TP organique

Objectif :

La 1,5-diphénylpenta-1,4-diène-3-one est le nom systématique de la cinnamone. Elle est

préparée
par une double condensation de la propanone et de l'aldéhyde benzoïque, suivie d’une
crotonisation.

Techniques :

Montage à reflux , filtration, recristallisation, chromatographie CCM, point de fusion au banc

Kofler.

Sécurité et données :

Benzaldéhyde : M = 106,1 g.mol-1 Teb = 178 °C
Peu soluble dans l’eau, soluble dans l’éthanol.
Vapeurs nocives.

Acétone : M = 58,1 g.mol-1 Teb = 56 °C
Très soluble dans l’eau
Liquide très inflammable, vapeurs irritantes.

Éthanol : Teb = 78 °C
Liquide très inflammable, vapeurs irritantes.

Hydroxyde de sodium : M = 40,0 g.mol-1
Corrosif, hygroscopique
Dissolution dans l’eau exothermique. La solution est
corrosive.

Acétate d’éthyle : Teb = 77 °C
Peu soluble dans l’eau.
Liquide très inflammable, vapeurs irritantes.

Dibenzylidèneacétone : M = 234,3 g.mol-1
Peu soluble dans l’eau, relativement soluble dans
l’éthanol, soluble
dans l’acétate d’éthyle à chaud . Irritant par contact avec la
peau
 Protocole expérimental :

1. Réaction de condensation

 Équiper un réacteur de 250 mL d’une agitation magnétique, d’un réfrigérant à reflux, d’une
ampoule de coulée et d’un thermomètre.

 Introduire dans le réacteur 9,4 g d’hydroxyde de sodium, et 95 mL d’eau.

Agiter pour dissoudre complètement l’hydroxyde de sodium.
Refroidir jusqu’à la température ambiante pour introduire ensuite 75 mL d’éthanol à 95 %.

 Préparer un mélange de 10 g de benzaldéhyde et 5,5 g d’acétone et l’introduire dans

l’ampoule de coulée.

Verser la moitié de ce mélange, tout en agitant et en maintenant la température entre 20 et 25

°C (cette addition doit durer environ 10 minutes).

 Attendre 15 minutes et ajouter le reste du mélange.

Laisser réagir 30 minutes après la fin de l’addition.

2. Séparation du produit brut préparé

 Filtrer sur büchner pour séparer le produit brut obtenu.

 Laver le solide à l’eau glacée. L’essorer et le peser.
 Mettre environ 5 g de produit brut à sécher à l’étuve à 80 °C.

3. Purification

 Recristalliser une masse de 5 g de produit brut dans de l’acétate d’éthyle.

 Sécher à l’étuve, à 80°C, le produit purifié. Le peser.

4. Contrôles de pureté

 Mesurer la température de fusion du produit purifié.

 Réaliser une C.C.M. sur gel de silice :
- effectuer quatre dépôts sur la plaque :
dibenzylidèneacétone de référence en solution dans l’éther (solution fournie)
benzaldéhyde (1 goutte en solution dans 3 à 4 mL d’éther)
dibenzylidèneacétone brute (quelques cristaux en solution dans 3 à 4 mL d’éther)
dibenzylidèneacétone purifiée (quelques cristaux en solution dans 3 à 4 mL d’éther)
- éluer avec un mélange cyclohexane / acétate d’éthyle (7/3)
- révéler sous la lampe UV(254 nm)
Liste du matériel :
Chauffe ballon, tricol de 250 mL,
Montage de chauffage à reflux (support élévateur , réfrigérant à boules )
Ampoule de coulée, thermomètre
Büchner , fiole à vide
Montage de recristallisation ( ballon bicol de 100 mL, réfrigérant à boules, ampoule de
coulée )

Produits : pour un élève

Benzaldéhyde : 10 g
Acétone : 5,5 g
Ethanol à 95% : 75 mL
Ether diéthylique : 5 mL
Dibenzylidèneacétone : quelques cristaux pour ccm
Acétate d’éthyle : 20 mL
Eluant : mélange: 7 mL cyclohexane + 3 mL acétate d’éthyle (7/3)

Pistes pour le questionnement

1. Écrire l'équation de la réaction

2. Calcul du rendement de la préparation
2.1. Déterminer les quantités de matière de tous les réactifs. Sachant que 2 moles de
benzaldéhyde
réagissent avec 1 mole d’acétone, calculer la masse théorique attendue de
dibenzylidèneacétone.
2.2. Calculer le rendement de la préparation.
3. Questions sur le mode opératoire
3.1. Préciser le rôle de l’éthanol dans la préparation.
3.2. Indiquer le test à réaliser pour s’assurer de l’efficacité du lavage du produit brut.
3.3. Indiquer les principales caractéristiques d’un solvant de recristallisation.
4. Contrôles de pureté
Commenter le chromatogramme. En déduire la pureté du produit préparé.
5. Spectroscopies
Identifier, sur le spectre I.R. fourni (page 4/5), les bandes d’absorption caractéristiques des
vibrations de valence des groupements présents dans la molécule.