DICLOXACILINA Informe Tecnico.

FARMACOQUÍMICA - DICLOXACILINA
UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA
Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

1
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Práctica numero Nº 2
ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE

Dicloxacilina
CURSO: FARMACOQUIMICA II
INTEGRANTES:
ALCEDO MORA, CARLOS
ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO
BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA
PEREZ MAULLAPOMA ,JUDITH
GUILLEN SAAVEDRA, MARY ADRIANA
LIMA- PERÚ
2016

2
I. INTRODUCCIÓN
La dicloxacilina es una penicilina sensible a la penicilinasa. Es un antibiótico

eficaz que actúa tanto contra gérmenes grampositivos como gramnegativos.
Conserva el modo de acción bactericida propio de las penicilinas. Mecanismo
de acción: Antibacteriano. Su acción depende de su capacidad para alcanzar y
unirse a las proteínas que ligan penicilinas localizadas en las membranas
citoplasmáticas bacterianas; otras penicilinas inhiben la síntesis del septo y
pared celular bacterianas, probablemente por acetilación de las enzimas
transpectidasas unidas a la membrana; esto impide el entrecruzamiento de las
cadenas de peptidoglicanos, lo que es necesario para la fuerza y rigidez de la
pared celular bacteriana; además, se inhibe la división celular y el crecimiento y
con frecuencia se producen lisis y elongación de las bacterias sensibles; las
bacterias que se dividen rápidamente son las más sensibles a la acción de las
penicilinas.

3
II. MARCO TEÓRICO
DICLOXACLINA:
La dicloxacilina es un antibiótico penicilínico semisintético, de amplio espectro y
activo por vía oral. Aunque es más activo que las penicilinas naturales no
estable frente a las beta-lactamasa producidas por bacterias gram-postitivas o
Gram-negativas. La dicloxacilina se utiliza para el tratamiento de infecciones
debidas a organismos susceptibles como la otitis media, la sinusitis y las
cistitis. Debido al aumento de resistencias ya no se recomienda la dicloxacilina
para el tratamiento de la gonorrea.
Beta –lactamasa de espectro extendido: son una familia de enzimas

producidas por los bacilos Gram negativos, fundamentalmente enterobacterias
especialmente frecuentes en klebsiella pneumoniae y escherichia coli, aunque
también por microorganismos no fermentadores como pseudomonas
aeruginosa y otros. Son capaces de inactivar, además de a las penicilinas y a
las cefalosporinas de primera y segunda generación, a las oximino-
cefalosporinas y al aztreonam lo cual fue comprobado en nuestros resultados.
Estafilococo: es un microrganismo (bacteria) que puede causar infecciones en

cualquier parte del cuerpo, pero la mayoría de éstas son infecciones de la piel.
Los estafilococos pueden infectar aberturas en la piel, como arañazos y granos
o quistes cutáneos. Cualquiera puede contraer una infección por estafilococos.
Estreptococos
Los estreptococos son organismos anaerobios facultativos y Gram Positivos
que a menudo aparecen formando cadenas o por pares (Figura 1 y 2) y son
catalasa-negativa (los estafilococos son catalasa positivos) (Figura 3). Los
estreptococos se subdividen en grupos mediante anticuerpos que reconocen a
los antígenos de superficie (Figura 4). Estos grupos incluyen una o más
especies. Las agrupaciones de estreptococos más importantes son A, B, y D.
Entre los grupos de estreptococos, la enfermedad contagiosa (específicamente
faringitis) es causada por el grupo A, el cuál se enfatiza aquí. Streptococcus
pneumoniae (es la causa principal de pulmonía humana).
Ácido clavulanico
Es un inhibidor de β-lactamasas que se combina en preparaciones antibióticas
con alguna penicilina para vencer ciertos tipos de resistencias a antibióticos. Se
usa para vencer la resistencia en bacterias que secretan β-lactamasa, como
varias cepas de Staphylococcus aureus y algunas bacterias gram negativas,
que de otra forma inactivaría la mayoría de las penicilinas.

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III. FARMACODINAMIA
Los antibióticos beta-lactámicos como la dicloxacilina son bactericidas. Actúan

