Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Vicerrectoría Académica y de Investigación

Curso: Química orgánica
Código: 100416

Guía de actividades y rúbrica de evaluación – Tarea 2

Hidrocarburos alifáticos

1. Descripción de la actividad

Tipo de actividad: En grupo colaborativo

Momento de la evaluación: Intermedio
Puntaje máximo de la actividad: 70 puntos
La actividad inicia el:
La actividad finaliza el: jueves, 8
miércoles, 9 de septiembre de
de octubre de 2020
2020
Con esta actividad se espera conseguir los siguientes resultados
de aprendizaje:

Resultado de aprendizaje 1: identificar las propiedades, estructura

química, nomenclatura y reactividad de los hidrocarburos alifáticos,
mediante la asociación teórico-práctico de las reglas de nomenclatura
IUPAC y conceptos de reacciones químicas de sustitución, eliminación y
adición.

La actividad consiste en:

El desarrollo de ejercicios individuales y colaborativos, que se abordan
de la siguiente manera: el ejercicio 1, 2 y 3 se desarrollarán de forma
individual; y parte del ejercicio 3 y el ejercicio 4 serán realizados de
forma colaborativa. A continuación, se describe cada ejercicio:

Ejercicio 1. Caracterización de los grupos funcionales

Para resolver el ejercicio 1, el estudiante debe revisar las siguientes

referencias bibliográficas de la Unidad 1, que se encuentran en el entorno
de Aprendizaje, en Contenidos y referentes bibliográficos.
• Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos alifáticos.
• Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.). México
D.F, Mexico: McGraw-Hill Interamericana. (pp. 10-17).

1
 • Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F,
McGraw-Hill Interamericana. (pp. 67-70, 91-97, 145, 191, 369,
374).
• Goldsby, K. A. y Chang, R. (2017). Química (12a. ed.). México,
D.F, Spain: McGraw-Hill España. (pp. 1026-1039).

Para realizar una búsqueda sistemática de las lecturas debe remitirse a

la tabla guía de consulta del Anexo 1, la cual orientará al estudiante
para que realice la lectura de cada temática en específico.
Con base en la lectura de los contenidos, cada estudiante completa la
información de la tabla 1 del Anexo 1, indicada para cada estudiante y
correspondiente a cada grupo funcional (alcanos, cicloalcanos,
halogenuros de alquilo, alquenos y alquinos). Tenga presente que la
información a completar ha sido indicada en el respectivo espacio.

Cuando esté completo el aporte, publique en el foro el desarrollo del

ejercicio 1 en el Anexo 1. No olvide especificar las referencias
bibliográficas de consulta en el espacio indicado en la tabla 1.

Para iniciar la actividad por favor revisar el Anexo 1, tabla 1.

Cuando todos finalicen sus aportes, cada estudiante deberá leer y

realimentar el aporte de al menos dos compañeros del grupo haciendo
la respectiva intervención en el foro. Esto será evaluado como aporte al
trabajo colaborativo.

Ponderación: 10 puntos
Fecha sugerida: 9/Septiembre al 13/Septiembre
Ejercicio 2. Composición estructural y nomenclatura

Para resolver el ejercicio 2, el estudiante debe revisar las siguientes

referencias que se encuentran en el entorno de Aprendizaje, en
Contenidos y referentes bibliográficos.
• Los objetos virtuales de información: Méndez, P. (2020). OVI –
Isómeros estructurales y Aguilera, E. Y. (2018). Manejo de
editores de moléculas online.
• Solís Correa, H. (2015). Nomenclatura química. México D.F,
México: Grupo Editorial Patria. (pp. 120-130, 133-134).

2
 • Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F,
McGraw-Hill Interamericana. (pp. 98-99, 147-148, 192-193, 370-
371).
• Goldsby, K. A. y Chang, R. (2017). Química (12a. ed.). México,
D.F, Spain: McGraw-Hill España. (pp. 1034, 1035, 1037).

