Quimica Organica 2 Chang

UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA
La Universidad Católica de Loja
MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA DE CIENCIAS DE LA EDUCACIÓN
Química
Orgánica II
Guía Didáctica
7 24702
CICLO
DATOS DE IDENTIFICACIÓN:
DATOS DE IDENTIFICACIÓN:
MENCIÓN : Químico - Biológicas
PROFESOR(A) : Ing. Diana Inés Hualpa Salinas
TELÉFONO : (07) 2 570 275 Ext. 2514 - 2521
E-MAIL : dihualpa@utpl.edu.ec
TUTORÍA : Lunes y Martes de 08h00 - 10h00
Estimado Estudiante, dígnese confirmar la información aqui señalada llamando al Call Center 072588730, línea gratuita 1800 887588 o
al mail callcenter@utpl.edu.ec
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ABRIL / 2008 - AGOSTO / 2008

MATERIAL DE USO DIDÁCTICO PARA ESTUDIANTES DE LA UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA,
PROHIBIDA SU REPRODUCCIÓN TOTAL O PARCIAL POR CUALQUIER MEDIO
Guía Didáctica: Química Orgánica II
SACAROSA.- disacárido compuesto de una unidad de glucosa y una de fructuosa uni-

das por un enlace glicosídico alfa,beta 1-2, un azúcar no reductor.
SAPONIFICACIÓN.- hidrólisis alcalina de ésteres para producir jabones.
VITAMINA HIDROSOLUBLE.- componente indispensable de la dieta, polar y soluble

en agua;las vitaminas del complejo B y la vitamina C
VITAMINA LIPOSOLUBLE.- componente indispensable de la dieta, no polar e insolu-

ble en agua; vitaminas A, D,E y K.
QUÍMICA ORGÁNICA II
Guía didáctica
Diana Inés Hualpa Salinas
© 2006, UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA
Diagramación, diseño e impresión:

EDITORIAL DE LA UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA
Call Center: 593-7-2588730, Fax: 593-7-2585977
C.P.: 11-01-608
www.utpl.edu.ec
San Cayetano Alto s/n
Loja - Ecuador
Segunda edición
Cuarta reimpresión
ISBN-978-9978-09-140-1
Derecho de Autor No. 021046
Reservados todos los derechos conforme a la ley. No está permitida la reproducción total o parcial de esta guía, ni su tratamiento informático, ni la
transmisión de ninguna forma o por cualquier medio, ya sea electrónico, mecánico, por fotocopia, por registro u otros métodos, sin el permiso previo
y por escrito de los titulares del Copyright.
Agosto, 2007
MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA La Universidad Católica de Loja UTPL 75

GRASA.- triéster de glicerol en el cual los ácidos son de cadena larga y altamente satu-
rados.
ÍNDICE
HETEROCÍCLICO.- compuesto cíclico en el que al menos un átomo del anillo no es
carbono.
INTRODUCCIÓN .................................................................................................... 5
HIDROFILICO.- que ama el agua
OBJETIVO GENERAL ............................................................................................ 6
HIDROFÓBICO.- que teme al agua. BIBLIOGRAFÍA ...................................................................................................... 7

ORIENTACIONES GENERALES ........................................................................ 9
HIDROGENACIÓN DE ACEITES.- adición catalítica de hidrógeno a tricilgliceroles in-
saturados aceites.
INDICE DE SAPONIFICACIÓN.- número de miligramos de hidróxido de potasio que PRIMER BIMESTRE

se requieren para saponificar 1 gramo de una grasa o aceite.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS .................................................................................. 13
INDICE DE YODO.- una medida del grado de instauración en grasas y aceites; el núme- CONTENIDOS ........................................................................................................ 14
ro de gramos de yodo que se adicionan a 100 gramos de una grasa o aceite.
DESARROLLO DEL APRENDIZAJE ................................................................. 16
ISOMEROS.- compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas

estructurales. CAPÍTULO 1
ISOMERIA Y COMPUESTOS AROMÁTICOS ...................................................... 16
ISÓMEROS ÓPTICOS.- isómeros que difieren por ser imágenes en ele espejo en al-
guna medida. CAPÍTULO 2
HIDRATOS DE CARBONO ...................................................................................... 26
JABON.- sales de sodio y potasio de ácidos grasos de cadena larga. CAPÍTULO 3
LACTOSA.- disacárido compuesto de una unidad de galactosa y una de glucosa unidas AMINOACIDOS, PROTEINAS ............................................................................... 35
por un enlace glicosídico B-1,4
LEVORROTATORIO.- rotación a la izquierda de luz polarizada en un plano (1º-) SEGUNDO BIMESTRE
LÍPIDO.- biomolécula orgánica soluble en alta proporción en disolventes no polares. OBJETIVOS ESPECÍFICOS .................................................................................. 41
CONTENIDOS ........................................................................................................ 42
MICELA.- agregado de moléculas anfipáticas , como el jabón, en agua, de tal naturaleza DESARROLLO DEL APRENDIZAJE ................................................................. 43
que las porciones no polares de las moléculas están dispuestas juntas hacia el interior,
lejos del agua y las porciones polares sobresalen hacia el agua.
CAPÍTULO 4
MONOSACÁRIDO.- unidad individual de carbohidrato ENZIMAS ................................................................................................................. 43
CAPÍTULO 5
OLIGOSACÁRIDO.- polímero de dos a diez unidades de sacárido.
LÍPIDOS ..................................................................................................................... 49
POLARÍMETRO.- instrumento que se usa para medir la luz polarizada en un plano CAPÍTULO 6
HORMONAS .............................................................................................................. 57
POLISACÁRIDO.- polímero con más de diez unidades de sacárido.
74 UTPL La Universidad Católica de Loja MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA

ANEXOS
CAPÍTULO 7
REACCIONES DE ADICION.- en las que se forman enlaces nuevos. En una reacción
VITAMINAS LIPOSOLUBLES ........................................................................... 62 de adición uno de los reactivos es una molécula orgánica con un enlace múltiple.
CAPÍTULO 8
ALCALOIDES ....................................................................................................... 66 REACCIONES DE ELIMINACION.- en la que se rompen enlaces, es el caso inverso de
la reacciones de adición, las de eliminación producen hidrocarburos insaturados en vez
de consumirlos.
ANEXOS ............................................................................................................. 71
REACCIONES DE SUSTITUCION.- en las qie se rompen unos enlaces y se forman
otros nuevos, entre las reacciones orgánicas y particularmente entre las implicadas en
EVALUACIONES A DISTANCIA
los procesos biológico, la mayoría son reacciones de sustitución, una reacción de sus-
titución es aquella en la que un átomo o grupo de átomos reemplaza a otro átomo o
grupo de ellos en una molécula orgánica, por lo que una reacción de este tipo combina
formalmente la adición y la eliminación mencionadas anteriormente.
ACIDO GRASO OMEGA (W) 3.- ácido graso insaturado con su último doble enlace
tres carbonos hacia adentro respecto al extremo de la cadena.
ACIDO GRASO OMEGA (W) 6.- ácido graso insaturado con su último doble enlace
seis carbonos hacia adentro respecto al extremo de la cadena.
BIOMOLECULAR.- describe una velocidad de reacción que depende de la concen-

tración de dos especies.
CATALIZADOR.- reactivo que influye en el curso y velocidad de una reacción.
DETERGENTE.- moléculas anfipáticas que no son jabones.
DEXTRORROTATORIO.- rotación de luz polarizada en un plano a la derecha (d o +)
ENRANCIAMIENTO.- oxidación e hidrólisis de grasas y aceites a ácidos orgánicos

volátiles , lo que origina un producto de olor desagradable.
ESFIGOLÍPIDO.- lípido complejo, saponificable y polar se compone de esfingocina

ligada a través de un enlace de amida a un ácido graso de cadena muy larga, y a través
de un enlace de éster o acetal a ácidos o carbohidratos.
ESTEREOISÓMEROS.- isómeros con las mismas uniones de átomos a través de enlaces

pero diferentes orientaciones espaciales
FOSFOLÍPIDO: lípido complejo, saponificable y polar, triéster de glicerol en el cual dos

ácidos son ácidos grasos de cadena larga saturados e insaturados y el tercer ácido es
ácido fosfórico esterificado adicionalmente.

INTRODUCCIÓN
El presente curso de Química que se dicta este ciclo académico constituye un comple-
mento de la Química Orgánica 1 desarrollado en el ciclo anterior, sin embargo nuestro
interés radica en que el futuro docente de las ciencias Químico Biológicas se prepare de-
bidamente con una didáctica actualizada y lo que es más con una proyección hacia el uso
de las nuevas corrientes didáctico pedagógicas de acuerdo a lo planteado por el Ministe-
rio de Educación y Cultura, en esta parte encontramos temas de gran importancia muy
útiles en asignaturas afines como la Biología, Bioquímica, Botánica, Anatomía, etc.
La nomenclatura de los hidrocarburos, de los compuestos oxigenados y de los nitroge-

nados es parte fundamental para acceder a los conocimientos que proponemos en esta
programación; es importante recalcar que esta parte de la Química Orgánica es de tipo
teórico-práctico de manera que la realización de ejercicios sobre nomenclatura, la obser-
vación de fenómenos y la experimentación, son las instancias técnico metodológicas que
se deben tomar en cuenta para su estudio.
Sugerimos además al alumno que se puede continuar utilizando las mismas estrategias
de aprendizaje que aplicó en el ciclo anterior en Química Orgánica 1.
Los autores de los diferentes textos de química orgánica proponen los contenidos de
diferentes maneras, esta realidad no debe ser obstáculo para que el estudiante de este
sistema de estudios no pueda valerse de cualquiera de estos recursos escritos que le
ayuden a desarrollar trabajos
Los contenidos a estudiarse son los siguientes:
1. ISOMERÍA E HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

2. HIDRATOS DE CARBONO
3. AMINOÁCIDOS, PROTEÍNAS, ENZIMAS Y LÍPIDOS
4. VITAMINAS, HORMONAS Y ALCALOIDES

OBJETIVOS GENERALES
La Química Orgánica II es un complemento de la Química Orgánica I, las mismas que
proporcionan al estudiante conocimientos claros y precisos sobre diferentes conceptos,
propiedades, leyes, principios, etc. Los mismos que rigen la estructura y fenómenos que
se producen en la materia viva, desde el punto de vista químico, mediante actividades
de investigación bibliográfica y de ser posible de la experimentación.
1. Aprender la Metodología de la materia de Química Orgánica como una herra-

mienta importante y básica para la carrera.
2. Desarrollar en el estudiante habilidades para la comprensión de los contenidos y

su correcta aplicación.
A NEXOS
3. Determinar mediante el aprendizaje la importancia de la Química Orgánica
4. Aplicar correctamente los fundamentos de la química orgánica y que sirvan de

apoyo para la materia
5. Motivar al estudiante, la capacidad de criterio para desarrollar los temas propu-

estos.
6. Conocer los diferentes temas planteados a través de la Química Orgánica.
El presente material ha sido reproducido con fines netamente

didácticos, cuyo objetivo es brindar al estudiante mayores
elementos de juicio para la comprensión de la materia, por lo
tanto no tiene fin comercial.
6 UTPL La Universidad Católica de Loja MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA

BIBLIOGRAFÍA
TEXTO BASICO
1. PHILIP S. BAILEY, Jr CHRISTINA A BAILEY, (1998), Química Orgánica Concep-

tos y Aplicaciones. Quinta Edición
En este texto de química orgánica están contenidos la mayoría de los temas que hemos
seleccionado para estudiar en este curso de química orgánica. Contiene precisamente los
conocimientos que el profesional en formación debe conocer para desenvolverse como
docente de esta materia en el nivel medio. Luego de presentar los conocimientos teóricos
con una gran cantidad de ejercicios desarrollados, también encontramos varios ejercicios
propuestos que el alumno puede utilizarlos como refuerzo y como autoevaluaciones de
cada subtema; se complementa con problemas de final de capítulo.
Es importante destacar que este texto hay un enfoque de grupos funcionales con una
mezcla de estructura y reacciones. Cada capítulo esta subdividido en forma clara de tal
manera que permiten al estudiante organizar el estudio y el aprendizaje.
Hay una lectura complementaria denominada “Conexiones” en la misma se aplican con-

ceptos de química orgánica al mundo actual.
Cada capítulo incluye una “Comprobación de habilidades” que sirve para evaluar los
conocimientos y la comprensión del estudiante, además contiene referencias al material
del texto, ejemplos, tablas figuras, problemas de práctica comprendidos dentro de cada
capítulo y al final del mismo.
COMPLEMENTARIA
2. G. DEVORE. E. MUNOZ MENA. (1970). Química Orgánica, Edit. Publicaciones

Cultural S.A. México D.F
El contenido de este texto se divide en tres partes: la primera es en realidad una intro-
ducción a la química orgánica ya que se presentan conocimientos generales básicos; la
segunda, es en donde se desarrollan los contenidos de esta materia y, la tercera, se re-
fiere a la aplicación de los conocimientos básicos adquiridos en la química industrial,
biológica y las investigaciones científicas realizadas.
3. SHRINER Ralph y otros (1974), Identificación sistemática de los compuestos

Orgánicos, Editorial Limusa, México, D.F.

Guía Didáctica: Química Orgánica II Guía Didáctica: Química Orgánica II
4. E. MUNOZ MENA, (1975) La experimentación en Química, Publicación Cultural 3. ( ) Los alcaloides se pueden clasificar en cierta medida por los sistemas
de anillos heterocíclicos que se encuentran en sus estructuras.
5. ROBERT, Ouellette (1985) Introducción a la Química Orgánica, Editorial Harla,
México D.F 4. ( ) Un alcaloide de purina es la dietilamina del ácido lisérgico ( la droga
alucinógena LSD)
6. VIDAL, Jorge (1985), Química Orgánica, Editorial Stella, Buenos Aires, Argen-
tina 5. ( ) La coiína, una piperidina es el alcaloide principal de la cicuta.
DIRECCIONES DE INTERNET 6. ( ) Los alcaloides pueden ser usados como insecticidas
• Ingresando a la página www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias, usted podrá 7. ( ) La piperina se encuentra presente en la pimienta negra.
disponer de los tipos de isomería más comunes.
8. ( ) La cafeína se encuentra únicamente en el café.
• En la página www.educarchile.cl/ngt/sitios educativos, se encuentra información
necesaria para comprender en su totalidad el concepto de isomería. 9. ( ) La nicotina es el principal componente alcaloide del tabaco.
• Entrando en la página www.juntadeandalucía.es/averroes, se encuentran los dis- 10. ( ) La quinina obtenida de la corteza del árbol de cinchona fue usada para
tintos tipos de isomería. preparados antimalaria.
• En la siguiente página www.ehi.es/biomoléculas, se encuentran aspectos genera-

les, funciones y clasificación.
SOLUCIONARIO
• La página www.ehi.es/biomoléculas, contiene la clasificación de los aminoácidos
en función de la naturaleza de su cadena natural.
1. V
• Al ingresar a la página www.monografías.com, podremos encontrar la descrip-
ción de las proteínas y como se encuentran unidas. 2. F
3. V
SENGUNDO BIMESTRE
4. F
TEXTO BASICO
5. V
1. PHILIP S. BAILEY,Jr, Christina A. Bailey (1998), Química Orgánica, Prentice Hall
Hispanoamericana S.a. México 6. V
7. V
COMPLEMENTARIA
8. F
2. G. DEVORE. E. MUÑOZ MENA. (1970). Química Orgánica, Edit. Publicaciones
Cultural S.A. México D.F 9. V
3. SHRINER Ralph y otros (1974), Identificación sistemática de los Compuestos 10. V

orgánicos, editorial Limusa, México D.F
8 UTPL La Universidad Católica de Loja MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA La Universidad Católica de Loja UTPL 69
t El dextrometorfano es un compuesto sintético que controla en el ser 4. E. MUÑOZ MENA, (1975) La experimentación en Química, Publicación cultural.
humano.
5. ROBERT, Ouellette (1985) Introducción a la Química Orgánica, Editorial Harla,
----------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------- México D.F.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
6. VIDAL, Jorge (1985), Química Orgánica, Editorial Stella, Buenos Aires. Argenti-
na.
t El alcaloide que se usó como veneno para ejecutar al filósofo griego Sócrates
fue: 7. HERRERA Severiano y otros (1985), Química, Colección Ciencia al día Tomo II
---------------------------------------------------------------------------------------------------- Bogotá, Colombia, Edit. Norma.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------- DIRECCIONES DE INTERNET
t Enumere dos ejemplos de alcaloide de indol • Ingresando a la página www.uned.es/pea, se encuentra una descripción del grupo
de los lípidos.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------- • En la página www.Monografias.com, en donde se puede observar la composición
----------------------------------------------------------------------------------------------------- de los lípidos.
t Un alcaloide de purina es: • Abriendo la página www.ehu.es/biomoleculas/enz/enz.htm, se encuentran as-

pectos generales, nomenclatura y clasificación.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
• La página www.uned.es/pea-nutricion-y-dietetica-I/guia/guinutr/enzimas.htm,
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
hay una definición de enzimas y nomenclatura.
t Explique que es un heterocíclico • Al ingresar a la página www.monografias.com/trabajos11/lasvitam.shtml, se hace

---------------------------------------------------------------------------------------------------- referencia a la importancia de las vitaminas y su función.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------- • Ingresar a la página www.biol.unlp.edu.ar/toxicolog_a/seminarios/parte_2/al-
caloides.html, se puede ver el comportamiento y sus propiedades.
• En la página www.portalfarma.com, se puede ver cerca de 5000 alcaloides, y su

AUTOEVALUACIÓN
En el paréntesis de la izquierda anote una V si el enunciado que se da a continuación es

verdadero o una F si es falso.
1. ( ) Los alcaloides tienen bases nitrogenadas producidas por plantas y que

tienen efectos fisiológicos sobre los seres humanos.
2. ( ) La morfina controla la tos como la codeína actuando sobre el centro de

control de la tos en la médula.
t Dextrometorfano: es un compuesto sintético estructuralmente similar, controla la
ORIENTACIONES GENERALES tos como la codeína actuando sobre el centro de control de la tos en la médula; es
tan eficaz como la codeína pero no cera adicción y se usa en medicinas para la tos
que se venden sin receta médica.
Estimado estudiante al iniciar este gran reto con el cual alcanzarán superación personal
y profesional, espero que termine con satisfacción y sepa aprovechar al máximo todos ACTIVIDADES SUGERIDAS
las habilidades y potencialidades. Para alcanzar los objetivos propuestos recuerda que
estas dedicando tiempo y dinero en tu superación y para este necesitas de trabajo, dedi-
cación y perseverancia.
1. De la página 327 leer el párrafo 10.8 Aminas heterocíclicas, en donde hace
El objeto fundamental de este documento es reemplazar al Profesor que dicta la clase en referencia a los alcaloides, extraiga tres ideas principales.
presencia por esta razón es indispensable que lo lea y comprenda claramente el mensaje
que le enviamos a través de este documento. 2. Conteste el siguiente cuestionario:
a) El momento de matricularse usted recibirá a más del texto básico esta Guía Didác- t Que son los alcaloides
tica de estudios, cuyo objetivo fundamental es prestarle la ayuda necesaria para ----------------------------------------------------------------------------------------------------
que pueda comprender y desarrollar los diferentes temas. ----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
b) A los contenidos los hemos dividido en 4 capítulos, de manera que el alumno pu-
eda estudiarlos uno en cada mes, los dos primeros en el primer Bimestre (ISOME-
t En donde se encuentra la cuzcohigrina .
RIA E HIDROCARBUROS AROMÁTICOS E HIDRATOS DE CARBONO) y luego
en el segundo los otros dos (AMINOÁCIDOS, PROTEÍNAS Y LÓPIDOS, VITAMI- ----------------------------------------------------------------------------------------------------
NAS, HORMONAS Y ALCALOIDES). ----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
c) Como prerrequisito es indispensable que el estudiante conozca la nomenclatura,
obtención y propiedades de cada una de las clases de compuestos, que estudió t Hable sobre la nicotina el principal alcaloide del tabaco.
en el ciclo anterior en Química Orgánica I. Si no los estudió lo suficiente es con-
veniente que los repase conforme los vaya necesitando en el transcurso de este ----------------------------------------------------------------------------------------------------
ciclo académico, así por ejemplo las fórmulas de los hidratos de carbono contienen ----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
combinaciones de compuestos oxigenados que ya los estudiamos el ciclo anterior.
De igual manera los aminoácidos, proteínas contienen compuestos orgánicos ni-
trogenados. t Haga una descripción sobre la quinina en el agua quinada.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
d) Centrándonos concretamente en la metodología de estudio lea detenidamente y ----------------------------------------------------------------------------------------------------
con atención los contenidos, (subraye frases importantes y claves y con esta ayuda, -----------------------------------------------------------------------------------------------------
que debe anotarlas en un cuaderno, obtenga las ideas principales con las cuales
puede elaborar cuadros sinópticos, esquemas, resúmenes, etc.
t De que planta se obtiene el opio, morfina y sus derivados codeína y
e) A fin de que comprenda en forma global la asignatura: no se quede únicamente en heroína.
el ámbito cognoscitivo – memorístico, procure llegar a otros niveles de aprendizaje ----------------------------------------------------------------------------------------------------
más significativos como la comprensión, aplicación, el análisis, etc. ----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
f) No olvide consultar en otros textos especialmente lo relativo a temas de interés

actual como por ejemplo los resultados producto de una inadecuada alimentación,
falta de ingestión de alimentos ricos en vitaminas importantes como por ejemplo
los chochos, lechuga, col coliflor, espinacas, pescados, mariscos en general, granos
C apítulo 8
secos etc.
g) Inicie cuanto antes el estudio, no espere que llegue la semana de evaluaciones

presenciales para recién iniciar la lectura del material que le entregamos
h) Si desea puede estudiar en grupo a fin de que haya más dinamismo en el tra-
bajo, mayor motivación, diálogo, ayuda mutua, etc entre compañeros; esta es una
estrategia muy positiva en el sistema de estudios a distancia. Poco a poco vaya
ALCALOIDES profundizando en el conocimiento, de esta forma cuando llegue la hora de las
evaluaciones, habrá conseguido un cúmulo de conocimientos y entonces rendir las
pruebas será asunto fácil.
i) El momento de estudiar apóyese en los recursos didácticos del texto, así por ejem-
8. ALCALOIDES plo observe los ejercicios resueltos, los ejemplos, los cuadros, resúmenes, etc. Los
ejercicios que en el texto se identifican como evaluación de contenidos, utilícelos
Los alcaloides se pueden clasificar en cierta medida por los sistemas de anillos heterocí- como autoevaluaciones, trate de contestar las preguntas que se plantean y autode-
clicos que se encuentran en sus estructuras. Por ejemplo, el lector debe poder identificar termine el avance de sus estudios.
los sistemas anulares de pirrolidina, pirrol, piperidina y piridina. La coiína, una pip-
eridina, es el alcaloide principal de la cicuta, el veneno que se uso para ejecutar al filósofo j) En la evaluaciones a Distancia solicitamos el desarrollo de algunos ejercicios sobre
griego Sócrates. nomenclatura, nuestro deseo es que al realizar esta actividad el alumno aprenda a
escribir adecuadamente fórmulas de compuestos orgánicos y se prepare así para
También en la clase de las piperidinas está la piperina, presente en la pimienta negra, y las evaluaciones presenciales.
la lobelina de las semillas del tabaco indio y que es ingrediente básico en ciertos prepara-
dos disuasorios del consumo de cigarrillo que se venden sin receta. k) Si antes de iniciar el estudio usted hace una revisión general de los contenidos en
Descripción de algunos alcaloides: el texto básico, puede fácilmente dividirlos en subtemas que le servirán para ser
estudiados uno cada semana no deje acumular materia para el fin de bimestre,
t Nicotina: es el alcaloide de piridina/pirrolidina más familiar, el principal compo- como puede ocurrir si no organiza convenientemente sus actividades.
nente alcaloide del tabaco (de 4 a 6% en las hojas) y uno de los alcaloides más tóxi-
cos que se conocen, es mortal para todas las formas de vida animal (por parálisis l) Recuerde que actualmente la competencia profesional es grande y por lo tanto
respiratoria). procure ser el mejor alumno y luego el mejor profesional, proyéctese siempre hacia
arriba, aproveche los recursos económicos que está invirtiendo, no desperdicie el
t Quinina: presente en el agua quinada, es el más importante de varios alcaloides de tiempo aprovéchelo al máximo; si usted dispone de recursos económicos, no ol-
la corteza del árbol de cinchona, nativo de las laderas orientales de los Andes; la vide que estos se pueden terminar algún día y que la profesión que obtenga no se
corteza fue usada por los jesuitas alrededor de 1600 para preparados antimalaria, le terminará nunca.
y la quinina fue uno de los primeros fármacos antimalaria.
m) Estudie con dedicación. Dedíquele un tiempo diario o semanal a la materia, pero
t Opio, morfina y derivados codeína y heroína: se pueden aislar estos alacaloi- trate de cumplir el tiempo designado para esta materia.
des de isoquinolina de la adormidera. Todos estos compuestos tienen el efecto de
aliviar el dolor y generar una sensación de bienestar. Por degracia, los tres crean n) No dude en llamar telefónicamente o escribir un e-mail para poder resolver sus
adicción en diversos grados. inquietudes.
o) Le deseamos éxitos y siga adelante con el mismo espíritu de superación. 5. ( ) La vitamina E no esta presente en todos los alimentos.
Los contenidos correspondientes al segundo bimestre corresponden a las unidades 15, 6. ( ) Una vitamina liposoluble es la del complejo B
16, 17 del texto guía. Estudie estas unidades para entregar la evaluación a distancia y la
evaluación presencial en las fechas designadas en el calendario académico. 7. ( ) Una deficiencia de vitamina D da como resultado hipercalcificaión y
problemas renales.
Lea la guía y el texto básico, desarrolle las actividades que se plantean y las autoevalu-
aciones esto le servirá para ver en que porcentaje de aprendizaje se encuentra. 8. ( ) La vitamina D3 también se denomina tocoferol
Se recomienda al profesional en formación leer en forma detenida y analítica la guía 9. ( ) La vitamina D facilita la absorción de calcio y fósforo en el intestino
didáctica, de manera que tenga una visión mas acertada de los contenidos del texto sug- Delgado y su incorporación a los huesos.
erido y de ser necesario realizar una relectura. Además se debe complementar el estudio
con textos relacionados a los temas a estudiar o con revistas e Internet. 10. ( ) Las vitaminas K son producidas por las bacterias que habitan en el tubo
intestinal.
Se sugiere se dedique por lo menos 4 horas a la semana a esta materia, si hay algún prob-
lema no dude en llamar que le atenderemos con mucho gusto
SOLUCIONARIO
1. V
2. F
3. V
4. V
5. F
6. V
7. F
8. V
9. V
10. V
t De la página 464 conexiones 15.2 conteste cuanto es la cantidad que el cuerpo

necesita para prevenir el escorbuto.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
t Explique los factores redox – vitaminas de nucleótidos

----------------------------------------------------------------------------------------------------
P RIMER
----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
t Explique porque es posible ingerir una sobredosis de vitaminas

----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
BIMESTRE
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
t Que trastorno causa la deficiencia de la vitamina D
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
t Que trastorno produce en el cuerpo la sobredosis de vitamina D.

---------------------------------------------------------------------------------------------------- 1. Aplicar las diferentes clases de isomería en el estudio de compuestos orgánic-
---------------------------------------------------------------------------------------------------- os en general.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
2. Identificar las propiedades, métodos de obtención, aplicaciones y reglas de
nomenclatura de los cicloalcanos, derivados del benceno y compuestos het-
erocíclicos.
AUTOEVALUACIÓN
3. Comprender la estructura propiedades y clasificación de los hidratos de car-
bono y su metabolismo en el organismo humano.
En el paréntesis de la izquierda anote una V si el enunciado que se da a continuación es
verdadero o una F si es falso. 4. Comprender y aplicar las propiedades, estructura, clasificación de los ami-
noácidos, proteínas y su participación en la estructura del organismo hu-
1. ( ) La vitamina A es liposoluble mano
2. ( ) La vitamina C es liposoluble
3. ( ) La vitamina A interviene en el ciclo visual y en el desarrollo.
4. ( ) Las vitaminas liposolubles componente indispensable de la dieta, no

polar e insolubles en agua.
CONTENIDOS ACTIVIDADES SUGERIDAS
1 ISOMERIA Y COMPUESTOS AROMATICOS 1. Realizar un cuadro sinóptico con la clasificación de las vitaminas Liposolubles y
vitaminas hidrosolubles e indicar sus funciones, del texto Básico página 497.
1.1 Isomerismo
1.2 Estereoisómeros 2. Responder el siguiente cuestionario
1.3 Isomeria de posición
1.4 Isomería Funcional t Dar una definición del término vitamina.
1.5 Isomeria óptica
1.6 Medición de la actividad óptica ----------------------------------------------------------------------------------------------------
1.6.1 El polárimetro ----------------------------------------------------------------------------------------------------
1.6.1.1 Luz polarizada en un plano -----------------------------------------------------------------------------------------------------
1.6.1.2 Polarímetro
1.6.1.3 Rotación específica t Enumere las vitaminas liposolubles y las hidrosolubles.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
1.7 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ----------------------------------------------------------------------------------------------------
1.7.1 Introducción -----------------------------------------------------------------------------------------------------
1.7.2 El benceno
1.7.2.1 Características excepcionales del benceno
1.7.2.2 Los enlaces del benceno t De la página 84 leer conexiones 3.3 cual es el papel de la vitamina A y su ciclo
1.7.2.3 Estructura del benceno visual.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
2 HIDRATOS DE CARBONO ----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
2.1 Nomenclatura de los carbohidratos
2.2 Definición y clasificación de los carbohidratos t En que alimentos podemos encontrar la vitamina D y la E.
2.3 Los monosacáridos
----------------------------------------------------------------------------------------------------
2.4 Algunas reacciones de los Monosacáridos
----------------------------------------------------------------------------------------------------
2.5 Oligosacáridos
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
2.6 Los polisacáridos
2.7 Propiedades generales de los carbohidratos
2.8 Glúcidos t En que parte del cuerpo humano son producidas las vitaminas K.
2.9 Oligosacáridos ----------------------------------------------------------------------------------------------------
2.9.1 Sacarosa ----------------------------------------------------------------------------------------------------
2.9.2 Maltosa -----------------------------------------------------------------------------------------------------
2.9.3 Lactosa
2.9.4 Celobiosa
t Las vitaminas pueden adoptar muchas formas químicas enumere dos:
2.10 Polisacáridos
2.10.1 Almidón y Glucógeno ----------------------------------------------------------------------------------------------------
2.10.2 Glucógeno ----------------------------------------------------------------------------------------------------
2.11 Fermentación -----------------------------------------------------------------------------------------------------
3 AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
3.1 Introducción
3.2 Aminoácidos
C apítulo 7
3.3 Estructura de los aminoácidos
3.4 Enlace peptídico formación de polipéptidos y proteìnas
3.5 La jerarquía de la estructura de las proteínas
3.5.1 Estructura primaria – la secuencia de aminoácidos
3.5.2 Estructura secundaria de las proteínas
3.5.3 Estructura terciaria de las proteínas
3.5.4 Estructura cuaternaria de las proteínas
3.5.5 Proteínas complejas
VITAMINAS LIPOSOLUBLES 3.5.6 Desnaturalización
3.6 Funciones de las Proteínas
Las vitaminas son sustancias indispensables para la vida. El metabolismo normal del
cuerpo no es capaz de producirlas. Al igual que las hormonas, las vitaminas pueden
adoptar muchas formas químicas, incluso aquellas que son solubles en agua. (las vi-
taminas del complejo B y la vitamina C) y otras que son solubles en grasas(A,D,E,K).
Aunque las vitaminas hidrosolubles se deben suministrar con frecuencia, las liposolu-
bles se guardan dentro del cuerpo hasta que se las necesita. Como consecuencia, es posi-
ble ingerir una sobredosis de estas vitaminas. Existen varias formas de vitamina D, una
de las cuales es la D3, o calciferol , ésta se forma en la piel a partir de un precursor por la
acción de la luz solar. La leche se complementa con D3 y D2, que es ergosterol activado
y que se obtiene de la levadura. La vitamina D facilita la absorción de calcio y fósforo
en el intestino delgado y su incorporación en los huesos. Una deficiencia de vitamina D
conduce a un transtorno que se conoce como raquitismo y se manifiesta por malforma-
ciones óseas, como piernas arqueadas y deterioro dental extremo. Las sobredosis dan
por resultado hipercalcificación y problemas renales.
La vitamina E, el tocoferol, rara vez falta en la dieta porque está presente en casi todos
los alimentos en cantidades suficientes. No es mucho lo que se conoce acerca de su papel
en el cuerpo humano, excepto que ayuda a mantener las membranas celulares actuando
como antioxidante.
Las vitaminas K son producidas por las bacterias que habitan el tubo intestinal. Estas
sustancias ayudan en el complejo mecanismo de coagulación de la sangre; la poca fre-
cuente deficiencia da por resultado una tendencia a sufrir hemorragias. La aspirina y
otros compuestos relacionados son antagonistas de las vitaminas K.
DESARROLLO DEL APRENDIZAJE SOLUCIONARIO
1. V
C apítulo 1
2. F
3. V
4. F
ISOMERIA Y COMPUESTOS AROMÁTICOS 5. V
6. F
1.1 ISOMERISMO 7. V
Cuanto mayor es el número de átomos en una fórmula molecular, más grande es el núme- 8. V
ro de compuestos posibles con ella. Por ejemplo, aunque sólo es posible un compuesto
para los alcanos de fórmulas CH4, C2H6 Y C3H8, son posibles dos para C40H10; tres 9. V
para C5H12; 75 para C10H22; 366 319 para C20H42 y 62 491 178 805 831 para C40H82.
Estos diferentes compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula es- 10. V
tructural se llaman isómeros.
Se puede deducir lo siguiente: los isómeros son compuestos con la misma fórmula mo-
lecular pero diferentes fórmulas estructurales.
Existen seis clases de isomería. Las isomerías de esqueleto, de posición y funcional caen
bajo el título general de isomería estructural (a veces llamada isomería de constitución).
En los isómeros estructurales, diferentes átomos están unidos unos con otros. En la este-
reoisomería geométrica, de conformación y óptica los mismos átomos están enlazados
unos con otros, pero su configuración en el espacio es diferente.
1.2 ESTEREOISÓMEROS
Isómeros con las mismas uniones de átomos a través de enlaces pero diferentes orienta-
ciones espaciales.
Del texto básico diríjase a la página 40 y observe la figura 2.1 la misma que muestra las
representaciones de metano. Etano y propano.
1.3 ISOMERIA DE POSICIÓN
AUTOEVALUACIÓN Los isómeros de esqueleto difieren en cuanto a la posición de los átomos de carbono, es
decir, la disposición del esqueleto de carbono. Los isómeros de posición difieren en la
posición de un grupo no carbonado o de un doble o triple enlace; el esqueleto de carbono
no se modifica.
En el paréntesis de la izquierda anote una V si el enunciado que se cita es verdadero o
una F si el falso. 1.4 ISOMERÍA FUNCIONAL
1. ( ) Las hormonas endocrinas son reguladoras fisiológicos que la sangre En la isomería funcional se puede apreciar la diveridad de compuestos que es posible en
transporta desde el lugar donde se sintetizan hasta los órganos química orgánica.
afectados.
Los isómeros funcionales pertenecen a diferentes clases orgánicas porque poseen grupos
2. ( ) Las hormonas corticosuprarrenales se clasifican en dos categorías funcionales distintos. Un grupo funcional es por lo común el lugar donde ocurren las
generales: las que regulan el metabolismo de carbohidratos , proteínas, reacciones características de una clase específica de compuestos. Considérese, por ejem-
etc (glucocorticoides) y los estrógenos. plo, los dos isómeros de fórmula molecular C2H6O
3. ( ) Las hormonas esteroidales se derivan del colesterol

CH3CH2OH CH3OCH3
4. ( ) Los glucocorticoides no tienen actividad antiinflamatoria. Un alcohol Un éter
(alcohol de bebidas)
5. ( ) La corteza suprarrenal es un órgano primario de producción de
hormonas esteroidales Cada miembro de la clase de compuestos llamados alcoholes posee un carbono saturado
unido a un grupo hidroxilo (C – O – H) mientras que los éteres poseen una unidad de
6. ( ) El uso de esteroides androgénicos incrementa efectivamente la Proteína dos carbonos saturados separada por un oxígeno (C – O –C). Estas unidades estructura-
muscular sin alterar la disposición psicológica del usuario. les características son los grupos funcionales de los compuestos respectivos e ilustran un
tipo importante de isomería. Los compuestos diferentes que tienen el mismo grupo fun-
7. ( ) Una de las hormonas cortisuprrarrenales influye en el metabolismo de cional tienen propiedades químicas similares; los que tienen grupos funcionales diferen-
sales y agua (mineralcorticoides) tes suelen sufrir reacciones químicas marcadamente distintas. El grupo funcional suele
ser la base para dar nombre a un compuesto orgánico.
8. ( ) Casi todas las hormonas conocidas son esteroides (lípidos) moléculas
parecidas a aminoácidos,polipéptidos y proteínas. 1.5 ISOMERIA OPTICA
9. ( ) Las hormonas sexuales, los andrógenos y estrógenos, gobiernan el Los isómeros ópticos son isómeros que son idénticos en cuanto a estructura excepto en
desarrollo de las características sexuales secundarias lo que difieren por ser imágenes del espejo.
10. ( ) La prostaglandina es la hormona de los tejidos lipídicos que se sintetiza ENANTIOMÉROS Y MEZCLAS RACÉMICAS.
a partir de ácidos grasos de cadena larga.
Los isómeros ópticos que son imágenes espectaculares que no se pueden superponer se
llaman enantiómeros. Como moléculas se les designa como quirales.
La isomería óptica es muy frecuente en química orgánica, en especial en moléculas bi-

ológicas. Así como una mano se ajusta bien a un guante derecho pero no a un guante
izquierdo, las moléculas biológicamente activas exhiben diferentes relaciones con otras
moléculas óptimamente activas.
1.6 MEDICION DE LA ACTIVIDAD ÒPTICA t Cual es la función de la prostaglandina

