NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y

CETONAS.
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al
grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para
indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal
más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la
cadena carbonada.

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común

Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
Algunos
aldehídos CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
y cetonas C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
comunes.
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
Las propiedades físicas características de los aldehídos y cetonas están
determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un
enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehídos y cetonas
poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus moléculas
intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo:

Estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo
peso molecular.

Las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus
puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes.

los puntos de ebullición de los primeros términos de aldehídos y cetonas son unos 60ºC más altos que los de
los hidrocarburos del mismo peso molecular y también unos 60ºC más bajos que los de los correspondientes
alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lógico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y
perder influencia relativa el grupo funcional.
 Oxidación de Oppenauer

La reacción es lo contrario de la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley . El alcohol se

oxida con isopropóxido de aluminio en exceso de acetona y tiene la cualidad de solo
oxidar el alcohol y no las instauraciones que presentaran estos alcoholes. Esto desplaza
el equilibrio hacia el lado del producto.

Método suave para la oxidación selectiva de alcoholes secundarios acetonas.

•Es la reacción inversa de la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley.
•Altamente selectiva no oxida otros grupos funcionales (aminas, sulfuros, alquenos)
•Utilizada para la oxidación de sustratos lábiles en medio ácido.
•Utilizado en procesos industriales (síntesis): esteroides, hormonas, alcaloides y terpenos

Inicialmente, se produce una sustitución del

alcóxido en el triisopropilato de aluminio
formándose un nuevo éter de aluminio e
isopropano
 El aluminio cataliza la reacción de transferencia de
electrones entre la cetona (se reduce) y el alcohol
(se oxida) mediante un intermediario cíclico.

Oxidación con tetraacetato de plomo o ácido peryódico

La oxidación de Criegee es una reacción de escisión de glicol en la cual los
dioles vecinales se oxidan para formar cetonas y/o (dependiendo de la
estructura del glicol) aldehídos usando tetraacetato de plomo.

Hay dos mecanismos propuestos para la oxidación de Criegee

que dependen de la configuración del diol. Si los átomos de
oxígeno de los dos grupos hidroxi están conformacionalmente
lo suficientemente cerca como para formar un anillo de cinco
miembros con el átomo de plomo, la reacción se produce a
través de un intermedio cíclico. Si la estructura no puede
adoptar dicha conformación, es posible un mecanismo
alternativo, pero es más lento. Los anillos de cinco miembros
con fusión trans están muy tensos, por lo que los transdiolos
que están en un anillo de cinco miembros reaccionarán más
lentamente que los alcoholes cis en dicha estructura.​
 El aluminio cataliza la reacción de transferencia de
electrones entre la cetona (se reduce) y el alcohol
(se oxida) mediante un intermediario cíclico.

Oxidación con tetraacetato de plomo o ácido peryódico

La oxidación de Criegee es una reacción de escisión de glicol en la cual los
dioles vecinales se oxidan para formar cetonas y/o (dependiendo de la
estructura del glicol) aldehídos usando tetraacetato de plomo.

Hay dos mecanismos propuestos para la oxidación de Criegee

que dependen de la configuración del diol. Si los átomos de
oxígeno de los dos grupos hidroxi están conformacionalmente
lo suficientemente cerca como para formar un anillo de cinco
miembros con el átomo de plomo, la reacción se produce a
través de un intermedio cíclico. Si la estructura no puede
adoptar dicha conformación, es posible un mecanismo
alternativo, pero es más lento. Los anillos de cinco miembros
con fusión trans están muy tensos, por lo que los transdiolos
que están en un anillo de cinco miembros reaccionarán más
lentamente que los alcoholes cis en dicha estructura.​
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y
CETONAS.
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al
grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para
indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal
más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la
cadena carbonada.

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común

Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
Algunos
aldehídos CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
y cetonas C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
comunes.
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona