ALQUENOS Y ALQUINOS: ESTRUCTURA Y SÍNTESIS

Un alqueno, llamado a veces

INTRODUCCIÓN olefina, es un hidrocarburo que
contiene un enlace doble carbono-
carbono.

H H
C C
H H
El etileno y el propileno, los alquenos más
sencillos, son las dos sustancias químicas más
importantes que se producen en forma
industrial.
PREPARACIÓN INDUSTRIAL Y USOS DE LOS ALQUENOS
El etileno, el propileno y el buteno son sintetizados en la industria por medio del
craqueo térmico de los alcanos ligeros (C2–C8).

El craqueo térmico es un ejemplo de una reacción que energéticamente está

dominada por la entropía (DS°) en lugar de la entalpía (DH°) en la ecuación de
energía libre DG° = DH° - TDS°.
Cálculo del grado de insaturación

CnH2n para un alqueno y es, por

tanto, considerado como
insaturado

Para un hidrocarburo desconocido; la determinación de la masa molecular es de

82, el cual corresponde a una fórmula molecular de C6H10. Dado que el alcano
saturado C6 (hexano) tiene la fórmula C6H14, el compuesto desconocido tiene dos
pares de hidrógenos menos (H14 - H10 = H4 = 2H2), y su grado de insaturación es
dos, por tanto el compuesto desconocido puede corresponder a una estructura
que contiene dos enlaces dobles, un anillo y un enlace doble, dos anillos o un
enlace triple.
Compuestos organohalogenados (C, H, X, donde X = F, Cl, Br o I)

la fórmula del organohalogeno C4H6Br2 es equivalente a la fórmula del

hidrocarburo C4H8. Para el alcano de C4, la fórmula es C4H10.

Por lo tanto, H10 – H8 = 2H = H2 , tiene un grado de insaturación.

Compuestos organooxigenados (C, H, O)

Un oxígeno forma dos enlaces, por lo que no se afecta la fórmula de un

hidrocarburo equivalente y puede ser ignorado cuando se calcula el grado de
insaturación.

La fórmula C5H8O es equivalente a la fórmula del hidrocarburo C5H8. Para el

alcano de C5, la fórmula es C5H12. Por lo tanto, H12 – H8 = 4H = 2H2 , tiene dos
grados de insaturación.
Compuestos organonitrogenados (C, H, N)

El nitrógeno forma tres enlaces, por lo que un compuesto organonitrogenado

tiene un hidrógeno más que un hidrocarburo correspondiente; por tanto,
restamos el número de nitrógenos al número de hidrógenos para obtener la
fórmula del hidrocarburo equivalente.

la fórmula C5H9N es equivalente a C5H8. Para el alcano de C5, la fórmula es C5H12.

y por tanto, H12 – H8 = 4H = 2H2 tiene dos grados de insaturación.
 CHX Sume el número de halógenos al número de hidrógenos.

CHO Ignore el número de oxígenos.

CHN Reste el número de nitrógenos al número de hidrógenos.

Ejercicio 5.1. Calcule el grado de insaturación de las siguientes fórmulas y

después dibuje tantas estructuras como pueda para cada una:
(a) C4H8 (b) C4H6 (c) C3H4

Ejercicio 5.2. Calcule el grado de insaturación en las siguientes fórmulas:

(a) C6H5N (b) C6H5NO2 (c) C8H9Cl3 (d) C9H16Br2
(e) C10H12N2O3 (f) C20H32ClN
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA

Los alquenos se nombran utilizando una serie de reglas similares a aquéllas para
los alcanos, con el sufijo -eno utilizado en lugar de -ano para identificar la familia.

Paso 1: Nombre al hidrocarburo principal. Encuentre la cadena de carbono más

larga que contenga el enlace doble y nombre al compuesto
adecuadamente, utilizando el sufijo -eno:
Paso 2: Numere los átomos de carbono en la cadena. Comience en el extremo
más cercano al enlace doble o, si el enlace doble es equidistante de los
dos extremos, comience en el extremo más cercano al primer punto de
ramificación. Esta regla asegura que los carbonos en el enlace doble
reciban los números más bajos posibles.
Paso 3: Escriba el nombre completo. Nombre los sustituyentes de acuerdo con
sus posiciones en la cadena y lístelos en orden alfabético. Indique la
posición del enlace doble dando el número del primer carbono del
alqueno y posicione el número directamente antes que el
nombre del hidrocarburo principal. Si se presenta más de un enlace
doble, indique la posición de cada uno y utilice los sufijos -dieno, -
trieno y así sucesivamente.
La IUPAC cambió sus recomendaciones de nomenclatura en 1993 para colocar el
número que indica la posición del enlace doble inmediatamente antes del sufijo -
eno en lugar de antes del nombre del hidrocarburo principal: por ejemplo, but-2-
eno en lugar de 2-buteno.