----------------------------------------------------------------------------------------------------
1.6.1 EL POLARÍMETRO ----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
De un compuesto que hace girar la luz polarizada en un plano se dice que es ópticamente
activo. La actividad óptica es característica de cada compuesto, de un par enantiomérico
como el ácido láctico y la cisterna. De hecho la única propiedad física que distingue a un t Las prostaciclinas y los trombosanos se encargan de la prevención y
par de enantiómeros es el sentido de rotación de la luz polarizada de un plano. estimulación de la agregación de:
----------------------------------------------------------------------------------------------------
1.6.1.1 Luz polarizada en un plano ----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
La luz se puede describir como una onda que vibra perpendicular a su dirección de
propagación. La vibración puede ocurrir en un número infinito de planos en ángulos
t Explique la función de los leucotrienos
rectos respecto a la dirección en que avanza la luz. De la luz que vibra en todos los pla-
nos posibles se dice que no es polarizada. La luz que oscila en uno solo de los planos ----------------------------------------------------------------------------------------------------
posibles está polarizada en un plano. ----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
1.6.1.2 Polarímetro
t Cual es la función de las hormonas endocrinas
La rotación de la luz polarizada en un plano que produce un compuesto óptimamente
----------------------------------------------------------------------------------------------------
activo se detecta y se mide con un instrumento llamado polarímetro, el cual se muestra
----------------------------------------------------------------------------------------------------
en el siguiente diagrama:
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
t Las hormonas corticosuprarrenales se clasifican en dos categorías generales:

----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
t Las hormonas esferoidales regulan los procesos del metabolismo, crecimiento,

desarrollo sexual y reproducción, los dos órganos de secreción principales
son:
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
Un polarímetro tiene una fuente de luz monocromática (de longitud de onda única) en
un extremo, la cual produce luz no polarizada que vibra en todos los planos posibles
perpendiculares a la dirección de la propagación. Cuando esta luz se topa con el po-
larizador estacionario, éste rechaza todos planos excepto uno. La luz que lo atraviesa
está polarizada en un plano. La luz polarizada continúa a través del tubo de muestra
(que por el momento supondremos vacío) y llega al polarizador analizador de posición
6. 2 ICOSANOIDES – HORMONAS TISULARES variable. Si este polarizador se alinea con el polarizador estacionario se permitirá el paso
de la luz polarizada y la misma será visible para el observador. Sin embargo, si se hace
Es un compuesto formado a partir del ácido graso C20:4, el ácido araquidónico, o de girar el polarizador variable de modo que sus planos permisibles de transmisión de luz
un ácido graso relacionado con él. Estos ácidos grasos no saturados son resultado de la estén a 90º respecto al plano que permite el polarizador estacionario, se bloqueará la luz
degradación de fosfolípidos en las membranas celulares durante una infección, o como polarizada y el observador percibirá oscuridad, como se muestra en la siguiente figura.
reacción a un ataque tóxico.
ACTIVIDADES SUGERIDAS
1. De la página 528 del texto básico revisar la tabla 17.6 Hormonas leer la Fuente y el
tipo de acción bioquímica.
2. Conteste el siguiente cuestionario:
1.6.1.3 Rotación Específica

t Que es una hormona
---------------------------------------------------------------------------------------------------- Un compuesto que no hace girar la luz polarizada en un plano es óptimamente inactivo,
---------------------------------------------------------------------------------------------------- en tanto que un compuesto que lo hace es óptimamente activo. Un compuesto que hace
----------------------------------------------------------------------------------------------------- girar la luz polarizada a la derecha, o en el sentido de las manecillas del reloj, se deno-
mina dextrorrotatorio, lo cual se representa con d o + (el polarizador variable se hace
t Explique el funcionamiento de la hormona tiroidea. girar a la derecha para obtener transmisión máxima de luz). Si la rotación es la izquierda
(en sentido contrario a las manecillas del reloj ), la sustancia es levorrotatoria, lo cual se
----------------------------------------------------------------------------------------------------
indica como l o –
----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
Al igual que la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición, la rotación especí-
fica es una propiedad física de un compuesto
t Hable brevemente de las hormonas esferoidales.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------- ACTIVIDADES
t El icosanoide es un compuesto formado a partir de

Busque en el texto básico la página 209 y lea CONEXIONES 7.2, en la cual habla sobre la
---------------------------------------------------------------------------------------------------- Isomería óptica en el mundo biológico.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
t Los icosanoides se clasifican en:

----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
1.7 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
1.7.1 INTRODUCCION
C apítulo 6
El término aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el en cu-
anto a estructura y comportamiento químico. El benceno C6H6 es un compuesto cíclico
que por lo común se escribe como una hexágono en enlaces dobles y sencillos alternados,
o con un circulo dibujado en el centro de un hexágono.
Aunque el benceno y muchos otros compuestos aromáticos se extraen del maloliente

alquitran de hulla, tienden a tener un olor fragante, de ahí el término aromático.
HORMONAS
Ciertos compuestos aromáticos con grupos funcionales adicionales imparten fragancias
características de gaulteria, canela, clavos, vainilla y rosas
1.7.2 EL BENCENO
6.1 HORMONAS ESTEROIDALES:
1.7.2.1 Características excepcionales del benceno
Las hormonas endócrinas son reguladores fisiológicos que la sangre trasporta desde el
t Estabilidad inesperada: El benceno es un compuesto excepcionalmente estable,
lugar donde se sintetizan hasta los órganos afectados. Las hormonas esferoidales regu-
como lo prueba su relativa resistencia a los cambios químicos , no sufre las reaccio-
lan el proceso del metabolismo, crecimiento, desarrollo sexual y reproducción. Todas
nes de adición que son típicas de lo alquenos, donde un doble enlace se convierte
en un enlace sencillo. Por ejemplo el ciclohexeno no reacciona de manera instan- ellas se derivan del colesterol. Los dos órganos de secreción principales son la corteza
tánea con una solución relativamente diluida de bromo en tetracloruro de carbono, suprarrenal y las gónadas, es decir, los ovarios y los testículos.
decolorándola de inmediato al formarse 1,2-dibromociclohexano. El benceno con
lo que parece ser el equivalente de tres dobles enlaces, sorprendentemente no reac- Ácidos Biliares: la anexión de un grupo polar al anillo D del núcleo esteroidal da lugar
ciona en absoluto con el bromo en estas condiciones. a una molécula antipática llamada ácido biliar. La cual es útil en el proceso digestivo
como agente emulsificante. Puesto que las grasas y aceites no son solubles en agua, los
t Longitudes de enlace carbono-carbono: Sólo se conoce una forma de 1,2 dibromo- ácidos biliares ayudan a formar micelas con ellos (emulsión) en el intestino delgado para
benceno. Como consecuencia el benceno se suele presentar como un hexágono con que los triglicéridos puedan ser degradados por enzimas antes de su absorción l torrente
un círculo dibujado en su interior en vez con enlaces dobles y sencillos alternados. sanguíneo.
El círculo dentro del hexágono es descriptivamente más exacto, y el modelo de en-
laces sencillos y dobles alternados es mejor para la contabilidad de los electrones. Toxinas: muchas sustancias tóxicas tienen una estructura esteroidal. La naturaleza no
polar de las moléculas les permite ser absorbidas con facilidad. Una vez en el organismo,
1.7.2.2 Los enlaces del benceno
en circulación en el torrente sanguíneo, las toxinas tienen acceso a cualquier cantidad de
lugares. Ciertas ranas arboreas colombianas producen diversos esteroides tóxicos que la
t Imagen de híbrido de resonancia del benceno: El benceno se puede describir con
población indígena emplea como venenos para flechas. La planta dedalera produce la
dos formas de resonancia.
mezcla esferoidal compleja que se conoce como digital. Este material afecta la contrac-
Las formas de resonancia indicadas con una flecha de doble punta. Sirven para tilidad del corazón, con lo cual ayuda a aliviar el trastorno conocido como insuficiencia
describir la deslocalización de electrones. Ellas mismas no existen en realidad. En cardiaca congestiva, pero actúa como veneno mortal en cantidades superiores a las ter-
vez de ello, las formas de resonancia son estructuras electrónicas clásicas que se apéuticas.
usan para describir una estructura más compleja; difieren sólo en la posición de los
electrones, no de los átomos.
4. ( ) Lípido simple tiene una estructura relativamente poco compleja, no se Imagen de orbitales moleculares del benceno: Una descripción de orbitales mo-
descompone por procesos químicos ordinarios. leculares del benceno explica de manera más satisfactoria la estructura del híbrido
de resonancia. Puesto que cada unos de los carbonos de las formas de resonancia
5. ( ) El índice de yodo es una medida del grado de insaturación Únicamente participa en un doble enlace, y sabemos que un doble enlace se compone de un
en grasas. enlace TT y un enlace π cada carbono debe poseer un orbital p.
6. ( ) Lípido complejo es aquel que puede tener variaciones en su estructura Todos los enlaces de carbono-carbono del benceno sean equivalentes y de longitud
y se puede descomponer en varios tipos de compuestos más sencillos. intermedia. Entre la de un enlace sencillo y uno doble.
7. ( ) Saponificación es el número de miligramos de hidróxido de potasio que 7.2.3 Estructura del Benceno
se requiere para saponificar 1 gramo de una grasa o aceite.
Los enunciados sinópticos que siguen describen el benceno, el padre de los com-
8. ( ) Las grasas y aceites pueden ser de origen animal o vegetal. puestos aromáticos:
9. ( ) En jabones y detergentes el término Hidrofóbico es aquel que ama el t La fórmula molecular es C6H6
agua.
t Los átomos de carbono existen formando un anillo plano de seis miembros con
10. ( ) Aceite es un triéster de glicerol en el que los ácidos son de cadena larga una nube de seis electrones π que se traslapan arriba y abajo del anillo.
y altamente insaturados.
t Los seis carbonos son equivalentes.
t Todas las longitudes de enlace carbono – carbono son equivalentes y de longitud

SOLUCIONARIO intermedia entre la de un enlace sencillo y uno doble.
1. V t Los seis hidrógenos son equivalentes.
2. V t Todos los carbonos son trigonales, con hibridación sp2 y tienen ángulos de enlace
de 120º.
3. F
Una amplia variedad de estructuras se pueden clasificar como compuestos aromáticos,
4. V y todas son más estables de lo que se había predicho. Todas tienen características es-
tructurales parecidas a las del benceno: cíclicas, planas, orbital p y en cada átomo y
5. F 2,6,10,14,18, etc, electrones π.
6. V El círculo en el hexágono representa con más claridad que todos los enlaces
carbono-carbono son equivalentes y de longitud intermedia entre enlaces dobles y sen-
7. F cillos. La representación de enlaces dobles y sencillos alternados es buena para llevar la
cuenta de los electrones y para escribir mecanismos de reacción. No debemos olvidar
8. V que no hay enlaces dobles ni sencillos y que las formas de resonancia no existen siquiera;
simplemente se usan para describir una estructura más compleja.
9. F
10. V
t En que se diferencia un ácido graso omega (w) 6 y ácido graso omega (w) 3
ACTIVIDADES SUGERIDAS ----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
Las actividades que se detallan a continuación buscan reforzar los temas que se esta
tratando, esto le ayudará a una mejor comprensión de la materia. t Explique como se realizan las reacciones de adición de grasas y aceites.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
1.- Leer la página 78 del texto básico en donde se encuentra la tabla 3.1 la misma que ----------------------------------------------------------------------------------------------------
sintetiza algunas de las clases principales de compuestos orgánicos, y revisar el
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
nombre y sus aplicaciones.
2.- Completar el siguiente cuestionario: t Que es el índice de yodo?

----------------------------------------------------------------------------------------------------
t Escribir la fórmula del benceno ----------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------ -----------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------
t Hable sobre el enranciamiento de las grasas y aceites.
t Describa la nomenclatura de los compuestos aromáticos ----------------------------------------------------------------------------------------------------

----------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------
t A que se refieren los términos hidrofílico e hidrofóbico.

t Describir las propiedades estructurales y químicas excepcionales del Ben-
----------------------------------------------------------------------------------------------------
ceno y otros hidrocarburos.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------ -----------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------
AUTOEVALUACIÓN
t Defina lo que es la isomería óptica
------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------ una F si el falso.
t Enumere tres propiedades del benceno. 1. ( ) Lípido no polar es el lípido con pocos enlaces polares o ninguno.
------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------ 2. ( ) Lípido saponificable es aquel que puede sufrir hidrólisis en presencia de
------------------------------------------------------------------------------------------------ una base, como NaOH o KOH, para dar compuestos más sencillos.
3. ( ) Casi todas las grasas y aceites se componen de ácidos grasos saturados
5.7.4 ESTEROIDES t Defina lo que es mezcla racémica

------------------------------------------------------------------------------------------------
Todos los esteroides tienen un sistema de cuatro anillos fusionados, tres anillos de seis
miembros y un anillo de cinco miembros. Los sustituyentes de este gran sistema anular ------------------------------------------------------------------------------------------------
contribuyen a funciones que van desde la regulación hormonal hasta la digestión y la ------------------------------------------------------------------------------------------------
toxicidad. El colesterol es el precursor de todas las hormonas esteroidales endocrinas, un
lìpido no polar simple, no saponificable. El hígado es la fuente principal de su biosínte-
t Describa las partes de un polarímetro
sis.
------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------
1. Enumerar las funciones primarias de los triacilglicéridos, fosfolípidos y t Que son los enantiómeros
esfingolípidos. ------------------------------------------------------------------------------------------------
2.- Conteste el siguiente cuestionario. ------------------------------------------------------------------------------------------------

