ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD: CIENCIAS
ESCUELA DE CIENCIAS
CARRERA: BIOQUIMICA Y FARMACIA
BIOQUÍMICA ESTRUCTURAL

TEMA: AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS

1. DATOS GENERALES:

NOMBRE: CÓDIGO:
Danilo Jaramillo 3655
Samantha Sisalima 3822
Juliza Valencia 3435

NIVEL: TERCERO PARALELO: “A”

Los aminoácidos, son las unidades básicas que forman las proteínas. Su
denominación responde a la composición química general que presentan, en la que un
grupo amino (-NH2) y otro carboxilo (-COOH)

Tridimensionalmente el carbono α presenta una configuración tetraédrica en la que el

carbono se dispone en el centro y los cuatro elementos que se unen a él ocupan los
vértices. Cuando en el vértice superior se dispone el -COOH y se mira por la cara
opuesta al grupo R, según la disposición del grupo amino (-NH2) a la izquierda o a la
derecha del carbono α se habla de α-L-aminoácidos o de α-D-aminoácidos
respectivamente
Veinte de estos compuestos son los constituyentes de las proteínas. Todos ellos
responden a la siguiente fórmula general:

Clasificación

De acuerdo con la naturaleza del sustituyente R

1.Aminoácidos con grupo R no polares (Ala, Val, Leu, Ile, Pro, Phe, Trp, Met)

2. Aminoácidos con grupo R polares. (Gly, Ser, Thr, Cys, Tyr, Asn, Gln)

3. Aminoácidos ácidos. (Asp, Glu)

4.Aminoácidos básicos (Lys, Arg e His)

Polares sin carga
(Ser y Thr en sitios activos de enzimas)
(Glucoproteínas: Ser, Thr, Asn)
Aminoácidos esenciales
Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Trp, Val
Aminoácidos no esenciales
Arg, Ala, Asn, Asp, Cys, Gln, Glu, Gly, Pro, Ser, Tyr
Propiedades Físico Química de los aminoácidos
Polaridad.
• Acidez, basicidad.
• Aromaticidad.
• Tamaño, flexibilidad de conformación.
• Capacidad de formar enlaces cruzados.
• Reactividad química. Capacidad de unión a hidrógeno.
Asimetría de los aminoácidos
La molécula será ópticamente activa y existirán dos configuraciones: D y L.
Normalmente en los seres vivos sólo encontramos uno de los isómeros ópticos. Por
convenio se considera que los aminoácidos presentes en los seres vivos pertenecen
todos ellos a la serie L.

PÉPTIDOS
Polímero de aminoácidos unidos mediante enlaces amida
EL ENLACE PEPTÍDICO
Cuando reacciona el grupo ácido de un aminoácido con el grupo amino de otros
ambos aminoácidos quedan unidos mediante un enlace peptídico. Se trata de una
reacción de condensación en la que se produce una amida y una molécula de agua.
La sustancia que resulta de la unión es un dipéptido.

