Johannes Delgado Ospina

Químico M.Sc.

1
2
1.1 Química Orgánica
 División entre Orgánico e Inorgánico

 1850 Síntesis de compuestos orgánicos a partir de

inorgánicos. (UREA)

3
1.1 Química Orgánica
 El estudio de la química orgánica parte del
estudio del elemento Carbono. Él es parte
fundamental y soporte de los organismos vivos,
porque proteínas, ácidos nucleicos,
carbohidratos, lípidos y otras moléculas
esenciales para la vida contienen carbono.
El movimiento global del carbono entre el
ambiente abiótico y los organismos se denomina
ciclo del carbono.

4
Ciclo del carbono

5
Combustibles fósiles
En algunos casos el carbono presente en las moléculas
biológicas no regresa inmediatamente al ambiente
abiótico, por ejemplo el carbono presente en la madera
de los árboles. O el que formó parte de los depósitos de
hulla a partir de restos de árboles que quedaron
sepultados en condiciones anaerobias antes de
descomponerse. Hulla, petróleo y gas natural son
llamados combustibles fósiles porque se formaron a
partir de restos de organismos antiguos y contienen
grandes cantidades de compuestos carbonados como
resultado de la fotosíntesis ocurrida hace millones de
años.
6
El Carbono en la Naturaleza
El carbono es un elemento no metálico que se
presenta en formas muy variadas.
Se conocen más de 10 millones de compuestos de
Carbono.
Colorantes, drogas, papel, tintas, pinturas, plásticos,
gasolina, neumáticos, alimentos, vestuario.
Puede aparecer combinado, formando una gran
cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con
otros elementos).
7
El Carbono en la Naturaleza
Combinado
 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas
natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma
parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y
ácidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su
masa.

Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

8
El Carbono en la Naturaleza
El Carbono libre.
Diamante. Variedad de carbono que se encuentra
en forma de cristales transparentes de gran dureza.
Es una rara forma que tiene su origen en el interior
de la Tierra donde el carbono está sometido a
temperaturas y presiones muy elevadas.
Los átomos de carbono forman una red cristalina
atómica en la que cada átomo esta unido a los
cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes.
Es muy duro y estable.
9
Estructura del Diamante

10
El Carbono en la Naturaleza
Grafito. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa
al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas
sobre otras.
Los átomos de carbono se disponen en láminas planas
formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por
medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrón se sitúa
entre las láminas y posee
movilidad. Por esto el grafito
es fácilmente exfoliable y un
excelente conductor del calor
y la electricidad.
11
Estructura del Grafito

12
1.2 Teoría Estructural
 Nos dice cómo se unen los átomos para formar
moléculas.
 El orden en el que se juntan los átomos y los
electrones que los mantienen unidos.
 Formas y tamaños de las moléculas.
 Distribución de los electrones a su alrededor.

13
Orbitales atómicos
 Una ecuación de onda no puede indicarnos
exactamente el lugar en el que se encuentra
un electrón en un instante particular ni lo
rápido que se está moviendo; no nos
permite dibujar una órbita precisa en torno
al núcleo. En cambio, nos revela la
probabilidad de encontrar el electrón en
cualquier lugar particular.
14
Orbitales atómicos

15
Orbitales atómicos

16
Configuración electrónica.
 Escribir la configuración electrónica de un
átomo consiste en indicar cómo se
distribuyen sus electrones entre los
diferentes orbitales en las capas principales
y las subcapas. Muchas de las propiedades
físicas y químicas de los elementos pueden
relacionarse con las configuraciones
electrónicas.
17
Configuración electrónica