Tenga presente que la información a completar ha sido indicada en el

respectivo espacio de la tabla 2 del Anexo 1. Este ejercicio consta de
dos partes:

• Parte 1: Planteamiento de los isómeros estructurales: utilizando

las fórmulas moleculares que el tutor comparte en el foro, cada
estudiante desarrollará un isómero diferente a los de sus
compañeros para cada grupo funcional de la tabla 2 del Anexo 1.

Para realizar las estructuras químicas pueden hacer uso de editores de

moléculas online, los cuales serán indicados por el tutor en el foro.

• Parte 2: Nomenclatura: de acuerdo con las reglas de nomenclatura

IUPAC; el estudiante nombra el isómero planteado anteriormente
para cada grupo funcional, y completa la tabla 2 del Anexo 1.
Publica en el foro el desarrollo del ejercicio en el Anexo 1 en
formato Word.

Antes de desarrollar los isómeros, el estudiante debe revisar

cuidadosamente las estructuras químicas de sus compañeros, de esta
manera garantiza que no realiza los mismos isómeros. Esto será
evaluado como aporte al trabajo colaborativo.

Ponderación: 20 puntos
Fecha sugerida: 14/Septiembre al 21/Septiembre
Ejercicio 3. Estudio de reacciones químicas simples

Para resolver cada reacción, el estudiante debe revisar el objeto virtual

de aprendizaje: Méndez, P. (2020). OVA – Reacciones químicas:
sustitución, eliminación y adición que se encuentra en el entorno de
Aprendizaje, en Contenidos y referentes bibliográficos.
Cada estudiante interpreta la información dada en la descripción de cada
tipo de reacción, con el propósito de aplicar los conceptos en ejercicios

3
prácticos, dando las respuestas en la tabla 3 que se encuentra en el
Anexo 1.
Para plantear las reacciones químicas, el estudiante debe hacer uso de
los editores de moléculas online mencionados en el ejercicio 2.

Reacciones de estudio

Reacciones de adición en alquenos: los alquenos son un grupo funcional

que se encuentra en gran variedad de moléculas orgánicas como el
betacaroteno, un pigmento de algunas plantas, los terpenos, entre otros.
Los terpenos son hidrocarburos alifáticos de importancia dado que
presentan propiedades de olor, sabor y medicinales, útiles para su uso
en la industria de alimentos y farmacéutica. Los terpenos se originan por
la unión de dos o más unidades de isopreno.
Si estudiamos en el isopreno (nombre de acuerdo con la IUPAC: 2-
metilbuta-1,3-dieno), algunas reacciones de adición electrofílica de los
alquenos como: hidrohalogenación (HX, con X=Br, Cl, I, F),
halogenación (X2, con X=Br, Cl, I, F), e hidrogenación (H2); se obtendría
como reacciones y productos, respectivamente:

• Hidrohalogenación

• Halogenación

• Hidrogenación

4
Teniendo en cuenta la explicación anterior, plantee la respectiva reacción
química (hidrohalogenación, halogenación o hidrogenación), de acuerdo
con lo indicado en la tabla 3 del Anexo 1, para cada estudiante.

Reacciones de reducción en alquinos: los alquinos son hidrocarburos

insaturados que presentan triples enlaces en sus cadenas carbonadas, y
son de importancia dado que su presencia en ciertas moléculas orgánicas
genera una sinergia para expresar la actividad de la respectiva molécula,
como por ejemplo el caso del Ictiotereol, un poliino con propiedades
convulsantes; la Capilina, un fungicida, o las Enediynas, compuestos con
propiedades anticáncer.
Dentro de las reacciones que experimenta este grupo funcional está la
reducción de alquinos, la cual permite obtener alquenos o alcanos
utilizando un catalizador H2/Lindlar o 2H2/Pt, respectivamente, como lo
muestra el siguiente ejemplo:

Teniendo en cuenta la explicación anterior, plantee la respectiva reacción

química (reducción con H2/Lindlar o 2H2/Platino), de acuerdo con lo
indicado en la tabla 3 del Anexo 1, para cada estudiante.

