Practica N°2

1.- SINTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

OBJETIVOS

* Verificar efecto orientador de un grupo presente en el anillo

* Verificar que temperatura es factor determinante

TEORÍA

- Sustitución electrofílica en el benceno: nitración, sulfonación, halogenación, alquilación y

acilación de Friedel-Crafts
- Uso de ácidos
- Posición del sustituyente depende del sustituyente presente (grupos directores u
orientadores):
A.- orto/para o grupos activantes : (amino, hidroxil, metoxil, alquil, etc),
B.- orientadores meta o grupos desactivantes: (nitro,ciano, acetil, etc ) . Con sustituciones
dificultosas

1.1 Sintesis de derivadis de la acetanilida

- acetanilida impura para recristalizar y con ella preparar : p-nitroacetanilida y p- bromoacetanilida

, p- bromoanilina

1.1.1 Purificación de la acetanilida impura

- 3 g acetanilida disolver en la mínima cantidad de agua a ebullición, sise forma aceite oscuro,
señal que queda acetanilida sin disolver

- mantener ebullición y añadir porciones de 8 ml de agua hasta desaparecer la parte aceitosa

- Filtrar en caliente en un Kitasato a través de un embudo buchner (ambos calentados

previamente), pasar rápidamente a un cristalizador y

- dejar cristalizar a T° ambiente, luego a baño de agua fría, en reposo por 20 minutos

- Solución fría cristalizar al vacío,

- lavar con 2 porciones de 10 ml de agua helada, cada vez

- Secar cristales por succión prolongada, traspasar a luna de reloj y secar a estufa a 60°C

- Pesar y determinar punto de fusión

NOTA 1: EN CASO DE IMPUREZAS (coloreadas o resinosas), eliminar con añadiendo una pequeña
cantidad de carbón activado (adsorve) a la solución en caliente (a ebullición) agitar y filtrar,
continuar

1.1.2 Sintesis de p-nitroacetanilida:

- Balón ó Erlenmeyer disolver la acetanilida en 4 ml de ac. Sulfúrico concentrado, agitar con
cuidado

- Enfriar hasta alcanzar los 20°C, acelerar con baño de agua potable (cuidar que no entre en
recipiente)

- Poner Erlenmeyer en baño de hielo picado con un poco de agua líquida

- Mantener en constante agitación, cuidando que temperatura no exceda los 5°C

- Añadir con pipeta Pasteur gota a gota 2 ml de ácido nítrico concentrado (realizarlo en campana
extractora). Dejar reposar por 10 minutos en baño helado, sacar Erlenmeyer y dejar reposar a T°
ambiente por 15 minutos

- Pasar la solución a un vaso con 200ml de agua fría, filtrar pp. Con abundante agua fría

- secar y pesar

NOTA 2: si el producto contiene σ nitroacetanilida (cristales amarillos) purificar por recristalización

con alcohol etílico al 80%