

HCl 5% no

NaOH 5% no

NaHCO3 5% no
El compuesto C no presentó actividad soluble, el resultado es el mismo que usando
agua, no es soluble en esos medios.
Tabla 3. Tercer etapa solo para el compuesto C (H2SO4 diluido)

medio solubilidad

H2SO4 5% no
El compuesto C no presentó actividad soluble, el resultado es el mismo que en las
etapas anteriores.
Tabla 4. Cuarta etapa solo para el compuesto C (H2SO4 concentrado)

medio solubilidad
 H2SO4 (proporcionado por el si
laboratorio)
El compuesto C se disolvió completamente al usar este medio concentrado, no fue
necesario agitar, el pH que registró el papel tornasol fue cercano a 1 (color rojo).

Análisis
El compuesto E (líquido) no presentaba color, por lo que al agregarlo al agua era un
poco complicado saber si existían dos fases, por ello se agregaron más gotas del
compuesto E al tubo, al final se observó que solo presentaba una fase, es decir,
ambas sustancias son solubles y por lo tanto la muestra problema C es un
compuesto polar, ya que se cumplio la regla general “lo similar disuelve a lo similar”
(Madras,1990).
Al ser polar la sustancia E, quiere decir que se pudo disolver en agua por lo que la
sustancia E debe de tener afinidad por el agua (hidrófilo) y por lo tanto puede formar
puentes de hidrógeno esto se logra si en la estructura de la sustancia tiene átomos
fuertemente electronegativos como el oxígeno, flúor y nitrógeno en su estructura,
debido a que estos pueden interactuar con los hidrógenos del agua (Lozano,2010).
La sustancia E es etanol, las propiedades físicas de los alcoholes, son asignadas
por su estructura, los alcoholes contienen un grupo hidrofóbico (cadena
hidrocarbonada) y un grupo hidroxilo el cual es hidrófilo (siente afinidad por el agua),
la solubilidad va a depender del tamaño de la cadena de carbonos, ya que a partir
de 4 carbonos, la solubilidad disminuye porque el grupo hidroxilo sería menor en
comparación del hidrocarburo y por eso a partir del hexanol son solubles en
compuestos orgánicos ​(Requena, 2001).
El compuesto C (sólido) tiene una apariencia de cristales grises y blancos, de
aspecto arenoso, y que de acuerdo a las pruebas realizadas, no es soluble en agua
ni tampoco en medios básicos y ácidos. Desde el momento en que se intentó
disolver en agua y no se logró, ya se tenía una idea general de que se trataba de un
sólido no polar
Al solo disolverse en ácido sulfúrico concentrado, el cual es un disolvente usado
para compuestos con pH neutro, su estructura cuenta con carbonos, hidrógenos y
oxígeno o nitrógeno (Lozano, 2010), ​es un líquido muy ​polar lo que hace que el
ácido sulfúrico sea un buen conductor de electricidad y un excelente disolvente para
muchas reacciones o substancias en este caso el compuesto C.
El compuesto C, era difenilamina, es un compuesto orgánico derivado de la anilina,