inhibiendo la última étapa de la síntesis de la pared celular bacteriana uniéndose a
unas proteínas específicas llamadas PBPs (Penicillin-Binding Proteins) localizadas en
la pared celular. Al impedir que la pared celular se construya correctamente, la
ampicilina ocasiona, en último término, la lisis de la bacteria y su muerte. La ampicilina
no resiste la acción hidrolítica de las beta-lactamasas de muchos estafilococos, por lo
que no se usa en el tratamiento de estafilococias. Aunque la ampicilina es activa frente
a los estreptocos, muchas cepas se están volviendo resistentes medíante mecanismos
diferentes de la inducción de b-lactamasas, por lo que la adición de ácido clavulánico
no aumenta la actividad de la ampicilina frente a estas cepas resistentes. Dado que
muchos otros gérmenes se están volviendo resistentes a la ampicilina, se recomienda
realizar un antibiograma antes de instaurar un tratamiento con ampicilina, siempre que
ello sea posible. La ampicilina, junto con la amoxicilina, es el fármaco preferido para el
tratamiento de infecciones urinarias producidas por enterococos sensibles.
La Listeria monocytogenes es sensible a la ampicilina. Otros gérmenes sensibles
son N. meningitidis,H. influenzae no productora de b-lactamasa, Gardnerella vagina lis,
Bordetella pertussis, y algunos bacilos entéricos como E. coli, Proteus mirabilis,
Salmonella, y Shigella. Aunque inicialmente era sensible a la ampicilina, la N.
gonorrhoeae se ha ido volviendo resistente.Otros gérmenes resistentes a la ampicilina
son lasKlebsiella, Serratia, Acinetobacter, Proteus indol-positivos, Pseudomonas,
y Bacteroides fragilis.
IV. ESTRUCTURA QUÍMICA

5

6

7
V. RELACIÓN ESTRUCTURA – ACTIVIDAD
R: a una cadena lateral rige

características antibacterianas
y farmacológicas
El cloro le da mayor
polaridad al fármaco
Presenta un anillo
Un anillo beta-lactamico. tiazolidina
Sitio de acción de
penicilasa.

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VI. CONSTANTE FISICOQUÍMICA
Densidad: 1,6 ± 0,1 g / cm 3
Punto de ebullición: 692,4 ± 55,0 ° C a 760 mmHg
Presión de vapor: 0,0 ± 2,3 mmHg a 25 ° C
Entalpía de vaporización: 106,5 ± 3,0 kJ / mol
Punto de inflamabilidad: 372,5 ± 31,5 ° C
Índice de refracción: 1,691
Refractividad molar: 111,0 ± 0,4 cm 3
#H donantes de enlaces: 2
#Freely Rotativos Bonos: 4
ACD / LogP : 3.02
ACD / logD (pH 5,5): 0.03
ACD / BCF (pH 5,5): 1.00
ACD / KOC (pH 5,5): 1.02
ACD / logD (pH 7,4): -0.65
ACD / BCF (pH 7,4): 1.00
ACD / KOC (pH 7,4): 1.00
Polar Superficie: 138 Å 2
polarizabilidad: 44,0 ± 0,5 10 -24 cm 3
Tensión superficial: 81,0 ± 5,0 dinas / cm
Volumen molar: 290,1 ± 5,0 cm 3

9
VII. PROTOCOLO DE ANÁLISIS
MATERIALES Y REACTIVOS
ANALISIS CUALITATIVO:
1. SOLUBILIDAD
La solubilidad se coloca de lo que indica la farmacopea.
 Fácilmente soluble en agua
2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
 1 SILICAGEL  1 PINZA DE CROMATOPLACAS
Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda 1

0
 1 CUBA CROMATOGRAFICA  1 CAPILAR
ACETONA

1
 MUESTRA PROBLEMA (dicloxacilina)
 CAMARA REVELADOR DE YODO

2
3. OBSERVACIÓN MICROSCOPICA
 1 PORTA OBJETO
ANALISIS CUANTITATIVO:
4. TÉCNICA OPERATORIA
 1 BURETA  1 SOPORTE UNIVERSAL

3
 1 PINZA DE BURETA  1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL
 1 EMBUDO DE VIDRIO  1 PIPETA
 NACIDO PERCLORICO 0,1N  5mL ACIDO ACETICO

4
 1 capsula de dicloxacilina
INDICADOR: Alfa naftol benceina reactivos

5
EQUIPOS
 MICROSCOPIO  BALANZA ANALITICA

6
Análisis cualitativo y cuantitativo de ampicilina

A. MUESTRA DE LA SUSTANCIA
I. DATOS GENERALES
SUSTANCIA ANALIZADA DICLOXACILINA ORIGEN: LAB.MARFAN
PESO MOLECULAR 510,32 g/mol PROCEDENCIA: LAB. UMA

FORMA FARMACÉUTICA CAPSULA REGISTRO SANITARIO EE.00191
NOMBRE COMERCIAL NO APLICA FECHA DE NO APLICA
VENCIMIENTO
CONCENTRACIÓN 500 mg/ Capsu FECHA DE ANÁLISIS 01/02/2016
NÚMERO DE LOTE NO APLICA
B. EXAMEN ORGANOLÉPTICO Y PRUEBA DE SOLUBILIDAD
II. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO

ASPECTO POLVO
CRISTALES
COLOR BLANCO
OLOR INODORO
SABOR AMARGO

7
ANALISIS DE SOLUBILIDAD
III.ANÁLISIS DE SOLUBILIDAD ( SEGÚN FARMACOPEA)

AGUA FACILMENTE
SOLUBLE
C. OBSERVACION MICROSCOPICA
Extraer una gota de Dicloxacilina puro y colocarlo en una lámina porta objeto y dejarlo
secar en la cocina eléctrica.
Luego terminado el secado llevarlo al microscopio observar con el lente numero 400%
a esta medida se observa la muestra problema.
RESULTADOS:
Se pudo observar en el microscopio a un aumento de 400X, formas cristales.

