COMPTE RENDU :

1) l’équation de la réaction : (Cleisen-Schmidt)

Le DBA se prépare en une étape par condensation d’une molécule d’acétone avec deux molécules
de benzaldéhyde en milieu basique, selon une réaction de double aldolisation :

Mécanisme de la réaction d'aldolisation puis crotonation conduisant au dibenzylidèneacétone

2) Calcul du rendement de la préparation :

 Détermination les quantités de matière des réactifs ;

Benzaldéhyde (A) ; M= 106.12 , d=1.04g/cm3 , m= 3,18 g ( n=0.03 moles)
l’acétone (B); M=58.08, d=0784g/cm3 ,m= 0.9g (n= 0.0155mole)
dibenzylidèneacétone (C)

2A + B C
n n’ 0
n-2x n’-x x

x=n/2 = 0.015 mol

 x= n’ = 0.0155mol
on pend le nombre de mol le plus petit  n(Dib) = 0.015mol
 le réactif mis en excès est ; l’aceton
 la composition du mélange réactionnel à la fin de la réaction de condensation ;
la dibenzylidèneacétone
 Calcul la masse théorique attendue de la dibenzylidèneacétone ;
donc la masse de dibenzylidèneacétone est ; m=n*M , ( M=234.3g /mol)

mthéorique=0.015∗234.3=3.51 g

 le rendement de la synthèse si la masse du produit obtenu est égale à 5 g est ;

Le rendement : R= m_théorique / m_expérimentale
3.514
R= ×100=70.8 %
5

3) le mode opératoire :
 le rôle de l’éthanol dans la synthèse est un bon solvant pour les molécules
organique que tu utilisé et la soude NaOH sans éthanol , le mélange ne se ferait
pas .
 Dessinez le montage de filtration en nommant les différents éléments ;

 Expliquition pourquoi le produit brut est lavé avec de l'eau froide ;

▫ Le lavage d'une phase organique consiste à éliminer les impuretés provenant du mélange
réactionnel : - Un lavage à l'eau permet l'élimination des impuretés solubles dans l'eau telles
que les ions (minéraux ou organiques) et les composés polaires de faible masse molaire.

 le test à réaliser pour s’assurer de l’efficacité du lavage du produit brut ;

Quand les impuretés sont des acides ou des bases on vérifie par un test au papier pH si
 nous avons retrouvé un pH identique à celui du solvant de lavage. Tant que le pH n’est
pas bon il faut continuer les lavages sauf quand on filtre un solide acide (Ex: acide
carboxylique)ou basique (Ex: amine), le pH ne reviendra pas forcément au pH du
solvant de lavage).

4) Recristallisation du produit brut

le principe de la cristallisation ;
La recristallisation consiste à dissoudre le solide à purifier dans un volume minimal de
solvant chaud(bouillant) puis à refroidir la solution, ce qui provoque la cristallisation. Le
produit est récupéré par filtration.
Points à considérer :
• Le solide doit être stable à la température d’ébullition du
solvant.
• L’efficacité de la cristallisation est moins bonne à une
température plus basse que la température d’ébullition du
solvant.
• La patience est une qualité importante pour bien réussir
sa recristallisation

5) Contrôles de pureté
Sur quel appareil mesure-t-on le point de fusion ?
Il existe différents appareils de mesure de point de fusion reposant tous sur la restitution d'un
gradient de température. Ils peuvent être constitués soit d'une plaque métallique chauffante
telle le Banc Kofler ou le bloc Maquenne, soit d'un bain d'huile tel le tube de Thiele.

Dans le travail pratique de laboratoire on utilise des appareils de mesure de point de fusion
automatique. Ils sont faciles à manier, fonctionnent plus vite, fournissent des résultats
reproductibles et sont plus précis

 Que signifie CCM ?

La chromatographie sur couche mince (CCM, en anglais TLC pour Thin layer
chromatography) est une technique de chromatographie planaire1 dont la phase
mobile est liquide. Elle est couramment utilisée pour séparer des composants dans un
but d'analyse (CCM analytique) ou de purification (CCM préparative).

 Calculez les Rf et interprétez le chromatogramme fourni.

Le rapport frontal (Rf) ou facteur de rétention d'un composé est le rapport de la

distance ligne de dépôt-composé sur la distance ligne de dépôt-front de solvant. Il est
 compris entre 0 et 1, et est caractéristique du composé, du matériau de la plaque et du
système d'éluant.

Rf = X/Y =
X :La distance ligne de dépôt-composé
Y ; La distance ligne de dépôt-front de solvant

6) Questions d’ordre générales

 Nommez et représentez les stéréoisomères de configuration du produit.
 Ecrivez sa forme mésomère étendue sur l’ensemble de la chaîne carbonée.
7) Spectroscopies
 Identifiez, sur le spectre I.R. fourni, les bandes d’absorption caractéristiques des
vibrations de valence de la liaison C=O et des liaisons C=C présentes dans la
molécule. du dibenzylidèneacétone.
 Interprétez le spectre RMN du proton du produit pure.
 Interprétez le spectre de masse de la dibenzylidéneacétone