18
Configuración electrónica.
 Principio de Exclusión de Pauli: Un orbital atómico
determinado puede ser ocupado por sólo dos
electrones, que para ello deben tener espines
opuestos. Estos electrones de espines opuestos se
consideran apareados. Electrones de igual espín
tienden a separarse lo máximo posible.
 Regla de Hund: “cuando se agregan electrones a
una subcapa a medio llenar, la configuración más
estable es aquella que tiene el mayor número de
electrones desapareados”.
 Realizar la configuración electrónica para el átomo
de Carbono. 19
Orbitales Moleculares
 Se consideran centrados en torno a muchos
núcleos.
 Cada par de electrones está localizado
esencialmente cerca de dos núcleos.
 Las formas de los orbitales moleculares y su
disposición con respecto a los demás están
relacionados de modo sencillo con la forma
y disposiciones de los átomos individuales.
20
El Enlace Covalente
 Para que se forme, deben ubicarse dos átomos de
manera tal que el orbital de uno de ellos solape al
orbital del otro.
H H H H

H H

 Formación de enlace sigma σ: molécula de H2.

21
El Enlace Covalente
 La formación de un enlace va acompañada
de liberación de energía, por consiguiente
esta disposición de electrones y núcleos es
más estable que la de átomos aislados.
 El enlace covalente es fuerte por el aumento
de la atracción electrostática. En átomos
individuales cada electrón es atraído por un
núcleo, en la molécula es atraído por dos
núcleos. 22
Orbitales Híbridos sp
 Consideremos la molécula de BeCl2
 El Berilio carece de electrones no apareados,
¿cómo se puede explicar su combinación con dos
átomos de cloro?
 Sus ángulos de enlace característicos (180°) se
deben al principio de exclusión de Pauli y a la
tendencia de los electrones no apareados a
separarse al máximo.

23
Orbitales Híbridos sp

Hibridación

24
Orbitales Híbridos sp2
 Consideremos la molécula de BF3
 El boro tiene un solo electrón no apareado
que ocupa un orbital 2p.
 Ángulo de 120°

25
Orbitales Híbridos sp2

Hibridación

26
Orbitales Híbridos sp3
 Consideremos la molécula de CH4
 El carbono tiene solo dos electrones
desapareados en el orbital 2p.
 Ángulo de 109.5°

27
Pares de Electrones No
Compartidos
1. NH3

2. H2O

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 Energía de Disociación de Enlace
 Homólisis
A:B A. + B.
Ej: H:H H. + H. ΔH = 104 kcal/mol
Ocurre en fase gaseosa, poca energía.
 Heterólisis
A:B A + :B
Ej: H:H H + :H ΔH = 401 kcal/mol
Ocurre en disolvente ionizante.
29
Polaridad de los Enlaces
 Uno de los átomos atrae con más fuerza los
electrones del enlace.
 Depende de la electronegatividad.

δ+ δ-
H F H2O, NH3, CO2

 Las polaridades están ligadas a las propiedades

físicas y químicas. Afectando punto de ebullición,
de fusión, solubilidad, tipo de reacción y
reactividad de enlaces cercanos.
30
Valores de electronegatividad de
algunos átomos

31
Polaridad de las Moléculas
 Una molécula es polar cuando el centro de la
carga negativa no coincide con el de la positiva.
Tal molécula constituye un dipolo: cargas
opuestas y separadas en el espacio.
μ=exd
μ = en unidades Debye, D
e = magnitud de carga en u.e.s.
d = distancia entre centros en cm.

32
Momentos de Enlace
y momento Dipolar
neto para varias
moléculas sencillas

33
Estructura y Propiedades Físicas.
 Punto de fusión. Es el cambio desde una
disposición muy ordenada de partículas en el
retículo cristalino al más desordenado que
caracteriza a los líquidos.
 Compuesto iónico.
 Compuesto no iónico.

34
 Punto de Ebullición
 La ebullición implica la
separación de moléculas
individuales, o pares de iones
con carga opuesta del seno del
líquido. Esto sucede cuando se
alcanza una temperatura
suficiente para que la energía
térmica de las partículas supere
las fuerzas de cohesión que las
mantienen en el líquido. 35
Fuerzas Intermoleculares
 Interacciones
Dipolo-Dipolo
Atracción que ejerce
el extremo positivo
de una molécula
polar por el
negativo de otra
semejante.

