NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

1 Sistema IUPAC oficial

2 Sistema Común
3. Sistema Carbinol
1. Llevar el sufijo ol a la raíz de acuerdo al número de carbono
CH3OH Metanol
CH3 – CH2 – CH2OH propanol
CH3 – (CH2)2 – CH2OH Butanol

2. Se enumera del extremo más cercano al OH la cadena principal debe

contener la mayor cadena de los grupos OH
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CHOH – CH3
5 Metíl – 2 – hexanol

3. Si la cadena principal contiene 2 o más grupos OH diol, triol, tetrol.

CH3 – COH – CH2 – CH2 – CH – CH2OH
6 CH3 4 3 CH2-CH3 1
2
5
2 etil – 5 – metil – 1,5 - hexanodiol
4. Si existe doble o/y triple enlace la numeración se dará preferencia a
grupo OH.

CH3 – CHOH – CH – CH – CH = CH2

OH CH3

4 metil – 5 hexen – 2, 3 diol

CH ≡ C – CH – CH2OH

CH2 CH CH3

CH3

2 – (2 – metil propil) – 3 butil – 1ol.

COMPUESTOS OXIGENADOS
Alcoholes Kohol = espíritu
CLASIFICACION
1. de acuerdo a la ubicación OH
Primario CH3 – CH2 – CH2OH
Secundario CH3 – CH OH-CH3
CH
Terciario CH3 – C -3 OH
CH3

2. de acuerdo a la cantidad de OH pueden ser:

a) dioles CH3OH, CH3 – CH2 – CH2OH
b) Polioles CH2OH – CHOH – CH2OH

CH ≡ C – CH2OH
CH2 = CH – CH2OH

Aliciclicos
Ejm:

OH
Ciclo butanol ciclo pentanol

OH
Sistema Carbinol
R

R – C – OH

R
 CH3
CH3 – C – OH – C – OH

CH3

Trimetil carbinol Dicliclo pentil Ciclo propil

Carboniol
CH3
H – C – OH

CH2C6H5

Metil bencil - carbinol

Reacciones de los Alcoholes

Se clasifican según se rompe el enlace O – H
se rompe el enlace – C – OH

1. Reacciones que se rompe el enlace O – H

1.1. Los alcohoxidos de sodio y potasio se utilizan como base en
síntesis orgánica.
Los alcohoxidos se propagan adicionando el metal alcalino (sodio
o potasio) a un alcohol.

CH3 – CH2OH + Na CH3 – CH2 – O – Na + 1/2 H2

Etoxido de Sodio
CH3 CH3
CH3 – C – OH + K CH3 – C – OK + 1/2 H2

CH2 CH3
Terbutilato de potasio
 - Formación de Esteres
Los Alcoholes reaccionan con cloruro de acido o anhídrido de Acido para
formar esteres.

+ – +
CH3 – CH2OH + CH3 – C – Cl CH3 – C – OCH2CH3

O O
O + HCl
– + O
2CH3 – CH2 – OH + CH3 – C
O 2CH3 – C – O – CH2 CH3
CH3 – C + H2O

O
Con cloruro de sulfanilo, forman sulfonatos de alcohol.
O O

CH3 – S - Cl + HOCH2 – CH3 CH3 – S OCH2CH3

O O

Metil sulfonato de etilo

Cloruro de metilbenceno sufonilo
O O

CH3 – – S – Cl + HOCH2CH3 CH3 – C6H4 – S – O – CH2CH3

O

Cloruro de P. – Tolueno sulfonilo P – Tolueno Sulfonato de Etilo.

OXIDACION DE ALCOHOLES
Los alcoholes primarios pueden oxidarse formando aldehídos y ácidos
carboxílicos.
O O
OX OX
R – CH2OH R–C–H R – C – OH
Alcohol Aldehido Acido Carboxilico
Los alcoholes secundarios se oxidan acetonas.

CH3 – CHOH – R OX CH3 – C – CH3

O

Los oxidantes a emplear son KMnO4 en medio alcalino

OH -
CH3 – CH2OH + KMnO4 CH3 – COOK + MnO2
H20 Calor

CH3 – CHOH – CH3 + Na2 Cr2O7 + H2SO4 CH3 – C = O + H2O

CH3

Reacciones que implica la ruptura del C – O 2

Deshidratación de Alcoholes

Los alcoholes se deshidratan cuando se calientan con ácidos fuertes

eliminando agua y forman alquenos.
CH3 CH3
46%H2SO4
CH3 – CH2 – C – CH3 CH3 – CH = C – CH3 – CH2 + H2O

OH
62% H2SO4
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH = CH – CH3

+ H2O
OH

2 Pentanol 2 Penteno

CH3 85% H2PO4 CH3

CH3 – C – CH – CH3 CH3 – C – CH = CH2 +
3
OH CH CH3

3, 3 dimetil 1 – buteno
 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 – CH – C = CH2 CH3 – C = C – CH3
2,3 dimetil 1 – Buteno 2 – 3 dimetil – 2 – buteno

Reacciones con haluros de hidrógeno

Se rompe el enlace carbono oxigeno del alcohol al reaccionar con los h aluros
de hidrogeno HI, HBr, HCl.

+ - +
R – OH + HX R – X + H2O

El orden a la actividad de los haluros de hidrogeno es HI > HBr >HCl (el HF

generalmente no reacciona)

La reacción es catalizada por ácidos:

Puede ser el mismo HCl o H2SO4 concentrado que se adiciona a la mezcla.