Antiguo sistema de nomenclatura:

2,5-dimetil-3-hepteno 3-propil-1,4-hexadieno

Nuevo sistema de nomenclatura:

2,5-dimetilhept-3-eno 3-propilhexa-1,4-dieno
Tabla 5.1 Nombres comunes de algunos alquenos

Un sustituyente =CH2 se llama grupo metileno, un sustituyente H2C=CH- se llama

grupo vinilo y un sustituyente H2C=CH-CH2- se llama grupo alilo.
Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los alquenos de cadena abierta
pero, debido a que no hay un extremo de la cadena de donde iniciar, numeramos
a los cicloalquenos de tal manera que el enlace doble entre C1 y C2 y el primer
sustituyente tiene un número lo más bajo posible.

1-metilciclohexeno 1,4-ciclohexadieno 1,5-dimetilciclopenteno

(Nuevo: Ciclohexa-1,4-dieno)

Nótese que no es necesario indicar la posición del enlace doble en el nombre

porque siempre está entre C1 y C2.
Ejercicio 5.3. Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos:

Ejercicio 5.4. Dibuje las estructuras correspondientes de los siguientes nombres

IUPAC:

(a) 2-metil-1,5-hexadieno (b) 3-etil-2,2-dimetil-3-hepteno

(c) 2,3,3-trimetil-1,4,6-octatrieno (d) 3,4-diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno

Ejercicio 5.5. Nombre los siguientes cicloalquenos:

ESTRUCTURA E ISOMERÍA
Aunque en esencia es posible la rotación libre entre los enlaces sencillos, no es lo
mismo en los enlaces dobles. Para que ocurra la rotación alrededor de un enlace
doble, debe romperse y volver a formarse el enlace p. Por tanto, la barrera para la
rotación de un enlace doble debe ser por lo menos tan grande como la fuerza del
mismo enlace, un estimado de 350 kJ/mol (84 kcal/mol). La barrera para una
rotación del enlace en el etano es de sólo 12 kJ/mol.
La ausencia de rotación alrededor de los enlaces dobles carbono-carbono es algo
más que sólo interés teórico, también tiene consecuencias químicas.

Dado que no tiene lugar la rotación del

enlace, los dos 2-butenos no pueden
interconvertirse espontáneamente,
porque son compuestos aislados
cis-2-buteno distintos. Al igual que con los
cicloalcanos disustituidos, podemos
llamar a tales compuestos
estereoisómeros cis-trans. El compuesto
con los sustituyentes en el mismo lado
del enlace doble se llama cis-2-buteno y
el isómero con los sustituyentes en
lados opuestos es trans-2-buteno.

trans-2-buteno
La isomería cis-trans no está limitada a alquenos disustituidos, ya que puede
ocurrir en cualquier sitio donde ambos carbonos en el enlace doble estén unidos
a dos grupos diferentes; sin embargo, si uno de los carbonos en el enlace doble
está unido a dos grupos idénticos no es posible la isomería cis-trans.

Estos dos compuestos son idénticos,

no hay isómeros cis-trans.

Estos dos compuestos son distintos,

hay isómeros cis-trans.

No pueden existir isómeros cis-trans en los compuestos que tienen uno de sus
carbonos enlazados a dos grupos idénticos, y sólo son posibles los isómeros cis-
trans cuando ambos carbonos están enlazados a dos grupos distintos.
Ejercicio 5.6. ¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden existir como pares de
isómeros cis-trans? Dibuje cada par cis-trans e indique la geometría de cada
isómero:

(a) CH3CH=CH2 (b) (CH3)2C=CHCH3 (c) CH3CH2CH=CHCH3

(d) (CH3)2C=C(CH3)CH2CH3 (e) ClCH=CHCl (f) BrCH=CHCl

Ejercicio 5.7. Nombre los siguientes alquenos, incluyendo la designación cis o

trans:
 Sistema E,Z de nomenclatura
• El sistema de • Conjunto de reglas de
nomenclatura secuencia para asignar
cis-trans sólo • Enlaces dobles trisustituidos y prioridades a los
funciona para tetrasustituidos, se necesita un grupos sustituyentes
alquenos método más general para en los carbonos en el
disustituidos. describir la geometría del enlace doble.
enlace doble.
XHC=CHY Reglas Cahn-Ingold-
Prelog