considerada como una base, debido a que el nitrógeno tiene un par de electrones
no compartidos, pero debido a que la difenilamina tienen más energía de
resonancia (por los fenilos) que perder al formar especies protonadas, por lo tanto
son bases débiles (Smith & Cristol, 1970).
Conclusión:
A través de disoluciones podemos conocer los disolventes ideales para cada soluto
de acuerdo a sus propiedades.
Cuestionario
1. Explique que es un disolvente polar y dos ejemplos
Se le llama sustancia polar cuyas moléculas presentan una constante dieléctrica alta
(superior a 5) que es la tendencia a polarizarse al interactuar con un campo
eléctrico, esto se debe a la distribución desigual de sus cargas desiguales en la
moléculas. Las moléculas en una solución suelen acomodarse de tal manera en la
que se ponen en contacto en regiones con carga opuesta y de esa manera lograr la
maxima atraccion entre ellas y por lo tanto los líquidos polares suelen interactuar
bastante con solutos polares.
Algunos ejemplos de disolventes polares:
-Metanol (CH3OH)
-Ácido sulfúrico (H2SO4)
2. Explique que es un disolvente polar prótico y dos ejemplos
Los disolventes polares próticos, tiene en su estructura protones (H+) o hidrógenos
ácidos en enlaces como O-H, N-H y S-H. por lo que son capaces de formar puentes
de hidrógeno y también son capaces de ceder protones (H+), estos disolventes
suelen tener una constante dieléctrica superior a 20 y un alto momento dipolar
(Padial,2016).
Algunos ejemplos son: ácidos carboxílicos, agua, alcoholes y aminas
-Agua (H2O)
- Ácido clorhídrico (HCL)
- Metanol (CH3OH)
3. Explique que es un disolvente polar aprótico y dos ejemplos
Estos disolventes pueden o no tener hidrógenos ácidos (H+) unidos a átomos muy
electronegativos, por lo tanto no son capaces de ceder sus hidrógenos fácilmente y
a no formar puentes de hidrógeno, aunque, hay disolventes apróticos polares,
quienes reciben este nombre ya que tienen una constante dieléctrica alta (mayor a
20) y los disolventes apróticos no polares porque tiene una constante dieléctrica
baja de 5 a 20 (Padial,2016).
Ejemplos
- Diclorometano (DCM)
- Tetrahidrofurano (THF)
4. Explique que es un disolvente apolar y dos ejemplos
Los disolventes apolares o no polares son por lo general moléculas de origen
orgánica en la cual la molécula carece de polos, en la cual sus momentos dipolares
individuales se anulan en las que la única fuerza que existe es la de dispersión, las
cuales son débiles y se separan con facilidad por lo tanto al mezclarlas con otra
sustancia no polar, las moléculas se deslizan entre sí (Whitten, 2015), por lo que
son capaces de disolver sustancias no hidrosolubles.
Ejemplos:
-Hexano
-Benceno
-Tolueno
5. De una lista de principales disolventes orgánicos en orden de polaridad
Tabla 5. disolventes orgánicos por orden de polaridad y clasificados.