5
Reacciones de sustitución y eliminación: en las reacciones de sustitución
y eliminación están involucrados los halogenuros de alquilo como
reactivos. Estos compuestos han sido ampliamente utilizados como
anestésicos inhalatorios, como por ejemplo el Halotano, el Enfluorano,
el Sevofluorano, entre otros.

De acuerdo con las reacciones dadas por el tutor. Identificar si la

reacción es SN1, E1, SN2 o E2, argumentando su respuesta en la tabla
3 del Anexo 1.

Una vez todos los estudiantes realizan sus aportes. El grupo colaborativo
debe responder de forma argumentativa las cinco (5) preguntas que se
encuentran en la tabla 3 del Anexo 1, las cuales se basan en las
reacciones químicas desarrolladas anteriormente.

Recuerde consolidar de forma progresiva la información en la tabla 3

del Anexo 1.

Ponderación: 20 puntos
Fecha sugerida: 22/Septiembre al 2/Octubre
Ejercicio 4. Análisis de la estereoquímica

El grupo colaborativo analiza y desarrolla las siguientes preguntas, con

base en la lectura de las siguientes referencias de consulta que se
encuentran en el entorno de Aprendizaje, en Contenidos y referentes
bibliográficos.
• Méndez, P. A. (2020). Módulo 1 - Hidrocarburos alifáticos
• Recio del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.). México
D.F, México: McGraw-Hill Interamericana. (pp. 4-6).
• Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F,
McGraw-Hill Interamericana. (pp. 117-121, 288-290, 295-298).
• Goldsby, K. A. y Chang, R. (2017). Química (12a. ed.). México,
D.F, Spain: McGraw-Hill España. (pp. 1032, 1033, 1036, 1037).

Las respuestas a las preguntas serán consolidadas en la tabla 4 del

Anexo 1.

Pregunta a. De acuerdo con la lectura de la siguiente referencia: Recio

del Bosque, F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.). México D.F,

6
México: McGraw-Hill Interamericana. (pp. 4-6). El grupo colaborativo
construye un texto de diez líneas acerca de la aplicación de la química
orgánica.

Pregunta b. Los sustituyentes presentes en el ciclohexano tipo bote se

encuentran más cercanos entre sí, lo cual influye en su inestabilidad.
Mientras que el ciclohexano tipo silla tiene los sustituyentes más
alejados, siendo una estructura conformacional más estable. Con base
en ello y en las estructuras de la tabla 4 del Anexo 1, el grupo
colaborativo indica cuál es la estructura tipo silla y tipo bote; además,
señala en la estructura tipo silla la posición de los sustituyentes, si es
axial o ecuatorial.

Pregunta c. Un átomo de carbono es quiral cuando sus sustituyentes

son diferentes. De acuerdo con esta definición, el grupo colaborativo
analiza la estructura química que se encuentra en la tabla 4 del Anexo
1, e indica cuáles carbonos son quirales.

Pregunta d. La isomería geométrica es un tipo de estereoisomería y se

puede comprender a partir de ejemplos con cicloalcanos y alquenos. Con
base en lo anterior, el grupo colaborativo consulta un ejemplo de
isomería cis y trans, para cicloalcanos y alquenos; y define con sus
palabras en qué consiste cada isómero, consolidando la información en
la tabla 4 del Anexo 1.

Pregunta e. La configuración absoluta R/S es un sistema de

nomenclatura para denotar enantiómeros, es decir, moléculas con una
imagen especular no superponible. Esta nomenclatura se realiza de
acuerdo con las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), basado
en el número atómico. De acuerdo con lo anterior, el grupo colaborativo
analiza la estructura que se encuentra en la tabla 4 del Anexo 1, y
determina su configuración absoluta R o S argumentando su respuesta.

Ponderación: 10 puntos
Fecha sugerida: 3/Octubre al 7/Octubre

Entrega de la actividad
El grupo colaborativo entrega un solo documento en formato PDF en el
entorno de Evaluación, de acuerdo con el orden del Anexo 1:
• Portada

7
 • Introducción
• Desarrollo de la tabla 1, 2, 3, 4
• Referencias académicas en cada espacio indicado, haciendo uso de
normas APA sexta edición.