Si los grupos con mayor prioridad en cada carbono están en el mismo lado del
enlace doble, el alqueno se designa como Z, del alemán zusammen, que
significa “juntos”. Si los grupos con mayor prioridad están en lados opuestos,
el alqueno se designa como E, del alemán entgegen, que significa
“opuestos”.
Enlace doble E
(Los grupos con mayor prioridad
están en lados opuestos).

Enlace doble Z
(Los grupos con mayor prioridad
están en el mismo lado).
Regla 1. Considere por separado los carbonos del enlace doble, identifique
los dos átomos directamente unidos y clasifíquelos de acuerdo con el
número atómico.

(a) (E)-2-cloro-2-buteno (b) (Z)-2-cloro-2-buteno

Regla 2. Si no se puede alcanzar una decisión al clasificar los primeros
átomos en el sustituyente, busque en los segundos, terceros o cuartos
átomos alejados de los carbonos del enlace doble hasta que encuentre la
primera diferencia.
Regla 3. Los átomos con enlace múltiple son equivalentes al mismo
número de átomos con enlace sencillo.
 (E)-1-bromo-2-isopropil-1,3-butadieno

(E)-3-metil-1,3-pentadieno Ácido (Z)-2-hidroximetil-2-butenoico

Asignación de configuraciones E y Z a alquenos sustituidos.
Asigne una configuración E o Z al enlace doble en el siguiente compuesto:

Ejercicio 5.7. Clasifique los siguientes conjuntos de sustituyentes en orden de las

prioridades Cahn-Ingold-Prelog:
(a) -CH3, -OH, -H, -Cl (b) -CH3, -CH2CH3, -CH=CH2, -CH2OH
(c) -CO2H, -CH2OH, -C º N, -CH2NH2 (d) -CH2CH3, -CºCH, -CN, -CH2OCH3

Ejercicio 5.8. Asigne configuración E o Z a los siguientes alquenos:

H3C CH2OH Cl CH2CH3 Cl CN H3C CO2H

H3CH2C Cl H3CO CH2CH2CH3 H3C CH2NH2 CH2OH

ESTABILIDAD DE ALQUENOS

Incrementar el grado de sustitución

lleva a una estabilidad aún mayor:

•Interacción de estabilidad entre el enlace p C=C y los enlaces s C-H adyacentes

en los sustituyentes.
•Las fuerzas de enlace. Un enlace entre un carbono sp2 y un carbono sp3 es algo
más fuerte que un enlace entre dos carbonos sp3
Los alquenos más sustituidos
siempre tienen una mayor relación
de enlaces sp3–sp2 a enlaces sp3–sp3
que los alquenos menos sustituidos
y, por tanto, son más estables.
 REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA DE ALQUENOS

El enlace doble carbono–carbono es rico en electrones

y puede donar un par de electrones a un electrófilo
(ácido de Lewis).

Un átomo de hidrogeno en el electrófilo HBr es

1 atacado por electrones p del enlace doble
nucleofílico

El ion bromuro dona un par de electrones al

átomo de carbono cargado positivamente,
2
formando así un enlace C–Br y el producto de
adición neutro.
 Reactivo
ESCRITURA DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS
Disolvente

2-metilpropeno 2-cloro-2-metilpropano (94%)

Reactivo Los disolventes y las notas
acerca de las condiciones
de la reacción, como la
temperatura, están escritas
tanto arriba como abajo de
la flecha de la reacción.
Disolvente

1-penteno (HI) 2-yodopentano

 ORIENTACIÓN DE LAS ADICIONES ELECTROFÍLICAS: REGLA DE MARKOVNIKOV

• Regla de Markovnikov En la adición de HX a un alqueno, el H se enlaza al

carbono con menos sustituyentes alquilo y el X se
enlaza al carbono con más sustituyentes alquilo.

1-bromo-1-metilciclohexano

1-metilciclohexeno

2-metilpropeno 2-cloro-2-metilpropano
Regla de Markovnikov (modificada): En la adición de HX a un alqueno, se forma
como el intermediario el carbocatión más sustituido en lugar del menos
sustituido.