------------------------------------------------------------------------------------------------
t Defina el término lípido
---------------------------------------------------------------------------------------------------- t A que se refiere la luz no polarizada.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------- ------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------
t Diferenciar entre lípido no polar y lípido polar ------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------- t El termino aromático hace referencia a
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------
t Explique que es un lípido saponificable
------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
AUTOEVALUACION
t Que es una cera
----------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------- Con el objeto de que usted determine en forma objetiva los logros estudiantiles alcanza-
----------------------------------------------------------------------------------------------------- dos en el primer mes de estudios, proponemos un corto cuestionario, el mismo que debe
contestarlo con absoluta responsabilidad y especialmente con seriedad; luego de esta
t Dar una definición de grasa y aceite. actividad consulte los aciertos en el solucionario o de ser necesario en el texto de estu-
dio; si el número de aciertos supera el 70% estará en condiciones de continuar el estudio
----------------------------------------------------------------------------------------------------
de la siguiente unidad, caso contrario vuelva a estudiar los contenidos relativos a los
----------------------------------------------------------------------------------------------------
subtemas cuyas preguntas han sido mal contestadas. Esta retroalimentación le permitirá
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
asegurarse de los conocimientos que debe poseer sobre esta materia y descartar ciertas 5.5.2 MECANISMO DE ACCIÓN DEL JABÓN
dudas que tenga sobre el nivel de preparación científica alcanzado.
Las moléculas de jabón tienen que orientarse bajo la superficie de tal modo que las
porciones hidrofóbicas de las moléculas tengan un contacto mínimo con el agua. Las
CUESTIONARIO moléculas de jabón consiguen esto agrupándose en conglomerados tridimensionales en
las cuales las cadenas hidrcarbonadas no polares llenan el interior del conglomerado y
los extremos iónicos solubles en agua constituyen la superficie exterior, estos conglom-
En el paréntesis de izquierda anote una V si el enunciado que se da es verdadero o erados moleculares reciben el nombre de micelas.
una F si es falso.
5.6 DETERGENTES
1. ( ) El término aromático se usa para referirse al benceno a compuestos
similares a él Los jabones que son sales de sodio y potasio de ácidos grasos de cadena larga, tienen una
desventaja importante: son insolubles en agua dura. El agua dura es agua que contiene
2. ( ) El benceno tiene fórmula C6H6 en disolución sales de calcio, magnesio y hierro que el agua recoge al escurrir y filtrarse
a través de suelos, roca y arena.
3. ( ) El benceno es un compuesto cíclico que se escribe como un hexágono de
enlaces dobles. Los detergentes, introducidos por primera vez en 1933, son considerablemente más efi-
caces en agua dura que los jabones.
4. ( ) El benceno y otros compuestos aromáticos se extraen del maloliente Los detergentes tienen las mismas dos características estructurales de los jabones.
alquitran de la hulla.
1. Poseen una cadena hidrocarbonada larga, no polar e hidrofóbica que es soluble en
5. ( ) El término aromático en el benceno se debe a que tiene un olor grasas y aceites.
fragante.
2. Poseen un extremo polar hidrofílico que es soluble en agua.
6. ( ) Los compuestos aromáticos, tanto naturales como sintéticos tienen
diversas aplicaciones tales como: antisépticos, anestésicos locales 5.7 BIOLIPIDOS
conservadores de alimentos, etc.
5.7.1 TRIACILGLICEROLES
7. ( ) Carbono quiral es un carbono con cuatro grupos enlazados distintos.
Son no polares , complejos y saponificables, las grasas y aceites proporcionan alrededor
8. ( ) Los isómeros ópticos que son imágenes espectaculares que se pueden
de 2.5 veces más energía metabólica que los carbohidratos o proteínas.
superponer se llaman enantiómeros
5.7.2 FOSFOLÍPIDOS
9. ( ) Un compuesto que hace girar la luz polarizada a la izquierda se denomina
dextrorrotatorio.
Contienen un grupo fosfato o más; son lípidos complejos, saponificables y polares.
10. ( ) Un polarímetro tiene una fuente de luz monocromática (de longitud de
onda única) en un extremo, la cual produce luz no polarizada que vibra
5.7.3 ESFINGOLÍPIDOS
en todos los planos posibles.
Los esfingolípidos son más complejos que los fosfolípidos porque son derivados del
aminoalcohol esfingosina, se compone de esfingosina ligada a través de un enlace de
amida o un ácido graso de cadena muy larga, y a través de un enlace de éster o acetal a
ácidos o carbohidratos.
5.3 REACCIONES DE GRASAS Y ACEITES

SOLUCIONARIO
5.3.1 REACCIONES DE ADICIÓN
1. V
Casi todas las grasas y aceites se componen de ácidos grasos no saturados, así como de la
variante saturada. A causa de la presencia de dobles enlaces carbono-carbono, las grasas
2. V
y aceites sufren reaciones de adición características de los alquenos.
3. V
t Indice de yodo es una medida del grado de instauración en grasas y aceites; se
expresa como el número de gramos de yodo que se adicionan a 100 gr de la grasa
o aceite sujeto a evaluación. 4. V
t Hidrogenación. Adición catalítica de hidrógeno a triacilgliceroles insaturados 5. V

(aceites).
6. V
5.3.2 REACCIONES DE OXIDACIÓN
7. V
t Enranciamiento. Las grasas y aceites, cuando se exponen al aire, tienden a oxi-
darse o hidrolizarse con producción de ácidos carboxílicos volátiles. Estos tienen 8. F
un sabor y olor agrio desagradable.
9. F
t Aceites secantes. Cuando los aceites altamente insaturados se exponen al aire, su-
fren una forma diferente de oxidación llamada secado, que hacen que se endurez- 10. V
can.
5.4 SAPONIFICACIÓN
Las grasas y acites son derivados de ácido, triésteres de glicerol, Cuando cualquier deri-
vado de ácido reacciona con agua, los productos son un ácido y un alcohol. La saponifi-
cación es la hidrólisis alcalina de los ésteres, la cual da como resultado la producción de
glicerol (el alcohol) y la sales de los ácidos grasos constituyentes.
5.4.1 Indice de saponificación se define como el número de miligramos

de hidróxido de potasio que se requiere para saponificar 1 gramo de
grasa o aceite.
5.4.2 Producción de jabón el término saponificación significa “manu-

factura de jabón”. Las sales de ácidos grasos de cadena larga que se
producen por saponificación de grasas y aceites son jabones
5.5 JABONES Y DETERGENTES
5.5.1 ESTRUCTURA DE LOS JABONES
Un jabón tiene, por tanto, dos propiedades de solubilidad diferentes: un extremo hid-
rofílico (amante del agua), soluble en agua, y un extremo hidrofóbico (temeroso del
agua), soluble en grasas y acietes.
Las grasas pueden ser sólidas, semisólidas o líquidas, según la proporción de radicales
ácidos insaturados presentes en las moléculas. Todas son menos densas que el agua.
C apítulo 2
Las grasas puras son inodoras, pero cuando se exponen a la acción del calor o aire,
adquieren un olor desagradable debido a la presencia de aldehídos, cetonas y ácidos
grasos de bajo peso molecular. Este fenómeno se conoce con el nombre de enranciami-
ento, el cual consiste en que las cadenas de ácidos superiores se instauran y se parten
para formar compuestos menores
Las grasas puras son incoloras, pero algunas presentan un color amarillento por la pres-
encia de carotenos
HIDRATOS DE CARBONO
Todas la grasas son insolubles en agua fría, pero algunas se disuelven poco en el agua
caliente, sobre todo las que tienen ácidos de bajo peso molecular.
Para que tenga éxito al estudiar este tema utilice la Técnica exegética, lea con atención
Los carbohidratos constituyen una de las cuatro clases principales de moléculas orgáni- los temas y subtemas del texto, extraiga lo fundamental de cada uno de ellos, revise el
cas biológicamente activas, o biomoléculas (Las otras clases son lípidos, proteínas y áci- resumen que presenta el autor y finalmente resuelva las preguntas de la evaluación a
dos nucleicos). Los carbohidratos simples y complejos son la fuente principal de energía fin de que se informe hasta que punto ha conseguido los objetivos planteados en este
metabólica para todas las actividades del organismo, desde la locomoción hasta la con- documento, si usted detecta que el nivel de conocimientos adquiridos no es satisfactorio,
strucción de otras moléculas. vuelva a estudiarlos a fin de que esté totalmente preparado para presentarse a rendir la
prueba presencial en la fecha indicada por la institución.
Los hidratos de carbono son compuestos principalmente de origen vegetal, el lugar en
donde se elaboran estos compuestos son las hojas, aquí se produce uno de los fenómenos Cuando las células de los organismos vivos se trituran y se mezclan con disolventes, se
biológicos más complejos como es la fotosíntesis, los vegetales que tiene la capacidad de disuelven ciertos componentes químicos. Algunos de estos componentes celulares son
elaborar sus propios alimentos son los de color verde es decir que poseen clorofila en su completamente solubles en agua, mientras que otros sólo son escasamente solubles en
estructura, por esta razón se denominan autótrofos; en cambio aquellos que no tienen agua. Otros componentes son bastante solubles en solventes orgánicos no polares como
la capacidad de elaborar sus propios alimentos y que no son verdes se denominan het- el tetracloruro de carbono. Estos componentes bioquímicos que se extraen de células
erótrofos. Los hidratos de carbono llamados también glúcidos son aldehídos o cetonas tratadas con solventes orgánicos se llaman lípidos. Los lípidos representan una amplia
polihidroxílicos, o compuestos que por hidrólisis pueden llegar a ellos. variedad de compuestos.
Las hojas de las plantas clorofiladas son un magnífico laboratorio natural, donde sucede Los lípidos sencillos son ésteres del glicerol con largas cadenas de ácidos carboxílicos.
uno de los procesos bioquímicos de mayor trascendencia para la vida; la fotosíntesis el Estos ésteres se representan por:
mismo que se trata de un proceso catalítico de combinación química del CO2 que ab-
sorbe el aire a través de los estomas, y del H2O que absorbe del suelo por las raíces. O
2.1 NOMENCLATURA DE LOS CARBOHIDRATOS R – C – O - CH2
Cuando se comentan temas químicos o bioquímicos, es más frecuente referirse a los car- O
bohidratos como sacáridos, de la palabra griega que significa algo dulce. Este término
es un nombre inapropiado, pues muchos sacáridos, si no es que la mayor parte, no son R - C - O - CH
dulces. Sin embargo, esta terminología nos permite hablar de manera conveniente acerca
de unidades individuales de carbohidrato, los monoscáridos, así como de sus polímeros, O
los oligosacàridos ( de dos a diez unidades) y polisacáridos ( más de diez unidades).
R - C - O - CH2
t Lìpidos complejos son aquellos con variantes en sus estructuras; se pueden 2.2 DEFINICIÓN Y CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS
descomponer en varios compuestos más sencillos. Los esfingolípidos son comple-
jos. Los carbohidratos son compuestos orgánicos mixtos que contienen en su molécula vari-
os grupos hidroxilos (OH), Y uno o más grupo carbonilo (=CO) bien sea aldehídico o ce-
5.1 CERAS tónico . Por todo lo anterior son considerados como aldehídos polihidroxílicos o cetonas
polihidroxilicas, o compuestos que por hidrólisis pueden llegar a ellos
Las ceras se definen como ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga. Son simples, no
polares y saponificables. Los carbohidratos poseen en su estructura uno o más grupos carbonilo =CO, aldehídico
Las ceras naturales difieren de la parafina en cuanto a que son ésteres de alto peso mo- o cetónico y varios grupos hidroxilo OH. El estudio de estos temas se inicia en la página
lecular producidos directamente por organismos vivos, mientras que la parafina es una 267 del texto básico, con el estudio de las generalidades.
mezcla de hidrocarburos de alto peso molecular separados durante el fraccionamiento
del petróleo. Los carbohidratos se clasifican en tres grupos:
5.2 GRASAS Y ACEITES • Monosacáridos