Ponderación: 0 puntos
Fecha sugerida: 8/Octubre
Para el desarrollo de la actividad tenga en cuenta que:

En el entorno de Información inicial debe:

Consultar la agenda del curso, de esta manera tendrá en cuenta la fecha
de inicio y cierre de la actividad; el peso evaluativo, y días de
realimentación después de la entrega.

En el entorno de Aprendizaje debe:

Consultar el espacio Contenidos y referentes bibliográficos, donde están
los libros de consulta, OVI y OVA; descargar el Anexo 1 en el recurso
carpeta donde encontró esta guía de actividades. Además, encontrará el
tema foro de interacción para el desarrollo del trabajo colaborativo e
interacción con el tutor asignado.

En el entorno de Evaluación debe:

Hacer la entrega del documento Anexo 1 en formato PDF que contenta
el desarrollo completo del trabajo colaborativo. Sólo el estudiante
elegido para ello debe hacer la entrega.
Evidencias de trabajo independiente:
Las evidencias de trabajo independiente para entregar son:
- Desarrollo de cada ítem de la tabla 1 de acuerdo con el número de
estudiante seleccionado.
- Desarrollo de cinco (5) isómeros estructurales diferentes a los de
sus compañeros, con sus respectivos nombres de acuerdo con la
nomenclatura IUPAC, consolidados en la tabla 2.
- Planteamiento de las reacciones de adición y reducción, y la
argumentación de las reacciones de sustitución; en la tabla 3.
Evidencias de trabajo grupal:
Las evidencias de trabajo grupal a entregar son:
- Desarrollo completo de las cinco (5) preguntas de la tabla 3.
- Desarrollo completo de los cinco (5) literales de la tabla 4.

8
 - Un documento en formato PDF con todos los ejercicios completos
y consolidados.

2. Lineamientos generales para la elaboración de las evidencias

de aprendizaje a entregar.

Para evidencias elaboradas en grupo colaborativamente, tenga en

cuenta las siguientes orientaciones:

1. Todos los integrantes del grupo deben participar con sus aportes
en el desarrollo de la actividad.

2. En cada grupo deben elegir un solo integrante que se encargará

de entregar el producto solicitado en el entorno que haya señalado
el docente.

3. Antes de entregar el producto solicitado deben revisar que cumpla

con todos los requerimientos que se señalaron en esta guía de
actividades.

4. Solo se deben incluir como autores del producto entregado, a los

integrantes del grupo que hayan participado con aportes durante
el tiempo destinado para la actividad.

5. Si alguno de sus compañeros no participa, deben garantizar que

las preguntas grupales de la tabla 3 y 4 estén completas.

Si el estudiante desea realizar la tarea de forma individual, deberá

solicitar el aval al docente al iniciar el desarrollo de la tarea (no a pocos
días del cierre). Para evidencias elaboradas independientemente,
tenga en cuenta las siguientes orientaciones:

1. Debe desarrollar la tabla 1, 2 y 3 de acuerdo con el estudiante

seleccionado.

2. Debe garantizar que los isómeros sean diferentes a los de sus

compañeros.

3. Las preguntas de la tabla 3 y 4 deberán ser resueltas en su

totalidad.

9
 4. Los aportes deben realizarse en el foro.
Tenga en cuenta que todos los productos escritos individuales o
grupales deben cumplir con las normas de ortografía y con las
condiciones de presentación que se hayan definido.
En cuanto al uso de referencias considere que el producto de esta
actividad debe cumplir con las normas APA
En cualquier caso, cumpla con las normas de referenciación y evite el
plagio académico, para ello puede apoyarse revisando sus productos
escritos mediante la herramienta Turnitin que encuentra en el campus
virtual.