ESTABILIDAD

Ejercicio 5.9. Pronostique los productos de las siguientes reacciones:

 POSTULADO DE HAMMOND

❚ La adición electrofílica a un alqueno sustituido

asimétrico da el carbocatión intermediario más
sustituido. Un carbocatión más sustituido se forma con
más rapidez que uno menos sustituido y, una vez formado,
continúa rápidamente para dar el producto final.

❚ Un carbocatión más sustituido es más estable que uno

menos sustituido. Esto es, el orden de estabilidad del
carbocatión es terciario > secundario > primario > metilo.
ALQUENOS: REACCIONES Y SÍNTESIS
 PREPARACIÓN DE ALQUENOS

Deshidrohalogenación, es decir, la pérdida de HX de un haluro de alquilo

Base fuerte
Deshidratación esto es, la pérdida de agua de un alcohol.
Ácido fuerte

Ejercicio 5.10. ¿Cuántos alquenos, incluyendo isómeros E,Z, pueden obtenerse por la
deshidratación del 3-metil-3-hexanol con ácido sulfúrico acuoso?
 ADICIÓN DE HALÓGENOS A ALQUENOS
El bromo y el cloro se unen rápidamente a los alquenos para producir 1-2-
dihaluros, en un proceso llamado halogenación.
 Ion bromonio
Ciclopenteno trans-1,2-dibromociclopentano
intermediario
Ejercicio 5.11. (a) ¿Qué producto obtendría de la adición de Cl2 al 1,2-dimetil-
ciclohexeno? Muestre la estereoquímica del producto.

(b) La adición de HCl al 1,2-dimetilciclohexeno produce una mezcla de dos

productos; muestre la estereoquímica de cada uno y explique por qué se forma
una mezcla.

ADICIÓN DE ÁCIDOS HIPOHALOSOS A ALQUENOS: FORMACIÓN DE HALOHIDRINAS

Otro ejemplo de una adición electrofílica es la reacción de alquenos con los

ácidos hipohalosos HO-Cl o HO-Br para producir 1,2-halo alcoholes, llamados
halohidrinas; sin embargo, la formación de halohidrinas no sucede por la
reacción directa de un alqueno con HOBr o HOCl. En lugar de ello, la adición se
hace indirectamente por la reacción del alqueno con Br2 o Cl2 en la presencia de
agua.
En la práctica, pocos alquenos son solubles en agua y la formación de
bromohidrinas se realiza con frecuencia en un disolvente como el sulfóxido de
dimetilo acuoso, CH3SOCH3 (DMSO), utilizando un reactivo llamado N-
bromosuccinimida (NBS) como una fuente de Br2. La NBS es un compuesto
estable y fácilmente manejable que se descompone lentamente en agua para
producir Br2 a una velocidad controlada.

Ejercicio 5.12. Cuando un alqueno asimétrico como el propeno es tratado con N-

bromosuccinimida en sulfóxido de dimetilo acuoso, el producto principal tiene al
átomo de bromo unido al átomo de carbono menos sustituido, ¿es esta
orientación Markovnikov o anti Markovnikov? Explique
 ADICIÓN DE AGUA A LOS ALQUENOS: OXIMERCURACIÓN

El agua se añade a los alquenos para producir alcoholes, un proceso llamado

hidratación; la reacción sucede en el tratamiento del alqueno con agua y un
catalizador ácido fuerte (HA) por un mecanismo similar al de la adición de HX.

En el laboratorio, los alquenos son frecuentemente hidratados por el

procedimiento de oximercuración.
 Compuesto 1-metilciclopentanol
1-metilciclopenteno Ion mercurinio organomercúrico (92% del producto)

Ejercicio 5.13. ¿Qué producto esperaría de la oximercuración de los siguientes

alquenos?

¿De qué alquenos se pueden preparar los siguientes alcoholes?

