PRÁCTICA No.

Ácido acetilsalicílico

O OH

ácido 2-acetoxibenzóico

1. Preparación de la práctica

1.1. Procedimiento de síntesis

O
O
O O
H2SO4
OH
O
+ O

OH
O OH
1.2. Tabla de reactivos y solventes

De los reactivos y materiales busque el número CAS y la información correspondiente a las

propiedades fisicoquímicas.

Estructura y nombre Propiedades Fisicoquímicas

O Número CAS:
Peso molecular:
Punto de fusión:
OH

OH
Ácido salicílico
Número CAS:
O O Peso molecular:
Densidad:
Punto de ebullición:
O
Anhídrido acético
Número CAS:
H2SO4 95% Peso molecular:
Densidad:
Ácido sulfúrico Punto de ebullición:

H2O Número CAS:

Agua Peso molecular:
Densidad:
Punto de ebullición:

2. Síntesis

Ver el video de la síntesis

3. Propiedades fisicoquímicas obtenidas de bases de datos

O OH

Número CAS
Peso molecular
Punto de fusión

4. Generación de la estructura y del código SMILES

Usando Molinspiration dibuje la estructura del ácido acetilsalicílico (Aspirina) y obtenga el código
SMILES

5. Propiedades fisicoquímicas del ácido acetilsalicílico

Usando Molinspiration se obtenga las siguientes propiedades de la benzoina.

Propiedad Descripción Valor

miLogP Coeficiente de partición calculado
TPSA Área de superficie polar topológica
natoms Número de átomos de la molécula
MW Peso molecular
nON Número de aceptores de hidrógeno
nOHN Número de donadores de hidrógeno
nrotb Número de enlaces rotables
volume Volumen molecular

6. Descarga y preparación del blanco (COX).

La ciclooxigenasa es el blanco del ácido acetilsalicílico, esta enzima tiene dos isoformas, la COX-1 y
la COX-2. Puede elegir cualquiera de las dos isoformas y prepararla siguiendo las instrucciones.

7. Preparación del ligando (ácido acetilsalicílico)

Prepare el ácido acetilsalicílico como ligando para docking siguiendo las instrucciones.
8. Docking o acoplamiento molecular entre el ácido acetilsalicílico y la COX-1 o COX-2

Siguiendo las instrucciones corra el Docking entre el ácido acetilsalicílico en VINA.