36
Fuerzas Intermoleculares
 Enlace por puente de
Hidrógeno.
El Hidrógeno sirve como
puente entre dos átomos
electronegativos (F, O, N),
sujetando a uno con un
enlace covalente, y al otro,
con fuerzas puramente
electrostáticas.
37
Fuerzas Intermoleculares
 Fuerzas de Van der Waals.
Se forman los dipolos temporales debido al
movimiento de los electrones.

38
Solubilidad
 Cuando se disuelve un sólido o líquido, las
unidades estructurales (iones o moléculas)
se separan unas de otras y el espacio entre
ellas pasa a ser ocupado por moléculas de
disolvente.
 El solvente debe tener la energía suficiente
para romper las fuerzas de atracción entre
las moléculas del soluto.
39
Soluto polar en disolvente no polar.
Las atracciones "intermoleculares" de las
sustancias polares son más fuertes que las
atracciones ejercidas por moléculas de
disolventes no polares. Es decir, una sustancia
polar no se disuelve en un disolvente no polar.

40
Soluto no polar en disolvente no
polar.
Las atracciones intermoleculares débiles de una
sustancia no polar son vencidas por las atracciones
débiles ejercidas por un disolvente no polar. La
sustancia no polar se disuelve.

41
Soluto no polar en disolvente polar.
Para que una molécula no polar se disolviera en
agua debería romper los enlaces de hidrógeno
entre las moléculas de agua, por lo tanto, las
sustancias no polares no se disuelven en agua.

42
Ácidos y Bases
 Base de Lewis: sustancia que puede
suministrar un par de electrones para
formar un enlace covalente.
 Ácido de Lewis: sustancia que puede recibir
un par de electrones para formar un enlace
covalente.

43
Ácidos y Bases
 Para ser ácida una molécula debe contener hidrógeno, en
gran medida el grado de acidez lo determina el átomo
unido a el hidrógeno y, en particular, la capacidad de ese
átomo para acomodar el par de electrones que el ión
hidrógeno saliente deja atrás.

Dependiendo de su electronegatividad y su tamaño.

 Dentro del periodo:

H-CH3 < H-NH2 < H-OH < H-F
 Dentro del grupo:
H-F < H-Cl < H-Br < H-I

44
Isomería
Son compuestos que tienen la misma fórmula
molecular, pero difieren en su fórmula estructural o
en su geometría espacial; los isómeros difieren al
menos en alguna propiedad.

Ejemplo: C2H6O

Puede ser CH3CH2OH ó CH3OCH3

Existen dos tipos fundamentales de isomerismo:

45
 Isómeros
Compuestos con la
misma fórmula
pero diferente
disposición de los
átomos Estereoisómeros
Isómeros Compuestos con
estructurales las mismas
Compuestos con conexiones entre
diferentes los átomos, pero
uniones diferente
entre los átomos distribución
espacial
Isómeros
de
Isómeros de ionización Isómeros
enlace geométricos Enantiómeros
Que
Con diferentes Distribución Imágenes
producen
enlaces relativa: especulares
diferentes
metal-ligando iones en cis-trans
disolución mer-fac
46
Isómeros Estructurales
Tienen idéntica fórmula molecular, pero difieren entre sí
en el orden en que están enlazados los átomos en la
molécula.
Cadena: Los compuestos se diferencian en la distintas
disposición de la cadena de carbonos:
CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10) CH3-CH-CH3
|
CH3
Posición: La presentan aquellos compuestos en que el
grupo funcional ocupa diferente posición.
CH3-CH2-CH2OH (C3H8O) CH3-CH2-O-CH3
47
Estereoisómeros
Isomería geométrica Isomería óptica

Estereoisomería producida por Estereoisomería producida por

la diferente colocación
espacial de los grupos en
torno a un doble enlace
la diferente colocación
espacial de los grupos en
torno a un estereocentro,
habitualmente un carbono
quiral

48
Isomería geométrica
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?

Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la

libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra
(son confórmeros)

49
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya

que el doble enlace no permite la libre rotación.
Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno

50
Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

51
 La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas

1,2-dicloroeteno
Punto Fusión
Isómero Punto Ebullición (°C)
(°C)
cis -80 60
trans -50 48

2- buteno
Isómero Punto de Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)
cis -139 4
trans -106 1

El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans

El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans

52
Isomería óptica
Isómero óptico es aquel que tiene la propiedad
de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia
la derecha o hacia la izquierda.