 ADICIÓN DE AGUA A LOS ALQUENOS: HIDROBORACIÓN

Además del método de oximercuración, el cual forma el producto Markovnikov,

también es útil un método complementario que produzca el producto anti
Markovnikov. La reacción de hidroboración, involucra la adición de un enlace B-H
del borano, BH3, a un alqueno para producir un organoborano intermediario,
RBH2. La oxidación del organoborano por reacción con peróxido de hidrógeno
básico, H2O2, da un alcohol.
 trans-2-metilciclopentanol

1-metilciclopenteno

NO FORMADO
2,4-dimetil-3-pentanol 2,4-dimetil-2-pentanol
 REDUCCIÓN DE LOS ALQUENOS: HIDROGENACIÓN

1,2-Dimetilciclohexeno cis-1,2-dimetilciclohexano (82%)

Lado superior del enlace doble
bloqueado por el grupo metilo
 OXIDACIÓN DE LOS ALQUENOS: EPOXIDACIÓN E HIDROXILACIÓN

Oxidación Disminuye la densidad electrónica en el carbono al:

– formarse uno de éstos: C-O C-N C-X
– o romperse éste: C-H

Los alquenos se oxidan para dar epóxidos en el tratamiento con un

peroxiácido (RCO3H), como el ácido meta-cloroperoxibenzoico. Un
epóxido, también llamado oxirano, es un éter cíclico con un átomo de
oxígeno en un anillo de tres miembros. Por ejemplo:

Ácido meta-cloroperoxibenzoico Ácido meta-clorobenzoico

Ciclohepteno 1,2-epoxicicloheptano
Otro método para la síntesis de epóxidos es a través del uso de
halohidrinas, preparadas por adiciones electrofílicas de HO-X a alquenos.
Cuando se trata una halohidrina con una base, se elimina el HX y se
produce un epóxido.
trans-2-clorociclohexanol

Ciclohexeno 1,2-epoxiciclohexano (73%)

Hidroxilación, adición de un grupo OH a cada uno de los dos carbonos del enlace
doble.
 trans-1,2-ciclohexanodiol (86%)
1,2-epoxiciclohexano

Ciclohexeno
trans-1,2-dibromociclohexano
Puede realizarse directamente la hidroxilación sin pasar a través del
epóxido intermediario al tratar un alqueno con tetróxido de osmio, OsO4.
La reacción ocurre con estereoquímica sin y no involucra un carbocatión
intermediario; en su lugar, sucede a través de un osmato cíclico
intermediario, el cual se forma en una sola etapa por adición de OsO4 al
alqueno; este osmato cíclico se rompe utilizando bisulfito de sodio acuoso,
NaHSO3.

Un osmato cíclico
intermediario

1,2-dimetilciclopenteno cis-1,2-dimetil-1,2-ciclopentanodiol (87%)

 OXIDACIÓN DE LOS ALQUENOS: RUPTURA A
COMPUESTOS CARBONÍLICOS

El ozono (O3) es quizás el reactivo más útil para la ruptura de enlaces

dobles. Preparado al pasar un flujo de oxígeno a través de una descarga
eléctrica de alto voltaje, el ozono se adiciona rápidamente a un alqueno a
bajas temperaturas para dar un intermediario cíclico llamado molozónido.
Una vez formado, el molozónido se transpone espontáneamente para
formar un ozónido.

Compuestos
Un alqueno Un molozónido Un ozónido
carbonílicos
Los ozónidos con baja masa molecular son explosivos y por tanto no son
aislados; por el contrario, el ozonido se trata inmediatamente con un
agente reductor como el zinc metálico en ácido acético para convertirlo en
compuestos carbonílicos.
Isopropilidenciclohexano

Ciclohexanona Acetona

9-oxononanoato de metilo

9-octadecenoato de metilo Nonanal

Sí se ozoniza un alqueno con un enlace doble tetrasustituido, resultan dos

fragmentos de cetona; si se ozoniza un alqueno con un enlace doble
trisustituido, resultan una cetona y un aldehído; y así sucesivamente.
Permanganato de potasio (KMnO4) en disolución neutra o ácida rompe
alquenos para dar productos que contengan carbonilo y si están presentes
hidrógenos en el doble enlace, se producen ácidos carboxílicos; si están
presentes dos hidrógenos en un carbono, se forma CO2.

Ejercicio 5.14. ¿Qué alqueno produciría una mezcla de ciclopentanona y propanal

en el tratamiento con ozono seguido por reducción con zinc?
Ejercicio 5.15. Haga una predicción de los productos de las siguientes
reacciones (en todos los casos el anillo aromático es inerte) y cuando sea
relevante indique la regioquímica.