Considere que en el acuerdo 029 del 13 de diciembre de 2013, artículo

99, se considera como faltas que atentan contra el orden académico,
entre otras, las siguientes: literal e) “El plagiar, es decir, presentar como
de su propia autoría la totalidad o parte de una obra, trabajo,
documento o invención realizado por otra persona. Implica también el
uso de citas o referencias faltas, o proponer citas donde no haya
coincidencia entre ella y la referencia” y literal f) “El reproducir, o copiar
con fines de lucro, materiales educativos o resultados de productos de
investigación, que cuentan con derechos intelectuales reservados para
la Universidad”

Las sanciones académicas a las que se enfrentará el estudiante son las

siguientes:
a) En los casos de fraude académico demostrado en el trabajo
académico o evaluación respectiva, la calificación que se impondrá será
de cero puntos sin perjuicio de la sanción disciplinaria correspondiente.
b) En los casos relacionados con plagio demostrado en el trabajo
académico cualquiera sea su naturaleza, la calificación que se impondrá
será de cero puntos, sin perjuicio de la sanción disciplinaria
correspondiente.

3. Formato de Rúbrica de evaluación

Tipo de actividad: En grupo colaborativo

Momento de la evaluación: Intermedio
La máxima puntuación posible es de 70 puntos

10
Primer criterio de Nivel alto: identifican las propiedades de los
evaluación: grupos funcionales de la Unidad 1 a partir del
diligenciamiento completo y coherente de un
Identificación de los cuadro comparativo presente en el Anexo 1, y
grupos funcionales hace uso de los recursos educativos para su
construcción.
Este criterio Si su trabajo se encuentra en este nivel
representa 10 puede obtener entre 6 puntos y 10 puntos
puntos del total de
70 puntos de la Nivel Medio: identifican con imprecisión los
actividad. grupos funcionales de la Unidad 1 a partir del
diligenciamiento incompleto de un cuadro
comparativo presente en el Anexo 1, y hace uso
de otros recursos educativos para su
construcción.
Si su trabajo se encuentra en este nivel
puede obtener entre 2 puntos y 5 puntos

Nivel bajo: no identifican los grupos

funcionales de la Unidad 1 al no diligenciar el
cuadro comparativo presente en el Anexo 1, y
no hace uso de los recursos educativos para su
construcción.
Si su trabajo se encuentra en este nivel
puede obtener entre 0 puntos y 1 punto
Segundo criterio de Nivel alto: interpretan el concepto de isómero
evaluación: estructural y lo relaciona con los grupos
funcionales estudiados en la Unidad 1
Interpretación planteando de forma correcta estructuras
estructural químicas diferentes a las de sus compañeros,
en el Anexo 1.
Este criterio Si su trabajo se encuentra en este nivel
representa 10 puede obtener entre 6 puntos y 10 puntos
puntos del total de
70 puntos de la Nivel Medio: interpretan con imprecisiones el
actividad concepto de isómero estructural y lo relaciona
con algunos grupos funcionales estudiados en la
Unidad 1, mediante el planteamiento correcto
de algunas estructuras químicas diferentes a las
de sus compañeros, en el Anexo 1.

11
 Si su trabajo se encuentra en este nivel
puede obtener entre 2 puntos y 5 puntos

Nivel bajo: no interpretan el concepto de

isómero estructural y no lo relaciona con los
grupos funcionales estudiados en la Unidad 1,
ya que no plantea las estructuras químicas
sugeridas o presenta las mismas de sus
compañeros, en el Anexo 1.
Si su trabajo se encuentra en este nivel
puede obtener entre 0 puntos y 1 punto
Tercer criterio de Nivel alto: interpretan las reglas de la
evaluación: nomenclatura IUPAC de hidrocarburos
alifáticos, y las utiliza para nombrar de forma
correcta los isómeros planteados para cada
Interpretación de las grupo funcional en el Anexo 1.
reglas de Si su trabajo se encuentra en este nivel
nomenclatura IUPAC puede obtener entre 6 puntos y 10 puntos

Este criterio Nivel Medio: interpretan con dificultad las

representa 10 reglas de la nomenclatura IUPAC de
puntos del total de hidrocarburos alifáticos, y nombra menos de
70 puntos de la tres isómeros de forma correcta en el Anexo 1.
actividad Si su trabajo se encuentra en este nivel
puede obtener entre 2 puntos y 5 puntos