H2SO4
CH3OH + NaCl CH3Cl

El cloruro de hidrogeno no reacciona con alcoholes primarios o secundarios al

menos que se le adiciona la mezcla ZnCl2.
Sin embargo los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente con HCl
concentrado a temperatura ambiente.

CH3 CH3
25ºC
CH3 – C – OH + HCl CH3 – C – Cl + H2O
CH3 CH3
Cloruro de Terbutilo 94%
Reacciona con haluros de fosforo y cloruro de tionilo
Los alcoholes se convierten en haluros de alquilo por acción de los haluros de
fósforo. PBr3 PCl3

3R – OH + PBr3 3R – Br + P(OH)3
3R – OH + PCl3 3R – Cl + P(OH)3

El cloruro de tionilo convierte a los alcoholes en cloruro de alquilo.

O O

1. CH3 – OH + CH3 – S – Cl CH3 – O – S – Cl + HCl

O
Cloruro de sulfato de metilo
2. CH3 – O – S – Cl RCH3Cl + SO2

Alcoholes Polihidroxilados
CH2OH CH2 ONO2
CHOH + HNO3 CH2O NO2
CH2OH CH2O NO2

- Al calentar el H2SO4 con alcoholes primarios

Se puede producir a temperatura baja eteres

H2SO4 CH2 = CH2

CH3 – CH2OH 180º

H2SO4 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

140ºC Eter etílico
 SINTESIS DE ALCOHOLES

1. Por hidratación de alquenos

Los alquenos adicionan agua en presencia de un catalizador acido, la
adición del agua se realiza por la regla de Markovnikov, excepto en la
hidratación de Etileno. La reacción produce alcoholes secundarios y
terciarios.

CH3 CH3
H+
CH3 – C = CH2 + HOH CH3 – C – CH3
25ºC OH

CH2
CH 2
CH3
OH
H+ Hh
+ HOH
25ºC
hh
HH
Metileno ciclo penteno metil ciclo pentanol
HH
Hh
Hh
CH2 = CH2 + HOH CH3 – CH2OH H

POR HIDROLISIS

De HALUROS DE ALQUILOS
CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl
Cloruro de ertilo Etanol

DE ESTERES
SO4H (CH3CH2) + H2 O SO4H2 + CH3CH5 OH
Sulfato àcido de etilo etanol
CH2 OOC –(CH2)17-CH3 CH2 OH
CH OOC –(CH2)17-CH3 +3NaOH 3COONa–(CH2)17-CH3+ CH2OH
CH2 OOC –(CH2)17-CH3 CH2 OH
Grasa jabón glicerina

OXIMERCURIACION Y DESMERCURIACION
La adición de agua a un alqueno puede llevarse a cabo indirectamente por
oxido de mercuriaciòn y des mercuriacion.
Un alqueno reacciona con acetato de mercurio en solución de agua con tetra
hidro furanoTHF
1era etapa el mercurio se enlaza al carbono menos sustituido.

(CH3 – COO)2Hg
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 CH3 – CH2 – CH – CH2
THF H2O HgOAc OH

2da etapa la reducción del boro hidruro de sodio produce la sustitución del
mercurio por el hidrogeno.
NaBH4
CH3 – CH2 – CH – CH2 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
HgOAc
OH OH

2 pentanol

HIDROXI-OXIDACION – OXIDACION

3R – CH = CH2 + (BH3) (R CH2 – CH2)3B

(R-CH2-CH2)3B 3R – CH2 – CH2OH + B(OH)3
OH – H2O2

En la hidro oxidación – oxidación se adiciona agua en un doble enlace en forma

opuesta anti Markonikov.

Reducción de compuestos carbonilos

Los alcoholes 1ero y 2da pueden obtenerse por reducción de compuestos con
grupo > C = 0
O
H+
R – C – OH R – CH2OH
Acido carboxilico Alcohol 1ero
O
H2
CH3 C – H CH3– CH2OH
O

CH3 C –CH3 H2 CH3 – CH – CH3

Cetona OH
Alcohol secundario

La reducción de ácidos de carboxilos son difíciles directamente pero si pueden

ser con agentes reductores potentes Hidruro de litio y aluminio.

O
2
Et O
CH3 – C – OH + LiAlH4 CH3 – CH2OH
H2O

Acido acetico Hidruro de litio y aluminio 100%

CH3 CH3
Et2O
CH3 – C – COOH + LiAlH4 H2O CH3 – C – CH 2 OH
CH3 CH3
También se puede hidrogenación con

Na + CH3 – CH2OH CH3 – CH2ONa + H2

Alcoholes a partir de reactivo de Grignard
Los reactivos de Gridnard reaccionan con compuestos de carbonil produciendo
alcoholes
1 era. H
H

CH3MgCl + C=O CH3 – C – O MgCl

CH3 CH3

Cuando se agrega agua a ácido diluido a la mezcla una vez que se a

H
terminado la reacción gridnard se produce una reacción ácido base donde se
hH

produce alcohol.
H H
CH3

CH3– C – O MgCl+ H+ 3O CH3 C – O – H + MgCl2 + H2O

33 3
CH3 C H3 H

LA FERMENTACION ALCOHOLICA DE LOS HIDRATOS DE CARBONO

La glucosa fermenta en presencia de enzimas hidrolítcas y de óxido reducción

que existen en la levadura de cerveza.(Sacharomices Cerevisae)
Por acción de dichas enzima o diastaza la glucosa se desdobla en dos
moléculas de alcohol etílico y dos moléculas de anhídrido carbónico.

CH2OH

H C O H

H
C C Enzima 2C2H5OH + 2CO2
OH H
OH OH
C C

H OH
Glucosa