“Año de la universalización de la salud”.

Carrera profesional de Farmacia y Bioquímica

Asignatura:
Química orgánica II

Tema:
BALOTARIO NUMERO 4

Docente:

Canales Martínez, Cesar Augusto

Integrantes:

Padilla Santos, Diego

Lima - 2020

F-CV3-3B-1
 BALOTARIO
Curso: Química Orgánica II
Cuarta Unidad
Docente: Dr. Q.F. Tox. César A. Canales M.

A.- Indique “V” o “F” según corresponda:

a) El ión haluro actúa como un buen grupo saliente ……………………………………………………… (V)
b) Los anhidridos cíclicos provienen de un ácido dioico …………………………………………………(F)
c) Los anhídridos pueden ser simétricos y asimétricos ……………………………….……………………(V)
d) Los anhídridos simétricos provienen de dos ácidos carboxílicos diferentes …….……… (F)
Aquellos que proceden de un mismo ácido
e) Los anhídridos asimétricos provienen de dos ácidos carboxílicos iguales ………………… (F)
Aquellos que proceden de dos ácidos diferentes.
f) Los anhídridos provienen de 2 moléculas de ácido carboxílico con pérdida de agua …(V)
Son derivados de los ácidos carboxílicos y se obtienen a partir de dos moléculas de ácido
carboxílico con la pérdida de una molécula de agua.
g) Los haluros de alcanoilo son prioritarios frente a las amidas ………………………….………… (V)
Es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos y amidas (que
deben nombrarse como sustituyentes).
h) En la reacción SN1 hay formación de racematos .………………………………………………………(V)
i) En la reacción SN2 hay inversión de la configuración……………………………………………………(V)
j) La participación de grupos vecinos aumenta la velocidad de reacción ……………………….(V)
k) La ayuda anquimérica favorece la eliminación del grupo saliente …….………………………(V)
l) En la transposición de Beckman se obtienen amidas N-sustituidas ………………………………(V)
El reagrupamiento de oximas en presencia de ácidos, para dar amidas N-sustituidas, se
conoce como transposición de Beckmann.
ll) En la transposición de Hofmann se obtienen aminas ………………….………………………………(V)
Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con bromo
en disolución básica.
m) En la transposición de Claisen se obtiene alcohol a partir de un éster ……………………(V)

B.- Indique el orden de prioridad del que tiene mayor prioridad (1) al que tiene menor
prioridad (5):

a) Acido ( 1) b) Amida ( 4) c) Ester (3) d) Amina (5 ) e) Anhidrido (2 )

C.- Realice el mecanismo de reacción, indique el nombre de los reactantes y los

productos en las siguientes reacciones:

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1. Reacción con aminas:

2. Reacción con alcoholes:

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 3. Hidrólisis:

4. síntesis a partir de los ácidos carboxílicos

4.-

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 5. SINTESIS a partir de haluro de alcanoílo y ácido carboxílico

6. La hidrólisis de anhídridos:

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7. Reacción con el alcohol:

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8.- Reacción con el NH3 y aminas:

D.- Defina:
a) Impedimento estereoquímico: es la ralentización de las reacciones químicas debido a
volumen estérico. Por lo general se manifiesta en reacciones intermoleculares, mientras que
la discusión de los efectos estéricos a menudo se centra en las interacciones
intermoleculares.
b) Grupo saliente: En las transformaciones no mecanísticas, el grupo saliente es
el grupo sustituyente realmente presente en el sustrato y el producto. La estructura del grupo
saliente afecta la velocidad de las reacciones SN1 y SN2. En general, un grupo saliente más
estable como especie libre (lo que es al salir) saldrá más rápidamente
c) Nucleofílico interno: (formación de anillos) si el centro del nucleofílico atacante y el
átomo de carbono que lleva el grupo saliente forman parte de la misma molecula, la
reacción de desplazamiento conduce a la formación de un producto cíclico. La formación
de un óxido de etileno a partir de un alcohol B-halogenado constituye un ejemplo.

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 E.- Indique el nombre de los siguientes compuestos:

Bromuro de butanoilo Cloruro de 3-hidroxi-2-metilbutanoilo Yoduro de 3-oxopentanoilo

Cloruro de 2-metoxiciclohexanocarbonilo Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo Fluoruro de 3-hidroxi-6-oxohexanoilo

Ácido 4-clorocarbonilpentanoico 4-Bromocarbonil-2-metilbutanoato de metilo Ácido 3-bromocarbonilciclohexanocarboxílico

Anhídrido etanoico anhídrido propanoico Anhídrido benzoico

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 Anhídrido etanoico propanoico Anhídrido benzoico etanoico

Anhídrido butanodioco Anhídrido pentanodioco Anhídrido butanodioco

(anhídrido succínico) (anhídrido maleico)

F.- Escriba la fórmula de los siguientes compuestos:

a) Cloruro de 3-metilbutanoilo (C5H6OCl)

b) Bromuro de 3-oxopentanoilo (C5H7O2Br)

c) Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo (C7H12OI)

d) Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo (C2H3CL-2OH)

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e) Ácido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico

f) Cloruro de benzoilo (C7H5ClO)

g) Bromuro de 3-bromobutanoilo

h) Yoduro de 4-formilbutanoilo

i) Cloruro de metanoilo (CHOCl)

j) Anhídrido etanoico metanoico (C3O3H4)

k) Anhídrido butanoico propanoico (C7H12O3)

l) Anhídrido heptanoico

m) Anhídrido acético (C4H6O3)

n) Anhídrido decanoico (C20H38O3)

o) Anhídrido benzoico butanoico (C11H12O3)
p) Anhídrido propionico (C6H10O3)

q) Anhídrido formico (C3H4O3)

r) Anhídrido dodecanoico (C24H46O3)

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FUENTES BIBLIOGRÁFICAS:

1. Solomons T., Fryhle B. Química Orgánica. Vol. 2, 3 Edición, Editorial Limusa Wiley, México
D.F. 2014.
2. Wade L., Química Orgánica. Vol. 2, 9 Edición, Editorial Addison - Wesley, México D.F.
2016.
3. Brown L., Química: La Ciencia Central”. 11 edición. Editorial Pearson. México D.F. 2014.
4. Carey F., Química Orgánica. 9 Edición. Editorial McGrawn Hill. México D.F. 2014.
5. Wade L., Química Orgánica. Vol. 1, 7 Edición. Editorial Addison - Wesley. México D.F.
2012.
6. McMurray J., Organic Chemistry. 8 Edition. Editorial Cencage Learning. México D.F. 2012.
7. Wade L., Química Orgánica. Vol. 2, 7 Edición, Editorial Addison - Wesley, México D.F.
2012.
8. Klein D., Química Orgánica., 1 Edición, Editorial Médica Panamericana, Argentina. 2013.
9. Yurkanis P., Química Orgánica. 5 Edición, Editorial Pearson, México D.F. 2014.

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