Aplicaciones clínicas de los aminoácidos

Por definición los errores congénitos del metabolismo incluyen defectos que se
encuentran en enzimas y que interrumpen vías fisiológicas.
Con esta interrupción, se siguen tres cursos:
• Exceso de precursores tóxicos
• Exceso de metabolitos tóxicos
• Deficiencia de metabolitos esenciales
Los errores congénitos del metabolismo de aminoácidos provocan aminoaciduria o
incremento de aminoácidos en la orina.
Las aminoaciduras son renales o de desbordamiento:
* Aminoacidurias renales. Identificadas por tasas plasmáticas normales de
aminoácidos y elevación de su presencia en orina. Este fenómeno se debe a una
reducción en la capacidad de reabsorción de los túmulos renales
* Aminoacidurias por desbordamiento. Elevación de aminoácidos en plasma y en orina
Los estudios realizados en los últimos años demuestran los beneficios terapéuticos de
la administración de aminoácidos en determinadas patologías y condiciones crónicas.
Aunque se debe seguir investigando, se han demostrado ya numerosas aplicaciones
clínicas para los aminoácidos tal y como se muestran a continuación.
Aminoácidos, en general: Eficaz en determinadas alteraciones genéticas que
condicionan defectos en el metabolismo y que condicionan desequilibrios en las
concentraciones de los aminoácidos.
El éxito de la terapia con aminoácidos depende de la naturaleza de la alteración, de la
edad a la que se inicia el tratamiento y el daño previo al inicio del tratamiento. El
tratamiento en estos casos genéticos debe diseñarse cuidadosamente en función de
los defectos bioquímicos y de la fisiopatología subyacente al problema.
Cisteina y Glutation
Estudios recientes muestran la aplicación de la administración de cisteina frente a la
intoxicación por plomo o por otros metales. Posee un efecto neutralizante de la
toxicidad inducida por quimioterapia y radioterapia de indicación oncológica. Revierten
las cataratas. En un estudio, la administración oral de glutation revirtió el cáncer
hepático avanzado en ratas. El efecto combinado cisteina/glutation es eficaz en el
tratamiento de las alteraciones capilares.
Arginina
Al igual que metionina, taurina y glicina, reduce los niveles de colesterol. La
administración de 6 gramos de arginina induce reducciones del colesterol superiores al
10%. Parece ser que este efecto está potenciado cuando se asocia una dieta rica en
arginina y pobre en lisina. Los suplementos de arginina son eficaces en el manejo de
muchas condiciones patológicas, así como para el mantenimiento de la salud general.
Tirosina
Su administración reemplazando a la codeína, anfetamina y metadona, utilizadas en la
desintoxicación de la adicción a la heroína, ha mostrado un efecto realmente
beneficioso.
Fenilalanina
Indicado como antidepresivo y analgésico. Su administración en el síndrome
premenstrual y en la enfermedad de Parkinson potencia los beneficios de la
acupuntura y de la estimulación transdérmica.
Taurina
Junto con el GABA, forman parte de las moléculas con acción inhibidora sobre el tejido
cerebral, por tanto, es eficaz como anticonvulsivo y ansiolítico; los resultados de los
estudios preliminares sugieren su utilidad en el tratamiento de algunas formas clínicas
de epilepsia. Usos clínicos: Litiasis biliar, prolapso de válvula mitral, hipertensión
arterial, hiperbilirrubinemia, fotosensibilidad y diabetes.
Metionina
Por su capacidad de estimular la síntesis de dopa, es eficaz en el manejo de la
enfermedad de Parkinson. Posee un efecto protector frente a las radiaciones. Su
administración es beneficiosa en los pacientes adictos a la heroína, así como en
aquellos pacientes sometidos a tratamiento por adicción a barbitúricos o anfetaminas.
Valina, Leucina e Isoleucina
Aminoácidos con efecto estimulante sobre la síntesis proteica con la peculiaridad que
favorecen la reutilización de aminoácidos con la consecuente reducción en la
destrucción de proteínas endógenas.
La leucina provoca la liberación de insulina, hormona con efecto estimulante sobre la
síntesis proteica e inhibidor sobre su degradación. Por este efecto su administración
es particularmente beneficiosa en el entrenamiento deportivo, ya que puede
reemplazar la terapia con esteroides.
Los tres son eficaces en el manejo de alteraciones caracterizadas por bajos niveles de
estos aminoácidos, como es el caso de la anorexia y la enfermedad de Parkinson.
También se han utilizado en el tratamiento de hepatopatías, hepatitis y cirrosis.
Particularmente, la valina es un suplemento útil cuando el hígado está debilitado.
Treonina
Eficaz en el tratamiento de alteraciones espásticas con componente genético y de la
esclerosis múltiple. Se ha descrito que puede incrementar los niveles de glicina. Se
continúa investigando. Glicina: Aminoácido, que, por su efecto sedante, puede ser
efectivo en el manejo terapéutico de episodios maniacodepresivos, espasticidad y
epilepsia.
También se dispone de datos preliminares de su acción beneficiosa sobre patologías
como gota, miastenia, distrofia muscular e hipercolesterolemia. Alanina: Interviene en
la regulación del metabolismo de la glucosa. Las determinaciones realizadas tanto en
pacientes con diabetes como en pacientes con hipoglicemia demuestran que los
niveles sanguíneos de alanina son proporcionales a los de glucosa.
Se trata de un factor fundamental en los procesos de reproducción linfocitaria,
repercutiendo positivamente sobre la inmunidad en general. Estudios recientes
realizados en animales de experimentación, muestran que la terapia con alanina
contribuye a la disolución de cálculos renales.
Histidina
La administración de histidina a pacientes con artritis reumatoide severa se acompaña
de mejorías en la enfermedad; de hecho, se ha demostrado que los pacientes con esta
patología poseen niveles deficitarios de este aminoácido.
Adicionalmente posee propiedades antinflamatorias y es útil en aquellos pacientes con
niveles descendidos de histamina (situación que incluye crisis de manía,
hiperactividad, esquizofrenia).
Triptófano
En un estudio realizado con pacientes con síndrome de fatiga crónica se demuestra la
eficacia de la administración combinada de triptófano y fenilalanina.
Aplicaciones clínicas de los péptidos
 Es la hormona insulina que se suministra a pacientes con diabetes sacarina.
 Antibióticos como la valinomicina y la gramicidina
 Agentes antitumorales como la bleomicina