• Oligosacáridos y
Las grasas y aceites de origen animal o vegetal son triésteres del trihidroxialcohol glic- • Polisacáridos
erol. Por consiguiente, se les llama triacilgliceroles, glicéridos, y triglicéridos.
2.3 LOS MONOSACÁRIDOS
Los ácidos que componen el triéster se conocen como ácidos grasos a causa de su longi-
tud, que por lo común es de 10 a 24 carbonos en los organismos superiores. Tienen de 3 a 8 átomos de carbono y los más frecuentes son los que poseen 6, por ejem-
plo: la glucosa que se caracteriza por poseer sabor dulce, ser solubles en el agua, cris-
Cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol se obtiene un éster; esta reacción talinos y de color blanco, es un reductor fuerte, por fermentación se transforma en an-
se conoce con el nombre de esterificación. hídrido carbónico y etanol. Dentro del campo biológico es de gran importancia ya que
al ser metabolizados junto con otros alimentos constituye la fuente energética principal.
Si la esterificación ocurre entre el glicerol y un ácido graso de alto peso molecular, se ob-
tiene una grasa. En la naturaleza, las grasas son mezclas de ésteres; así, las grasas de los Cuando se realiza el análisis cualitativo los monosacáridos presentan las siguientes
animales y vegetales se componen principalmente de tres ésteres: la estearina, la oleína propiedades que lógicamente sirven para identificarlos:
y la palmitina, derivados respectivamente de los ácidos: esteárico, oleico y palmítico.
• Forman el espejo de plata frente al reactivo de tollens quien los hace precipitar
Las grasas pueden ser simples cuando los tres radicales provienen de un mismo ácido • Con el reactivo de Fehling, precipitan óxido cuproso.
y compuestas o mixtas cuando los radicales provienen de ácidos diferentes. Además de • Con el reactivo de Benedict, también presentan la misma reacción anterior
los ácidos grasos antes mencionados existen otros que entran en la composición de las
grasas los más comunes son: 2.4 ALGUNAS REACCIONES DE LOS MONOSACÁRIDOS
Butírico CH3 - (CH2)2 - COOH Puesto que los monosacáridos contienen grupos carbonilo y alcohol, pueden sufrir los
Caproico CH3 - (CH2)4 - COOH tipos de reacciones que son característicos de aldehídos, cetonas y alcoholes. Presen-
Caprílico CH3 - ( CH2)6 - COOH taremos sólo unas cuantas de estas reacciones, específicamente algunas de las que son
Pelargónico CH3 - (CH2)7 - COOH importantes para la detección de carbohidratos, su polimerización y su metabolismo.
Cáprico CH3 - (CH2)8 - COOH
Láurico CH3 - (CH2)10 - COOH • Oxidación de carbohidratos (azúcares reductores): los aldehídos se oxidan con fa-
Mirístico CH3 - (CH2)12 - COOH cilidad a ácidos carboxílicos por la acción de agentes oxidantes suaves. Por con-
Araquídico CH3 - (CH2)18 - COOH siguiente, son buenos agentes reductores.
Behénico CH3 - (CH2)20 - COOH
Lignocérico CH3 - (CH2)22 - COOH • Reducción de monosacáridos: el grupo aldehído o cetona de un monosacárido se
Cerótico CH3 - (CH2)24 - COOH puede reducir intencionalmente o de manera natural para producir el alcohol de
azúcar correspondiente. La glucosa reducida se llama sorbitol, mientras que la

fructuosa se puede reducir a sorbitol o manitol.
C apítulo 5
• Esterificación: Puesto que los alcoholes, los sacáridos se pueden condensar con
ácidos para fromar ésteres. Esto puede ocurrir con ácidos orgánicos e inorgánicos,
como los ácidos fosfórico y sulfúrico. Estos ácidos inorgánicos tambien se encuen-
tran en formas combinadas, como el trifosfato de adenosina.(ATP)
2.5 OLIGOSACÀRIDOS
Estos contienen de 2 a 9 monosacáridos, los más comunes son los disacáridos, por ejem-
plo la sacarosa, maltosa, lactosa, etc. Estos compuestos son sólidos cristalinos y solubles LÍPIDOS
en agua, ópticamente activos.
Las funciones de los lípidos van desde ser fuente de energía hasta la formación de
2.6 LOS POLISACÁRIDOS
membranas. Los lípidos son moléculas orgánicas solubles en alta proporción en
disolventes no polares como éter diétilico, cloroformo, tetracloruro de carbono o
No son reductores, resultan de la condensación de varios monosacáridos, por ejemplo
benceno. Estos disolventes se usan para extraer lípidos de sus vecinos más polares:
los almidones.
sales, proteìnas, carbohidratos y ácidos nucleicos. Un componente estructural clave
de todos los lìpidos es la elevada proporción de enlaces carbono-carbono y carbono-
2.7 PROPIEDADES GENERALES DE LOS CARBOHIDRATOS
hidrógeno. Esto hace que estos compuestos sean hidrófobicos ( literalmente, “temerosos
del agua”) en vez de hidrofílicos, como lo son casi todos los carbohidratos, proteínas y
Los carbohidratos son sólidos que poseen en su molécula carbonos asimétricos, debido
ácidos nucleícos. Dentro de esta holgada definición existen subcategorías tales como
a lo cual manifiestan comportamiento óptimamente activo sobre la luz polarizada. Si
lípidos polares y no polares, lípidos saponificables y no saponificables, lípidos simples
desvían el pllano de luz polarizada en el sentido del movimiento de las agujas del reloj,
y complejos.
se dice que son dextrógiros; pero si lo hacen en sentido contrario, son levógiros. El poder
rotatorio es específico para cada sustancia y equivale al ángulo que es capaz de producir
t Lípidos no polares son aquellos con pocos o ningún enlace polar. Son ejemplos las
por rotación del plano de luz polarizada, un gramo de dicha sustancia disuelto en 1 cc
grasas y aceites, las ceras y ciertos esteroides.
de agua destilada y colocado en un tubo de 10 cm de largo.
t Los lípidos polares tienen enlaces tanto polares como no polares, lo cual permite
2.8 GLUCÓSIDOS
una solubilidad limitada en disolventes polares y no polares. Son ejemplos los
fosfo- y esfingolípidos.
Los glucósidos son acetales que resultan de la combinación de diversos oxicompuestos
con los azúcares: el grupo no azucarado se llama aglucón. Se lo encuentra especialmente
t Lípidos saponificables son aquellos que pueden sufrir hidrólisis en presencia de
enlos vegetales, bien sea en los pigmentos tales como las antocianinas, o en esencias
una base como NaOH o KAOH. Las grasas, aceites y ceras, así como los fosfo- y
como la vainilla, o en forma de digitalina, amigdalina, saponina. Como propiedades los
esfingolípidos, son saponificables.
glucósidos no tienen carácter reductor, ni presentan el fenómeno de la mutarrotación,
por hidrólisis se descomponen una o más moléculas de monosacáridos y otras sustan-
t Lípidos no saponificables no se hidrolizan en presencia de base. Casi todos los
cias.
esteroides son saponificables.
2.9 OLIGOSACÁRIDOS
t Los lípidos simples tienen estructuras relativamente poco complejas y no se
pueden descomponer por procesos químicos, o se pueden descomponer en un
Los oligosacáridos son glúcidos polímeros que resultan de la unión de dos a seis molécu-
número limitado de compuestos sencillos. Son ejemplos los esteroides y las grasas y
las de monosacáridos, especialmente hexosas, ligados mediante enlaces glicosídicos. Los
aceites.
más comunes son los dímeros o disacáridos, de los cuales los más conocidos son la saca-
2. 9.1 SACAROSA
SOLUCIONARIO
Llamada también azúcar de mesa, azúcar de caña, o azúcar de remolacha, es el disacári-
do de mayor consumo mundial en la alimentación debido a su sabor, y especialmente
su sabor energético. Se encuentra en estado libre en los órganos maduros de las plantas,
1. V especialmente en los frutos carnosos, en la caña de azúcar y en el bulbo de remolacha,
también se encuentra en la miel de abeja. Como propiedades generales podemos decir
2. F que es un sólido cristalino de color blanco y sabor dulce, superior al de la glucosa, densi-
dad es 1.6, punto de fusión 160 ºC; a 190 ºC. Entre los principales usos tenemos: el azúcar
3. V comercial para la alimentación, como excipiente en farmacia; fabricación de dulces y
confitería, y como materia prima para la fabricación de alcoholes.
4. F
2.9.2 MALTOSA O AZÚCAR DE MALTA
5. V
Solamente está presente sobre las semillas de los cereales en germinación, gracias a la
6. V acción hidrolizante de la diastasa (una enzima) sobre parte del almidón que se almacena
en los granos. Industrialmente se prepara al hidrolizar la cebada germinada o malta,
7. F por degradación enzimática de la diastasa. Como propiedades podemos decir que es un
sólido blanco que cristaliza con una molécula de agua, fácilmente se solubiliza en agua,
8. V pero es insoluble en alcohol puro y en éter. Es dextrógira y presenta el fenómeno de la
mutarrotación.
9. V
2.9.3 LACTOSA
10. V
Esta presente en la leche de los mamíferos por esta razón se la llama también azúcar de
leche. Se la obtiene por evaporación del suero de la leche. Entre las propiedades tenemos
que éste sólido cristaliza con una molécula de agua, es menos dulce que la sacarosa y
poco soluble en agua, dextrógira, y manifiesta el fenómeno de la mutarrotación. Se la usa
en farmacia como excipiente y en medicina como diurético y laxante suave.
2.9.4 CELOBIOSA
La celobiosa es la unidad fundamental de la celulosa y por eso se encuentra en las par-

tes esqueléticas de los vegetales., se obtiene tratando la celulosa con anhídrido acético y
ácido sulfúrico concentrado se desdobla en celobiosa. Como propiedades es un sólido
bien soluble en agua dextrógiro y manifiesta poder de mutarrotación.
2.10 POLISACARIDOS
Son polímeros de los monoscáridos, generalmente formados por unidades de una sola
pentosa, o de una sola hexosa, ligadas mediante enlaces glicosídicos, alfa o beta; el con-
junto presenta peso molecular elevado y son hidrolizables, pero no son reductores.
2.10.1 ALMIDÓN
La fórmula condensada del almidón indica que durante la polimerización de n moléculas

de glucosa para formar el almidón, se pierden n moléculas de moléculas de agua. Como AUTOEVALUACIÓN
propiedades tenemos que es un sólido blanco de aspecto granuloso, insoluble en agua
fría, con el agua caliente forma una mezcla mucilaginosa, llamada engrudo. El almidón
es la principal sustancia de reserva de los vegetales y constituye una fuente potencial En el paréntesis de la izquierda anote una V si el enunciado que se cita es verdadero o
de glucosa. Para los animales es un alimento energético. Entre los usos tenemos que se una F si el falso.
expende comercialmente con diferentes nombres: almidón de yuca, harina de trigo o de
maíz, fécula de plátano, maizena, etc. 1. ( ) Catálisis es el proceso en el cual la velocidad de una reacción química se
incrementa debido a una reducción de la energía de activación.
2.10.2 GLUCÓGENO
2. ( ) Las transferasas llevan a cabo y afectan reacciones de oxidación reducción
Resulta de la transformación digestiva de los carbohidratos en los animales, y especial- con alcoholes, carbonilos,etc.
mente en el hombre, la absorbe y conduce al torrente circulatorio hasta el hígado, el
cual transforma parte de ella en glucógeno y la almacena en los tejidos; el resto sigue 3. ( ) Las enzimas son proteínas que catalizan reacciones biológicas.
por la sangre a los músculos y sufre la misma conversión. También recibe el nombre de
almidón animal, ya que su composición es semejante a la del almidón vegetal 4. ( ) La enzima bromelina es usada en la coagulación de la leche
Como complemento a este capítulo hacemos un estudio de la fermentación, fenómeno 5. ( ) La Dnasa deshace el moco en los pulmones de victimas de fibrosis
que es de gran aplicación principalmente industrial, pues, actualmente la preparación cística.
de bebidas alcohólicas, vinos, cervezas etc. Constituyen la base fundamental para el ad-
elanto económico de varios pueblos del mundo. 6. ( ) Las enzimas funcionan a una velocidad miles, millones, de veces mayor
que las reacciones no catalizadas o con catálisis normal.
Como ya hemos señalado los carbohidratos, aunque suministran menos energía que
las grasas, constituyen una fuente de energía alimenticia más importante, Los carbohi- 7. ( ) La pepsina disuelve los coágulos sanguíneos.
dratos representan los primeros intermediarios en la incorporación del carbono y del
hidrógeno a los seres vivos por medio de la utilización de la energía luminosa. Este pro- 8. ( ) Las ligasas ayudan a la formación de enlaces entre carbono y azufre,
ceso denominado fotosínteis. oxígeno, nitrógeno y requiere ATP como fuente de energía.
El nombre de carbohidratos se debe a que los primeros que fueron analizados mostraban 9. ( ) Sitio activo es la porción funcional de una enzima.
la fórmula empírica Cx(H2)y, en la que el carbono parece estar hidratado. Pero según
muestran estudios posteriores, a parte de que la fórmula es confusa, ni todos los carbo- 10. ( ) Las liasas permiten reacciones de adición con dobles enlaces carbono
hidratos se ajustan a ella, ni todos los compuestos orgánicos que se ajustan son carbohi- Carbono, carbonilos etc., forman estos enlaces ellas mismas.
dratos.
Los carbohidratos constituyen los tejidos de soporte que forman la estructura de las
plantas. Estos carbohidratos estructurales se denomina polisacáridos.
Finalmente recomendamos a usted conteste las preguntas que se formulan en la evalu-

ación de conocimientos; esta actividad le servirá como proceso de autoevaluación, a fin
de que observe hasta que punto se han conseguido los objetivos planteados en este curso
de Química Orgánica; además sería muy provechoso que revise el resumen que presenta
el autor al finalizar este capítulo, ya que le ayudará a visualizar en forma global el con-
tenido científico que se desea comprender.
t Defina el término enzima 2.11 FERMENTACIÓN