Esta propiedad se mide en un equipo llamado

polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el
estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha
se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levógiro.
53
Esquema de un polarímetro

54
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un
carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando
está unido a 4 sustituyentes distintos.
Una molécula es quiral cuando no presenta
ningún elemento de simetría (plano, eje o centro
de simetría).
Las moléculas quirales presentan actividad
óptica.
La quilaridad es una propiedad importante en la
naturaleza ya que la mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.
55
Enantiómeros
OH El carbono 2, marcado con un asterisco, es
quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos:
CH3 *CH CH2 CH3 -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos
2-butanol estereoisómeros de este compuesto.

CH3 CH3

C OH HO C
H H
CH3CH2 CH2CH3

Espejo

enantiómeros

Los estereoisómeros que son imágenes especulares no

superponibles reciben el nombre de enantiómeros.
56
¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de polarización de la luz?

Las moléculas de los isómeros ópticos son

quirales, existen en dos formas, imágenes
especulares, que no son superponibles

Esta falta de simetría en las moléculas puede

estar producida por varías causas, la más
frecuente es que en ellas exista un carbono unido
a cuatro sustituyentes diferentes (carbono
quiral).
57
Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no
necesariamente una molécula) no es superponible con su
imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que él
y su imagen especular son enantiómeros

Presentan plano de simetría

58
TALLER
3. Cuál es la forma que cabe esperar para cada una de las
sustancias siguientes, de acuerdo con la hibridación
del átomo central?

a. (CH3)3B b. CH3- C. CH3+

d. H2S e. NH2- f. CH3-O-CH3
g. BF4- h. (CH3)3N

59
TALLER
5. Indíquese la dirección del momento dipolar que cabe
esperar, si la hay, para cada uno de los compuestos
siguientes.

a. HBr b. ICl C. I2
d. CH2Cl2 e. CHCl3 f. CH3OH
g. CH3OCH3 h. (CH3)3N i. CF2Cl2

60
TALLER
6.
a. Aunque la molécula de HCl (1.27 A) es más larga
que la de HF (0.92 A), tiene un momento dipolar
menor (1.03 D, contra 1.75D) ¿cómo se explica este
hecho?
b. El momento dipolar de CH3F es 1.847 D, y el de
CD3F es 1.858 D (D es 2H, deuterio). Comparado
con el enlace C-H, ¿cuál es la dirección del dipolo
C-D?

61
TALLER
8. El alcohol n-butílico (p.e. 118 °C) tiene un punto
de ebullición mucho más elevado que el de su
isómero dietil éter (p.e. 35 °C), sin embargo ambos
compuestos tienen la misma solubilidad en agua
(8 g por 100 g), ¿cómo se explican estos hechos?

62
TALLER
12. ¿Cómo podrían explicarse los siguientes órdenes
de acidez? Sea lo más específico posible.
HClO4 > HClO2 > HClO
H2SO4 > H2SO3

63
TALLER
13. Para cada una de las siguientes
fórmulas moleculares dibuje estructuras
considerando todos los isómeros que
pueden concebirse.

a. C2H7N b. C3H8 c. C4H10

d. C3H7Cl e. C3H8O f. C2H4O

64
65
HIDROCARBUROS
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están
formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno.
Estos compuestos forman cadenas de átomos de
carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser
abiertas o cerradas y contener enlaces sencillos,
dobles y triples.