DISOLVENTE CONSTANTE DIELÉCTRICA

NO POLARES

Hexano CH​3​-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​3 2.0

Benceno ​C​6​H​6 2.3

Tolueno ​C​6​H​5​-CH​3 2.4

Éter dietílico ​CH​3​CH​2​-O-CH​2​-CH​3 4.3

POLARES APRÓTICOS

1.4-Dioxano ​CH​2​-CH​2​-O-CH​2​-CH​2​-O 2.3

Acetato de etilo ​CH​3​-C(=O)-O-CH​2​-CH​3 6.0

Tetrahidrofurano (THF) 7.5

CH​2​-CH​2​-O-CH​2​-CH​2

Diclorometano (DCM) ​CH​2​Cl​2 9.1

Acetona ​CH​3​-C(=O)-CH​3 21

Dimetilformamida ​H-C(=O)N(CH​3​)​2 38

Dimetil sulfóxido (DMSO) 47

DISOLVENTES POLARES PRÓTICOS

n-Butanol ​CH​3​-CH​2​-CH​2​-CH​2​-OH 18

Isopropanol ​CH​3​-CH(-OH)-CH​3 18
 Etanol ​CH​3​-CH​2​-OH 24.5

Metanol ​CH​3​-OH 33

Agua 80
Datos consultados en https://es.wikipedia.org/wiki/Polaridad_de_un_disolvente.
6. Cual es la razón de que el fenol no es soluble en una solución diluida de
NaHCO3 pero si es soluble en una solución diluida de NaOH
El fenol que tiene la capacidad de estabilizarse gracias a la presencia del anillo
aromático por lo que es fácil que pierda su hidrógeno (H+), por lo que hace que se
comporte como un ácido débil, el fenol no es o es muy poco soluble en agua ya que
no es capaz de formar puentes de hidrógeno por su poca polaridad (Masschelein,
2004).
El NaOH es un disolvente para aquellos compuestos que no son solubles en agua,
por su poca polaridad pero sin embargo cuentan con H+, los cuales pueden ceder a
una base diluida, por lo que acabamos de describir el fenol tiene estas
características y por ello es soluble en NaOH al comportarse como un ácido débil.
En el NaHCO3 es bueno para disolver ácidos fuertes, como ácidos carboxilicos,
acidos sulfónicos y ácidos sulfínicos,por lo que no podría disolver al fenol ya que se
comporta como ácido débil (Jabib, 2015).
7. Ubique cada muestra problema en la gráfica e indique si es un compuesto
ácido, neutro o básico y a que grupo funcional orgánico puede pertenecer
Bibliografía
Madras, Samuel, “Química, curso pre-universitario”, ed. McGraw-Hill, 1990, pág.
210-215
Wthitten, Kennetth, “Química”, ed. Cengage, 2015, pág. 60-65
Padial, J. (2016, 13 noviembre). ¿Qué es un disolvente polar? Recuperado 21
enero, 2020, de https://curiosoando.com/que-es-un-disolvente-polar
Universidad de Barcelona. (s.f.). 1.2.1.1 Clasificación de los disolventes | Técnicas y
operaciones avanzadas en el laboratorio químico (TALQ). Recuperado 22 enero,
2020, de http://www.ub.edu/talq/es/node/197
Laboratorio de análisis funcional orgánico (UAM). (s.f.). Solubilidad de compuestos.
Recuperado 21 enero, 2020, de http://www.ub.edu/talq/es/node/197
Lozano, J. T. (2010). Ensayos preliminares y clasificación de compuestos por
solubilidad. Recuperado 20 enero, 2020, de
http://avalon.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/gui
a_2.pdf
Pérez, J. (2010). Definición de solubilidad. Recuperado 22 enero, 2020, de
https://definicion.de/solubilidad/
Ramírez, F. (2007). “Los disolventes orgánicos y su exposición” pág 19-21.
Recuperado 22 enero, 2020, de
http://dgsa.uaeh.edu.mx:8080/bibliotecadigital/bitstream/handle/231104/487/Los%20
disolventes%20organicos
Colaboradores de Wikipedia. (2020, 10 enero). Polaridad de un disolvente.
Recuperado 22 enero, 2020, de
https://es.wikipedia.org/wiki/Polaridad_de_un_disolvente

Masschelein, L. (2004). Los solventes. Recuperado 20 enero, 2020, de

https://www.cncr.gob.cl/611/articles-4953_archivo_01.pdf

Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA

Jabib, V. (2015). Clasificación por solubilidad. Recuperado 22 enero, 2020, de

https://www.academia.edu/17014459/Clasificacion_por_solubilidad
Castro, J. (2015). Soluciones acidas y basicas. Recuperado 22 enero, 2020, de
https://prezi.com/cghdv_dgekcp/soluciones-acidas-y-basicas/
Colaboradores de wikipedia. (2019, 25 noviembre). Polaridad química. Recuperado
22 enero, 2020 de https://es.wikipedia.org/wiki/Polaridad_(qu%C3%ADmica)
PubChem. (s.f.-d). ​hydrochloric acid. Recuperado 21 enero, 2020, de
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/#query=hydrochloric%20acid
PubChem. (s.f.-d). ​sodium hydroxide. Recuperado 21 enero, 2020, de
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/#query=sodium%20hydroxide
PubChem. (s.f.-d). ​sodium bicarbonate. Recuperado 21 enero, 2020, de
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/#query=sodium%20bicarbonate
PubChem. (s.f.-d). ​. Recuperado 21 enero, 2020, de
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/#query=sulfuric%20acid