Aplicaciones farmacéuticas y en salud de los aminoácidos

Los aminoácidos son las estructuras mínimas que forman las proteínas, y estas los
músculos. Existen 30 aminoácidos en total, que se dividen en dos grupos: los
esenciales y los no esenciales. Los aminoácidos esenciales solo los podemos obtener
a través de la dieta porque nuestro organismo no es capaz de producirlos. Entre ellos
se encuentran la isoleucina, lisina, histidina, leucina, metionina, fenilalanina, triptófano,
treonina, y valina.

Por otro lado, los aminoácidos no esenciales los produce nuestro organismo en
condiciones normales, como son la arginina, serina, alanina, glutamina, asparagina,
ácido aspártico, cisteína, ácido glutámico, glicina, prolina, y tirosina. Puedes comprar
aminoácidos esenciales en forma de complementos alimenticios o en forma de
alimentos, en el caso de querer aumentar la masa muscular. La ventaja de
comprar aminoácidos en farmacia es que el farmacéutico siempre te puede
aconsejar a la hora de elegir el mejor aminoácido para ti. 

Obtención de los aminoácidos esenciales a través de la salud y de productos

farmacéuticos

Los aminoácidos esenciales son los aminoácidos que la cuerpo no puede producir sí
mismo, significando que una fuente exterior es necesaria. Pueden ser obtenidos con
dieta o la suplementación. Estos aminoácidos se introducen a menudo en el cuerpo en
terapia intravenosa, para ayudar con la recuperación de pacientes postoperatorios.

Muchos aminoácidos se utilizan en suplementos de la comida para ayudar con ciertas

condiciones y desordenes. Por ejemplo, el triptófano se utiliza para los trastornos del
sueño, la depresión, ADHD, el phenylketonuria, el narcolepsy, y el síndrome crónico
de la fatiga.

La arginina es de uso frecuente como ingrediente en crema dental u otros productos

dentales ofrecer relevo de los dientes sensibles. La arginina es un mineral que actúa
de una manera similar al esmalte dental, un regulador importante de la sensibilidad de
diente.  Una dieta integrada por todos los aminoácidos, hidratos de carbono, y
vitaminas se recomienda para los pacientes con un sistema digestivo o un síndrome
del intestino irritable defectuoso

Aplicaciones de los aminoácidos en la salud:

 Anti-envejecimiento
La importancia de la creatina radica en su importancia para tener una piel bella y
sana. Está compuesta por los siguientes aminoácidos: arginina y metionina que a
su vez forman parte de la carnitina. La creatina es un derivado de aminoácidos
presente en el organismo que juega un papel importante en el metabolismo
energético de la célula. Una persona de 70 kg de peso tiene aproximadamente
120 gramos de creatina en el cuerpo, especialmente en las células y en los
tejidos con gran necesidad de energía como los músculos, el cerebro y las células
inmunológicas. Como gran órgano que es, la piel necesita creatina para su
regeneración. La creatina da a las células la energía necesaria para llevar a cabo
la generación de los tejidos conectivos, así como el metabolismo de la piel y la
regeneración de las células.
  Artrosis y osteoporosis
La metionina es un elemento importante para la formación de los cartílagos
Para la formación del cartílago cuenta también el aminoácido metionina. La metionina
es un aminoácido esencial. Lo que significa que no puede ser producido por el propio
cuerpo humano, sino que debe ser ingerido con los alimentos.
 Cabello
-La metionina fortalece las uñas y es eficaz contra la caída de cabello
-La arginina favorece el crecimiento del cabello
En una publicación reciente quedó demostrado que el aminoácido arginina, como
precursor del óxido nítrico (NO), es de gran eficacia para el crecimiento del cabello. Su
efecto vasodilatador favorece el crecimiento capilar: la abundancia de óxido nítrico
abre los canales de potasio, mejora de esta forma el riego sanguíneo del folículo piloso
y estimula el crecimiento del cabello.
-La glutamina es vital para la formación del cabello
La glutamina es el aminoácido más abundante existente en el propio organismo. A
medida que se envejece, no obstante, deja de producirse en cantidades suficientes.
Por este motivo, un suplemento adicional de glutamina es fundamental a partir de una
edad media o avanzada para fortalecer nuestro cabello. 
 Climaterio y menopausia
La arginina aumenta la elasticidad de los vasos sanguíneos y ayuda a los sofocos
Entre los síntomas más comunes de la menopausia se encuentran los causados por la
calcificación o dilatación de los vasos sanguíneos.
 Colesterol
Las almendras y las nueces son ricas en arginina
Estas contienen un alto contenido en arginina. El aminoácido arginina mantiene las
paredes de los vasos sanguíneos elásticos y evita la aglutinación de plaquetas y
glóbulos blancos. Por lo tanto, previene la formación de trombosis.
-La taurina, importante para el músculo del corazón
La taurina regula el suministro de potasio y calcio en el músculo cardíaco y, por lo
tanto, puede eliminar las perturbaciones del ritmo cardíaco. Además, la taurina
disminuye la presión arterial y está probado que reduce el colesterol alto, ya que
estimula el flujo de la bilis. También impide la adhesión de las plaquetas.
-La carnitina puede reducir los altos niveles de grasa en la sangre
-La carnitina es una sustancia similar a las vitaminas y es de suma importancia en el
control de los niveles de colesterol. Evita la formación del colesterol causada por el
envejecimiento.
  Diabetes
La arginina puede ayudar a reducir la resistencia a la insulina, es de gran importancia
para que las células del cuerpo disminuyan la sensibilidad hacia la insulina. La arginina
es el precursor del óxido nítrico, un mensajero químico que influye directamente en la
resistencia a la insulina. Es de gran importancia para que las células del cuerpo
disminuyan la sensibilidad hacia la insulina. La arginina es el precursor del óxido
nítrico, un mensajero químico que influye directamente en la resistencia a la insulina.
 Potencia sexual y libido
Esto es válido para los aminoácidos arginina y ornitina. La arginina es una molécula
precursora del óxido nítrico, se suministra una mayor cantidad de arginina, aumenta el