66
HIDROCARBUROS
Según la forma de la cadena y los enlaces que
presentan, distinguimos diferentes tipos de
hidrocarburos:
De cadena abierta De cadena cerrada
Saturados Alicíclicos

 Alcanos  Cicloalcanos

Insaturados  Cicloalquenos

 Cicloalquinos
 Alquenos

Aromáticos
 Alquinos 67
HIDROCARBUROS
La base fundamental de la química orgánica
estructural es el átomo de carbono. Sus
características sobresalientes son:

(1) El hecho de ser tetravalente es decir, que se

puede ligar con cuatro átomos o grupos, iguales
o diferentes.
(2) Su capacidad para formar enlaces estables
consigo mismo.
(3) Su estructura tetraédrica.
68
69
ALCANOS
 Fórmula general

CnH2n+2

Hibridación del Carbono sp3

70
ALCANOS
El hecho de que las cuatro valencias del
carbono están dirigidas hacia los vértices de
un tetraedro regular , cuyo ángulo es 109.5°,
es la causa de que las cadenas carbonadas
no sean lineales sino en forma de zig-zag y
con ángulos cercanos al valor teórico.

71
ALCANOS
 Enlace σ C – C
 Libre rotación del enlace.

72
ALCANOS nomenclatura
 CH4 metano  C10H22 decano
 C2H6 etano  C11H24 undecano
 C3H8 propano  C12H26 dodecano
 C4H10 butano  C13H28 tridecano
 C5H12 pentano  C14H30 tetradecano
 C6H14 hexano  C15H32 pentadecano
 C7H16 heptano  C16H34 hexadecano
 C8H18 octano
 C9H20 nonano
73
ALCANOS nomenclatura
 Nombres comunes

 n-pentano
 n-hexano
 Isopentano
 Isohexano
 Cloruro de etilo
 Cloruro de n-pentilo
74
ALCANOS nomenclatura
 Nombres IUPAC
1. Seleccione la cadena continua más larga.
2. Indique con un número el carbono que lleva
el grupo alquilo o sustituyente.
3. Al numerar la cadena carbonada de
referencia, comience por el extremo que
resulte en el empleo de los números más
bajos.
75
ALCANOS nomenclatura
 Nombres IUPAC
4. Si un grupo alquilo o sustituyente aparece
más de una vez como cadena lateral,
indíquelo por los prefijos di, tri, tetra, etc.,
pero indicando con números la posición de
cada uno.
5. Los grupos alquilo o sustituyentes se
nombran en orden alfabético.
76
ALCANOS
 Halogenuros de alquilo
 CH3CH2Cl 1-cloroetano
 CH3CH2CH2Br 1-bromopropano

77
ALCANOS
Tipos de átomo de carbono e hidrógeno
 Primario:
Carbono unido a un solo carbono o hidrógeno unido
a ese carbono.
 Secundario:
Carbono unido a otros dos carbonos o hidrógeno
unido a ese carbono
 Terciario:
 Carbono unido a otros tres carbonos o hidrógeno
unido a ese carbono.
78
ALCANOS
 Propiedades físicas
Polaridad: Son apolares.
Estado físico:
- C1 a C4 son gases
- C5 a C17 son líquidos
- C18 o más sólidos
Puntos de ebullición: aumentan con el número de
carbonos.
Alcanos de igual número de carbonos el p.e
disminuye entre más ramificado sea.
79
ALCANOS
 Propiedades físicas
Solubilidad: Son solubles en disolventes no
polares como cloroformo, éter o benceno e
insolubles en agua y otros disolventes
polares.

80
ALCANOS
 Preparación de alcanos

1. Hidrogenación de alquenos.
2. Reducción de halogenuros de alquilo.
a. Hidrólisis de reactivos de Grignard.
b. Reducción con metal y ácido.
3. Acoplamiento de halogenuros de alquilo
con compuestos organometálicos.
81
ALCANOS
 Reacciones.

1. Halogenación.
2. Combustión.
3. Pirólisis (cracking).

82