TP N°1

Synthèse et caractérisation de l’acétanilide

A) Introduction

Autrefois utilisé comme analgésique et antipyrétique, l'acétanilide

(acétylaminobenzène) n'est plus utilisé à des fins thérapeutiques car reconnu
responsable d’une maladie mortelle. Il est toujours utilisé comme intermédiaire de
synthèse dans la chimie des colorants notamment. Il est synthétisé à partir d'aniline
(phénylamine) et d'anhydride acétique. Il se forme alors de l'acétanilide et de l'acide
acétique. Il s’agit d’une réaction d’acylation, qui est souvent pratiquée pour protéger la
fonction amine ou pour diminuer la réactivité des substitutions électrophiles sur le
noyau. La fonction amine est ensuite facilement régénérable.

La réaction d’acétylation est la suivante :

B) Produits et matériels utilisés :

B.1. Produits

Aniline 9.3 g
Anhydride acétique 11 g
Acide chlorhydrique concentré 2 ml
Eau distillée 150 ml
Pierre ponce Quelques grains

B.2. Matériels

Ballon de 250 ml
Réfrigérant
Plaque chauffante
Büchner
C) Protocole expérimental

1) Dans un ballon de 250 ml, introduire 9.3 g d’aniline et ajouter par petit volume 11 g
d’anhydride acétique et porter le tout aux reflux pendant 1 heure.

2) Verser ensuite le mélange réactionnel dans 150 ml d’eau contenant 2 ml d’acide

chlorhydrique concentré.

3) Après refroidissement, filtrer les cristaux qui se forment, rincer le précipité sur Büchner
avec l’eau distillée puis sécher le produit à 60 °C.

C) Questions

I) A propos de la réaction

1) En se basant sur la réaction bilan décrite en haut, décrire le mécanisme réactionnel.

2) Calculer les masses molaires des différents composés utilisés.

Données: M(C) = 12 g.mol -1 M(H) = 1,0 g.mol-1 M(O) = 16 g.mol-1

3) Dresser un tableau d'avancement pour cette réaction.

4) En fonction des données du protocole, calculer les quantités initiales de réactifs.

5) Quel réactif est limitant?

6) Quelle est la masse d'acétanilide attendue si la réaction est totale?

7) Quelle est le point de fusion du produit obtenu?

II) A propos de la manipulation

1) Faire un schéma légendé du montage utilisé pour la synthèse.

2) Dans quel sens l'eau circule-t-elle dans le réfrigérant? Pourquoi cela est-il nécessaire?

3) Quel est le rôle des grains de pierre ponce?

4) Quel est le rôle de l’acide chlorhydrique?

5) Quels sont les intérêts d'un montage à reflux?