8
IV. OBSERVACIÓN CON MICROSCÓPICA

AUMENTO 400 X
OBSERVACIÓN CRISTALES BLANDOS

TABULARES.

9
D. PROCEDIMIENTO DE CROMATOGRAFIA
 Rotular el silica gel G.
 Realizar 9 punteadas con el capilar contenidos con el estándar y el otro con la muestra
problema (dicloxacilina).

0
 Después de sembrar se procede a secar y luego se sujeta con la pinza para llevarlo a la
cuba cromatografía.
 En la cuba cromatografía tenemos una solución de metanol 5 ml ,ácido acético 2ml y agua
1 ml ,es ahí donde colocamos el silicagel después de haber sembrado y dejamos que corra
hasta el punto indicado.

1
 Luego pasado el tiempo sacamos de la cuba y lo llevamos a secar a la cocina eléctrica.

2
 Después de haberlo hecho secar lo llevamos a la cámara reveladora de yodo tibio

donde nos indicara la distancia de recorrido y podremos hacer la lectura.
V.CROMATOGRAFIA EN CAFA FINA

SISTEMA DE AGUA
SOLVENTES METANOL
ÁCIDO ACÉTICO
( PROPORCIÓN) 1:5:2
REVELADOR IODO
Rf st 0,8
Rf mp 0,7
RESULTADOS:
RfMP = F.MP. = 4,2 = 0,76 RfST = F.ST. = 4,5 = 0,81
F. solv 5,5 F. solv 5,5

3
ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVO:

Reacción con reactivo fosfomolibdico
 En un tubo colocar unos mg de muestra (dicloxacilina), + v gotas reactivo

fosfomolíbdico. Luego calentarlo, casi a sequedad, se observara un color azul
negruzco.
Reacción de hidrolisis ácida

 En otro tubo de ensayo colocar un mg de muestra problema+ III got de Hcl al 10%,
luego calentarlo al mechero y percibir su olor característico.

4
VI. ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVO

REACCIÓN RESULTADO OBSERVACIÓN INDICA:
FOSFOMOLÍBDICO +++ Azul negruzco Presencia de azufre
DE HIDROLISIS ÁCIDA +++ Olor característico Núcleo B lactámico
E. ANÁLISIS CUANTITATIVO
i. En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 100 mg de dicloxacilina

ii. Añadir 5 ml de ácido acético anhidro y se agita.
iii. Añadir IV gotas de α naftol benceina SR.
iv. Se procede a cuantificar con una solución de ácido perclórico 0,068 N
v. El gasto es de 3,4 en la valoración.
Cálculos para hallar el porcentaje de pureza de las tabletas de DICLOXACILINA:
 Hallar mg de dicloxacilina usado en capsula.
mg = N x G x Peq
mg = 0,068x 3,4x 492,32
mg = 113,824
 El peso de una capsula total

1 cap: Pm= 574,1
574,1……………………500mg
100………………………..x
X= 87,09 mg
 Hallar el porcentaje de pureza.

Dentro del rango establecido
87,09mg……………………………… 100% por la USP por lo tanto es
aceptado.
113,8 mg,……………………………… X
X = 130 %
Rango establecido por la

USP………<90- 120 %>

5
ANÁLISIS CUANTITATIVO
Ácido perclórico 0,068

N
100 mg de dicloxacilina
Ácido acetico5 mL
V naftol benceina

6
 En viraje cambio de color amarillento a verde oscuro
RESULTADOS:
1. Análisis Organoléptico cumple
2. Solubilidad cumple
3. Observación Microscópica cumple
4. Cromatografía en capa fina cumple
5. Reacciones químicas y reconocimientos de grupos funcionales cumple
6. Análisis Cuantitativo cumple
CONCLUSIONES
_ Según la USP el porcentaje de la capsula de dicloxacilina varia de 90 a 120 % nuestro

resultado salió un porcentaje de 130% por lo tanto el medicamento no se acepta.
VII.ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO

MTODO VALORACIÓN DE BASES EN MEDIO NO ACUOSO
ANALÍTICO
SOLUCIÓN ÁCIDO PERCLORICO 0,068 N
VALORANTE
SOLVENTE ÁCIDO ACETICO ACÉTICO
INDICADOR ALFA NAFTOL BENZEINA
GASTO 3,4 mL
RSULTADO mg 113,8 % en las 130% Rango
obtenidos/tableta mg muestra aceptado < 90,0% 𝑎 120%
por la
usp
RESULTADOS GENERALES I. DATOS GENERALES

II. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICOS SI CUMPLE
III. ANÁLISIS DE SOLUBILIDAD SI CUMPLE
IV. OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA SI CUMPLE
V. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA SI CUMPLE
VI. ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVIO SI CUMPLE
VII. ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO NO CUMPLE
CONCLUSIONES NO SE
ACEPTA
La capsula de dicloxacilina , no cumple con
las especificaciones, de las referencias
consultadas por lo que no se acepta
RFERENCIAS Farmacopea americana Nº 2 pag 3023 no se acepta

7
I. DESARROLLO DE CUESTIONARIO
1. Explicar el método cuantitativo para la determinación de dicloxacilina

con reacciones químicas.
CH3COOH2
CH3COOH2
2. Que parte de la molécula de la dicloxacilina es responsable de la reacción con

el reactivo fosfomolíbdico. Escribir la formula.
La molécula es el azufre

8
VIII. BIBLIOGRAFÍA
1 Kenneth E. Thummel y Danny D. Shen. Hora Pico , "La base farmacológica

Goodman & Gilman de la terapéutica", 10 / e, Ed. por Joel G. Hardman, Lee E.
Limbird Goodman y Alfred Gilman, McGraw-Hill, pp. 1917-2023
2 Organización Mundial de la Salud. Formulario Modelo de la OMS 2004.Basado

en la 13ª, lista Modelo de Medicamentos Esenciales 2003.Editores
Pharma.2004
3 Hospital Salvador B Gautier IDSS). Guía Fármaco terapéutica. Santo Domingo

(Rep. Dom): Edición Septiembre 2002.
4 Base de Datos Del Medicaments. Consejo General de Colegios Oficiales de

Farmacéuticos.
5 Alberto P, Chavarino F. MediPharm. Tratado de Medicina Farmacéutica. Vol 1.

18th ed.Madrid.Editorial medica panamericana; 2008.

9

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La dicloxacilina es una penicilina sensible a la penicilinasa. Es un antibiótico

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Estafilococo: es un microrganismo (bacteria) que puede causar infecciones en

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Los antibióticos beta-lactámicos como la dicloxacilina son bactericidas. Actúan

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V. RELACIÓN ESTRUCTURA – ACTIVIDAD

R: a una cadena lateral rige

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

VI. CONSTANTE FISICOQUÍMICA

Densidad: 1,6 ± 0,1 g / cm 3

Punto de ebullición: 692,4 ± 55,0 ° C a 760 mmHg

Presión de vapor: 0,0 ± 2,3 mmHg a 25 ° C

Entalpía de vaporización: 106,5 ± 3,0 kJ / mol

Punto de inflamabilidad: 372,5 ± 31,5 ° C

Índice de refracción: 1,691

Refractividad molar: 111,0 ± 0,4 cm 3

#Freely Rotativos Bonos: 4

ACD / LogP : 3.02

ACD / logD (pH 5,5): 0.03

ACD / BCF (pH 5,5): 1.00

ACD / KOC (pH 5,5): 1.02

ACD / logD (pH 7,4): -0.65

ACD / BCF (pH 7,4): 1.00

ACD / KOC (pH 7,4): 1.00

Polar Superficie: 138 Å 2

polarizabilidad: 44,0 ± 0,5 10 -24 cm 3

Tensión superficial: 81,0 ± 5,0 dinas / cm

Volumen molar: 290,1 ± 5,0 cm 3

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

VII. PROTOCOLO DE ANÁLISIS

 Fácilmente soluble en agua

2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

 1 SILICAGEL  1 PINZA DE CROMATOPLACAS

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda 1

 1 CUBA CROMATOGRAFICA  1 CAPILAR

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda 1

 MUESTRA PROBLEMA (dicloxacilina)

 CAMARA REVELADOR DE YODO

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda 1

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda 1

 1 PINZA DE BURETA  1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL

 1 EMBUDO DE VIDRIO  1 PIPETA

 NACIDO PERCLORICO 0,1N  5mL ACIDO ACETICO

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INDICADOR: Alfa naftol benceina reactivos

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda 1

 MICROSCOPIO  BALANZA ANALITICA

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda 1

Análisis cualitativo y cuantitativo de ampicilina

PESO MOLECULAR 510,32 g/mol PROCEDENCIA: LAB. UMA

NÚMERO DE LOTE NO APLICA