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15 Polisacáridos 1061

¡Qué dulce!

¿ Qué tan dulce es?

No escasean los compuestos, naturales o sintéticos,
con sabor dulce. Los más comunes son los azúcares natu-
rales, en especial la sacarosa, la glucosa y la fructosa; todos se en-
partir de la caña y la remolacha azucarera rebasa los 100 millones
de toneladas al año. La glucosa se prepara por la hidrólisis enzi-
mática del almidón y la fructosa se fabrica por isomerización de
la glucosa.
cuentran en la naturaleza. La producción mundial de sacarosa a

CH O CH2OH

H OH C O
glucosa
HO H isomerasa HO H
Almidón ⫹ H2O
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-()-Glucosa D-(⫺)-Fructosa

Entre la sacarosa, la glucosa y la fructosa, ésta última es la más
dulce. La miel es más dulce que el azúcar de mesa, porque con-
tiene fructosa que se forma por isomerización de la glucosa, de
acuerdo con la ecuación anterior.
Usted habrá notado que los refrescos embotellados contie-
nen “jarabe de maíz de alta fructosa”. El almidón de maíz se hi-
droliza y forma glucosa, que a continuación se trata con glucosa
isomerasa para producir una mezcla rica en fructosa, que por su
mayor dulzura rinde más y reduce los costos de producción.
También, al usar menos edulcorante a base de carbohidratos, se
reduce la cantidad de calorías.
Los edulcorantes artificiales representan una industria de
miles de millones de dólares anuales. Naturalmente, el princi-
pal objetivo es maximizar la dulzura y minimizar las calorías.
Los siguientes edulcorantes (o endulzantes) proporcionan una
perspectiva de este campo.

Cl
HOCH2
O
O HO R O
HO H
OH OH H2NCHCNHCHCH2
NH 

SO2 O O CH2Cl ⫺
OCCH2 COCH3

ClCH2 O O

Sacarina Sucralosa Aspartame, R ⫽ H

Neotame, R ⫽ CH2CH2C(CH3)3

Todos ellos son cientos de veces más dulces que la sacarosa, y
se describen como edulcorantes “bajos en calorías” o “no nutri-
tivos”.
La sacarina fue descubierta en la Universidad Johns Hopkins
en 1879, durante una investigación sobre derivados del alquitrán
de hulla, y es el edulcorante artificial más antiguo. A pesar de su
nombre, que proviene de la palabra latina que significa azúcar, la
sacarina no tiene relación estructural con ningún azúcar. Tampo-
co es muy soluble en agua; sin embargo, el protón unido al nitró-
geno es bastante ácido. La sacarina se suele vender en forma de
sales de sodio o de calcio, solubles en agua. Sus primeros usos no
fueron para controlar el peso, sino como sustituto del azúcar en
la dieta de los diabéticos, antes de que la insulina pudiera conse-
guirse con facilidad.
La sucralosa tiene la estructura que más se parece a la saca-
rosa. La galactosa sustituye la unidad de glucosa de la sacaro-
sa, y los cloros sustituyen a tres de los grupos hidroxilo. Los tres
sustituyentes cloro no disminuyen la dulzura, pero sí interfieren
la capacidad del organismo para metabolizar la sucralosa. En con-
secuencia, no tiene valor alimenticio y es “no calórica”.
Entre los edulcorantes artificiales, el aspartame es líder en
el mercado. Es un éster metílico de un dipéptido, no relacionado
con carbohidrato alguno. Un pariente que se aprobó hace poco,
el neotame, es todavía más dulce que el aspartame.
La sacarina, la sucralosa y el aspartame ilustran la diversi-
dad de tipos estructurales que tienen sabor dulce, y la vitalidad
y el desarrollo continuo de la industria de la que forman parte.*

*Para obtener más información, incluyendo las teorías de relaciones entre estructura y sabor, vea el simposio “Sweeteners and Sweetness Theory”, en la edi-
ción de agosto de 1995 del Journal of Chemical Education, pp. 671-683.

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