nivel de óxido nítrico en la sangre, y se consigue, entre otros efectos, una dilatación de
las paredes de los vasos sanguíneos y con ello un mejor riego sanguíneo en general,lo
que ayuda a que las arterias sean más elásticas. 4 Este efecto positivo actúa como
reductor de la presión sanguínea y favorece la erección.
 Sueño, estado de ánimo y rendimiento
La glutamina tranquiliza y mejora los síntomas del estrés
El aminoácido glutamina forma parte de un gran número de procesos metabólicos,
estabiliza nuestro sistema inmunológico, fortalece las células intestinales y ayuda en
los casos de estrés, en el estado de ánimo y en la intranquilidad interior.
El consumo de glutamina, ornitina y arginina permiten descansar toda la noche al ser
un buen «limpiador» del amoniaco.
Funciones de los péptidos en la salud
En los animales superiores llama la atención el hecho de cómo unos pocos AA que no
presentan actividad alguna en forma aislada son capaces de desencadenar
respuestas biológicas tan intensas. Los péptidos se producen generalmente mediante
la hidrólisis de proteínas precursoras, aunque en hongos y bacterias existen sistemas
de síntesis peptídica no ribosómica, en los cuales los AA son activados a través de
una vía diferente.
Entre las funciones biológicas más importantes que realizan los péptidos podemos
destacar las siguientes:
 AGENTES VASOACTIVOS
El agente hipertensor más potente que se conoce es la angiotensina II, un
octapéptido que se origina mediante la hidrólisis de una proteína precursora que se
llama angiotensinógeno, y que no tiene actividad vasopresora.
Otros péptidos son agentes hipotensores (tienen actividad vasodilatadora). Uno de los
mejor conocidos es la bradiquinina, un nonapéptido que se origina mediante la
hidrólisis de una proteína precursora que se llama quininógeno. En la figura inferior se
omiten los dobles enlaces de la bradiquinina.
  HORMONAS
Oxitocina: nonapéptido (CYIQNCPLG) segregado por la hipófisis. Provoca la
contracción uterina y la secreción de leche por la glándula mamaria, facilitando el parto
y la alimentación del recién nacido
Vasopresina: nonapéptido (CYFQNCPRG) que induce la reabsorción de agua en el
riñón (también se llama hormona antidiurética)
Somatostatina: tetradecapéptido que inhibe la liberación de la hormona del
crecimiento
Insulina: Hormona compuesta por 51 AA sintetizada en el páncreas. Estimula la
absorción de glucosa por parte de las células. Su ausencia es causa de diabetes. La
insulina fue el primer péptido que se secuenció por métodos químicos. Por ese trabajo,
Frederick Sanger recibió el Nobel de Química en 1958. Está formada por dos cadenas
poli peptídicas unidas entre sí mediante tres puentes disulfuro (en color amarillo en la
figura de la tabla inferior)
Glucagón: Hormona compuesta por 29 AA liberada por el páncreas cuando los
niveles de azúcar en sangre son altos. Hace que en el hígado, el glucógeno se
hidrolice para generar glucosa. Sus efectos son los contrarios a los de la insulina
 NEUROTRANSMISORES
Los neurotransmisores son señales químicas producidas en un terminal nervioso
presináptico, y que a través de un receptor específico ejercen su acción sobre la
neurona post-sináptica (figura de la derecha). Son neurotransmisores peptídicos
las encefalinas (pentapéptidos), la b- endorfina (de 31 aminoácidos) y la sustancia
P (undecapéptido)
 ANTIBIÓTICOS
La valinomicina y la gramicidina S son dos péptidos cíclicos con acción antibiótica. Los dos
contienen aminoácidos de la serie D, además de otros aminoácidos no proteicos.
La valinomicina es un ionóforo: es capaz de transportar iones potasio (en color verde en la
figura) a través de las membranas biológicas.
 ANTIOXIDANTES
El glutation (H-g-Glu-Cys-Gly-OH) es un tripéptido que actúa como antioxidante
celular. Reduce las especies reactivas del oxígeno (como el peróxido de H) gracias a
la enzima glutatión peroxidasa, la cual cataliza la siguiente reacción:
H2O2 + 2GSH GSSG + 2 H2O
Bibliografía
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