----------------------------------------------------------------------------------------------------
En razón del modo como se metaboliza en el organismo casi todos los adultos pueden
----------------------------------------------------------------------------------------------------
ingerir pequeñas cantidades de etanol con poco efecto tóxico. Es común referirse al alco-
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
hol etílico como alcohol de grano o alcohol de bebidas porque se puede producir por fer-
mentación de azúcares naturales y almidones hidrolizados presentes en uvas y granos.
t Que catalizan las siguientes enzimas: hidrolasas, isomerasas y ligasas. El proceso de fermentación se usa para producir bebidas alcohólicas, las cuales se pu-
eden dividir en tres categorías: cervezas, vinos y licores.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
sacarosa
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
C12H22O11 + H2O 2C6H12O6
SACAROSA
t Describa el uso típico de las siguientes enzimas: renina y bromelina. Levadura
---------------------------------------------------------------------------------------------------- C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2
---------------------------------------------------------------------------------------------------- Enzimas
----------------------------------------------------------------------------------------------------- GLUCOSA ETANOL
Se piensa comúnmente en la fermentación como el proceso para la producción natural

t Hable sobre el control enzimático de alcohol. Sin embargo, se trata de un proceso mucho más universal que comprende
---------------------------------------------------------------------------------------------------- un cambio metabólico causado por un microorganismo vivo que actúa sobre materiales
---------------------------------------------------------------------------------------------------- orgánicos. La fermentación es uno de los procesos químicos más antiguos que usan los
----------------------------------------------------------------------------------------------------- seres humanos. Además de la fabricación de bebidas alcohólicas, la fermentación es el
origen del añejamiento de la carne y el queso y también de la producción de pan, alimen-
tos (como la col agria), comida para animales, fármacos, antibióticos, hormonas y otros
t Que es un zimógeno? materiales.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------- En 1857, Louis Pasteur demostró que la fermentación alcohólica se debe a células vivas
----------------------------------------------------------------------------------------------------- (levadura), con lo que el antiguo arte de lña fermentación pasó del reino de la magia al
mundo de la comprensión científica.
t Explique que es un sitio catalítico La cerveza es el producto de fermentación de la cebada adicionada de lúpulo. Aunque
---------------------------------------------------------------------------------------------------- casi todas las cervezas tienen de 3.5 a 5 % de alcohol, el contenido del mismo puede
---------------------------------------------------------------------------------------------------- variar entre 2 y 12 %.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
Los vinos se fermentan a partir de jugo de uvas. Los vinos de mesa naturales y los vi-
nos espumosos como la champaña (altamente carbonatados) contienen menos del 14%
t Definir el término sustrato
de alcohol. La fermentación cesa en esta concentración porque las células de levadura
---------------------------------------------------------------------------------------------------- mueren o dejan de reproducirse debido a la acción antiséptica del alcohol. Los vinos
---------------------------------------------------------------------------------------------------- como el jerez y los aromáticos como el vermut se fortifican con alcohol adicional hasta
----------------------------------------------------------------------------------------------------- entre el 15 y el 23 %.
La destilación de mostos fermentados de carbohidratos produce licores que ordinaria-

t En que se diferencia el sitio activo de un sitio de unión.
mente tienen 40 a 50% de alcohol. También se recogen congéneres en el proceso, los
---------------------------------------------------------------------------------------------------- cuales confieren a las bebidas sus sabores característicos. Los licores populares y sus
---------------------------------------------------------------------------------------------------- fuentes predominantes son: whisky, de maíz y cebada, whisky de centeno, de granos de
----------------------------------------------------------------------------------------------------- centeno; ron, de caña de azúcar o melaza; y ginebra y vodka, de granos.
zimógenos. En un ejemplo importante participan las enzimas tripsina, quimotripsina y

carboxipeptidasa, encargadas de la digestión de proteínas en el intestino.
Puesto que las enzimas son moléculas orgánicas, se les puede manipular para su uso
comercial. Por ejemplo, se pueden incorporar a detergentes para eliminar manchas de
1. Del texto básico página 469 CONEXIONES 15.3 leer Edulcolorantes bajos en grasa o sangre de la ropa o se pueden adherir a un soporte sólido para convertir glucosa
Calorías extraer una síntesis de 15 líneas aproximadamente. en fructuosa en la producción de jarabe de maíz alto en fructosa.
2. Conteste el siguiente cuestionario 4.4 ANTICUERPOS - PROTECCIÓN POR EL SISTEMA INMUNE
t Elabore un estudio sobre las características de los monosacáridos y los El sistema inmune es una red compleja de células, proteínas y sustancias químicas que
polisacáridos luego establezca semejanzas y diferencias entre estas dos clases actúan en forma concertada para frustrar la invasión de todo lo que no forme parte del
de compuestos. organismo, cualquier cosa que sea “ajena” o, en términos inmunológicos, un antígeno.
------------------------------------------------------------------------------------------------
Los anticuerpos son glicoproteínas, es decir, proteínas con carbohidratos unidos en
------------------------------------------------------------------------------------------------ forma covalente a ellas. Los anticuerpos se producen se producen en las células B del
sistema inmune como respuesta a una sustancia extraña, o antígeno. La formación de
------------------------------------------------------------------------------------------------
un complejo antígeno – anticuerpo puede dar por resultado una precipitación o una
identificación ante los otros componentes del sistema inmune que puede ayudar a
t Elabore diferencias entre las propiedades químicas de la glucosa y la destruir al invasor.
fructuosa
------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------
t Como procedería a detectar si una sustancia tiene almidones?
----------------------------------------------------------------------------------------------
1. Leer de la página 526 Conexiones 17.2 Pruebas para la detección de fármacos,
----------------------------------------------------------------------------------------------
embarazo y sida y la página 527 Conexiones 17.3 Hormona del crecimiento en
---------------------------------------------------------------------------------------------- donde se habla de los anticuerpos y las hormonas.
t Investigue qué productos vegetales están en capacidad química de 2. Conteste el siguiente cuestionario:
fermentarse?. Explique por qué?
t Porque las enzimas son consideradas como catalizadores biológicos
---------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------------- -----------------------------------------------------------------------------------------------------
t Cuáles son los cambios estructurales que presentan los almidones en el t A que se refiere el término catálisis
proceso metabólico del organismo humano?
----------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------ ----------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------ -----------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------
formarse en las reacciones químicas. Estas características han llevado a la industria a un t Que es un azúcar reductor
uso creciente de enzimas para la producción comercial de sustancias químicas naturales
------------------------------------------------------------------------------------------------
y sintéticas, así como en la preparación de alimentos y en las operaciones de limpieza de
desechos tóxicos. ------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------
4.2 CLASIFICACIÓN DE LAS ENZIMAS POR LA COMISIÓN INTERNACIONAL
DE ENZIMAS - RESUMEN
t Que es un polisacárido
Clase 1. Las oxido-reductasas: llevan a cabo y afectan reacciones de oxidación-reducción -------------------------------------------------------------------------------------------------

con alcoholes, carbonilos, dobles enlaces carbono-carbono, aminas, etc. -------------------------------------------------------------------------------------------------
Clase 2. Las transferasas facilitan las transferencias de ciertos grupos funcionales, como -------------------------------------------------------------------------------------------------
grupos carbonilos, acilo, azúcar, alquilo y fosfato.
t Que demuestran las pruebas de Fehling y de Tollens
Clase 3. Las hidrolasas catalizan la hidrólisis de ésteres, éteres, enlaces peptídicos,
-------------------------------------------------------------------------------------------------
enlaces glicosídicos, halogenuros, anhídridos de ácido y demás.
-------------------------------------------------------------------------------------------------
Clase 4. Las liasas permiten reacciones de adición con dobles enlaces carbono-carbono, -------------------------------------------------------------------------------------------------
carbonilos, etc, o forman estos enlaces ellas mismas
t Defina el término carbohidrato

Clase 5. Las isomerasas promueven la isomerización, óptica y geométrica, y también
catalizan diversas reacciones intramoleculares que dan por resultado -------------------------------------------------------------------------------------------------
isomerización del esqueleto
-------------------------------------------------------------------------------------------------
Clase 6. Las ligasas (sintetasas) ayudan a la formación de enlaces entre carbono y azufre, -------------------------------------------------------------------------------------------------
oxígeno, nitrógeno u otro carbono, y requieren ATP como fuente de energía.
Existen algunas enzimas comunes tales como:

AUTOEVALUACIÓN
Renina: coagulación de leche para hacer queso
Bromelina: ablandamiento de carnes, protección de cervezas contra el frío.
Creatina: suministra energía
una F si el falso.
Cinasa: metabólica en tejido muscular activo.
Dnasa: deshace el moco en los pulmones de víctimas de fibrosis cística. 1. ( ) Los carbohidratos constituyen una de las cuatro clases principales de
moléculas orgánicas biológicamente activas o biomoleculas.
Colagenasa: elimina la cola de los ajolotes cuando se vuelven ranas.
Pepsina: inicia la digestión de proteínas en el estómago 2. ( ) El término carbohidrato se puede referir también a derivados y polímeros
Estreptocinasa: disuelve coágulos sanguíneos. de aldehídos y cetonas polihidroxilados.
3. ( ) Los carbohidratos contienen un grupo carbonilo como aldehído

4.3 CONTROL ENZIMATICO ocetona.
Una estrategia común para impedir que las enzimas ejerzan sus efectos catalíticos donde 4. ( ) Oligosacárido es una unidad individual de carbohidrato
no se les necesita es secretarlas en formas inactivas más grandes que se conocen como
5. ( ) Cada monosacárido tiene su propio nombre individual.
6. ( ) Un monosacárido es un polímero de dos a diez unidades de sacárido.

DESARROLLO DEL APRENDIZAJE
7. ( ) La aldosa es un polihidroxicetona.
C apítulo 4
8. ( ) Un polisacárido es un polímero con más de 10unidades de sacárido.
9. ( ) Dextrosa otro nombre de la fructuosa.
10. ( ) Azúcar invertida es una mezcla de fructuosa y glucosa producida por la

degradación de sacarosa.
ENZIMAS
SOLUCIONARIO
4.1 ENZIMAS CATALIZADORES BIOLÓGICOS
1. V
Todas las reacciones químicas deben superar barreras de energía, ya sean tenues o muy
2. V
fuertes, para formar productos a partir de los materiales de partida. A esta energía de
activación, Ea, contribuyen muchos factores entre ellos la necesidad de que los reactivos
3. V
choquen y se orienten en el espacio de manera correcta y eficiente, así como que se sigan
los pasos del mecanismo apropiado para la reacción dada.
4. F
Cualquier cosa que pueda acrecentar uno o más de estos factores reducirá la energía de
5. V
activación y hará más fácil que ocurra la reacción. Nos referimos a esto como catálisis.
6. F
Las enzimas son proteínas que catalizan reacciones biológicas. Las enzimas se clasifican
por el tipo de reacción que catalizan (oxidación- reducción, hidrólisis, transferencia de
7. V
grupos, ruptura de enlaces, isomerización o formación de enlaces) y por los reactivos
con los que interactúan. Técnicamente, el nombre de una enzima debe terminar en el
8. V
sufijo –asa.
9. F
Sin embargo, a muchas enzimas se les dio nombre antes de que cualquier convención
gobernara su nomenclatura, y conservan sus nombres comunes, como la enzima estoma-
10. V
cal pepsina y las enzimas intestinales tripsina y quimotripsina.
Una reacción catalizada por enzimas tiene muchas ventajas respecto a una reacción
no catalizada o una con un catalizador no enzimático. En primer término las enzimas
funcionan a una velocidad miles, si no es que millones, de veces mayor que las reac-
ciones no catalizadas o con catálisis normal. En segundo lugar las enzimas pueden ser
muy específicas, no solo para los reactivos, o sustratos, de la reacción, sino además
para estereoisómeros particulares de esos sustratos. Tercero, las enzimas funcionan
generando productos específicos sin los productos secundarios espurios que pueden
CONTENIDOS
4. ENZIMAS C apítulo 3
4.1 Enzimas catalizadores biológicos
4.2 Clasificación de las enzimas por la comunidad Internacional de Enzimas.
4.3 Control enzimático
4.4 Anticuerpos, protección del sistema inmune.
AMINOACIDOS, PROTEINAS
5. LÍPIDOS
5.1 Ceras 3.1 INTRODUCCIÓN