Nivel bajo: no interpretan las reglas de la

nomenclatura IUPAC de hidrocarburos
alifáticos, y no nombra de forma correcta los
isómeros planteados para cada grupo funcional
en el Anexo 1.
Si su trabajo se encuentra en este nivel
puede obtener entre 0 puntos y 1 punto
Cuarto criterio de Nivel alto: interpretan de manera coherente
evaluación: las reacciones químicas de reducción, adición,
sustitución y eliminación; a partir del
Interpretación de planteamiento correcto de reacciones químicas
reacciones químicas y la solución de preguntas deductivas con
simples argumentos coherentes en el Anexo 1.

12
 Si su trabajo se encuentra en este nivel
puede obtener entre 11 puntos y 20 puntos
Este criterio
representa 20 Nivel Medio: interpretan con dificultad las
puntos del total de reacciones químicas de reducción, adición,
70 puntos de la sustitución y eliminación; a partir del
actividad planteamiento incompleto y/o incoherente de
reacciones químicas y la solución de algunas
preguntas deductivas con argumentos
coherentes en el Anexo 1.
Si su trabajo se encuentra en este nivel
puede obtener entre 2 puntos y 10 puntos

Nivel bajo: no interpretan de manera

coherente las reacciones químicas de reducción,
adición, sustitución y eliminación; a partir del
planteamiento incorrecto de reacciones
químicas y la no solución de preguntas
deductivas con argumentos coherentes en el
Anexo 1.
Si su trabajo se encuentra en este nivel
puede obtener entre 0 puntos y 1 punto
Quinto criterio de Nivel alto: identifican el concepto de
evaluación: estereoquímica a partir de la contextualización
de la importancia de la química orgánica y el
Identificación de la desarrollo correcto de ejercicios relacionados
estereoquímica de con la conformación de cicloalcanos, isomería
alcanos conformación cis y trans, carbonos quirales y configuración
de cicloalcanos. absoluta, en el Anexo 1.
Si su trabajo se encuentra en este nivel
Este criterio puede obtener entre 6 puntos y 10 puntos
representa 10
puntos del total de Nivel Medio: identifican con imprecisión el
70 puntos de la concepto de estereoquímica a partir de la
actividad contextualización de la importancia de la
química orgánica y el desarrollo incompleto de
ejercicios relacionados con la conformación de
cicloalcanos, isomería cis y trans, carbonos
quirales y configuración absoluta, en el Anexo
1.

13
 Si su trabajo se encuentra en este nivel
puede obtener entre 2 puntos y 5 puntos

Nivel bajo: no identifican el concepto de

estereoquímica a partir de la no
contextualización de la importancia de la
química orgánica y el desarrollo incorrecto de
ejercicios relacionados con la conformación de
cicloalcanos, isomería cis y trans, carbonos
quirales y configuración absoluta, en el Anexo
1.
Si su trabajo se encuentra en este nivel
puede obtener entre 0 puntos y 1 punto
Sexto criterio de Nivel alto: explican las respuestas de forma
evaluación: argumentativa de acuerdo con las referencias
bibliográficas y los ejercicios prácticos
Explicación de forma desarrollados en el documento final del Anexo
argumentativa 1.
Si su trabajo se encuentra en este nivel
Este criterio puede obtener entre 6 puntos y 10 puntos
representa 10
puntos del total de Nivel Medio: explican con dificultad las
70 puntos de la respuestas de forma argumentativa de acuerdo
actividad con las referencias bibliográficas y algunos
ejercicios prácticos desarrollados en el
documento final del Anexo 1.
Si su trabajo se encuentra en este nivel
puede obtener entre 2 puntos y 5 puntos

Nivel bajo: no explican las respuestas de

forma argumentativa de acuerdo con las
referencias bibliográficas y los ejercicios
prácticos desarrollados en el documento final
del Anexo 1.
Si su trabajo se encuentra en este nivel
puede obtener entre 0 puntos y 1 punto

14