Estireno
ALQUENOS Y ALQUINOS: ESTRUCTURA Y SÍNTESIS
INTRODUCCIÓN

Un alquino es un hidrocarburo que

contiene un enlace triple carbono–
carbono; el acetileno, el alquino más
sencillo, fue ampliamente utilizado en
la industria como la materia prima para
la preparación de acetaldehído, ácido
acético, cloruro de vinilo y otras
sustancias químicas producidas en
grandes volúmenes.
H C C H

Una poliína detectada en el espacio interestelar

 NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

La nomenclatura de los alquinos sigue las reglas generales para

hidrocarburos. Se utiliza el sufijo -ino, y la posición del enlace triple se
indica dando el número del primer carbono del alquino en la cadena. La
numeración de la cadena principal comienza en el extremo más cercano al
enlace triple, por lo que éste recibe un número lo más bajo posible.

Comenzar a numerar en el extremo más

cercano al enlace triple.

1 2 3 4 5 6 7

6-hepten-1-ino

(Nuevo: Hept-6-en-1-ino
Al igual que los sustituyentes alquilo y alquenilo derivados de alcanos y
alquenos respectivamente, también son posibles los grupos alquinilo.

Ejercicio 5.16. Nombre los siguientes compuestos:

PREPARACIÓN DE LOS ALQUINOS: REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE LOS DIHALUROS

Un dihaluro vecinal

Difenilacetileno (85%)

Base fuerte

La deshidrohalogenación
de un haluro vinílico
intermediario da alquinos
cuando son tratados con
una base fuerte.
 REACCIONES DE LOS ALQUINOS: ADICIÓN DE HX Y X2

La reacción con frecuencia puede detenerse después de la adición de 1

equivalente de HX, pero con un exceso de HX genera un dihaluro como
producto. La regioquímica de la adición sigue la regla de Markovnikov
El bromo y el cloro también se añaden a los alquinos para dar productos
de adición y resulta otra vez estereoquímica trans.
 HIDRATACIÓN DE LOS ALQUINOS CATALIZADA CON MERCURIO(II)

La reacción ocurre con regioquímica de Markovnikov: el grupo -OH se

adiciona al carbono más sustituido y el -H se une al menos sustituido.
Cuando se hidrata un alquino interno sustituido (RC º CR’)
asimétricamente resulta una mezcla de dos cetonas posibles. Por tanto, la
reacción es más útil cuando se aplica a un alquino terminal (RC º CH)
debido a que únicamente se forma una metil cetona.
 HIDROBORACIÓN/OXIDACIÓN DE LOS ALQUINOS
El borano se añade a un alquino al igual de como lo hace a un alqueno, y
el borano vinílico resultante puede oxidarse con H2O2 para producir un
enol. La tautomerización da una cetona o un aldehído, dependiendo de la
estructura del reactivo alquino.

3-hexanona
Ejercicio 5.17. ¿Qué producto obtendría de la hidratación de los
siguientes alquinos?
La reacción ocurre en dos etapas a través de
REDUCCIÓN DE ALQUINOS
un alqueno intermediario, y las mediciones
indican que la primera etapa de la reacción es
más exotérmica que la segunda etapa.

La hidrogenación ocurre con estereoquímica sin,

dando un alqueno cis como producto.

El catalizador de Lindlar es paladio metálico que ha sido precipitado sobre

un soporte de carbonato de calcio y desactivado por el tratamiento con
acetato de plomo y quinolina, una amina aromática.
Un método alternativo para la conversión de un alquino a un alqueno
utiliza sodio o litio metálico como el agente reductor en amoniaco líquido
como disolvente. Este método es complementario a la reducción de Lindlar
debido a que produce alquenos trans en lugar de cis.

Ejercicio 5.18. Utilizando cualquier alquino que necesite, ¿cómo

prepararía los siguientes alquenos?

(a) trans-2-octeno (b) cis-3-hepteno (c) 3-metil-1-penteno

 RUPTURA OXIDATIVA DE LOS ALQUINOS

Los alquinos, al igual que los alquenos, pueden romperse a través de la

reacción con agentes oxidantes fuertes como el ozono o KMnO4.
 ACIDEZ DE LOS ALQUINOS: FORMACIÓN DE ANIONES ACETILURO
La diferencia más importante entre los alquenos y los alquinos es que los
alquinos terminales son débilmente ácidos. Cuando se trata un alquino
terminal con una base fuerte, como el amiduro de sodio, NaNH2, se elimina
el hidrógeno terminal y se forma un anión acetiluro.

Tabla 5.2 Acidez de hidrocarburos simples

 ALQUILACIÓN DE ANIONES ACETILURO

La reacción de alquilación se limita al uso de

bromuros y yoduros de alquilo primarios.