5.2 Grasas y aceites
5.3 Reacciones de grasas y aceites Las biomoléculas más versátiles de los organismos vivos son las proteínas.
5.3.1 Reacciones de adición
5.3.2 Reacciones de oxidación Las proteínas actúan como catalizadores, soporte estructural, protección, agentes de
5.4 Saponificación transporte, mensajeros químicos, y factores de reconocimiento celular para mencio-
5.4.1 Índice de saponificación nar solo unas cuantas funciones. Como en el caso de otras biomoléculas, la estructura
5.4.2 Producción de jabón orgánica y los enlaces de las proteínas dan origen a sus extraordinarias características.
5.5 Jabones y detergentes
5.5.1 Estructura de los jabones Las proteínas son polímeros compuestos de unidades monoméricas que se conocen como
5.5.2 Mecanismo de acción del jabón aminoácidos. Estos aminoácidos están ligados por enlaces de amida en macromoléculas
5.6 Detergentes con pesos moleculares que van de unos pocos miles hasta varios millones de unidades
5.7 Biolípidos de masa atómica. Las propiedades de las proteìnas se pueden apreciar si se consideran
5.7.1 Triacilgliceroles las características de los aminoácidos que las constituyen.
5.7.2 Fosfolípidos
5.7.3 Esfingolípidos 3.2 AMINOACIDOS
5.7.4 Esteroides
Son compuestos de función mixta amina y ácido, o sea son compuestos de carácter an-
6. HORMONAS fótero por esta razón son utilizados tanto en el organismo humano como en el laborato-
rio como sustancias amortiguadoras.
7. VITAMINAS LIPOSUBLES
Son compuestos complejos de gran importancia dentro del campo biológico en vista de
8. ALCALOIDES que son totalmente asimilables por los organismos vivos transformándose en cuerpos
indispensables especialmente para la alimentación humana en general.
Son cuerpos sólidos que funden a altas temperaturas con lo cual se descomponen, la
mayoría son solubles en el agua, insolubles en compuestos orgánicos, son compuestos
no polares, se pueden utilizar como amortiguadores debido a que neutralizan fácilmente
a los ácidos y a las bases fuertes; se los puede obtener mediante síntesis en el laboratorio;
entre los métodos más comunes tenemos los siguientes:
• Afinación de ácidos
• Síntesis malónica
3.3 ESTRUCTURA DE LOS AMINOÁCIDOS
t Estructura fundamental una amina y un ácido: Como lo sugiere el término

aminoácido, todo aminoácido tiene un grupo amino y un grupo carboxílico. Estos
dos grupos funcionales están unidos al mismo átomo de carbono, el cual también
tiene comúnmente un átomo de hidrógeno y otro grupo que es variable.
S EGUNDO
t Ionización de aminoácidos: Recuérdese que los grupos amino y ácido carboxílico
tienen formas conjugadas de ácido/base en agua, las cuales dependen del Ph de la
solución donde se encuentran.
t Los aminoácidos comunes: existen 20 aminoácidos que se encuentran comúnmente

en las proteínas. Su ubicación en la cadena polimérica de proteína depende del
código genético, es decir, del DNA que esta presente en nuestros genes. Estos son:
BIIM
B MEES
STTR
REE
Lisina, arginina. Cisteína Metionina, Acido glutámico, ácido aspártico, Treonina,
aspargina,etc.
t Quiralidad de los aminoácidos: Si se inspeccionan las estructuras de todos los

aminoácidos, excepto la glicina, se puede ver que el enlazamiento de un carboxilo,
amina, grupo R e hidrógeno a un carbono central hace que ese carbono sea quiral,
de modo que un aminoácido es òpticamente activo.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
3.4 ENLACE PÉPTIDICO: FORMACIÓN DE POLIPÉPTIDOS Y
PROTEÍNAS
• Comprender el origen, estructura función e importancia de las grasas
El polímero de proteína se forma uniendo aminoácidos entre sí mediante el enlace de
amida, o enlace peptídico. Esto ocurre en los organismos vivos a través de la trascripción • Comprender el origen, estructura, función e importancia de las vitaminas en
y traducción del código genético. los diferentes procesos vitales.
3.5 LA JERARQUIA DE LA ESTRUCTURA DE LAS PROTEÍNAS • Comprender el origen, estructura, función e importancia de las Hormonas,
Alcaloides como sustancias útiles en la vida del hombre
A causa de su tamaño y su naturaleza química, las proteínas exhiben una organización
estructural en tres dimensiones. Existen cuatro niveles formales de estructura proteínica
: primaria, secundaria, terciario y cuaternario.
3.5.1 ESTRUCTURA PRIMARIA DE LAS PROTEÍNAS
La disposición lineal de aminoácidos en una proteína, del extremo amínico al extremo

carboxílico libres, se conoce como su estructura primaria. Ésta es la secuencia que está
determinada por el código genético y que determina a su vez la forma de conjunto y la
función de la macromolécula.
4. ( ) Aminoácido tiene un grupo amino y un grupo ácido carboxílico 3.5.2 ESTRUCTURA SECUNDARIA DE LAS PROTEÍNAS
5. ( ) Casi todas las proteínas con múltiples subunidades requieren todas sus La estructura secundaria es la organización de una cadena de polipéptido que es conse-
subunidades para ser plenamente funcionales cuencia de la formación de puentes de hidrógeno entre enlaces peptídicos.
Los puentes de hidrógeno dan origen a estructuras que pueden tener aspecto de hélice
6. ( ) Existen 20 aminoácidos que se encuentran comúnmente en las o de lámina.
proteínas.
3.5.3 ESTRUCTURA TERCIARIA DE LAS PROTEÍNAS
7. ( ) Una proteína simple requiere de una o más porciones no proteínicas
como iones metálicos o grupos orgánicos para funcionar. Las proteínas se pueden curvar y doblar formando estructuras globales que pueden ser
largas y fibrosas como el pelo y los huesos, o más compactas, es decir, globulares, como
8. ( ) El polímero de proteína se forma uniendo aminoácidos entre sí mediante la clara de huevo (albúmina)
el enlace de amida, o enlace peptídico.
3.5.4 ESTRUCTURA CUATERNARIA DE LAS PROTEINAS
9. ( ) La desnaturalización es el proceso de perturbación de las estructuras
secundaria, terciaria o cuaternaria de una proteína. Un número significativo de proteínas contiene más de una cadena de polipéptido, lla-
mada subunidad. Las subunidades se mantienen unidas entre sí por efecto de las mis-
10. ( ) A causa de su tamaño y su naturaleza química, las proteínas exhiben mas fuerzas no covalentes de puentes de hidrógeno, puentes salinos e interacciones hi-
una organización estructural en tres dimensiones. drofóbicas que dan origen a la conformación terciaria.
3.5.5 PROTEÍNAS COMPLEJAS
SOLUCIONARIO La clara de huevo, o albúmina es una proteína relativamente simple que contiene sólo la
cadena del polipéptido. Es una proteína que requiere una o más porciones no proteíni-
1. V cas, como iones metálicos o grupos orgánicos, para funcionar.
2. F 3.5.6 DESNATURALIZACIÓN
3. V La formación de la estructura tridimensional completa y funcional de una proteína de-

pende de condiciones fisiológicas óptimas. ¿Qué ocurre cunado una proteína se somete
4. V a calor, valores extremos de ph, disolventes orgánicos o perturbación mecánica? Como
se podría sospechar, las fuerzas que mantienen la proteína en su conformación “nativa”
5. V pueden ser superadas. Cuando esto ocurre, la proteína se desnaturaliza, y este proceso
puede ser reversible o irreversible.
6. V
Considérese un huevo que se ponga en agua que se hace hervir, por ejemplo. Conforme
7. F la temperatura aumenta, las moléculas de albúmina (clara de huevo) comienzan a vibrar
con intensidad cada vez mayor hasta que las fuerzas terciarias, así como muchas de
8. V las secundarias, son anuladas por la energía de vibración de la molécula que se desen-
rolla. Una vez que la albúmina se ha abierto, queda expuesto el núcleo de aminoácidos
9. V hidrofóbicos, el cual se agrega a otros núcleos expuestos formando una matriz sólida
de moléculas de albúmina asociadas. Podemos ver esto en la conversión de la clara de
10. V huevo cruda, gelatinosa y traslúcida, en la clara opaca de un huevo duro.
3.6 FUNCIONES DE LAS PROTEÍNAS t A que se refiere la estructura cuaternaria de las proteínas.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
Catálisis, protección y regulación son unas cuantas de las múltiples funciones de las
----------------------------------------------------------------------------------------------------
proteínas.
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
ACTIVIDADES SUGERIDAS t Como se realiza la desnaturalización de las proteínas

----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
1. Leer conexiones 17.1 de la página 520 y conexiones 17.2 de la página 526, en donde -----------------------------------------------------------------------------------------------------
se habla de los aminoácidos y los anticuerpos.
t Enumere las funciones de las proteínas.
2. Conteste el siguiente cuestionario
----------------------------------------------------------------------------------------------------
t Dar una definición de aminoácido ----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------- t Hable sobre la estructura primaria de las proteínas.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
t Definir el proceso de desnaturalización y enumerar los factores que pueden ----------------------------------------------------------------------------------------------------
desnaturalizar una proteína. -----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------- t Explique que significa el término proteína.
----------------------------------------------------------------------------------------------------- ----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
t Bosquejar cómo se determina la estructura primaria de una proteína. -----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------- AUTOEVALUACIÓN
t Explique como se realiza la formación de polipéptidos y proteínas

----------------------------------------------------------------------------------------------------
una F si el falso.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------
1. ( ) Las proteínas son polímeros compuestos de unidades monométricas
que se conocen como aminoácidos
t Diferenciar lo que es una proteína simple y una proteína compleja
---------------------------------------------------------------------------------------------------- 2. ( ) Todo aminoácido tiene solamente un grupo ácido carboxílico.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------- 3. ( ) Subunidad de una proteína es individual de una proteína, con estructura
terciaria, que puede o no ser funcional.

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ABRIL / 2008 - AGOSTO / 2008

SACAROSA.- disacárido compuesto de una unidad de glucosa y una de fructuosa uni-

SAPONIFICACIÓN.- hidrólisis alcalina de ésteres para producir jabones.

VITAMINA HIDROSOLUBLE.- componente indispensable de la dieta, polar y soluble

VITAMINA LIPOSOLUBLE.- componente indispensable de la dieta, no polar e insolu-

© 2006, UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA

Diagramación, diseño e impresión:

MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA La Universidad Católica de Loja UTPL 75

HIDROFÓBICO.- que teme al agua. BIBLIOGRAFÍA ...................................................................................................... 7

INDICE DE SAPONIFICACIÓN.- número de miligramos de hidróxido de potasio que PRIMER BIMESTRE

ISOMEROS.- compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas

LEVORROTATORIO.- rotación a la izquierda de luz polarizada en un plano (1º-) SEGUNDO BIMESTRE

74 UTPL La Universidad Católica de Loja MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA

BIOMOLECULAR.- describe una velocidad de reacción que depende de la concen-

CATALIZADOR.- reactivo que influye en el curso y velocidad de una reacción.

DETERGENTE.- moléculas anfipáticas que no son jabones.

DEXTRORROTATORIO.- rotación de luz polarizada en un plano a la derecha (d o +)

ENRANCIAMIENTO.- oxidación e hidrólisis de grasas y aceites a ácidos orgánicos

ESFIGOLÍPIDO.- lípido complejo, saponificable y polar se compone de esfingocina

ESTEREOISÓMEROS.- isómeros con las mismas uniones de átomos a través de enlaces

FOSFOLÍPIDO: lípido complejo, saponificable y polar, triéster de glicerol en el cual dos

MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA La Universidad Católica de Loja UTPL 73

La nomenclatura de los hidrocarburos, de los compuestos oxigenados y de los nitroge-

Los contenidos a estudiarse son los siguientes:

1. ISOMERÍA E HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA La Universidad Católica de Loja UTPL 5

1. Aprender la Metodología de la materia de Química Orgánica como una herra-

2. Desarrollar en el estudiante habilidades para la comprensión de los contenidos y

4. Aplicar correctamente los fundamentos de la química orgánica y que sirvan de

5. Motivar al estudiante, la capacidad de criterio para desarrollar los temas propu-

6. Conocer los diferentes temas planteados a través de la Química Orgánica.

El presente material ha sido reproducido con fines netamente

6 UTPL La Universidad Católica de Loja MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA

1. PHILIP S. BAILEY, Jr CHRISTINA A BAILEY, (1998), Química Orgánica Concep-

Hay una lectura complementaria denominada “Conexiones” en la misma se aplican con-

2. G. DEVORE. E. MUNOZ MENA. (1970). Química Orgánica, Edit. Publicaciones

3. SHRINER Ralph y otros (1974), Identificación sistemática de los compuestos

MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA La Universidad Católica de Loja UTPL 7

DIRECCIONES DE INTERNET 6. ( ) Los alcaloides pueden ser usados como insecticidas

• En la siguiente página www.ehi.es/biomoléculas, se encuentran aspectos genera-

3. SHRINER Ralph y otros (1974), Identificación sistemática de los Compuestos 10. V

t Un alcaloide de purina es: • Abriendo la página www.ehu.es/biomoleculas/enz/enz.htm, se encuentran as-

t Explique que es un heterocíclico • Al ingresar a la página www.monografias.com/trabajos11/lasvitam.shtml, se hace

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En el paréntesis de la izquierda anote una V si el enunciado que se da a continuación es

1. ( ) Los alcaloides tienen bases nitrogenadas producidas por plantas y que

2. ( ) La morfina controla la tos como la codeína actuando sobre el centro de

t Dextrometorfano: es un compuesto sintético estructuralmente similar, controla la

f) No olvide consultar en otros textos especialmente lo relativo a temas de interés

g) Inicie cuanto antes el estudio, no espere que llegue la semana de evaluaciones

t De la página 464 conexiones 15.2 conteste cuanto es la cantidad que el cuerpo

t Explique los factores redox – vitaminas de nucleótidos

t Explique porque es posible ingerir una sobredosis de vitaminas

t Que trastorno causa la deficiencia de la vitamina D

t Que trastorno produce en el cuerpo la sobredosis de vitamina D.

3. ( ) La vitamina A interviene en el ciclo visual y en el desarrollo.

4. ( ) Las vitaminas liposolubles componente indispensable de la dieta, no

CONTENIDOS ACTIVIDADES SUGERIDAS

DESARROLLO DEL APRENDIZAJE SOLUCIONARIO